In-situ-Synthese organischer Farbstoffe mit optischer Bistabilität in anorganischen Molekularsieben: Synthese, Charakterisierung und Photochemische Untersuchungen
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2000
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
1.1
EINLEITUNG
1
1.2
AUFGABENSTELLUNG
3
2
MOLEKULARSIEBE
4
2.1
EINFUEHRUNG
4
2.2
MOLEKULARSIEBSTRUKTUREN:
SYNTHESEN
UND
EIGENSCHAFTEN
8
2.2.1
ZEOLITHE
8
2.2.1.1
ZEOLITHSYNTHESE
10
2.2.1.2
EIGENSCHAFTEN
VON
ZEOLITHEN
14
2.2.2
MCM-41
16
2.2.2.1
STRUKTUREN
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
MCM-41
16
2.2.2.2
SYNTHESE
VON
MCM-41
18
2.3
MOLEKULARSIEBE
ALS
WIRTMATRICES
20
2.3.1
ALLGEMEINES
20
2.3.2
ANORGANISCHE
UND
ORGANISCHE
GAESTE
IM
PORENSYSTEM
VON
MOLEKULARSIEBEN
22
2.3.3
DARSTELLUNG
VON
WIRT-GAST-SYSTEMEN
AUF
DER
BASIS
VON
MOLEKULARSIEBEN
28
2.3.3.1
LONENAUSTAUSCH
MIT
KATIONISCHEN
FARBSTOFFEN
29
2.3.3.2
DIFFUSION
VON
FARBSTOFFEN
IN
MOLEKULARSIEBE
30
2.3.3.3
KRISTALLISATIONSEINSCHLUSS
(FARBSTOFFEINBAU
WAEHREND
DER
HYDROTHERMALSYNTHESE)
31
2.3.3.4
SYNTHESE
DES
FARBSTOFFES
INNERHALB
DES
MOLEKULARSIEBES
(IN
SITU-SYNTHESE)
34
N
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.4
POTENTIELLE
ANWENDUNGEN
VON
MOLEKULARSIEBGEKAPSELTEN
FARBSTOFFEN
37
2.3.4.1
PIGMENTE
AUF
MOLEKULARSIEBBASIS
37
2.3.4.2
OPTISCHE
SCHALTER
38
2.3.4.3
YYSOLID
STATE
"
-FARBSTOFFLASER
41
2.3.4.4
SPEKTRALES
LOCHBRENNEN
42
2.3.4.5
FREQUENZVERDOPPLUNG
(SHG)
44
3
FARBSTOFFE
47
3.1
PHOTOCHROMIE
47
3.2
AZOFARBSTOFFE
49
3.2.1
ALLGEMEINES
49
3.2.2
DARSTELLUNG
VON
AZOFARBSTOFFEN
50
3.2.3
ANWENDUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
AZOFARBSTOFFEN
54
3.3
SPIROPYRANE
60
3.3.1
ALLGEMEINES
60
3.3.2
ZUR
SYNTHESE
VON
SPIROPYRANEN
62
3.3.3
EIGENSCHAFTEN
VON
SPIROPYRANEN
64
4
METHODEN
68
4.1
DIFFUSE
UV/VIS
REFLEXTONSSPEKTROSKOPIE
68
4.2
LASER
71
4.2.1
ALLGEMEINES
71
4.2.2
EXCIMER-LASER
73
4.2.3
FARBSTOFFLASER
74
INHALTSVERZEICHNIS
IFF
5
MATERIALIEN
78
5.1
AUSWAHL
UND
SYNTHESE
DER
FARBSTOFFE
78
5.1.1
VORBEDINGUNGEN
78
5.1.2
AZOFARBSTOFFE
81
5.1.2.1
DARSTELLUNG
DER
AZOFARBSTOFFE
85
5.1.3
SPIROPYRANE
92
5.1.3.1
DARSTELLUNG
DER
SPIROPYRANE
95
5.2
AUSWAHL
UND
SYNTHESE
DER
TRAEGERMATERIALIEN
102
5.2.1
VORUEBERLEGUNGEN
102
5.2.2
WIRTSMATERIALEN
AUF
BASIS
DER
FAUJASIT-STRUKTUR
103
5.2.3
ZUR
DARSTELLUNG
DES
MESO
POROESEN
MCM-41
106
6
IN
SITU-SYNTHESEN
ORGANISCHER
FARBSTOFFE
IN
ZEOLITHISCHEN
TRAEGERMATERIALIEN
108
6.1
SYNTHESEKONZEPT
108
6.2
IN
SITU-SYNTHESEN
VON
AZOFARBSTOFFEN
111
6.2.1
EINLAGERUNG
VON
AZOFARBSTOFFEN
IN
ZEOLITH
HY
UEBER
IN
SITU-SYNTHESEN
111
6.2.2
EINFLUSS
VON
LOESUNGSMITTEL
AUF
DIE
IN
SITU-SYNTHESE
DER
AZOFARBSTOFFE
119
6.2.3
KONZENTRATIONSABHAENGIGE
IN
SITU-SYNTHESEN
VON
AZOFARBSTOFFEN
IN
HY-ZEOLITH
125
6.3
IN
SITU-SYNTHESEN
VON
SPIROPYRANEN
128
6.3.1
IN
SITU-SYNTHESEN
VON
6-NITRO-L
',3
',3
'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L
]
BENZOPYRAN-2,2'-INDOLIN
IN
ZEOLITH
HY
128
6.3.2
IN
SITU-SYNTHESEN
VON
6-NITRO-L
',3',3'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L]
BENZOPYRAN-2,2
'-INDOLIN
IN
DEN
ZEOLITHEN
NAY
UND
DAY
132
IV
INHALTSVERZEICHNIS
6.3.3
IN
SITU-SYNTHESEN
VON
8-METHOXY-6-NITRO-L
',3',3
'-TRIMETHYLSPIRO
[2H-L]BENZOPYRAN-2,
2
'-INDOLIN
UND
1
',3
',3
'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L]
NAPHTHOPYRAN-2,2'-INDOLIN
IN
ZEOLITH
HY
136
6.4
EINFLUSS
EINGELAGERTER
FARBSTOFFE
AUF
DAS
ROENTGENDIFFRAKTOGRAMM
138
7
PHOTOCHEMISCHE
SCHALTEXPERIMENTE
140
7.1
AUFBAU
DES
VERWENDETEN
LASER-UV/VIS-MESSSYSTEMS
140
7.2
PHOTOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
MOLEKULARSIEBGEKAPSELTEN
AZOFARBSTOFFEN
142
7.3
PHOTOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
MOLEKULARSIEBGEKAPSELTEN
SPIROPYRAN-FARBSTOFFEN
145
7.3.1
ALLGEMEINE
PHOTOCHROMIE
VON
6-NITRO-L',
3',
3'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L]
BENZOPYRAN-2,2
'-INDOLIN
IN
UNTERSCHIEDLICHEN
TRAEGERMATERIALIEN
146
7.3.1.1
PHOTOCHROMIE
VON
6-NITRO-L
',3',3'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L]BENZO
PYRAN-2,2
'-INDOLIN
IN
POLYVINYLACETAT
ALS
TRAEGERMATERIAL
146
7.3.1.2
PHOTOCHROMIE
VON
6-NITRO
1
',3
',3
'-TRIMETHYLSPIRO[2H
1
]BENZO
PYRAN-2,
2
'-INDOLIN
IN
SI-MCM
ALS
TRAEGERMATERIAL
148
7.3.1.3
PHOTOCHROMIE
VON
6-NITRO-L',
3',
3'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L]BENZO
PYRAN-2,2'-INDOLIN
IN
ZEOLITH
Y
ALS
TRAEGERMATERIAL
153
7.3.2
RELAXATIONSVERHALTEN
VON
6-NITRO-L
',3
',3'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L]
BENZOPYRAN-2,2
'-INDOLIN
IN
UNTERSCHIEDLICHEN
TRAEGERMATERIALIEN
158
7.3.2.1
KINETIK
DER
THERMISCHEN
RELAXATION
VON
6-NITRO-L
',3',3'-TRIMETHYL
SPIRO[2H-L]BENZOPYRAN-2,2'-INDOLIN
IN
VERSCHIEDENEN
TRAEGERMATERIALIEN
(KINETIK
1.
ORDNUNG)
162
7.3.2.2
KINETIK
DER
THERMISCHEN
RELAXATION
VON
6-NITRO-L
',3',3'-TRIMETHYL
SPIRO[2H-L]BENZOPYRAN-2,2'-INDOLIN
IN
DAY-ZEOLITH
164
7.3.2.3
FEHLERBETRACHTUNG
ZUR
RELAXATIONSBEOBACHTUNG
VON
6-NITRO-L
',3
',3
'
TRIMETHYLSPIRO[2H-L]BENZOPYRAN-2,2'-INDOLIN
169
INHALTSVERZEICHNIS
V
7.3.3
UNTERSUCHUNG
DER
SCHALTSTABILITAET
VON
6-NITRO
1
',3
',3
'-TRIMETHYLSPIRO
[2H-L]BENZOPYRAN-2,2'-INDOLIN
IN
UNTERSCHIEDLICHEN
TRAEGERMATERIALIEN
171
7.3.4
UEBERSICHT
DER
ERGEBNISSE
AUS
DEN
PHOTOCHEMISCHEN
SCHALTEXPERIMENTEN
MIT
6-NITRO-R,3',3'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L]BENZOPYRAN-2,2'-INDOLIN
178
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
179
8.1
GERAETE
179
8.2
CHEMIKALIEN
179
8.3
FARBSTOFFSYNTHESEN
181
8.3.1
AZOFARBSTOFFE
181
8.3.1.1
P-NITRODIMETHYLAMINOAZOBENZOL(NDA)
182
8.3.1.2
DISPERSROT
1
(DR
1)
182
8.3.1.3
4
'
-(ETHYLHYDROXYETHYLAMINOPHENYLAZO)-4-NITRONAPHTHALIN
183
8.3.2
SPIROPYRANE
184
8.3.2.1
6-NITRO-R,3',3'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L]BENZOPYRAN-2,2'-INDOLIN
184
8.3.2.2
8-METHOXY-6-NITRO-R,3',3'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L]BENZOPYRAN-2,2'-INDOLIN
185
8.3.2.3
L',L',3'-TRIMETHYLSPIRO[2H-L]NAPHTHOPYRAN-2,2'-INDOLIN
185
8.4
MOLEKULARSIEBE
187
8.4.1
Y-ZEOLITHE
187
8.4.1.1
NAY-ZEOLITH
187
8.4.1.2
HY-ZEOLITH
188
8.4.2
SI-MCM-41
189
8.5
EINLAGERUNG
VON
FARBSTOFFEN
IN
TRAEGERMATERIALIEN
190
8.5.1
FARBSTOFF-POLYMER
MATERIALIEN
190
IMPRAEGNIERUNG
VON
MOLEKULARSIEBEN
MIT
FARBSTOFFEN
8.5.2
190
VI
INHALTSVERZEICHNIS
8.6
IN
SITU-SYNTHESEN
191
8.6.1
IN
SITU-SYNTHESEN
VON
AZOFARBSTOFFEN
IN
Y-ZEOLITHEN
191
8.6.1.1
IN
SITU-SYNTHESE
VON
P-NITRODIMETHYLAMINOAZOBENZOL
IN
HY-ZEOLITH
191
8.6.1.2
IN
SITU-SYNTHESE
VON
DISPERSROT
1
IN
HY-ZEOLITH
192
8.6.1.3
IN
SITU-SYNTHESE
VON
4
'
-(ETHYLHYDROXYETHYLANIINOPHENYLAZO)
4-NITRONAPHTHALIN
IN
HY-ZEOLITH
192
8.6.2
IN
SITU-SYNTHESE
VON
6-NITRO-L
',3',3'-TRIMETHYLINDOLINOSPIRO[2H-L]
BENZOPYRAN
IN
Y-ZEOLITHEN
193
8.6.2.1
IN
SITU-SYNTHESE
VON
6-NITRO-L
',3',3'-TRIMETHYLINDOLINOSPIRO[2H-L]
BENZOPYRAN
IN
HY-ZEOLITH
193
8.6.2.2
IN
SITU-SYNTHESE
VON
6-NITRO-L',
3',
3'-TRIMETHYLINDOLINOSPIRO[2H-L]
BENZOPYRANINNAY-ZEOLITH
194
8.6.2.3
IN
SITU-SYNTHESE
VON
6-NITRO
1
',3
',3
'
-TRNNETHYLINDOLINOSPIRO[2H
1
]
BENZOPYRAN
IN
DAY-ZEOLITH
194
8.7
BESTIMMUNG
DES
BELADUNGSGRADES
DER
FARBSTOFFBELADENEN
MOLEKULARSIEBE
NACH
IN
SITU-SYNTHESE
195
9
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
197
9.1
ZUSAMMENFASSUNG
197
9.2
AUSBLICK
201
10
LITERATUR
203 |
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