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Organikum: organisch-chemisches Grundpraktikum

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Bibliographic Details
Format:	Book
Language:	German
Published:	Weinheim [u.a.] Wiley-VCH 2001
Edition:	21., neu bearb. und erw. Aufl.
Subjects:	Praktikum Präparative organische Chemie Labortechnik Organische Chemie
Online Access:	Inhaltsverzeichnis
Physical Description:	XXI, 852 S. Ill., graph. Darst. 1 Beil.
ISBN:	3527299858

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adam_text	INHALT VII INHALT 1 . HILFSMITTEL UND METHODEN ZUR DURCHFUEHRUNG ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN . 1 . . . . . . . . . . . . . . . 1 . 1. GLASSORTEN UND -VERBINDUNGEN 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.2. ARBEITSGEFAESSE 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.3. KUEHLER 3 . . . . . . 1.4. STANDARDAPPARATUREN FUER ORGANISCH-CHEMISCHE REAKTIONEN 5 . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5. RUEHREN UND SCHUETTELN 8 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 S.1. RUEHRERTYPEN 8 . . . . . . . . . . . . 1 S.2. FUEHRUNGEN UND ABDICHTUNGEN 9 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5.3. ANTRIEB 10 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5.4. SCHUETTELN I I . . . . . . . . . . . . . 1.6. DOSIEREN UND EINLEITEN VON GASEN 11 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.7. HEIZEN UND KUEHLEN 14 . . . . . . 1.7.1. WAERMEQUELLEN, WAERMEUEBERTRAGUNG, WAERMEBAEDER 14 . . . . . . . . . . . 1.7.2. ERHITZEN BRENNBARER FLUESSIGKEITEN 15 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.7.3. KUE H LMITTEL 16 . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.8. ARBEITEN UNTER DRUCK 17 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.8.1. BOMBENROHRE 17 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.8.2. AUTOKLAVEN 18 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.8.3. DRUCKGASFLASCHEN 19 . . . . . . . . . . . . . 1.9. ARBEITEN UNTER VERMINDERTEM DRUCK 21 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.9.1. VAKUUMERZEUGUNG 21 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.9.2. VAKUUMMESSUNG 22 . . . . . . . . . . . . . . 1.9.3. ARBEITEN UNTER VAKUUM 23 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.10. TROCKNEN 24 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.10.1. TROCKNEN VON GASEN 25 . . . . . . . . . . . . . 1.10.2. TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 26 . . . . . . . . . . . . . . 1.10.3. TROCKNEN VON FESTSTOFFEN 27 . . . . . . . . . . . . . 1 .10. 4. GEBRAEUCHLICHE TROCKENMITTEL 29 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.11 ARBEITEN IM MIKROMASSSTAB 29 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 . TRENNVERFAHREN 33 . . . . . . . . . . . . . . . 2.1. FILTRIEREN UND ZENTRIFUGIEREN 33 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2. KRISTALLISIEREN 36 . . . . . . . . . . . . . . 2.2.1. WAHL DES LOESUNGSMITTELS 36 . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.2. UMKRISTALLISIEREN 37 . . . . . . . . . . . . 2.2.3. KRISTALLISATION AUS DER SCHMELZE 37 V111 INHALT . . . . . . . . . . . . . . 2.3. DESTILLATION UND REKTIFIKATION . . . . . . . 2.3.1. ABHAENGIGKEIT DER SIEDETEMPERATUR VOM DRUCK . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.2. EINFACHE DESTILLATION . . . . 2.3.2.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DES TRENNVORGANGS . . . . . 2.3.2.2. DURCHFUEHRUNG EINER EINFACHEN DESTILLATION . . . . . . . . 2.3.2.3. ABDESTILLIEREN VON LOESUNGSMITTELN . . . . . 2.3.2.4. KURZWEGDESTILLATION . KUGELROHRDESTILLATION . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.3. REKTIFIKATION . . . . . 2.3.3.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DER REKTIFIKATION . . . . . . . . 2.3.3.2. DURCHFUEHRUNG DER REKTIFIKATION . . . . . . . . . . . . . . 2.3.4. WASSERDAMPFDESTILLATION . . . . . . . . . . . . . . 2.3.5. AZEOTROPE DESTILLATION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.4. SUBLIMATION . . . . . . . . . . . . . . . . 2.5. EXTRAKTION UND VERTEILUNG . . . . . . . . . . . . . 2.5.1. EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN . . . . . . . . . 2.5.1 . 1. EINMALIGE EINFACHE EXTRAKTION . . . . . . . . 2.5.1.2. WIEDERHOLTE EINFACHE EXTRAKTION . . . . . . . . . . . . 2.5.2. EXTRAKTION VON FLUESSIGKEITEN 2.5.2.1. AUSSCHUETTELN VON LOESUNGEN BZW . SUSPENSIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.5.2.2. PERFORATION . . . . . . . . . . . . . . 2.5.3. MULTIPLIKATIVE VERTEILUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.6. ADSORPTION . . . . . . . . . . . . . . 2.6.1. ENTFAERBEN VON LOESUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.7. CHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . . 2.7.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . . 2.7.2. SAEULENFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . 2.7.3. HOCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . . . . . 2.7.4. GASCHROMATOGRAPHIE . . . . 3 . BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.1. SCHMELZTEMPERATUR . . . . 3.1.1. BESTIMMUNG DER SCHMELZTEMPERATUR IN DER KAPILLARE . . . 3.1.2. MIKROSCHMELZTEMPERATURBESTIMMUNG AUF DEM HEIZTISCH . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2. SIEDETEMPERATUR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.3. REFRAKTOMETRIE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.4. POLARIMETRIE . . . . . . . . . . . . . . . . 3.5. OPTISCHE SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . . 3.5.1. UV-VIS-SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . . 3.5.2. INFRAROTSPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . 3.6. KERN M AGNETISCHE RESONANZSPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . . 3.6.1.1H-NMR-SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . 3.6.2. 13C -NMR-SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.7. MASSENSPEKTROSKOPIE 3.8. HINWEISE ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG MIT HILFE SPEKTROSKOPISCHER METHODEN . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.9. ROENTGEN-STRUKTURANALYSE . . . . . . 4 . AUFBEWAHRUNG VON CHEMIKALIEN. ENTSORGUNG GEFAEHRLICHER ABFAELLE . . . . . . . . . . . . . . 4.1. AUFBEWAHRUNG VON CHEMIKALIEN . . . . . . . . . . . . . . . . 4.2. ABFAELLE UND IHRE ENTSORGUNG INHALT IX . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 DIE ERSTE AUSRUESTUNG 123 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 . LITERATURHINWEISE 124 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 . ORIGINALLITERATUR 129 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 . 1. FACHZEITSCHRIFTEN 129 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.2. PATENTSCHRIFTEN 130 . . . . . . . . . . . . . . 2 . ZUSAMMENFASSUNGEN UND UBERSICHTEN 131 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 . REFERIERENDE LITERATUR 133 . . . . . . . . . . 3.1. BEILSTEINS HANDBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE 133 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2. REFERATEORGANE 134 . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.3. SCHNELLREFERATEDIENSTE 135 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 . TABELLENBUECHER 135 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 . NOMENKLATURRICHTLINIEN 136 . . . . . . . . . . . . . . . . 6 . DURCHFUEHRUNG EINER RECHERCHE 138 . . . . . . . 6.1. RECHERCHE UEBER EINE DEFINIERTE CHEMISCHE VERBINDUNG 138 . . . . . . . . . . . . 6.1.1. VOLLSTAENDIGE LITERATURRECHERCHE 138 . . . . . 6.1.2. SUCHE NACH EINER GUENSTIGEN DARSTELLUNGSMOEGLICLIKEIT 139 . . . . . . . . . . . . . 6.2. RECHERCHE UEBER VERBINDUNGSKLASSEN 139 . . . . . . . . . . . . . . . 6.3. COMPUTERGESTUETZTE RECHERCHE 140 . . . . 6.3.1. SUCHE NACH CHEMISCHEN VERBINDUNGEN UND IHRER SYNTHESE 142 . . . . . . . . . . . . . . . 6.3.2. STRUKTUR-RECHERCHEN 144 . . . . . . . . . 6.3.3. RECHERCHE VON CHEMISCHEN REAKTIONEN 144 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 . PROTOKOLLFUEHRUNG 145 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 . LITERATURHINWEISE 145 E ALLGEMEINE GRUN . . . . . . . . . . . 2 . ENERGIEAENDERUNGEN BEI CHEMISCHEN REAKTIONEN 148 . . . . . . . . 3 . ZUM ZEITLICHEN ABLAUF ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN 152 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.1. FOLGEREAKTIONEN 152 . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2. KONKURRENZREAKTIONEN 153 . . . . . . . . . 3.3. EINF L USS VON LOESUNGSMITTELN AUF DIE REAKTIVITAET 154 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.4. KATALYSE 155 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 . SAEURE-BASE-REAKTIONEN 156 X INHALT 5 . EINFLUESSE VON SUBSTITUENTEN AUF DIE ELEKTRONENDICHTEVERTEILUNG UND . . . . . . . . . . . . . . DIE REAKTIVITAET ORGANISCHER MOLEKUELE . . . . . . . . . . . . . 5.1. POLARE EFFEKTE VON SUBSTITUENTEN 5.2. QUANTITATIVE BEHANDLUNG VON POLAREN SUBSTITUENTENEFFEKTEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . HARNMETT-GLEICHUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.3. STERISCHE EFFEKTE 6 . ZUR STOERUNGSTHEORETISCHEN BEHANDLUNG DER CHEMISCHEN REAKTIVITAET . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 . STEREOISOMERIE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.1. KONFORMATION . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.2. CIS-TR A NS-ISOMENE . . . . . . . . . . . . . . . 7.3. CHIRALITAT UND STEREOISOMERIE . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.3.1. ENANTIOMERIE . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.3.2. DIASTEREORNERIE . . . . . . . . . . . 7.3.3. SYNTHESE CHIRALER VERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . 7.3.3.1, RACEMATSPALTUNG . . . . . . . . . . . 7.3.3.2. STEREOSELEKTIVE SYNTHESE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 . SYNTHESEPLANUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8.1. RETROSYNT H ESE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8.2. SCHUTZGRUPPEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 . LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . ZUR BENUTZUNG DER ARBEITSVORSCHRIFTEN UND TABELLEN . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 . RADIKALISCHE SUBSTITUTION . . . . . . . . . . . 1.1. ERZEUGUNG UND STABILITAET VON RADIKALEN 1.2. REAKTIONEN UND LEBENSDAUER VON RADIKALEN . RADIKALKETTENREAKTIONEN . 1.3. REAKTIVITAET UND SELEKTIVITAET BEI RADIKALISCHEN SUBSTITUTIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.4. RADIKALISCHE HALOGENIERUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.4.1. CHLORIERUNG PHOTOCHLORIERUNG VON ALKYLAROMATEN 198 - CHLORIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN MIT SULFURYLCHLORID 200 - CHLORIERUNG VON BENZALDOXIMEN MIT N-CHLOR-SUCCINIMID 201 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.4.2. BROMIERUNG PHOTOBRORNIERUNG VON ALKYLAROMATEN 203 - BRORNIERUNGEN MIT N-BROM-SUCCINIMID 205 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5. PEROXYGENIERUNG HYDROPEROXIDE AUS KOHLENWASSERSTOFFEN 207 . . . . . . . . . . 1.6. WEITERE RADIKALISCHE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.7. LITERATURHINWEISE . . . . . . . 2 . NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM 2.1. ALLGEMEINER VERLAUF UND MECHANISMUS DER REAKTION . . . . . . . . . . 2.1.1. MONOMO LEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION(SN 1 ) . . . . . . . 2.1.2. BIMOLEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION (SN2) INHALT XI 2.2. FAKTOREN, DIE DEN VERLAUF NUCLEOPHILER SUBSTITUTIONEN BEEINFLUSSEN . 2.2.1. REAKTIVITAET DES SUBSTRATS RX . . . . . . . . . . . 2.2.2. NUCLEOPHILIE VON REAGENZIEN . . . . . . . . . . . 2.3. ZUR REGIOSELEKTIVITAET AMBIFUNKTIONELLER NUCLEOPHILE . . . . . . 2.4. REAKTIONSBEDINGUNGEN NUCLEOPHILER SUBSTITUTIONEN MIT ANIONISCHEN NUCLEOPHILEN . . , . . . . . . . . . . 2.4.1. MOEGLICHKEITEN DER REAKTIONSFUEHRUNG . . . . . . . . 2.4.2. PHASENTRANSFERKATALYSE. . . . . . . . . . . . . 2.5. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKOHOLEN UND ETHERN . . . . . . 2.5.1. ERSATZ DER HYDROXYLGRUPPE IN ALKOHOLEN DURCH ANORGANISCHE SAEURERESTE . . . . . . . . . . . . . . . . . VERESTERUNG VON ALKOHOLEN MIT BROMWASSERSTOFFSAEURE 228 - IODALKANE AUS ALKOHOLEN, IOD UND ROTEM PHOSPHOR 230 2.5.2. SAURE VERETHERUNG VON ALKOHOLEN. ETHERSPALTUNG . . . . 2.6. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKYLHALOGENIDEN, ALKYLSULFATEN UND ALKVLSULFONATEN . . . . . . . . . . . . . . . . HYDROLYSE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234 HYDROLYSE VON BENZYLIDENDIHALOGENIDEN IN KONZENTRIERTER SCHWEFELSAEURE 236 SYNTHESE VON ETHERN AUS ALKOHOLATEN BZW. PHENOLATEN . . . . 237 VERETHERUNG VON PHENOLEN MIT DIMETHYLSULFAT 238 - VERETHERUNG VON ALKOHOLEN UND PHENOLEN MIT AL KYLHALOGENIDEN, ALKYL-P-TOLUENSULFON ATEN ODER DIRNEIHYLSULFAT (WILLIAMSON-SYNTHESE) 239 SYNTHESE VON CARBONSAEUREESTERN . . . . . . . . . . . . 241 DARSTELLUNG VON BENZOESAEUREESTERN (PHASENTRANSFERKATALYSE) 241 ALKYLIERUNG VON AMMONIAK UND AMINEN . . . . . . . . . 242 A-AMINO-CARBONSAUREN AUS A-HALOGEN-CARBONSAEUREN 245 ALKYLIERUNG VON PHOSPHORVERBINDUNGEN . . . . . . . . . 246 2.6.5.1. ALKYLIERUNG VON TERTIAEREN PHOSPHINEN . . . . . . . 246 DARSTELLUNG VON ALKYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMSALZEN 246 2.6.5.2. MICHAELIS-ARBUZOV-REAKTION . . , . . . . . . . 246 DARSTELLUNG VON ALKYLPHOSP H ONSAEUREDIET H YLESTERN 247 ALKYLIERUNG VON SCHWE F ELVERBINDUNGEN . . . . . . . . . 248 DARSTELLUNG VON DIALKYLSULFIDEN 248 - DARSTELLUNG VON ALKYLTHIOCYANATEN 249 - THIOLE UEBER S-ALKYLTHIOURONIU M SALZE 251 SYNTHESE VON ALKYLHALOGENIDEN DURCH FINKELSTEIN-REAKTION . . . 252 ALKYLFLUORIDE AUS ALKYLIOSYLATEN 253 DARSTELLUNG VON NITROALKANEN . . . . . . . . . . . . 254 N ITROALK ANE AUS ALKYLHALOGENIDEN 254 DARSTELLUNG VON ALKYLCYANIDEN (KOLBE-NITRILSYNTHESE) . . . . . 256 NITRILE AUS ALKYLHALOGENIDEN 256 2.7. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN SUBSTITUIERTEN SILANEN . . . . . . . . 259 TRIMETHYLSILYLIERUNG VON AMINO- UND HYDROXYVERBINDUNGEN 259 2.8. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261 3. ELIMINIERUNG UNTER BILDUNG VON C-C-MEHRFACHBINDRINGEN . . . . . . . . 263 3.1. IONISCHE A,SS-ELIMINIERUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . 263 3.1.1. SUBSTITUTION UND ELIMINIERUNG ALS KONKURRENZREAKTIONEN. MECHANISMUS IONISCHER ELIMINIERUNGEN . . . . . . . . . 264 3.1.1.1. MONOMOLEKULARE ELIMINIERUNG . . . . . . . . . 3.1.1.2, BIMOLEKULARE ELIMINIERUNG . . . . . . . . . . 3.1.2. EINFLUSS DER MOLEKULARITAET UND DER ALLGEMEINEN RAEUMLICHEN VERHAELTNISSE AUF DIE RICHTUNG DER ELIMINIERUNG . . . . . . 3.1.3. STEREOELEKTRONISCHE VERHAELTNISSE UND RICHTUNG DER ELIMINIERUNG. STERISCHER VERLAUF VON ELIMINIERUNGEN . . . . . . . . . 3.1.4. ELIMINIERUNG VON WASSER AUS ALKOHOLEN (DEHYDRATISIERUNG) UND VON ALKOHOLEN AUS ETHERN . . . . . . . . . . . . DEHYDRATISIERUNG VON SECUNDAEREN UND TERTIAEREN ALKOHOLEN UND VON ALDOLADDUKTEN IN GEGENWART VON SAUREN 275 - ENOLETHER AUS ACETALEN DURCH ELIMINIERUNG VON ALKOHOL 276 3.1.5. ELIMINIERUNG VON HALOGENWASSERSTOFF AUS ALKYLHALOGENIDEN . . . . DEHYDROHALOGENIERUNG VON ALKYLHALOGENIDEN MIT DICYCLOHEXYLETHYLAMIN 279 - DEHYDROHALOGENIERUNG (DETOSYLIERUNG) MIT AETZKALI/ T RIGLYCOL 279 3.1.6. ELIMINIERUNG VON TRIALKYLAMIN AUS QUARTAEREN AMMONIUMBASEN (HOFMANN- ABBAU) . . . . . . . . 3.2. THERMISCHE SYN-ELIMINIERUNGEN . . , . . . 3.3. A,A-ELIMINLERUNG . . . . . . . . . . . 3.4. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . 4. ADDITION AN NICHTAKTIVIERTE C-C-MEHRFACHBINDUNGEN . 4.1. ELEKTROPHILE ADDITION AN OLEFINE UND ACETYLENE M ECHANISM U S DER ELEKTROPHILEN ADDITION ZUR ADDITIONSRICHTUNG UND ZUM STERISCHEN ADDITIONEN . . . . . . . . . . * . . VERLAUF E . . . ADDITION VON PROTONENSAEUREN UND WASSER AN OLEFINE UND ACETYLENE HYDRATATION VON ACETYIENEN 297 ADDITION VON HALOGENEN UND UNTERHALOGENIGEN SAEUREN AN OLEFINE UND ACETYLENE . . . . . . . . . . . . . . . . . ADDITION VON BROM AN OLEFINE UND ACETYLENE 299 OXYMERCURIERUNG . . . , , . . . . . , . . . . . HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH OXYMERCURIERUNG 301 EPOXIDIERUNG UND DIHYDROXYLIERUNG . , . . . . . . . . EPOXIDIERUNG VON OLEFINEN 303 OZONIERUNG . . . . , . . . . . . . . . . , . . HYDROBORIERUNG . . . , . . . . . . . . . . . . HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH HYDROBORIERUNG 309 KATIONISCHE OLIGOMERISIERUNG UND POLYMERISATION. . . . . . 4.2. NUCLEOPHILE ADDITION . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.2.1. ANIONISCHE POLYMERISATION VON OLEFINEN . . . . . . . . . 4.2.2. NUCLEOPHILE ADDITION AN ACETYLENE . . . . . . . . . . VINYLIERUNG VON ALKOHOLEN 313 - ADDITION VON AMINEN AN ACETYLENDICARBONSAEUREDIALKYLESTER 31 5 4.3. RADIKALISCHE ADDITIONS- UND POLYMERISATIONSREAKTIONEN . . . . . . RADIKALISCHE ADDITION AN OLEFINE 31 8 4.4. CYCLOADDITIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.4.1. [1+ 2 ] -CYCLOADDITIONEN, ADDITION VON CARBENEN . . . . . . ADDITION VON DICHLORCARBEN AN OLEFINE 326 4.4.2. [2 + 2 ] -CYCLOADDITIONEN . . . . . . . . . . . . . . INHALT XI11 . . . . . . . 4.4.3. [3+2] - CYCLOADDITIONEN (L, 3 - DIPOLADDITIONEN) 328 SYNTHESE VON 3 - (4 - CHLORPHENYL) - 2 - 1, 2.OXAZOLINEN UND 3 - (4 - CHLORPHENYL) - L, 2 - OXAZOLEN DURCH 1, 3 - DIPOLCYCLOADDITION 329 . . . . . . . 4.4.4. [4 + 21-CYCLOADDITIONEN (DIELS-ALDER-REAKTION) 330 DIELS-ALDER-REAKTIONEN 332 4.5. METALL-UND METALLKOMPLEXKATALYSIERTE UMSETZUNGEN VON OLEFINEN . . . 334 4.5.1. HOMOGENKATALYSIERTE REAKTIONEN VON OLEFINEN UND ALKINEN . 334 WACKER-OXIDATION VON TERMINALEN OLEFINEN 335 . . . . . . . . . . . 4.5.2. HETEROGENKATALYSIERTE HYDRIERUNG 340 KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN 343 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.6. LITERATURHINWEISE 347 . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 . SUBSTITUTIONEN AN AROMATEN 351 . . . . . . . . . . . . 5.1. ELEKTRO P HILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 352 M ECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION . . . EINFLUSS VON SUBSTITUENTEN AUF DIE REAKTIVITAET DES AROMATEN . . . . . . . . . . UND AUF DEN ORT DER ZWEITSUBSTITUTION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . NITRIERUNG NITRIERUNG VON AROMATEN 359 . . . . . . . . . . . . . . . . . . SULFONIERUNG CHLORSULFONIERUNG VON AROMATEN 364 . . . . . . . . . . . . . . . . . HALOGENIERUNG BROMIERUNG VON AROMATEN MIT MOLEKULAREM BROM 369 . BROMIERUNG DESAKTIVIERTER AROMATEN MIT DIBROMISOCYANURSAEURE 371 . . . . . . . . . . . . THIOCYANIERUNG (RHODANIERUNG) EINFUEHRUNG DER THIOCYANATGRUPPE 372 . . . . . . . . . . . . . . FRIEDEL-CRAFTS-AL KYLIERUNG FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG VON BENZEN 375 ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION DURCH CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . 5.1 8 .1. FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNGEN MIT SAEURECHLORIDEN 380 . . . . . . . . . . . . 5.1.8.2. GATTERMANN-SYNTHESEN . . . . . . . . . . . . . 5.1.8.3. VILSMEIER-SYNTHESE VILSMEIER-FOR M LIERUNG 383 . . . . . 5.1.8.4. ELEKTROPHILE SUBSTITUTION DURCH FORMALDEHYD CHLORRNETHYLIERUNG VON AROMATEN 387 5.1.8.5. SAUER KATALYSIERTE REAKTIONEN VON AROMATEN MIT ANDEREN . . . . . . . . . . . ALDEHVDEN UND KETONEN . . . . . . . . . . . . . 5.1 3.6. CARBOXYLIERUNGEN 390 CARBOXYLIERUNG VON PHENOLEN 391 . . . . . . . . . . . . . . . . . . NITROSIERUNG 392 . . . . . . . . . . . . . 5.2. NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 393 . . . . . . 5.2.1. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN AKTIVIERTEN AROMATEN 394 . . . . 5.2.2. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN NICHTAKTIVIERTEN AROMATEN 397 . . . . . . . . . . 5.3. METALLVERMITTELTE SUBSTITUTIONEN AN AROMATEN 399 . . . . . . . . . . . . . 5.3.1. METALLIERUNG VON AROMATEN 400 . . . . 5.3.2. KUPPLUNGEN VON ARYL- MIT ORGANOMETALLVERBINDUNGEN 403 5.3.2.2. KUPPLUNGEN MIT ALKALIMETALL- UND KUPFERORGANISCHEN . . . . . . . . . . . . . . . VERBINDUNGEN 403 . . . . 5.3.2.3. ~BERGANGSMETALL-KATALYSIERTE KREUZKUPPLUNGEN 405 SONOGASHIRA-ARYLIERUNG VON PHENYLACETYLEN 406 XTV INHALT 5.3.3. HECK-REAKTION . . . . . . . . . . . . . . . . . ARYLIERUNG VON ACRYLAMID 410 5.3.4. ARYL-HETEROATORN-KUPPLUNGEN . . . . . . . . . . . . 5.3. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6. OXIDATION UND DEHYDRIERUNG. . . . . . . . . . . . . . . . . 6.1. AL L GEMEINE GESETZMAESSIGKEITEN . . . . . . . . . . . . . . 6.2. OXIDATION VON METHYL- UND METHYLENGRUPPEN . . . . . . . . . 6.2.1. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU AROMATISCHEN CARBONSAEUREN . . ARENCARBONSAEUREN AUS ALKYLAROMATEN (P H ASENTRANSFERKATALYSE) 421 - AUTOXIDATION VON KERNSUBSTITUIERTEN TOLUENEN ZU BENZOESAEUREN 422 6.2.2. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU ALDEHYDEN UND KETONEN . . . 6.2.3. OXIDATION VON AKTIVIERTEN METHYL- UND METHYLENGRUPPEN IN CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . 6.2.3.1. OXIDATION MIT SELEIIDIOXID . . . . . . . . . ARYLGLYOXALE UND 1,2-DIKETONE 426 6.2.3.2. WILLGERODT-REAKTION . . . . . . . . . . . . THIOCARBONSAEUREMORPHOLIDE 427 - 2-AMINO-THIOPHEN-3-CARBONSAEUREDERIVATE 429 6.3. OXIDATION VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN . . 6.3.1. OXIDATION VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN ZU ALDEHYDEN BZW. KETONEN. . . . . . . . . . . . . OXIDATION SECUNDAERER ALKOHOLE ZU KETONEN MIT DICHRORNAT 431 - OXIDATION VON ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN MIT NATRIURNHYPOCHLORIT 432 - OXIDATION VON ALKOHOLEN MIT DIMETHYLSULFOXID/OXALYLC H LORID (SWERN-OXIDATION) 434 6.3.2. OXIDATION VON PRIMAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN ZU CARBONSAEUREN. . . . . . . . . . . . . . . . . CARBONSAEUREN AUS PRIMAEREN ALKOHOLEN UND OLEFINEN UNTER PHASENTRANSFERKATALYSE 436 6.4. C H INONE DURCH OXIDATION . . . . . . . . . . . , . . . . 6.4.1. CHINONE AUS AROMATISCHEN KO H LENWASSERSTOFFEN . , . . . . C H INONE AUS KOHLENWASSERSTOFFEN MIT CHRORNSAEUREANHYDRID 439 6.4.2. CHINONE AUS SUBSTITUIERTEN AROMATEN . . . . . . . . . . 6.4.3. CHINONIMINE DURCH OXIDATIVE KUPPLUNG . . . . . . , . . AZOFARBSTOFFE DURCH OXIDATIVE KUPPLUNG 444 6.5. OXIDATIONEN UNTER C-C-SPALTUNG . . . . . . . . . . . . . 6.5.1. OXIDATION VON C-C-MEHRFACHBINDUNGEN . . . . . . . . . 6.5.2. GLYCOLSPALTUNG . . , . . . . . . . . . . . . . . 6.5.3. OXIDATIVE SPALTUNG VON SECUNDAEREN ALKOHOLEN UND KETONEN . . OXIDATION VON METHYLKETONEN MIT HYPOBRORNIT (HALOFORMREAKTION) 450 6.6. DEHYDRIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN UND HYDROAROMATEN . . . . . DEHYDRIERUNG MIT SCHWEFEL 452 6.7. LITERATURHINWEISE . . . . . , . . . . . . . . . . . . 7. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . 7.1. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT HETEROATOM-NUCLEOPHILEN . 7.1.1. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT AMINOVERBINDUNGEN ENA M INE 463 - BENZALDEHYD-E-OXIME 467 INHALT 7.1.2. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT WASSER UND ALKOHOLEN . . . . . . . . . . . . . . . . DIETHYLACETALE 469 - ETHYLENACETALE 470 7.1.3. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN ZU THIOACETALEN UND BISULFITADDUKTEN . . . . . . . . . . . . . . 7.1.4. REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN MIT HETEROATOM-NUCLEOPHILEN . . . . . . . . . . . 7.1.4.1. DARSTELLUNG VON ESTERN DURCH ALKOHOLYSE VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN . . . VERESTERUNG VON CARBONSAEUREN 475 - ESSIGSAEUREESTER AUS ACETANHYDRID 477 7.1 A.2. DARSTELLUNG VON SAEUREAMIDEN DURCH AMINOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN. . . . . . 3-AMINO-1-ARYL-PYRAZOL-5-ONE 482 7.1.4.3. HYDROLYSE VON CARBONSAEUREDERIVATEN . . . . . . HYDROLYSE VON SUBSTITUIERTEN MALONSAEUREDIETHYLESTERN 489 - KETONSPALTUNG VON SS- O X O -CARBONSAEUREESTERN 491 - DECARBOXYLIERUNG SUBSTITUIERTER MALONSAEUREN 491 7.1.4.4. ACIDOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN . . CARBONSAEURECHLORIDE 498 7.1.5. ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN NITRILE . . . . . . . . . CARBONSAEUREN DURCH HYDROLYSE VON NITRILEN 500 7.1.6. ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN SPEZIELLE CARBONYLVERBINDUNGEN . ISOCYANATE DURC H PHOSGENIERUNG VON AMINEN 503 7.1.8. THIONIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . THIOCARBONSAEUREAMIDE 506 7.2. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT KOHLENSTOFF-NUCLEOPHILEN . 7.2.1. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN. . . . . . . . . . . . 7.2.1.1. ANLAGERUNG VON BLAUSAEURE AN ALDEHYDE UND KETONE . A-HYDROXY-CARBONITRILE (CYANHYDRINE) 512 - A-AMINOSAEUREN NACH STRECKER 51 4 7.2.1.2. ETHINYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . ETHINYLIERUNG VON KETONEN 51 6 7.2.1.3. ALDOLREAKTION . . . . . . . . . . . . , . ALDOLISIERUNGEN 520 - 2,3-EPOXY-PROPANNITRILE 526 7.2.1.4. KNOEVENAGEL-REAKTION . . . . . . . . . . . KNOEVENAGEL-COPE- UND KNOEVENAGEL-DOEBNER-REAKTION 527 7.2.1.5. MANNICH-REAKTION . . . . . . . . . . . . A-DIALKYLAMINOMETHYL-KETONE 531 7.2.1.6. ACYLOINKONDENSATION UND UMPOLUNG . . . . . . ACYLOINKONDENSATION AROMATISCHER ALDEHYDE 534 7.2.1.7. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT ALKYLPHOSPHONSAEUREESTERN UND ALKYLIDENPHOSPHORANEN 7.2.1.7.1. HORNER-WADSWORTH-ERNMONS-REAKTION . . HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION MIT B ENZYLP H OSPHONSAEUREDIETHYLESTER 536 7.2.1.7.2. WITTIG-REAKTION . . . . . . . . . . OLEFINE DURCH WITTIG-REAKTION 539 XVI INHALT 7.2.1.8. ESTERKONDENSATION . . . . . . . . . . . . . 540 ESTERKONDENSATION UND GLYCIDESTERSYNTHESE NACH DARZENS 544 - DECARBONYLIERUNG VON OXOBERNSTEINSAEURE- UND 2,4-DIOXO-CARBONSAEUREESTERN 547 - KONDENSATION VON ORTHOAMEISENSAEURETRIETHYLESTER MIT M ETHYLENAKTIVEN VERBINDUNGEN 547 7.2.1.9. ESTERSPALTUNG UND SAEURESPALTUNG VON SS -DICARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . ESTERSPALTUNG VON ACYLACETESSIGESTERN 550 - SAEURESPALTUNG VON A-ACYL-KETONEN 551 7.2.1.10. REAKTION VON CARBONSAEURECHLORIDEN MIT SS -DICARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . ACYLIERUNG VON SS -DICARBONYLVERBINDUNGEN 552 7.2.1 .I 1. ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN HETEROCUMULENE . . . . . . . . . . . . ADDITION VON HETEROCUMULENEN AN METHYLENAKTIVE VERBINDUNGEN 554 7.2.1.12. POLYMETHINKONDENSATION . . . . . , . . . . . HERSTELLUNG VON TRI- UND PENTAMETHIN-CYANINEN 557 7.2.2. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT ORGANOMETALLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . ALKOHOLE UND CARBONSAEUREN UEBER GRIGNARD-VERBINDUNGEN 562 7.3. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . 7.3.1. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH H-NUCLEOPHILE . . 7.3.1.1. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH ALUMINIUM- UND BORHYDRIDE. . . . . , . , REDUKTIONEN MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID 570 7.3.1.2. MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY-REDUKTION UND OPPENAUER-OXIDATION . . . . . . . . . . . . REDUKTION VON KETONEN UND ALDEHYDEN NACH MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY 573 7.3.1.3. REAKTIONEN NACH CANNIZZARO UND CLAISEN-TISHCHENKO . GEKREUZTE CANNIZZARO-REAKTION 576 7.3.1.4. LEUCKART-WALLACH-REAKTION . . . . . . . . . . LEUCKART-WALLACH-REAKTION MIT ALDEHYDEN 578 7.3.1.5. ENZYMATISCHE REDUKTION . . . . . . . . . . . 7.3.1.6. WOLFF-KIZHNER-REDUKTION . . . . . . . . . . WOLFF-KIZHNER-REDUKTION VON KETONEN 580 7.3.2. KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON KETONEN, ALDEHYDEN, NITRILEN, OXIMEN UND AZOMETHINEN 583 - KATALYTISCHE REDUKTIVE ARNINIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 584 7.3.3. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH UNEDLE METALLE UND NIEDERVALENTE METALLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . BOUVEAULT-BLANC-REDUKTION VON ESTERN UND NITRILEN 589 7.4. REAKTIONEN VINYLOGER CARBONYLVERBINDUNGEN UND ANDERER VINYLOGER SYSTEME . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.4.1. REAKTIONEN VINYLOGER ELEKTRONENACCEPTORVERBINDUNGEN - A,SS-UNGESAETTIGTE CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . INHALT XVII ADDITION VON AMINEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN . 595 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 595 - CHINOLINE NACH SKRAUP 596 ADDITION VON WASSER, HALOGENWASSERSTOFF, SCHWEFELWASSERSTOFF, ALKOHOLEN UND THIOLEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . 597 ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFF AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN 598 ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN (MICHAEL-ADDITION) . . . . . 598 MICHAEL-ADDITION 600 - N-SUBSTITUIERTE 5-HYDROXY-INDOL-2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER 603 ADDITION VON SAEUREAMIDEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . 604 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN VINYLOGEN CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . 604 AMINO-PYRAZOL-4-CARBONSAEUREDERIVATE 605 7.4.2. REAKTIONEN VINY L OGER ELEKTRONENDONORVERBINDUNGEN - ENOLATE, ENOLE, ENOLETHER, ENAMINE . . . . . . . . . . 606 7.4.2.1. ALKYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . 607 ALKYLIERUNG VON SS -DICARBONYLVERBINDUNGEN 608 - ALKYLIERUNG VON BENZYLCYANIDEN UNTER PHASENTRANSFERBEDINGUNGEN 61 1 7.4.2.2. HALOGENIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . 612 A -BROM-CARBONSAEUREN 613 - P H ENACYLBROMIDE 613 7.4.2.3. ACYLIERUNG UND ALKYLIERUNG VON ENAMINEN . . . . . 614 SS-DIKETONE DURCH ACYLIERUNG VON ENAMINEN 616 7.5. LITERATURHINWEISE. . . . . . . . . . . . . . . . . . 617 8. REAKTIONEN WEITERER HETEROANALOGER CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . 623 8.1. REDUKTION VON NITROVERBINDUNGEN UND NITROSOVERBINDUNGEN . . . . . 626 KATALYTISCHE REDUKTION VON AROMATISCHEN NITROVERBINDUNGEN 627 8.2. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE . . . . . . . . . . . . . . 630 8.2.1. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT AMINOVERBINDUNGEN . . . 630 LOESUNGEN DIAZOTIERTER AROMATISCHER AMINE 633 8.2.2. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT ALKOHOLEN (VERESTERUNG) . . 634 8.2.3. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN. . 635 8.3. REAKTIONEN DER DIAZONIUMSALZE . . . . . . . . . . . . . . 636 8.3.1. VERKOCHUNG UND REDUKTION . . . . . . . . . . . . . 636 VERKOCHUNG VON DIAZONIUMSALZLOESUNGEN ZU PHENOLEN 637 - ARYL H YDRAZINE 638 8.3.2. SANDMEYER-REAKTIONEN. . . . . . . . . . . . . . . 639 CHLOR- UND BROMARENE UND AROMATISCHE NITRILE NACH SANDMEYER 640 8.3.3. AZOKUPPLUNG, AZOFARBSTOFFE . . . . . . . . . . . . . 642 AZOKUPPLUNG 644 8.4. ALIPHATISCHE DIAZOVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . 646 8.4.1. DARSTELLUNG VON DIAZOALKANEN . . . . . . . . . . . . 646 8.4.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN. . . . . . . . 648 8.4.2.1. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . MIT PROTONENSAEUREN 648 METHYLIERUNG VON CARBONSAEUREN UND PHENOLEN MIT DIAZOMETHAN 649 8.4.2.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . MIT CARBONYLVERBINDUNGEN 650 DIAZOKETONE UND DEREN UEBERFUEHRUNG IN HALOGENKETONE 651 . . . . . . . . . . . . 8.5. REAKTIONEN DER SULFONSAEUREDERIVATE 652 THIOPHENOLE 654 - P-TOLUENS U LFONSAEUREALKYLESTER 655 - SULFONSAEUREAMIDE 657 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8.6. LITERATURHINWEISE 658 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 . UMLAGERUNGEN 659 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9.1. LL.2 ] - UMLAGERUNGEN 661 . . . . 9.1.1. NUCLEOPHILE [L , 2 ]- UMLAGERUNGEN AM KOHLENSTOFFATOM 663 . . . . . . . . . . . 9.1.1.1. PINACOLON-URNLAGERUNG 663 ALDEHYDE UND KETONE DURCH PINACOLON-URNLAGERUNG 664 . . . . . . . . . . 9.1 1 2. WAGNER-MEERWEIN-UMLAGERUNG 666 . . . . . . . . . . . . . . 9.1 1.3. WOLFF-UMLAGERUNG 667 CARBONSAEUREESTER AUS DIAZOKETONEN 668 . . . . . . . . . . . 9.1.2. UMLAGERUNGEN AM STICKSTOFFATOM 669 . . . . . . . . . . . . . 9.1.2.1. HOFMANN-ABBAU 669 AMINE AUS SAEUREARNIDEN 670 . . . . . . . . . . . . . . 9.1.2.2. CURTIUS-ABBAU 671 ISOCYANATE AUS CARBONSAEUREN 671 . . . . . . . . . . . . . 9.1.2.3. SCHMIDT-REAKTION 672 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 673 . . . . . . . . . . . 9.1.2.4. BECKMANN-URNLAGERUNG 674 9.1.3. UMLAGERUNGEN AM SAUERSTOFFATOM . . . . . . . . . . 675 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9.2. [3.3 ] -UMLAGERUNGEN 677 FISCHER-INDOLSYNTHESE (PHENYLHYDRAZONE NACH JAPP-KLINGEMANN) 680 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9.3. LITERATURHINWEISE 681 1 . VORPROBEN UND PRUEFUNG AUF FUNKTIONELLE GRUPPEN . . . . . . . . 1.1. VORPROBEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.1.1. AEUSSERE ERSCHEINUNG DER SUBSTANZ . . . . . . . . . 1.1.2. BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER KONSTANTEN . . . . . . . 1.1.3. BRENN- UND GLUEHPROBE . . . . . . . . . . . . 1.1.4. NACHWEIS DER ELEMENTE . . . . . . . . . . . . 1 .1 .5. BESTIMMUNG DER LOESLICHKEIT . . . . . . . . . . . 1.2. PRUEFUNG AUF FUNKTIONELLE GRUPPEN . . . . . . . . . . . 1.2.1. HINWEISE AUF UNGESAETTIGTE VERBINDUNGEN . . . . . . . 1.2.1 . 1. UMSETZUNG MIT BROM . . . . . . . . . . 1.2.1.2. UMSETZUNG MIT PERMANGANAT . . . . . . . 1.2.2. HINWEISE AUF AROMATEN . . . . . . . . . . . . 1.2.2.1. UMSETZUNG MIT SALPETERSAEURE . . . . . . . 1.2.2.2. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM UND ALUMINIUMCHLORID INHALT XIX 1.2.3. HINWEIS AUF STARK REDUZIERENDE SUBSTANZEN (UMSETZUNG MIT AMMONIAKALISCHER SILBERSALZLOESUNG) . . . . 1.2.4. HINWEISE AUF ALDEHYDE UND KETONE . . . . . . . . . . 1.2.4.1. UMSETZUNG MIT DINITROPHENYLHYDRAZIN . . . . . . 1.2.4.2. UMSETZUNG MIT FEHLINGSCHER LOESUNG . . . . . . 1 L4.3. UMSETZUNG MIT FUCHSINSCHWEFLIGER SAEURE (SCHIFFSCHES REAGENS) . . . . . . . . . . . 1.2.5. HINWEISE AUF ALKOHOLE, PHENOLE, ENOLE . . . . . . . . 1.2.5.1. UMSETZUNG MIT CERAMMONIUMNITRAT-REAGENS . . . . 1.2.5.2. UMSETZUNG MIT EISEN(II I )-CHLORID . . . . . . . 1.2.5.3. UMSETZUNG MIT KUPFER( I I)-SALZEN . . . . . . . 1 LS.4. UMSETZUNG MIT ZINKCHLORID/SALZSAEURE (LUKAS-REAGENS) 1.2.5.5. UMSETZUNG MIT DENIGES-REAGENS . . . . . . . . 1.2.6. LODOFORMPROBE (UMSETZUNG MIT NATRIUMHYPOIODID) . . . . 1.2.7. HINWEISE AUF ALKALISCH HYDROLYSIERBARE VERBINDUNGEN . . . . 1.2.7.1. UMSETZUNG MIT WAESSRIGER NATRONLAUGE (ROJ AHN-PROBE) . 1.2.7.2. UMSETZUNG MIT HYDROXYLAMIN (HYDROXAMSAEURETEST) . 1.2.7.3. UMSETZUNG MIT KONZENTRIERTER KALILAUGE . . . . . 1.2.8. HINWEISE AUF AMINE . . . . . . . . . . . . . . . 1.2.8.1. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM (ISOCYANIDPROBE) . . . . 1.2.8.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER SAEURE . . . . . . . . 1 .2.8.3. UMSETZUNG MIT NINHYDRIN . . . . . . . . . . 1.2.9. HINWEISE AUF NITRO- UND NITROSOVERBINDUNGEN . . . . . . 1.2.9.1. UMSETZUNG MIT ZINK UND AMMONIUMCHLORID . . . . 1.2.9.2. UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT EISEN(I I I)-CHLORID . . . 1.2.9.3. UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT SALPETRIGER SAEURE . . . 1.2.10. HINWEIS AUF HYDROLYSIERBARES HALOGEN . . . . . . . . . 1.2.1 1 . HINWEIS AUF THIOLE UND THIOPHENOLE . . . . . . . . . 1.2.1 1 . 1. UMSETZUNG MIT SCHWERMETALLSALZEN . . . . . . . 1.2.1 1.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER SAEURE . . . . . . . . 1.2.1 1.3. UMSETZUNG MIT DINATRIUMPENTACYANONITROSYLFERRAL(III) (NITROPRUSSIDNATRIUM) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 . DERIVATE UND SPEKTREN 2.1. IDENTIFIZIERUNG VON AMINOVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . 2.1.1. PRIMAERE UND SECUNDAERE AMINE . . . . . . . . . . . 2.1.1.1. DARSTELLUNG DER BENZAMIDE . . . . . . . . . 2.1.1.2. DARSTELLUNG DER BENZEN- UND TOLUENSUL F ONAMIDE UND HINSBERG-TRENNUNG . . . . . . . . . . . 2.1.1.3. DARSTELLUNG DER PIKRATE, PIKROLONATE UND STYP HN ATE . . 2.1.1.4. DARSTELLUNG DER PHENYLTHIOHARNSTOFFE . . . . . . 2.1 .1 .5. AEQUIVALENTMASSEBESTIMINUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.1.2. TERTIAERE AMINE 2.1.2.1. DARSTELLUNG DER PIKRATE . . . . . . . . . . . 2.1.2.2. DARSTELLUNG DER METHOIODIDE UND METHOTOSYLATE . . . 2.1.2.3. AE QUIVALENTMASSEBESTIM M UNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.1.3. AMINOSAEUREN 2.1.3.1. DARSTELLUNG DER BENZAMIDE . . . . . . . . . 2.1.3.2. DARSTELL UN G DER PHENYLHARNSTO FF E . . . . . . . . 2.1.3.3. PAPIERCHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . XX INHALT 2.2. IDENTIFIZIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . 705 . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.1. ALDEHYDE UND KETONE 705 . . . . . . . . . 2.2.1 1. DARSTELLUNG DER PHENYLHYDRAZONE 706 . . . . . . . . . 2.2.1.2. DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 706 . . . . . . . . 2.2.1.3. DARSTELLUNG DES DIMEDONDERIVATS 706 . . . 2.2.1.4. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG DURCH OXIMTITRATION 706 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.2. CHINONE 711 . . . . . . . . . 2.2.2.1. DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 711 . . . . . . 2.1.2.2. DARSTELLUNG DER HYDROCHINONDIACETATE 711 . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.3. MONOSACCHARIDE 712 . . . . . . . . . . . 2.2.3.1. DARSTELLUNG DER OSAZONE 712 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.4. ACETALE 714 . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.5. CARBONSAEUREN 714 2.2.5.1. DARSTELLUNG DER P-BROM- UND P-PHENYL-PHENACYLESTER . . 714 . . . . . . . 2.2.5.2. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE 714 . . . . 2.2.5.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEURE-N-BENZYL-AMIDE 715 . . . . . . . 2.2.5.4. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREANILIDE 715 . . . . . . . . . 2.2.5.5. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 715 2.2.6. CARBONSAEUREAMIDE UND NITRILE . . . . . . . . . . 718 2.2.6.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN . . . . . . . . . 718 2.2.6.2. DARSTELLUNG DER AMINE (BOUVEAULT-BLANC-REDUKTION) . 719 2.2.7. CARBONSAEUREESTER . . . . . . . . . . . . . . . 719 2.2.7.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN UND ALKOHOLE . 719 2.2.7.2. DARSTELLUNG DER 3,5-DINITR O-BENZOESAEUREESTER . 719 2.2.7.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE . 720 2.3. IDENTIFIZIERUNG VON ETHERN . . . . . . . . . . . . . 720 2.3.1. ETHERSPALTUNG MIT IODWASSERSTOFF- BZW . BROMWASSERSTOFFSAEURE . . 720 2.3.2. ETHERSPALTUNG MIT ZINKCHLORID/3,5-DINITR O-BENZOYLCHLORID . 720 2.4. IDENTIFIZIERUNG VON HALOGENVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . 721 2.4.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREANILIDE . . . . . . . . . 721 2.4.2. DARSTELLUNG DER S-ALKYL-THIOURONIUMPIKRATE . 722 2.5. IDENTIFIZIERUNG VON HYDROXYVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . 724 2.5.1. PRIMAERE UND SECUNDAERE ALKOHOLE . . . . . . . . . . . 724 2.5.1.1. DARSTELLUNG DER NITROBENZOESAEUREESTER . 724 2.5.1.2. DARSTELLUNG DER HALBESTER DER 3-NITRO-PHTHALSAEURE. . 725 2.5.1.3. DARSTELLUNG DER URETHANE . . . . . . . . . 725 2.5.2. TERTIAERE ALKOHOLE . . . . . . . . . . . . . . . . 725 2.5.2.1. DARSTELLUNG DER S-ALKYL-LHIOURONIUMPIKRATE . 725 2.5.2.2. AEQUIVALENTMASSE BESTIMMUNG . . . . . . . . . 725 2.5.3. PHENOLE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 727 2.5.3.1. DARSTELLUNG DER BENZOATE . . . . . . . . . . 727 2.5.3.2. DARSTELLUNG DER URETHANE . . . . . . . . . 727 2.5.3.3. DARSTELLUNG DER BROMPHENOLE . . . . . . . . . 728 2.5.3.4. DARSTELLUNG DER ARYLOXYESSIGSAEUREN . 728 2.6. IDENTIFIZIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN . . . . . . . . . . . 730 2.6.1. ALKANE UND CYCLOALKANE . . . . . . . . . . . . . . 730 2.6.2. AROMATISCHE KO H LENWASSERSTOFFE . . . . . . . . . . . 731 2.6.2.1. DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE . . . . . . . . . 731 2.6.2.2. DARSTELLUNG DER O-AROYL-BENZOESAEUREN . 731 2.6.2.3. DARSTELLUNG DER NITRODERIVATE . . 731 INHALT XXI . . . . . . . . 2.6.2.4. DARSTELLUNG DER PIKRINSAEUREADDUKTE 731 2.6.2.5. OXIDATION MIT KALIUMPERMANGANAT ODER CHROMSAEURE . . 732 . . . . . . . . . . . . . . . . 2.6.3. ALKENE UND ALKINE 733 2.6.3.1. UE BERFUEHRUN G IN DIE CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . 733 . . . . . . . . 2.6.3.2. HYDRATATION VON ACETYLENDERIVATEN 733 . . . . . . . . 2.7. IDENTIFIZIERUNG VON NITRO- UND NIIROSOVERBINDUNGEN 735 . . . . . . . . 2.7.1. DARSTELLUNG DER AMINE MIT ZINN / SALZSAEURE 735 . . . 2.7.2. DARSTELLUNG DER AMINE MIT HYDRAZINHYDRAT / RANEY-NICKEL 735 . . . . . . . . . . . 2.8. IDENTIFIZIERUNG VON SULFANYLVERBINDUNGEN 735 . . . . . . . . . 2.8.1. DARSTELLUNG DER 3,5-DINITR O-THIOBENZOATE 735 2.8.2. DARSTELLUNG DER 2,4-DINITR O-PHENYLSULFIDE UND DEREN OXIDATION ZU SULFONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . 735 . . . . . . . . . . . . . 2.8.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 735 . . . . . . . . . . . . . . 2.9. IDENTIFIZIERUNG VON SULFONSAEUREN 736 . . . . . . . 2.9.1. DARSTELLUNG DER S-BENZYL - THIOURONIUMSULFONATE 736 . . . . . . . . . . . . . 2.9.2. DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE 736 . . . . . . . . . . . . . 2.9.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 736 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 . TRENNUNG VON GEMISCHEN 738 4 . AUFGABEN ZUR IDENTIFIZIERUNG UND TRENNUNG ORGANISCH-CHEMISCHER VERBINDUNGEN 738 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 . LITERATURHINWEISE 739 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . LITERATURL-IINWEISE 762 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . LITERATURHINWEISE 775 REGISTER . . . . . MASSNAHMEN ZUR ERSTEN HILFE IM LABOR: VORDERER INNERER BUCHDECKEL BEZEICHNUNG BESONDERER GEFAHREN (R-SAETZE) . SICHERHEITSRATSCHLAEGE FUER GEFAEHR- LICHE CHEMIKALIEN (S-SAETZE): HINTERER INNERER BUCHDECKEL BEILAGE TAB . A.180: IR.. UV.. NMR- UND MS-SPEKTROSKOPISCHE DATEN WICHTIGER STRUKTURELEMENTE ORGANISCHER VERBINDUNGEN
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