Porphyrin-Cyclophane mit 7,7,8,8-Tetracyanchinodimethan-Akzeptor: Synthesen, Eigenschaften und Untersuchung des Elektronentransfers
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1997
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INHALT
I
INHALT
A
EINLEITUNG.1
A. 1 PRIMAERPROZESSE DER PHOTOSYNTHESE.1
A.2 ZUR THEORIE DES PHOTOINDUZIERTEN ELEKTRONENTRANSFERS.3
A.2.1 KLASSISCHE THEORIE.4
A.2.2 QUANTENMECHANISCHER ANSATZ.7
A.2.3 MECHANISMEN DES ELEKTRONENTRANSF&RS.8
A.3 MODELLSYSTEME ZUR UNTERSUCHUNG DES ELEKTRONENTRANSFERS.9
A.3.1 EINFLUSS DER FREIEN REAKTIONSENTHALPIE AG
0.9
A.3.2 EINFLUSS DES DONOR-AKZEPTOR-ABSTANDS.12
A.3.3 EINFLUSS DES LOESUNGSMITTELS.12
A.3.4 EINFLUSS DES SPACERS.13
A. 3.5 MEHRSTUFIGER ELEKTRONENTRANSFER: ERZEUGUNG EINES LANGLEBIGEN
LADUNGSGETRENNTEN
ZUSTANDS.13
B
PROBLEMSTELLUNG.15
B. L PORPHYRIN-TETRACYANCHINODIMETHAN-CYCLOPHANE.15
B .2 PORPHYRIN-CYCLOPHAN-TRIADEN MIT TETRAMETHYLPHENYLENDIAMIN-DONOR UND
TETRACYAN-
CHINODIMETHAN-AKZEPTOR.18
C THEORETISCHER T EIL.19
C. 1 HINWEISE ZUR NOMENKLATUR.19
C.2 METHODEN ZUR DARSTELLUNG VON TETRACYANCHINODIMETHAN-DERIVATEN.20
C.3 SYNTHESEPLAN.22
C.4 SYNTHESE VON L,4-DIIOD-2,5-BIS[4-(2-FORMYLPHENYL)BUTYL]BENZOL
(33).25
C.4.1 ,-L,4-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHENYL)BENZOL (48).25
C.4.2 1,4-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)BENZOL (43).26
C.4.3 L,4-DIBROM-2,5-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)BENZOL (49).26
C.4.4 L,4-DIBROM-2,5-BIS(2-FORMYLETHYL)BENZOL (44).27
C.4.5 (2-CYANBENZYL)TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID (46).28
C.4.6
L,4-DIBROM-2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)-3-BUTENYL]BENZOL,,Z-ISOMERENGEMISCH
(51).
29
C.4.7 1,4-DIBROM-2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)BUTYL]BENZOL (47).30
C.4.8 VERSUCHE EINES BROM-IOD-AUSTAUSCHS.31
C.4.9 2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)BUTYL]-L,4-DIIODBENZOL
(52)
.32
C.4.10 L,4-DIIOD-2,5-BIS[4-(2-FORMYLPHENYL)BUTYL]BENZOL (33).33
C.5 SYNTHESE DES P-DIIODBENZOL-UEBERBRIICKTEN PORPHYRINS 31.34
C.5.1 METHODEN ZUR PORPHYRIN-SYNTHESE IN CYCLOPHANSYSTEMEN.34
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/952106884
II
INHALT
C .5.2 5,15- [2,5-DIIODBENZOL-1,4-DIY LBIS( 1,4-BUTANDIY 1-1,2-BENZENO)]
-2,8,12,18-TETRAETHY 1-
3.7.13.17- TETRAMETHYLPORPHYRIN (31).36
C.5.3 VERSUCH DER SYNTHESE DES TCNQ-UEBERBRUECKTEN PORPHYRINS 18 AUSGEHEND
VON 31.38
C.6 SYNTHESE DES TCNQ-UEBERBRUECKTEN PORPHYRINS 18.38
C.6.1 L,4-DIIOD-2,5-BIS{4-[2-(L,3-DIOXOLAN-2-YL)PHENYL]BUTYL}BENZOL
(58).39
C.6.2 1,4-BIS(DICYANMETHYL)-2,5-BIS[4-(2-FORMYLPHENYL)BUTYL]BENZOL
(32).39
C.6.3
5,15-[7,7,8,8-TETRACYANCHINODIMETHAN-L,4-DIYLBIS(L,4-BUTANDIYL-L,2-BENZENO)]-
2.8.12.18- TETRAETHYL-3,7,13,17-TETRAMETHYLPORPHYRIN (18).41
C.6.4
5,15-[7,7,8,8-TETRACYANCHINODIMETHAN-L,4-DIYLBIS(L,4-BUTANDIYL-L,2-BENZENO)]-
2.8.12.18- TETRAETHYL-3,7,13,17-TETRAMETHYLPORPHYRINATOZINK(II) (19).43
C.7 5,15-[2,5-DIBROM-P-BENZOCHINON-1,4-DIYLBIS(
1,4-BUTANDIYL-1,2-BENZENO)]-2,8,12,18-
TETRAETHYL-3,7,13,17-TETRAMETHYIPORPHYRINATOZINK(II) (60).46
C.8 SYNTHESEVERSUCH DER TETRAMETHYLPHENYLENDIAMIN-PORPHYRIN-TCNQ-TRIADE
28.47
C.8.1 SYNTHESEPLAN.47
C.8.2 2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)BUTYL]-L,4-DIMETHOXYBENZOL (69).49
C.8.3 2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)BUTYL]-1,4-BIS(DIMETHYLAMINO)BENZOL
(72).49
C.8.4 2,5-BIS[4-(2-FORMYLPHENYL)BUTYL]-L,4-BIS(DIMETHYLAMINO)BENZOL
(61), METHODE 1.50
C.8.5 2,5-BIS[4-(2-FORMYLPHENYL)BUTYL]-L,4-BIS(DIMETHYLARRINO)BENZOL
(61), METHODE 2.50
C.8.6
L,4-BIS(DIMETHYLAMINO)-2,5-BIS{4-[2-(BIS 2-PYRRYL METHYL)PHENYL]BUTYL}BENZOL
(62).51
C. 8.7 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER TMPD-PORPHYRIN-TCNQ-TRIADE 28.51
D PHYSIKALISCHE UNTERSUCHUNGEN.54
D. 1 TEMPERATURABHAENGIGE
1 H-NMR-SPEKTROSKOPIE.54
D.2
MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION.56
D.2.1 METHODIK.56
D.2.2 ERGEBNISSE.56
D.3 CYCLOVOLTAMMETRIE.60
D.3.1 MESSERGEBNISSE.61
D.3.2 INTERPRETATION.63
D.3.3 BERECHNUNG DER FREIEN REAKTIONSENTHALPIE AG0.66
D.4 ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE.67
D.5 FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE.69
D.6 TRANSIENTE ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE.72
D.6.1 METHODIK.72
D.6.2 MESSERGEBNISSE.73
D.6.3 ABHAENGIGKEIT DER ELEKTRONENTRANSFERGESCHWINDIGKEIT VON DER FREIEN
REAKTIONSENTHALPIE. 75
INHALT
III
E ZUSAMMENFASSENDE BETRACHTUNG UND
F EXPERIMENTELLER
F. 1 ALLGEMEINE ANGABEN.82
F.2 SYNTHESE VON L,4-DIIOD-2,5-BIS[4-(2-FORMYLPHENYL)BUTYL]BENZOL
(33).83
F.2.1
E,E-1,4-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHENYL)BENZOL (48).83
F.2.2 1,4-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)BENZOL (43).84
F.2.3 L,4-DIBROM-2,5-BIS(2-METHOXYCARBOENYLETHYL)BENZOL (49).84
F.2.4 L,4-DIBROM-2,5-BIS(2-FORMYLETHYL)BENZOL (44).85
F.2.5 (2-CYANBENZYL)TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID (46).86
F.2.6 1,4-DIBROM-2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)-3-BUTENYL]BENZOL
(E,Z-ISOMERENGEMISCH) (51).87
F.2.7 1,4-DIBROM-2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)BUTYL]BENZOL (47).88
F.2.8 2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)BUTYL]-1,4-DIIODBENZOL (52).90
F.2.9 1,4-DIIOD-2,5-BIS[4-(2^FORMYLPHENYL)BUTYL3BENZOL (33).91
F.3 5,15-[2,5-DIIODBENZOL- L,4-DIYLBIS(
1,4-BUTANDIYL-1,2-BENZENO)]-2,8,12,18-TETRAETHYL-
3.7.13.17- TETRAMETHYLPORPHYRIN (31).92
F.4 SYNTHESE VON 5,15-[7,7,8,8-TETRACYANCHINODIMETHAN-1,4-DIYLBIS(
1,4-BUTANDIYL-
1,2-BENZENO)]-2,8,12,18-TETRAETHYL-3,7,13,17-TETRAMETHYLPORPHYRIN
(18).94
F.4.1 L,4-DIIOD-2,5-BIS{4-[2-(L,3-DIOXOLAN-2-YL)PHENYL)BUTYL}BENZOL
(58).94
F.4.2 L,4-BIS(DICYANMETHYL)-2,5-BIS[4-(2-FORMYLPHENYL)BUTYL]BENZOL
(32).95
F.4.3
5,15-[7,7,8,8-TETRACYANCHINODIMETHAN-L,4-DIYLBIS(L,4-BUTANDIYL-L,2-BENZENO)]-
2,8,12,18-TETRAETHYL-3,7,13,17-TETRAMETHYLPORPHYRIN (18).96
F.4.4
5,15-[7,7,8,8-TETRACYANCHINODIMETHAN-L,4-DIYLBIS(L,4-BUTANDIYL-L,2-BENZENO)]-
2,8J2,18-TETRAETHYL-3,7,13,17-TETRAMETHYLPORPHYRINATOZINK(II) (19).98
F.5 5,15-[2,5-DIBROM-P-BENZOCHINON-1,4-DIY LBIS(
1,4-BUTANDIYL-1,2-BENZENO)]-
2.8.12.18- TETRAETHYL-3,7,13,17-TETRAMETHYLPORPHYRINATOZINK(II) (60).100
F.6 SYNTHESE DES
2,5-BIS[4-(2-FORMYLPHENYL)BUTYL]-L,4-BIS(DIMETHYLAMINO)BENZOLS (61).102
F.6.1 2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)BUTYL]-1,4-DIMETHOXYBENZOL (69).102
F.6.2 2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)BUTYL]-L,4-BENZOCHINON (70).103
F.6.3 2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)BUTYL]-L,4-BENZOCHINON-BIS(0-BENZYLOXIM)
(71).104
F.6.4 2,5-BIS[4-(2-CYANPHENYL)BUTYL]-L,4-BIS(DIMETHYLAMINO)BENZOL
(72).105
F.6.5 2,5-BIS[4-(2-FORMYLPHENYL)BUTYL]-L,4-BIS(DIMETHYLAMINO)BENZOL
(61).106
G LITERATURVERZEICHNIS- 108 |
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