Totalsynthese von marinen Sesquiterpenen und Sesquiterpenchinonen des Drimantyps:
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2000
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
UND
LOESUNGSSTRATEGIE
6
3.
TOTALSYNTHESE
DER
DRIMANE
11
3
1
PARTIELLE
HYDRIERUNG
VON
SS-IONON
13
3.2
CLAISEN-KONDENSATION
DES
DIHYDRO-SS-IONONS
(2)
MIT
DIMETHYLCARBONAT
16
3
3
ZYKLISIERUNG
VON
5-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-L-EN-L-YL)-3-OXOPENTAN
SAEUREMETHYLESTER
(3)
17
3.4
METHENYLIERUNG
VON
8-OXO-12-NORDRIMAN
11
-SAEUREMETHYLESTER
(()-4)
17
3.5
ISOMERISIERUNG
UND
HYDRIERUNG
VON
ALBICANSAEUREMETHYLESTER
(()-5)
18
3.6
THIOLYSE
VON
ALBICANSAEUREMETHYLESTER
(()-5)
19
3.7
RACEMATSPALTUNG
20
3.8
REDUKTIONEN
MIT
DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID
22
3.9
OXIDATIONEN
MIT
PYRIDINIUMCHLOROCHROMAT
23
3.10
VERGLEICH
VON
PUBLIZIERTEM
UND
EIGENEM
VERFAHREN
24
4.
SYNTHESE
ZWEIER
BIOAKTIVER
NORDRIMANE
25
4.1
SYNTHESE
VON
(85,7?)-(+)-8-HYDROXY-12-NORDRIMAN-L
1
-SAEUREMETHYLESTER
(( -16)
26
4.2
(8S^?)-()-12-NORDRIMAN-8,LL-DIOL(()-17)
26
4.3
SYNTHESE
VON
(8.$7?)-()-12-NORDRIMAN-8,LL-DIOL-DIACETAT(()-15)
27
4.4
SYNTHESE
VON
()-LL-HYDROXY-12-NORDRIM-9-EN-8-ON(()-14)
27
4.5
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
DRIMANE
UND
VERWANDTER
VERBINDUNGEN
28
5.
SYNTHESE
VON
SESQUITERPENARENEN
32
5.1
VERBINDUNGEN
DES
ZONAROLTYPS
32
5.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
DES
HYATELLACHINONS
UND
ANALOGER
VERBINDUNGEN
33
5.3
KUPPLUNGSREAKTIONEN
36
5.3.1
GENERIERUNG
DER
ARYLLITHIUMSPEZIES
36
5.3.2
DIE
KUPPLUNGSREAKTION
38
5.4
BIRCH-REDUKTION
40
5.5
OXIDATIONEN
ZUM
CHINONSYSTEM
44
5.5.1
SYNTHESE
DES
ZONARONS
44
5.5.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
DES
HYATELLACHINONS
46
5.6
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
SESQUITERPENARENEN
48
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
53
6.1
MATERIALIEN
53
6.2
GERAETE
UND
METHODEN
54
6.3
SYNTHESE
DER
DRIMANE
57
6.3.1
DIHYDRO-SS-IONON
(2)
57
6.3.2
5-(2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEX-L-EN-L-YL)-3-OXOPENTANSAEURE
METHYLESTER
(3)
58
6.3.3
()-8-OXO-12-NORDRIMAN
11
-SAEUREMETHYLESTER
(( 4)
58
6.3.4
ALBICANSAEUREMETHYLESTER
(5)
59
6.3.5
(8S7?)-( 11-DRIMANSAEUREMETHYLESTER(( 9)
60
6.3.6
()-DRIM-7-EN-L
1
-SAEUREMETHYLESTER
(( 8)
61
6.3.7
ALBICANSAEURE
(6)
61
6.3.8
ALBICANOL
(13)
63
6.3.9
()-DRIM-7-EN-LL-OL
(( 40)
64
6.3.10
(8S^)-()-DRIMAN-L
L-OL
(( 39)
64
6.3.11
ALBICANAL(7)
65
6.3.12
(8S
R
R)-()-DRIMAN-L
1-AL
(( 10)
65
6.3.13
()-DRIM-7-EN-LL-AL(( LL)
66
6.4
VERBINDUNGEN
DES
NORDRIMANTYPS
67
6.4.1
(8S
R
R)-()-8-HYDROXY-12-NORDRIMAN-L
1
-SAEUREMETHYLESTER
(( 16)
67
6.4.2
(85,7? ()-12-NORDRIMAN-8,LL-DIOL(( 17)
67
6.4.3
(85
R
/?)-()-12-NORDRIMAN-8,LL-DIOLDIACETAT
(( 15)
68
6.4.4
( 11
-HYDROXY-12-NORDRIMAN-9-EN-8-ON
(( 14)
69
6
5
SESQUITERPENARENE
UND
SESQUITERPENCHINONE
70
6.5.1
(11AE,5)-IL-HYDROXYZONAROLDIMETHYLETHER
(18A,B)
70
6.5.2
(HA,5)-LL-HYDROXYZONAROLDI-THP-ETHER
(19A,
B)
72
6.5.3
(HJR,S)-U-HYDROXYZONAROIDIBENZYLETHER
(20A,
B)
72
6.5.4
ZONAROLDIMETHYLETHER
(21)
73
6.5.5
ZONAROLDI-THP-ETHER
(22)
74
6.5.6
ZONAROL
(23)
74
6.5.7
ZONARON
(24)
75
6.5.8
(1
LAE,S)-()-L
L-(2
'
,3
'
,5
'
,6
'
-TETRAMETHOXYPHENYL)
DRIM-8(12)-EN-L
L-OL
(()-25A,B)
76
6.5.9
(1
17?,S)-()-L
L-(2
'
-HYDROXY-3
'
,5
'
,6
'
-TRIMETHOXYPHENYI)
DRIM-8(12)-EN-L
L-OL
(()-26)
76
6.5.10
(1
LAE,5)-()-L
1-ACETOXY-L
L-(2
'
-ACETOXY-3
'
,5
'
,6
'
-TRIMETHOXY
PHENYL)-DRIM-8(12)-EN
(()-27A,B)
77
6.5.11
(1
LAE,5)-()-L
L-(2
'
,3
'
,5
'
,6
'
-TETRAMETHOXYPHENYL)-DRIM-8(12)-EN
((+)-28)
78
6.5.12(1
1AE,
)-(+)-1
L-(2
'
-HYDROXY-3
'
,5
'
,6
'
-TRIMETHOXYPHENYL)
DRIM-8(12)-EN
(()-30)
78
6.5.13
(1
LAE,S)-()-L
L-(3
'
-HYDROXY-2
'
,5
'
,6
'
-TRIMETHOXYPHENYL)
DRIM-8(12)-EN
(()-29)
79
6.5.14
(1
12?,5)-()-L
L-SS'-ACETOXY-L'.S'^-TRIMETHOXYPHENYL)
DRIM-8(12)-EN
(()-31)
80
6.5.15
ISOHYATELLACHINONACETAT
(()-33)
80
6.5.16
(1
LAE,5)-()-LL-(2
'
-ACETOXY-3
'
,5
'
,6
'
-TRIMETHOXYPHENYL)
DRIM-8(12)-EN
((+)-32)
81
6.5.17
CAN-OXIDATION
VON
()-32
ZU
()-34
UND
( 35
81
6.6
AROMATEN
83
6.6.1
2,4,5-TRIMETHOXYPHENOL
(37)
83
6.6.2
1,2,4,5-TETRAMETHOXYBENZOL
(38)
84
7.
ZUSAMMENFASSUNG
85
8.
SUMMARY
90
9.
LITERATURVERZEICHNIS
95
10.
FORMELVERZEICHNIS
98
11.
DANK
101
12.
ERKLAERUNG
102 |
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