Nucleophile Aktivierung von Wasserstoffperoxid: Bildung von reaktiven Peroxointermediaten aus Derivaten der Kohlen- und der Chlorameisensäure
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2000
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Frankfurt (Main), Univ., Diss., 2000 |
| Beschreibung: | IV, 200 S. graph. Darst. : 21 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
II.
THEORETISCHER
TEIL
.
5
1
MOLEKULARER
SAUERSTOFF
IM
GRUND-
UND
IN
ANGEREGTEN
ZUSTAENDEN
5
1.1
DIE
ELEKTRONISCHEN
ZUSTAENDE
DES
MOLEKULAREN
SAUERSTOFFS
5
1.2
METHODEN
ZUR
ERZEUGUNG
VON
SINGULETTSAUERSTOFF
(
'
\)
7
1.2.1
PHOTOCHEMISCHE
ERZEUGUNG
VON
SINGULETTSAUERSTOFF
7
1.2.2
PHYSIKALISCHE
UND
THERMOCHEMISCHE
ERZEUGUNG
VON
SINGULETTSAUERSTOFF
8
1.2.2.1
BILDUNG
VON
SINGULETTSAUERSTOFF
DURCH
DEN
HETEROLYTISCHEN
ZERFALL
VON
PEROXOSAEUREN
10
1.3
NACHWEISMETHODEN
FUER
SINGULETTSAUERSTOFF
(
'
A,,)
13
2
BILDUNG
VON
SAUERSTOFF
DURCH
DIE
ZERSETZUNG
VON
WASSERSTOFFPEROXID
15
2.1
ALLGEMEINE
ASPEKTE
DER
ZERSETZUNG
VON
WASSERSTOFFPEROXID
15
2.2
KATALYTISCHE
ZERSETZUNG
VON
WASSERSTOFFPEROXID
DURCH
HALOGENIDIONEN
IN
SAURER
LOESUNG
16
3
AKTIVIERUNG
VON
WASSERSTOFFPEROXID
19
4
DIE
SUBSTANZGRUPPE
DER
AZOLLDE
22
4.1
DIAZOLIDE
DER
KOHLENSAEURE
23
4.2
NUCLEOPHILE
REAKTIONEN
DER
DIAZOLIDE
DER
KOHLENSAEURE
24
4.2.1
REAKTION
MIT
WASSER
(HYDROLYSE)
24
4.2.2
REAKTION
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
(PERHYDROLYSE)
24
4.2.3
EPOXIDIERUNGEN
MIT
DIAZOLIDEN
DER
KOHLENSAEURE
25
5
DIE
SUBSTANZGRUPPE
DER
OXIRANE
27
5.1
DARSTELLUNG
VON
EPOXIDEN
27
5.1.1
EPOXIDIERUNGSREAKTIONEN
MIT
PEROXYSAEUREN
28
5.1.1.1
ELEKTRONISCHE
EINFLUESSE
AUF
DIE
EPOXIDIERUNG
MIT
PEROXYCARBONSAEUREN
28
5.2
REAKTIONEN
VON
EPOXIDEN
31
5.2.1
NUCLEOPHILE
OEFFNUNG
DES
OXIRANRINGS
(IN
ABWESENHEIT
VON
PROTONEN)
32
5.2.2
SAUERKATALYSIERTE
OEFFNUNG
DES
OXIRANRINGS
32
6
HYDROLYSE
VON
CABONSAEUREESTEM
34
6.1
ALLGEMEINE
GRUNDLAGEN
34
6.2
HYDROLYSE
DER
ESTERBINDUNG
ENTSPRECHEND
DEM
A
AC
TMECHANLSMUS
36
7
KINETISCHE
BETRACHTUNG
KOMPLEXER
REAKTIONEN
38
7.1
FOLGEREAKTIONEN
ERSTER
ORDNUNG
38
8
UNTERSUCHUNGEN
MIT
HILFE
DER
1
O
2
-PHOSPHORESZENZEMLSSION
41
8.1
ERMITTLUNG
DER
BILDUNGSGESCHWINDIGKEIT
VON
1
O
2
41
8.2
BESTIMMUNG
DER
FREIGESETZTEN
SINGULETTSAUERSTOFFMENGE
42
III.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
45
1
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
45
1.1
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
FUER
'O
2
-LUMINESZENZMESSUNGEN
45
1.2
ZUSAETZE
UND
SUBSTRATE
45
1.3
EDUKTE
ZUR
SYNTHESE
46
INHALTSVERZEICHNIS
II
2
WASSERSTOFFPEROXID
IN
NICHT
MIT
WASSER
MISCHBAREN
LOESUNGSMITTELN
46
3
SYNTHESEN
47
3.1
DARSTELLUNG
VON
(1,2,4)-TRIAZOL-CARBONSAEURE-4-NITROPHENYLESTER(TCNP)
47
3.2
DARSTELLUNG
VON
BENZOYIPEROXYCARBAMIDSAEURE
(BPC)
48
3.2.1
DARSTELLUNG
VON
BENZOYLISOCYANAT
(BIC)
48
3.2.2
WEITERREAKTION
VON
BENZOYLISOCYANAT
ZU
BENZOYIPEROXYCARBAMIDSAEURE
49
4
KONZENTRATIONSBESTIMMUNG
BEI
PEROXOVERBINDUNGEN
50
5
KINETISCHE
MESSUNGEN
MIT
HILFE
DER
SINGULETTSAUERSTOFF-PHOSPHORESZENZ
BEI
1270
NM
52
5.1
DIE
LUMINESZENZAPPARATUR
52
5.2
DURCHFUEHRUNG
DER
LUMINESZENZMESSUNG
53
5.2.1
EINSCHRAENKUNGEN
BEI
DER
DURCHFUEHRUNG
VON
LUMINESZENZMESSUNGEN
54
5.2.2
EMPFINDLICHKEIT
DER
LUMINESZENZAPPARATUR
55
5.2.3
APPARATEKONSTANTEN
DER
EINGESETZTEN
GERMANIUMDIODEN
56
5.2.4
EMPFINDLICHKEIT
DER
LUMINESZENZAPPARATUR
57
6
BESTIMMUNG
DER
LOESCHKONSTANTEN
K
L
DURCH
SINGULETTSAUERSTOFF
LEBENSDAUERMESSUNGEN
58
6.1
LOESCHUNG
VON
SINGULETTSAUERSTOFF
DURCH
AZOLE
58
6.2
BERECHNUNG
DER
LEBENSDAUER
VON
SINGULETTSAUERSTOFF
61
6.2.1
DIE
LEBENSDAUER
VON
SINGULETTSAUERSTOFF
IN
THF/HJO^GEMISCHEN
62
7
DURCHFUEHRUNG
GASVOLUMETRISCHER
UNTERSUCHUNGEN
65
7.1
ABLAUF
GASVOLUMETRISCHER
MESSUNGEN
66
7.2
AUSWERTUNG
GASVOLUMETRISCHER
MESSUNGEN
66
7.3
QUALITATIVE
UNTERSUCHUNG
ENTWICKELTER
GASE
68
IV.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
.69
1
UNTERSUCHUNG
DES
SYSTEMS
1,1
'
-CARBONYL-DL-(1,2,4)-TRIAZOL/H2O2
69
1.1
GASVOLUMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
69
1.2
KINETISCHE
MESSUNGEN
MIT
HILFE
DER
1
0
2
-PHOSPHORESZENZEMISSION
71
1.3
BESTIMMUNG
DER
GESCHWINDIGKEITSKONSTANTEN
ZWEITER
ORDNUNG
DURCH
DIE
VARIATION
DER
WASSERSTOFFPEROXLDKONZENTRATION
76
1.4
MATHEMATISCHE
BESCHREIBUNG
DES
PHOSPHORESZENZSIGNALS
78
1.5
BESTIMMUNG
DER
SINGULETTSAUERSTOFFAUSBEUTE
DURCH
,
O
2
-PHOSPHORESZENZMESSUNG
80
1.6
TEMPERATURABHAENGIGE
MESSUNGEN
IM
SYSTEM
CDT/H2O2
81
1.7
ZUORDNUNG
DER
KONSTANTEN
K,
A
'
UND
K,'
ZU
EINEM
REAKTIONSSCHRITT
85
1.8
ABSCHAETZUNG
DER
EPOXIDIERUNGSGESCHWINDIGKEIT
K^,
87
1.9
DAS
EPOXIDIERENDE
AGENS
IM
SYSTEM
CDT/H
2
O
2
88
2
UNTERSUCHUNGEN
AN
DERIVATEN
DER
CHLORAMEISENSAEURE
91
2.1
CHLORAMEISENSAEURE-T
RICHLORMETHYLESTER
(DIPHOSGEN)
91
2.1.1
GASVOLUMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
91
2.1.2
SLNGULETTSAUERSTOFFBILDUNG
IM
SYSTEM
DIPHOSGEN/HFI,
93
2.2
CARBONYL-DI-CHLORID
(PHOSGEN)
95
2.3
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
VON
CHLORAMEISENSAEUREESTEM
MIT
H
2
O
2
97
2.3.1
DIE
FOLGEREAKTION
PSEUDO-ERSTER
ORDNUNG
DER
CHLORAMEISENSAEUREESTER
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
99
INHALTSVERZEICHNIS
III
2.4
DAS
KONSTANTE
PHOSPHORESZENZ-ZEIT-SIGNAL
BEI
UMSETZUNG
VON
ESTERN
DER
CHLORAMEISENSAEURE
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
101
2.4.1
KATALYTISCHE
ZERSETZUNG
VON
H
2
O
2
DURCH
HCL
IN
TETRAHYDROFURAN
102
2.4.2
ZERSETZUNG
VON
H
2
O
2
DURCH
CHLORIDIONEN
IN
SAURER,
WAESSRIGER
LOESUNG
103
2.4.2.1
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
DURCH
CHLORIDIONEN
IN
SAURER
LOESUNG
KATALYSIERTEN
ZERSETZUNG
VON
WASSERSTOFFPEROXID
106
2.4.2.2
VERGLEICH
DES
SYSTEME
HCI/H
2
O
2
IN
WASSER
BZW.
TETRAHYDROFURAN
108
2.4.2.3
BESTIMMUNG
DER
SINGULETTSAUERSTOFFAUSBEUTE
IM
SYSTEM
HC//H
2
O
2
IN
H
2
O
109
2.4.3
ZERSETZUNG
VON
WASSERSTOFFPEROXID
DURCH
BROMIDIONEN
IN
SAURER,
WAESSRIGER
LOESUNG
111
2.4.3.1
BESTIMMUNG
DER
SINGULETTSAUERSTOFFAUSBEUTE
IM
SYSTEM
BR/H7H
2
O
2
114
2.4.3.2
BESTIMMUNG
DER
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
IM
SYSTEM
BR/HT/H
2
O
2
115
2.5
DIE
YYHAUPTREAKTION
"
ZWISCHEN
ESTERN
DER
CHLORAMEISENSAEURE
UND
H
2
O
2
116
2.5.1
DIE
REAKTION
ZWISCHEN
CHLORAMEISENSAEURE-4-NITROPHENYLESTER
UND
WASSER
UNTER
VERNACHLAESSIGUNG
DER
KATALYTISCHEN
ZERSETZUNG
VON
H
2
O
2
118
2.5.2
BESTIMMUNG
DER
IM
SYSTEM
CANP/H
2
O
2
FREIGESETZTEN
SINGULETTSAUERSTOFFMENGE
123
2.5.3
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
REAKTION
ZWISCHEN
CANP
UND
H
2
O
2
124
2.5.4
MECHANISMUS
DER
WEITERREAKTION
DES
MONOPEROXOKOHLENSAEURE-4-NITROPHENYL
ESTERS
126
2.5.4.1
DER
ZERFALL
VON
MPNP
UNTER
HCI-KATALYSE
127
2.5.42
DER
ZERFALL
VON
MPNP
DURCH
SAUER-KATALYSIERTE
ESTERSPALTUNG
128
3
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
VON
(1,2,4)-TRIAZOL-N-CARBONSAEURE-4-NITRO
PHENYLESTER
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
131
3.1
SINGULETTSAUERSTOFF-PHOSPHORESZENZ
IM
SYSTEM
TCNP/H
2
O
2
132
3.
1.1
ZUORDNUNG
DER
GESCHWINDIGKEITSKONSTANTEN
UND
K,
ZU
EINEM
REAKTIONSSCHRITT
136
3.2
BESTIMMUNG
DER
AUS
TCNP/H
2
O
2
FREIGESETZTEN
1
O
2
-MENGE
136
3.3
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
UMSETZUNG
VON
TCNP
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
137
4
UNTERSUCHUNG
DER
UMSETZUNG
VON
(1,2,4)-TRIAZOL-CARBONSAEURE-4-NITRO
PHENYLESTER
MIT
H
2
O
2
IN
ANWESENHEIT
VON
PROTONEN
139
5
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VON
OLEFINEN
142
5.1
VORBEMERKUNGEN
142
5.2
REAKTION
VON
DIAZOLIDEN
DER
KOHLENSAEURE
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
IN
ANWESENHEIT
VON
OLEFINEN
142
5.2.1
EPOXIDIERUNGEN
MIT
N,N
'
-CARBONYL-DI-(1,
2,
4)-TRIAZOL
(CDT)
142
5.2.2
EPOXIDIERUNGEN
MIT
ANDEREN
DIAZOLIDEN
DER
KOHLENSAEURE
145
5.2.3
VERGLEICH
DER
SYSTEME
CDT/HFIS/CYCLOHEXEN
UND
CDI/H
2
O
2
146
5.2.4
URSACHE
FUER
DIE
BILDUNG
VON
SINGULETTSAUERSTOFF
BEI
DER
EPOXIDIERUNG
MIT
CDT/H
2
O
2
147
5.2.5
UMSETZUNG
VON
CDTMIT
H
2
O
2
IN
ANWESENHEIT
VERSCHIEDENER
CYCLOHEXEN
KONZENTRATIONEN
150
5.3
REAKTION
VON
(1
,2,4)-TRIAZOL-N-PEROXOCARBONSAEURE
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
IN
ANWESENHEIT
VON
OLEFINEN
152
5.3.
1
UNTERSUCHUNGEN
IN
ANWESENHEIT
VON
CYCLOHEXEN
152
5.3.2
GESCHWINDIGKEITSKONSTANTE
DER
EPOXIDIERUNG
IM
SYSTEM
TCNP/H
2
O
2
154
5.3.3
UMSETZUNG
VON
TCNP
MIT
H
2
O
2
IN
ANWESENHEIT
VERSCHIEDENER
CYCLOHEXEN
KONZENTRATIONEN
155
5.3.4
UNTERSUCHUNGEN
IN
ANWESENHEIT
VON
TRANS-STILBEN
158
INHALTSVERZEICHNIS
IV
5.4
UNTERSUCHUNGEN
DER
REAKTION
VON
(1
,2,4)-TRIAZOLCARBONSAEURE-4-NITROPHENYLESTER
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
IN
ANWESENHEIT
VON
OLEFINEN
UND
PROTONEN
162
5.5
UNTERSUCHUNGEN
DER
REAKTION
VON
CHLORAMEISENSAEURE-4-NITROPHENYLESTER
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
IN
ANWESENHEIT
VON
OLEFINEN
165
6
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REAKTION
ZWISCHEN
PEROXOCARBONSAEUREN
UND
CHLORID
IONEN
IN
SAURER
LOESUNG
167
7
UNTERSUCHUNGEN
AN
BENZOYLLSOCYANAT
UND
BENZOYLPEROXYCARBAMLDSAEURE
169
7.1
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTION
VON
BENZOYLLSOCYANAT
(BIC)
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
IN
TETRAHYDROFURAN
170
7.2
UMSETZUNG
VON
BENZOYLLSOCYANAT
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
IN
WEITEREN
LOESUNGS
MITTELN
173
7.3
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTION
VON
BENZOYIPEROXYCARBAMIDSAEURE
(BPC)
MIT
WASSER
STOFFPEROXID
175
7.3.1
THERMISCHER
ZERFALL
VON
BENZOYIPEROXYCARBAMIDSAEURE
175
7.3.2
UNTERSUCHUNGEN
IN
ANWESENHEIT
VON
WASSERSTOFFPEROXID
176
V.
ZUSAMMENFASSUNG
.
178
VI.
LITERATURVERZEICHNIS
.
181
VII.
ANHANG
.
186
1
GASVOLUMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
186
1.1
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DES
DAMPFDRUCKS
UEBER
EINER
GESAETTIGTEN
NACI-LOESUNG
186
1.2
ERGEBNISSE
GASVOLUMETRISCHER
UNTERSUCHUNGEN
187
1.2.1
ERGEBNIS
DER
GASVOLUMETRISCHEN
UNTERSUCHUNG
AN
1,1
'
-CARBONYL-DI-(1,2,4)-TRIAZOL
187
1.2.2
ERGEBNIS
DER
GASVOLUMETRISCHEN
UNTERSUCHUNG
AN
DIPHOSGEN
UND
PHOSGEN
187
1.2.3
ERGEBNIS
DER
GASVOLUMETRISCHEN
UNTERSUCHUNG
AN
CHLORAMEISENSAEURE-4-NITRO
PHENYLESTER
188
2
ABSORPTIONSEIGENSCHAFTEN
EINGESETZTER
SENSIBILISATOREN
189
2.1
5,10,15,20-TETRAPHENYL-21
H,
23
H-PORPHIN
(TPP)
189
2.2
PHENALEN-1-ON
(PHO)
189
3
FREIE
BILDUNGSENTHALPIEN
AG
"
AUSGEWAEHLTER
VERBINDUNGEN
190
4
MATHEMATISCHE
HILFSMITTEL
191
4.1
BERECHNUNG
DER
FLAECHE
UNTER
EINER
PHOSPHORESZENZ-ZEIT-KURVE
(TRAPEZREGEL)
191
4.2
FEHLERRECHNUNG
191
4.2.1
MITTELWERT
UND
STANDARDABWEICHUNG
191
4.2.2
AUSGLEICHSGERADEN
192
4.2.3
FEHLERFORTPFLANZUNG
192
5
VERZEICHNISSE
193
5.1
VERZEICHNIS
DER
ABBILDUNGEN
193
5.2
VERZEICHNIS
DER
REAKTIONSSCHEMATA
196
5.3
VERZEICHNIS
DER
TABELLEN
197
5.4
VERZEICHNIS
VERWENDETER
ABKUERZUNGEN
199
5.4.1
VERZEICHNIS
CHEMISCHER
SUBSTANZEN
UND
INTERMEDIATE
199
5.4.2
SONSTIGE
ABKUERZUNGEN
200 |
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