Organikum: organisch-chemisches Grundpraktikum
Gespeichert in:
| Format: | Buch |
|---|---|
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim [u.a.]
Wiley-VCH
2001
|
| Ausgabe: | 21., neu bearb. und erw. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XXI, 852 S. Ill., graph. Darst. 1 Beil. |
| ISBN: | 3527299858 |
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|---|---|
| adam_text | INHALT VII INHALT 1 . HILFSMITTEL UND METHODEN ZUR DURCHFUEHRUNG
ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN . 1 . . . . . . . . . . . . . . . 1 .
1. GLASSORTEN UND -VERBINDUNGEN 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. 1.2. ARBEITSGEFAESSE 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.3. KUEHLER 3 . . . . . . 1.4. STANDARDAPPARATUREN FUER
ORGANISCH-CHEMISCHE REAKTIONEN 5 . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.5. RUEHREN UND SCHUETTELN 8 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
S.1. RUEHRERTYPEN 8 . . . . . . . . . . . . 1 S.2. FUEHRUNGEN UND
ABDICHTUNGEN 9 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5.3. ANTRIEB
10 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5.4. SCHUETTELN I I . . . .
. . . . . . . . . 1.6. DOSIEREN UND EINLEITEN VON GASEN 11 . . . . .
. . . . . . . . . . . . . 1.7. HEIZEN UND KUEHLEN 14 . . . . . .
1.7.1. WAERMEQUELLEN, WAERMEUEBERTRAGUNG, WAERMEBAEDER 14 . . . . . . . . . .
. 1.7.2. ERHITZEN BRENNBARER FLUESSIGKEITEN 15 . . . . . . . . . . . .
. . . . . . 1.7.3. KUE H LMITTEL 16 . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.8. ARBEITEN UNTER DRUCK 17 . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.8.1. BOMBENROHRE 17 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.8.2.
AUTOKLAVEN 18 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.8.3. DRUCKGASFLASCHEN
19 . . . . . . . . . . . . . 1.9. ARBEITEN UNTER VERMINDERTEM DRUCK
21 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.9.1. VAKUUMERZEUGUNG 21 . . . .
. . . . . . . . . . . . 1.9.2. VAKUUMMESSUNG 22 . . . . . . . . . . .
. . . 1.9.3. ARBEITEN UNTER VAKUUM 23 . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . 1.10. TROCKNEN 24 . . . . . . . . . . . . . . . .
1.10.1. TROCKNEN VON GASEN 25 . . . . . . . . . . . . . 1.10.2.
TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 26 . . . . . . . . . . . . . . 1.10.3.
TROCKNEN VON FESTSTOFFEN 27 . . . . . . . . . . . . . 1 .10. 4.
GEBRAEUCHLICHE TROCKENMITTEL 29 . . . . . . . . . . . . . . . . 1.11
ARBEITEN IM MIKROMASSSTAB 29 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2 . TRENNVERFAHREN 33 . . . . . . . . . . . . . . . 2.1. FILTRIEREN
UND ZENTRIFUGIEREN 33 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.
KRISTALLISIEREN 36 . . . . . . . . . . . . . . 2.2.1. WAHL DES
LOESUNGSMITTELS 36 . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.2.
UMKRISTALLISIEREN 37 . . . . . . . . . . . . 2.2.3. KRISTALLISATION
AUS DER SCHMELZE 37 V111 INHALT . . . . . . . . . . . . . . 2.3.
DESTILLATION UND REKTIFIKATION . . . . . . . 2.3.1. ABHAENGIGKEIT DER
SIEDETEMPERATUR VOM DRUCK . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.2.
EINFACHE DESTILLATION . . . . 2.3.2.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DES
TRENNVORGANGS . . . . . 2.3.2.2. DURCHFUEHRUNG EINER EINFACHEN
DESTILLATION . . . . . . . . 2.3.2.3. ABDESTILLIEREN VON
LOESUNGSMITTELN . . . . . 2.3.2.4. KURZWEGDESTILLATION .
KUGELROHRDESTILLATION . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.3.
REKTIFIKATION . . . . . 2.3.3.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DER
REKTIFIKATION . . . . . . . . 2.3.3.2. DURCHFUEHRUNG DER REKTIFIKATION
. . . . . . . . . . . . . . 2.3.4. WASSERDAMPFDESTILLATION . . . . .
. . . . . . . . . 2.3.5. AZEOTROPE DESTILLATION . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . 2.4. SUBLIMATION . . . . . . . . . . . . . . . .
2.5. EXTRAKTION UND VERTEILUNG . . . . . . . . . . . . . 2.5.1.
EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN . . . . . . . . . 2.5.1 . 1. EINMALIGE
EINFACHE EXTRAKTION . . . . . . . . 2.5.1.2. WIEDERHOLTE EINFACHE
EXTRAKTION . . . . . . . . . . . . 2.5.2. EXTRAKTION VON
FLUESSIGKEITEN 2.5.2.1. AUSSCHUETTELN VON LOESUNGEN BZW . SUSPENSIONEN . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . 2.5.2.2. PERFORATION . . . . . .
. . . . . . . . 2.5.3. MULTIPLIKATIVE VERTEILUNG . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . 2.6. ADSORPTION . . . . . . . . . . . . . .
2.6.1. ENTFAERBEN VON LOESUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.7. CHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . . 2.7.1.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . . 2.7.2.
SAEULENFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . 2.7.3.
HOCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . . . . . 2.7.4.
GASCHROMATOGRAPHIE . . . . 3 . BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER
EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . .
. 3.1. SCHMELZTEMPERATUR . . . . 3.1.1. BESTIMMUNG DER
SCHMELZTEMPERATUR IN DER KAPILLARE . . . 3.1.2.
MIKROSCHMELZTEMPERATURBESTIMMUNG AUF DEM HEIZTISCH . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . 3.2. SIEDETEMPERATUR . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . 3.3. REFRAKTOMETRIE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.4. POLARIMETRIE . . . . . . . . . . . . . . . . 3.5. OPTISCHE
SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . . 3.5.1.
UV-VIS-SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . . 3.5.2.
INFRAROTSPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . 3.6. KERN M AGNETISCHE
RESONANZSPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . .
3.6.1.1H-NMR-SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . 3.6.2. 13C
-NMR-SPEKTROSKOPIE . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.7.
MASSENSPEKTROSKOPIE 3.8. HINWEISE ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG MIT HILFE
SPEKTROSKOPISCHER METHODEN . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.9.
ROENTGEN-STRUKTURANALYSE . . . . . . 4 . AUFBEWAHRUNG VON CHEMIKALIEN.
ENTSORGUNG GEFAEHRLICHER ABFAELLE . . . . . . . . . . . . . . 4.1.
AUFBEWAHRUNG VON CHEMIKALIEN . . . . . . . . . . . . . . . . 4.2.
ABFAELLE UND IHRE ENTSORGUNG INHALT IX . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . 5 DIE ERSTE AUSRUESTUNG 123 . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . 6 . LITERATURHINWEISE 124 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. 1 . ORIGINALLITERATUR 129 . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1 . 1. FACHZEITSCHRIFTEN 129 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.2. PATENTSCHRIFTEN 130 . . . . . . . . . . . . . . 2 .
ZUSAMMENFASSUNGEN UND UBERSICHTEN 131 . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . 3 . REFERIERENDE LITERATUR 133 . . . . . . . . . . 3.1.
BEILSTEINS HANDBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE 133 . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . 3.2. REFERATEORGANE 134 . . . . . . . . . . . . . . . .
. 3.3. SCHNELLREFERATEDIENSTE 135 . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . 4 . TABELLENBUECHER 135 . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5 . NOMENKLATURRICHTLINIEN 136 . . . . . . . . . . . . . . . . 6 .
DURCHFUEHRUNG EINER RECHERCHE 138 . . . . . . . 6.1. RECHERCHE UEBER
EINE DEFINIERTE CHEMISCHE VERBINDUNG 138 . . . . . . . . . . . .
6.1.1. VOLLSTAENDIGE LITERATURRECHERCHE 138 . . . . . 6.1.2. SUCHE
NACH EINER GUENSTIGEN DARSTELLUNGSMOEGLICLIKEIT 139 . . . . . . . . . . .
. . 6.2. RECHERCHE UEBER VERBINDUNGSKLASSEN 139 . . . . . . . . . . .
. . . . 6.3. COMPUTERGESTUETZTE RECHERCHE 140 . . . . 6.3.1. SUCHE
NACH CHEMISCHEN VERBINDUNGEN UND IHRER SYNTHESE 142 . . . . . . . . . .
. . . . . 6.3.2. STRUKTUR-RECHERCHEN 144 . . . . . . . . . 6.3.3.
RECHERCHE VON CHEMISCHEN REAKTIONEN 144 . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . 7 . PROTOKOLLFUEHRUNG 145 . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . 8 . LITERATURHINWEISE 145 E ALLGEMEINE GRUN . . . . . . . . .
. . 2 . ENERGIEAENDERUNGEN BEI CHEMISCHEN REAKTIONEN 148 . . . . . . .
. 3 . ZUM ZEITLICHEN ABLAUF ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN
152 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.1. FOLGEREAKTIONEN 152 .
. . . . . . . . . . . . . . . . 3.2. KONKURRENZREAKTIONEN 153 . . . .
. . . . . 3.3. EINF L USS VON LOESUNGSMITTELN AUF DIE REAKTIVITAET 154 .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.4. KATALYSE 155 . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . 4 . SAEURE-BASE-REAKTIONEN 156 X INHALT 5
. EINFLUESSE VON SUBSTITUENTEN AUF DIE ELEKTRONENDICHTEVERTEILUNG UND . .
. . . . . . . . . . . . DIE REAKTIVITAET ORGANISCHER MOLEKUELE . . . .
. . . . . . . . . 5.1. POLARE EFFEKTE VON SUBSTITUENTEN 5.2.
QUANTITATIVE BEHANDLUNG VON POLAREN SUBSTITUENTENEFFEKTEN . . . . . . .
. . . . . . . . . . . HARNMETT-GLEICHUNG . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . 5.3. STERISCHE EFFEKTE 6 . ZUR STOERUNGSTHEORETISCHEN
BEHANDLUNG DER CHEMISCHEN REAKTIVITAET . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . 7 . STEREOISOMERIE . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . 7.1. KONFORMATION . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.2.
CIS-TR A NS-ISOMENE . . . . . . . . . . . . . . . 7.3. CHIRALITAT UND
STEREOISOMERIE . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.3.1. ENANTIOMERIE
. . . . . . . . . . . . . . . . . 7.3.2. DIASTEREORNERIE . . . . . .
. . . . . 7.3.3. SYNTHESE CHIRALER VERBINDUNGEN . . . . . . . . . . .
. . 7.3.3.1, RACEMATSPALTUNG . . . . . . . . . . . 7.3.3.2.
STEREOSELEKTIVE SYNTHESE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 .
SYNTHESEPLANUNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8.1. RETROSYNT
H ESE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8.2. SCHUTZGRUPPEN . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . 9 . LITERATURHINWEISE . . . . . . .
. . ZUR BENUTZUNG DER ARBEITSVORSCHRIFTEN UND TABELLEN . . . . . . .
. . . . . . . . . . 1 . RADIKALISCHE SUBSTITUTION . . . . . . . . . .
. 1.1. ERZEUGUNG UND STABILITAET VON RADIKALEN 1.2. REAKTIONEN UND
LEBENSDAUER VON RADIKALEN . RADIKALKETTENREAKTIONEN . 1.3. REAKTIVITAET
UND SELEKTIVITAET BEI RADIKALISCHEN SUBSTITUTIONEN . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . 2.4. RADIKALISCHE HALOGENIERUNGEN . . . . . . . . .
. . . . . . . . . 1.4.1. CHLORIERUNG PHOTOCHLORIERUNG VON
ALKYLAROMATEN 198 - CHLORIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN MIT
SULFURYLCHLORID 200 - CHLORIERUNG VON BENZALDOXIMEN MIT
N-CHLOR-SUCCINIMID 201 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.4.2.
BROMIERUNG PHOTOBRORNIERUNG VON ALKYLAROMATEN 203 - BRORNIERUNGEN MIT
N-BROM-SUCCINIMID 205 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.5.
PEROXYGENIERUNG HYDROPEROXIDE AUS KOHLENWASSERSTOFFEN 207 . . . . . . .
. . . 1.6. WEITERE RADIKALISCHE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN . . . . . . .
. . . . . . . . . . . 1.7. LITERATURHINWEISE . . . . . . . 2 .
NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM 2.1. ALLGEMEINER
VERLAUF UND MECHANISMUS DER REAKTION . . . . . . . . . . 2.1.1.
MONOMO LEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION(SN 1 ) . . . . . . .
2.1.2. BIMOLEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION (SN2) INHALT XI 2.2.
FAKTOREN, DIE DEN VERLAUF NUCLEOPHILER SUBSTITUTIONEN BEEINFLUSSEN .
2.2.1. REAKTIVITAET DES SUBSTRATS RX . . . . . . . . . . . 2.2.2.
NUCLEOPHILIE VON REAGENZIEN . . . . . . . . . . . 2.3. ZUR
REGIOSELEKTIVITAET AMBIFUNKTIONELLER NUCLEOPHILE . . . . . . 2.4.
REAKTIONSBEDINGUNGEN NUCLEOPHILER SUBSTITUTIONEN MIT ANIONISCHEN
NUCLEOPHILEN . . , . . . . . . . . . . 2.4.1. MOEGLICHKEITEN DER
REAKTIONSFUEHRUNG . . . . . . . . 2.4.2. PHASENTRANSFERKATALYSE. . . . .
. . . . . . . . 2.5. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKOHOLEN UND ETHERN .
. . . . . 2.5.1. ERSATZ DER HYDROXYLGRUPPE IN ALKOHOLEN DURCH
ANORGANISCHE SAEURERESTE . . . . . . . . . . . . . . . . . VERESTERUNG
VON ALKOHOLEN MIT BROMWASSERSTOFFSAEURE 228 - IODALKANE AUS ALKOHOLEN,
IOD UND ROTEM PHOSPHOR 230 2.5.2. SAURE VERETHERUNG VON ALKOHOLEN.
ETHERSPALTUNG . . . . 2.6. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKYLHALOGENIDEN,
ALKYLSULFATEN UND ALKVLSULFONATEN . . . . . . . . . . . . . . . .
HYDROLYSE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234 HYDROLYSE VON
BENZYLIDENDIHALOGENIDEN IN KONZENTRIERTER SCHWEFELSAEURE 236 SYNTHESE VON
ETHERN AUS ALKOHOLATEN BZW. PHENOLATEN . . . . 237 VERETHERUNG VON
PHENOLEN MIT DIMETHYLSULFAT 238 - VERETHERUNG VON ALKOHOLEN UND PHENOLEN
MIT AL KYLHALOGENIDEN, ALKYL-P-TOLUENSULFON ATEN ODER DIRNEIHYLSULFAT
(WILLIAMSON-SYNTHESE) 239 SYNTHESE VON CARBONSAEUREESTERN . . . . . . . .
. . . . 241 DARSTELLUNG VON BENZOESAEUREESTERN (PHASENTRANSFERKATALYSE)
241 ALKYLIERUNG VON AMMONIAK UND AMINEN . . . . . . . . . 242
A-AMINO-CARBONSAUREN AUS A-HALOGEN-CARBONSAEUREN 245 ALKYLIERUNG VON
PHOSPHORVERBINDUNGEN . . . . . . . . . 246 2.6.5.1. ALKYLIERUNG VON
TERTIAEREN PHOSPHINEN . . . . . . . 246 DARSTELLUNG VON
ALKYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMSALZEN 246 2.6.5.2. MICHAELIS-ARBUZOV-REAKTION
. . , . . . . . . . 246 DARSTELLUNG VON ALKYLPHOSP H ONSAEUREDIET H
YLESTERN 247 ALKYLIERUNG VON SCHWE F ELVERBINDUNGEN . . . . . . . . .
248 DARSTELLUNG VON DIALKYLSULFIDEN 248 - DARSTELLUNG VON
ALKYLTHIOCYANATEN 249 - THIOLE UEBER S-ALKYLTHIOURONIU M SALZE 251
SYNTHESE VON ALKYLHALOGENIDEN DURCH FINKELSTEIN-REAKTION . . . 252
ALKYLFLUORIDE AUS ALKYLIOSYLATEN 253 DARSTELLUNG VON NITROALKANEN . . .
. . . . . . . . . 254 N ITROALK ANE AUS ALKYLHALOGENIDEN 254 DARSTELLUNG
VON ALKYLCYANIDEN (KOLBE-NITRILSYNTHESE) . . . . . 256 NITRILE AUS
ALKYLHALOGENIDEN 256 2.7. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN SUBSTITUIERTEN
SILANEN . . . . . . . . 259 TRIMETHYLSILYLIERUNG VON AMINO- UND
HYDROXYVERBINDUNGEN 259 2.8. LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . 261 3. ELIMINIERUNG UNTER BILDUNG VON
C-C-MEHRFACHBINDRINGEN . . . . . . . . 263 3.1. IONISCHE
A,SS-ELIMINIERUNGEN . . . . . . . . . . . . . . . . 263 3.1.1.
SUBSTITUTION UND ELIMINIERUNG ALS KONKURRENZREAKTIONEN. MECHANISMUS
IONISCHER ELIMINIERUNGEN . . . . . . . . . 264 3.1.1.1. MONOMOLEKULARE
ELIMINIERUNG . . . . . . . . . 3.1.1.2, BIMOLEKULARE ELIMINIERUNG . . .
. . . . . . . 3.1.2. EINFLUSS DER MOLEKULARITAET UND DER ALLGEMEINEN
RAEUMLICHEN VERHAELTNISSE AUF DIE RICHTUNG DER ELIMINIERUNG . . . . . .
3.1.3. STEREOELEKTRONISCHE VERHAELTNISSE UND RICHTUNG DER ELIMINIERUNG.
STERISCHER VERLAUF VON ELIMINIERUNGEN . . . . . . . . . 3.1.4.
ELIMINIERUNG VON WASSER AUS ALKOHOLEN (DEHYDRATISIERUNG) UND VON
ALKOHOLEN AUS ETHERN . . . . . . . . . . . . DEHYDRATISIERUNG VON
SECUNDAEREN UND TERTIAEREN ALKOHOLEN UND VON ALDOLADDUKTEN IN GEGENWART
VON SAUREN 275 - ENOLETHER AUS ACETALEN DURCH ELIMINIERUNG VON ALKOHOL
276 3.1.5. ELIMINIERUNG VON HALOGENWASSERSTOFF AUS ALKYLHALOGENIDEN . .
. . DEHYDROHALOGENIERUNG VON ALKYLHALOGENIDEN MIT DICYCLOHEXYLETHYLAMIN
279 - DEHYDROHALOGENIERUNG (DETOSYLIERUNG) MIT AETZKALI/ T RIGLYCOL 279
3.1.6. ELIMINIERUNG VON TRIALKYLAMIN AUS QUARTAEREN AMMONIUMBASEN
(HOFMANN- ABBAU) . . . . . . . . 3.2. THERMISCHE SYN-ELIMINIERUNGEN . .
, . . . 3.3. A,A-ELIMINLERUNG . . . . . . . . . . . 3.4.
LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . 4. ADDITION AN NICHTAKTIVIERTE
C-C-MEHRFACHBINDUNGEN . 4.1. ELEKTROPHILE ADDITION AN OLEFINE UND
ACETYLENE M ECHANISM U S DER ELEKTROPHILEN ADDITION ZUR
ADDITIONSRICHTUNG UND ZUM STERISCHEN ADDITIONEN . . . . . . . . . . * .
. VERLAUF E . . . ADDITION VON PROTONENSAEUREN UND WASSER AN
OLEFINE UND ACETYLENE HYDRATATION VON ACETYIENEN 297 ADDITION VON
HALOGENEN UND UNTERHALOGENIGEN SAEUREN AN OLEFINE UND ACETYLENE . . . . .
. . . . . . . . . . . . ADDITION VON BROM AN OLEFINE UND ACETYLENE 299
OXYMERCURIERUNG . . . , , . . . . . , . . . . . HERSTELLUNG VON
ALKOHOLEN DURCH OXYMERCURIERUNG 301 EPOXIDIERUNG UND DIHYDROXYLIERUNG .
, . . . . . . . . EPOXIDIERUNG VON OLEFINEN 303 OZONIERUNG . . . . , . .
. . . . . . . . , . . HYDROBORIERUNG . . . , . . . . . . . . . . . .
HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH HYDROBORIERUNG 309 KATIONISCHE
OLIGOMERISIERUNG UND POLYMERISATION. . . . . . 4.2. NUCLEOPHILE ADDITION
. . . . . . . . . . . . . . . . . 4.2.1. ANIONISCHE POLYMERISATION VON
OLEFINEN . . . . . . . . . 4.2.2. NUCLEOPHILE ADDITION AN ACETYLENE . .
. . . . . . . . VINYLIERUNG VON ALKOHOLEN 313 - ADDITION VON AMINEN AN
ACETYLENDICARBONSAEUREDIALKYLESTER 31 5 4.3. RADIKALISCHE ADDITIONS- UND
POLYMERISATIONSREAKTIONEN . . . . . . RADIKALISCHE ADDITION AN OLEFINE
31 8 4.4. CYCLOADDITIONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.4.1.
[1+ 2 ] -CYCLOADDITIONEN, ADDITION VON CARBENEN . . . . . . ADDITION VON
DICHLORCARBEN AN OLEFINE 326 4.4.2. [2 + 2 ] -CYCLOADDITIONEN . . . . .
. . . . . . . . . INHALT XI11 . . . . . . . 4.4.3. [3+2] -
CYCLOADDITIONEN (L, 3 - DIPOLADDITIONEN) 328 SYNTHESE VON 3 - (4 -
CHLORPHENYL) - 2 - 1, 2.OXAZOLINEN UND 3 - (4 - CHLORPHENYL) - L, 2 -
OXAZOLEN DURCH 1, 3 - DIPOLCYCLOADDITION 329 . . . . . . . 4.4.4. [4
+ 21-CYCLOADDITIONEN (DIELS-ALDER-REAKTION) 330 DIELS-ALDER-REAKTIONEN
332 4.5. METALL-UND METALLKOMPLEXKATALYSIERTE UMSETZUNGEN VON OLEFINEN .
. . 334 4.5.1. HOMOGENKATALYSIERTE REAKTIONEN VON OLEFINEN UND
ALKINEN . 334 WACKER-OXIDATION VON TERMINALEN OLEFINEN 335 . . . . . . .
. . . . 4.5.2. HETEROGENKATALYSIERTE HYDRIERUNG 340 KATALYTISCHE
HYDRIERUNGEN 343 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.6.
LITERATURHINWEISE 347 . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 .
SUBSTITUTIONEN AN AROMATEN 351 . . . . . . . . . . . . 5.1. ELEKTRO P
HILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 352 M ECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN
AROMATISCHEN SUBSTITUTION . . . EINFLUSS VON SUBSTITUENTEN AUF DIE
REAKTIVITAET DES AROMATEN . . . . . . . . . . UND AUF DEN ORT DER
ZWEITSUBSTITUTION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . NITRIERUNG
NITRIERUNG VON AROMATEN 359 . . . . . . . . . . . . . . . . . .
SULFONIERUNG CHLORSULFONIERUNG VON AROMATEN 364 . . . . . . . . . . . .
. . . . . HALOGENIERUNG BROMIERUNG VON AROMATEN MIT MOLEKULAREM BROM
369 . BROMIERUNG DESAKTIVIERTER AROMATEN MIT DIBROMISOCYANURSAEURE 371 .
. . . . . . . . . . . THIOCYANIERUNG (RHODANIERUNG) EINFUEHRUNG DER
THIOCYANATGRUPPE 372 . . . . . . . . . . . . . . FRIEDEL-CRAFTS-AL
KYLIERUNG FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG VON BENZEN 375 ELEKTROPHILE
AROMATISCHE SUBSTITUTION DURCH CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . .
. 5.1 8 .1. FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNGEN MIT
SAEURECHLORIDEN 380 . . . . . . . . . . . . 5.1.8.2.
GATTERMANN-SYNTHESEN . . . . . . . . . . . . . 5.1.8.3.
VILSMEIER-SYNTHESE VILSMEIER-FOR M LIERUNG 383 . . . . . 5.1.8.4.
ELEKTROPHILE SUBSTITUTION DURCH FORMALDEHYD CHLORRNETHYLIERUNG VON
AROMATEN 387 5.1.8.5. SAUER KATALYSIERTE REAKTIONEN VON AROMATEN MIT
ANDEREN . . . . . . . . . . . ALDEHVDEN UND KETONEN . . . . . . . . .
. . . . 5.1 3.6. CARBOXYLIERUNGEN 390 CARBOXYLIERUNG VON PHENOLEN 391
. . . . . . . . . . . . . . . . . . NITROSIERUNG 392 . . . . . . . .
. . . . . 5.2. NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 393 . . . . . .
5.2.1. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN AKTIVIERTEN AROMATEN 394 .
. . . 5.2.2. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN NICHTAKTIVIERTEN AROMATEN
397 . . . . . . . . . . 5.3. METALLVERMITTELTE SUBSTITUTIONEN AN
AROMATEN 399 . . . . . . . . . . . . . 5.3.1. METALLIERUNG VON
AROMATEN 400 . . . . 5.3.2. KUPPLUNGEN VON ARYL- MIT
ORGANOMETALLVERBINDUNGEN 403 5.3.2.2. KUPPLUNGEN MIT ALKALIMETALL- UND
KUPFERORGANISCHEN . . . . . . . . . . . . . . . VERBINDUNGEN 403 . .
. . 5.3.2.3. ~BERGANGSMETALL-KATALYSIERTE KREUZKUPPLUNGEN 405
SONOGASHIRA-ARYLIERUNG VON PHENYLACETYLEN 406 XTV INHALT 5.3.3.
HECK-REAKTION . . . . . . . . . . . . . . . . . ARYLIERUNG VON ACRYLAMID
410 5.3.4. ARYL-HETEROATORN-KUPPLUNGEN . . . . . . . . . . . . 5.3.
LITERATURHINWEISE . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6. OXIDATION UND
DEHYDRIERUNG. . . . . . . . . . . . . . . . . 6.1. AL L GEMEINE
GESETZMAESSIGKEITEN . . . . . . . . . . . . . . 6.2. OXIDATION VON METHYL-
UND METHYLENGRUPPEN . . . . . . . . . 6.2.1. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN
ZU AROMATISCHEN CARBONSAEUREN . . ARENCARBONSAEUREN AUS ALKYLAROMATEN (P H
ASENTRANSFERKATALYSE) 421 - AUTOXIDATION VON KERNSUBSTITUIERTEN TOLUENEN
ZU BENZOESAEUREN 422 6.2.2. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU ALDEHYDEN UND
KETONEN . . . 6.2.3. OXIDATION VON AKTIVIERTEN METHYL- UND
METHYLENGRUPPEN IN CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . .
6.2.3.1. OXIDATION MIT SELEIIDIOXID . . . . . . . . . ARYLGLYOXALE UND
1,2-DIKETONE 426 6.2.3.2. WILLGERODT-REAKTION . . . . . . . . . . . .
THIOCARBONSAEUREMORPHOLIDE 427 - 2-AMINO-THIOPHEN-3-CARBONSAEUREDERIVATE
429 6.3. OXIDATION VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN .
. 6.3.1. OXIDATION VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN ZU ALDEHYDEN
BZW. KETONEN. . . . . . . . . . . . . OXIDATION SECUNDAERER ALKOHOLE ZU
KETONEN MIT DICHRORNAT 431 - OXIDATION VON ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN MIT
NATRIURNHYPOCHLORIT 432 - OXIDATION VON ALKOHOLEN MIT
DIMETHYLSULFOXID/OXALYLC H LORID (SWERN-OXIDATION) 434 6.3.2. OXIDATION
VON PRIMAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN ZU CARBONSAEUREN. . . . . . . . . .
. . . . . . . CARBONSAEUREN AUS PRIMAEREN ALKOHOLEN UND OLEFINEN UNTER
PHASENTRANSFERKATALYSE 436 6.4. C H INONE DURCH OXIDATION . . . .
. . . . . . . , . . . . 6.4.1. CHINONE AUS AROMATISCHEN KO H
LENWASSERSTOFFEN . , . . . . C H INONE AUS KOHLENWASSERSTOFFEN MIT
CHRORNSAEUREANHYDRID 439 6.4.2. CHINONE AUS SUBSTITUIERTEN AROMATEN . . .
. . . . . . . 6.4.3. CHINONIMINE DURCH OXIDATIVE KUPPLUNG . . . . . . ,
. . AZOFARBSTOFFE DURCH OXIDATIVE KUPPLUNG 444 6.5. OXIDATIONEN UNTER
C-C-SPALTUNG . . . . . . . . . . . . . 6.5.1. OXIDATION VON
C-C-MEHRFACHBINDUNGEN . . . . . . . . . 6.5.2. GLYCOLSPALTUNG . . , . .
. . . . . . . . . . . . 6.5.3. OXIDATIVE SPALTUNG VON SECUNDAEREN
ALKOHOLEN UND KETONEN . . OXIDATION VON METHYLKETONEN MIT HYPOBRORNIT
(HALOFORMREAKTION) 450 6.6. DEHYDRIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN UND
HYDROAROMATEN . . . . . DEHYDRIERUNG MIT SCHWEFEL 452 6.7.
LITERATURHINWEISE . . . . . , . . . . . . . . . . . . 7. REAKTIONEN VON
CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . 7.1. REAKTIONEN VON
CARBONYLVERBINDUNGEN MIT HETEROATOM-NUCLEOPHILEN . 7.1.1. REAKTIONEN VON
ALDEHYDEN UND KETONEN MIT AMINOVERBINDUNGEN ENA M INE 463 -
BENZALDEHYD-E-OXIME 467 INHALT 7.1.2. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND
KETONEN MIT WASSER UND ALKOHOLEN . . . . . . . . . . . . . . . .
DIETHYLACETALE 469 - ETHYLENACETALE 470 7.1.3. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN
UND KETONEN ZU THIOACETALEN UND BISULFITADDUKTEN . . . . . . . . . . . .
. . 7.1.4. REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN MIT
HETEROATOM-NUCLEOPHILEN . . . . . . . . . . . 7.1.4.1. DARSTELLUNG VON
ESTERN DURCH ALKOHOLYSE VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN . . .
VERESTERUNG VON CARBONSAEUREN 475 - ESSIGSAEUREESTER AUS ACETANHYDRID 477
7.1 A.2. DARSTELLUNG VON SAEUREAMIDEN DURCH AMINOLYSE VON CARBONSAEUREN
UND IHREN DERIVATEN. . . . . . 3-AMINO-1-ARYL-PYRAZOL-5-ONE 482 7.1.4.3.
HYDROLYSE VON CARBONSAEUREDERIVATEN . . . . . . HYDROLYSE VON
SUBSTITUIERTEN MALONSAEUREDIETHYLESTERN 489 - KETONSPALTUNG VON SS- O X O
-CARBONSAEUREESTERN 491 - DECARBOXYLIERUNG SUBSTITUIERTER MALONSAEUREN 491
7.1.4.4. ACIDOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN . .
CARBONSAEURECHLORIDE 498 7.1.5. ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN NITRILE . .
. . . . . . . CARBONSAEUREN DURCH HYDROLYSE VON NITRILEN 500 7.1.6.
ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN SPEZIELLE CARBONYLVERBINDUNGEN . ISOCYANATE
DURC H PHOSGENIERUNG VON AMINEN 503 7.1.8. THIONIERUNG VON
CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . THIOCARBONSAEUREAMIDE 506 7.2.
REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT KOHLENSTOFF-NUCLEOPHILEN .
7.2.1. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN. .
. . . . . . . . . . 7.2.1.1. ANLAGERUNG VON BLAUSAEURE AN ALDEHYDE UND
KETONE . A-HYDROXY-CARBONITRILE (CYANHYDRINE) 512 - A-AMINOSAEUREN NACH
STRECKER 51 4 7.2.1.2. ETHINYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . .
ETHINYLIERUNG VON KETONEN 51 6 7.2.1.3. ALDOLREAKTION . . . . . . . . .
. . . , . ALDOLISIERUNGEN 520 - 2,3-EPOXY-PROPANNITRILE 526 7.2.1.4.
KNOEVENAGEL-REAKTION . . . . . . . . . . . KNOEVENAGEL-COPE- UND
KNOEVENAGEL-DOEBNER-REAKTION 527 7.2.1.5. MANNICH-REAKTION . . . . . . .
. . . . . A-DIALKYLAMINOMETHYL-KETONE 531 7.2.1.6. ACYLOINKONDENSATION
UND UMPOLUNG . . . . . . ACYLOINKONDENSATION AROMATISCHER ALDEHYDE 534
7.2.1.7. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT
ALKYLPHOSPHONSAEUREESTERN UND ALKYLIDENPHOSPHORANEN 7.2.1.7.1.
HORNER-WADSWORTH-ERNMONS-REAKTION . . HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION
MIT B ENZYLP H OSPHONSAEUREDIETHYLESTER 536 7.2.1.7.2. WITTIG-REAKTION .
. . . . . . . . . OLEFINE DURCH WITTIG-REAKTION 539 XVI INHALT 7.2.1.8.
ESTERKONDENSATION . . . . . . . . . . . . . 540 ESTERKONDENSATION UND
GLYCIDESTERSYNTHESE NACH DARZENS 544 - DECARBONYLIERUNG VON
OXOBERNSTEINSAEURE- UND 2,4-DIOXO-CARBONSAEUREESTERN 547 - KONDENSATION
VON ORTHOAMEISENSAEURETRIETHYLESTER MIT M ETHYLENAKTIVEN VERBINDUNGEN 547
7.2.1.9. ESTERSPALTUNG UND SAEURESPALTUNG VON SS -DICARBONYLVERBINDUNGEN .
. . . . . . . . . ESTERSPALTUNG VON ACYLACETESSIGESTERN 550 -
SAEURESPALTUNG VON A-ACYL-KETONEN 551 7.2.1.10. REAKTION VON
CARBONSAEURECHLORIDEN MIT SS -DICARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . .
ACYLIERUNG VON SS -DICARBONYLVERBINDUNGEN 552 7.2.1 .I 1. ADDITION VON
CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN HETEROCUMULENE . . . . . . . . . . . .
ADDITION VON HETEROCUMULENEN AN METHYLENAKTIVE VERBINDUNGEN 554
7.2.1.12. POLYMETHINKONDENSATION . . . . . , . . . . . HERSTELLUNG VON
TRI- UND PENTAMETHIN-CYANINEN 557 7.2.2. REAKTIONEN VON
CARBONYLVERBINDUNGEN MIT ORGANOMETALLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . .
ALKOHOLE UND CARBONSAEUREN UEBER GRIGNARD-VERBINDUNGEN 562 7.3. REDUKTION
VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . 7.3.1. REDUKTION VON
CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH H-NUCLEOPHILE . . 7.3.1.1. REDUKTION VON
CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH ALUMINIUM- UND BORHYDRIDE. . . . . , . ,
REDUKTIONEN MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID 570 7.3.1.2.
MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY-REDUKTION UND OPPENAUER-OXIDATION . . . . . . .
. . . . . REDUKTION VON KETONEN UND ALDEHYDEN NACH
MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY 573 7.3.1.3. REAKTIONEN NACH CANNIZZARO UND
CLAISEN-TISHCHENKO . GEKREUZTE CANNIZZARO-REAKTION 576 7.3.1.4.
LEUCKART-WALLACH-REAKTION . . . . . . . . . . LEUCKART-WALLACH-REAKTION
MIT ALDEHYDEN 578 7.3.1.5. ENZYMATISCHE REDUKTION . . . . . . . . . . .
7.3.1.6. WOLFF-KIZHNER-REDUKTION . . . . . . . . . .
WOLFF-KIZHNER-REDUKTION VON KETONEN 580 7.3.2. KATALYTISCHE HYDRIERUNG
VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON KETONEN,
ALDEHYDEN, NITRILEN, OXIMEN UND AZOMETHINEN 583 - KATALYTISCHE REDUKTIVE
ARNINIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 584 7.3.3. REDUKTION VON
CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH UNEDLE METALLE UND NIEDERVALENTE
METALLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . BOUVEAULT-BLANC-REDUKTION VON
ESTERN UND NITRILEN 589 7.4. REAKTIONEN VINYLOGER CARBONYLVERBINDUNGEN
UND ANDERER VINYLOGER SYSTEME . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7.4.1.
REAKTIONEN VINYLOGER ELEKTRONENACCEPTORVERBINDUNGEN - A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . INHALT XVII ADDITION VON AMINEN
AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN . 595 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 595
- CHINOLINE NACH SKRAUP 596 ADDITION VON WASSER, HALOGENWASSERSTOFF,
SCHWEFELWASSERSTOFF, ALKOHOLEN UND THIOLEN AN VINYLOGE
CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . 597 ADDITION VON HALOGENWASSERSTOFF
AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN 598 ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN
AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN (MICHAEL-ADDITION) . . . . . 598
MICHAEL-ADDITION 600 - N-SUBSTITUIERTE
5-HYDROXY-INDOL-2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER 603 ADDITION VON
SAEUREAMIDEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . 604
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN VINYLOGEN CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . .
. . . . . 604 AMINO-PYRAZOL-4-CARBONSAEUREDERIVATE 605 7.4.2. REAKTIONEN
VINY L OGER ELEKTRONENDONORVERBINDUNGEN - ENOLATE, ENOLE, ENOLETHER,
ENAMINE . . . . . . . . . . 606 7.4.2.1. ALKYLIERUNG VON
CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . 607 ALKYLIERUNG VON SS
-DICARBONYLVERBINDUNGEN 608 - ALKYLIERUNG VON BENZYLCYANIDEN UNTER
PHASENTRANSFERBEDINGUNGEN 61 1 7.4.2.2. HALOGENIERUNG VON
CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . 612 A -BROM-CARBONSAEUREN 613 - P H
ENACYLBROMIDE 613 7.4.2.3. ACYLIERUNG UND ALKYLIERUNG VON ENAMINEN . . .
. . 614 SS-DIKETONE DURCH ACYLIERUNG VON ENAMINEN 616 7.5.
LITERATURHINWEISE. . . . . . . . . . . . . . . . . . 617 8. REAKTIONEN
WEITERER HETEROANALOGER CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . 623 8.1.
REDUKTION VON NITROVERBINDUNGEN UND NITROSOVERBINDUNGEN . . . . . 626
KATALYTISCHE REDUKTION VON AROMATISCHEN NITROVERBINDUNGEN 627 8.2.
REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE . . . . . . . . . . . . . . 630 8.2.1.
REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT AMINOVERBINDUNGEN . . . 630
LOESUNGEN DIAZOTIERTER AROMATISCHER AMINE 633 8.2.2. REAKTIONEN DER
SALPETRIGEN SAEURE MIT ALKOHOLEN (VERESTERUNG) . . 634 8.2.3. REAKTIONEN
DER SALPETRIGEN SAEURE MIT CH-ACIDEN VERBINDUNGEN. . 635 8.3. REAKTIONEN
DER DIAZONIUMSALZE . . . . . . . . . . . . . . 636 8.3.1. VERKOCHUNG UND
REDUKTION . . . . . . . . . . . . . 636 VERKOCHUNG VON
DIAZONIUMSALZLOESUNGEN ZU PHENOLEN 637 - ARYL H YDRAZINE 638 8.3.2.
SANDMEYER-REAKTIONEN. . . . . . . . . . . . . . . 639 CHLOR- UND
BROMARENE UND AROMATISCHE NITRILE NACH SANDMEYER 640 8.3.3. AZOKUPPLUNG,
AZOFARBSTOFFE . . . . . . . . . . . . . 642 AZOKUPPLUNG 644 8.4.
ALIPHATISCHE DIAZOVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . . . . 646 8.4.1.
DARSTELLUNG VON DIAZOALKANEN . . . . . . . . . . . . 646 8.4.2.
REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN. . . . . . . . 648 8.4.2.1.
REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . . .
MIT PROTONENSAEUREN 648 METHYLIERUNG VON CARBONSAEUREN UND PHENOLEN MIT
DIAZOMETHAN 649 8.4.2.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN . .
. . . . . . . . MIT CARBONYLVERBINDUNGEN 650 DIAZOKETONE UND DEREN
UEBERFUEHRUNG IN HALOGENKETONE 651 . . . . . . . . . . . . 8.5.
REAKTIONEN DER SULFONSAEUREDERIVATE 652 THIOPHENOLE 654 - P-TOLUENS U
LFONSAEUREALKYLESTER 655 - SULFONSAEUREAMIDE 657 . . . . . . . . . . .
. . . . . . . 8.6. LITERATURHINWEISE 658 . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . 9 . UMLAGERUNGEN 659 . . . . . . . . . . . . . . . . .
. 9.1. LL.2 ] - UMLAGERUNGEN 661 . . . . 9.1.1. NUCLEOPHILE [L , 2
]- UMLAGERUNGEN AM KOHLENSTOFFATOM 663 . . . . . . . . . . . 9.1.1.1.
PINACOLON-URNLAGERUNG 663 ALDEHYDE UND KETONE DURCH
PINACOLON-URNLAGERUNG 664 . . . . . . . . . . 9.1 1 2.
WAGNER-MEERWEIN-UMLAGERUNG 666 . . . . . . . . . . . . . . 9.1 1.3.
WOLFF-UMLAGERUNG 667 CARBONSAEUREESTER AUS DIAZOKETONEN 668 . . . . . . .
. . . . 9.1.2. UMLAGERUNGEN AM STICKSTOFFATOM 669 . . . . . . . . . .
. . . 9.1.2.1. HOFMANN-ABBAU 669 AMINE AUS SAEUREARNIDEN 670 . . . . .
. . . . . . . . . 9.1.2.2. CURTIUS-ABBAU 671 ISOCYANATE AUS
CARBONSAEUREN 671 . . . . . . . . . . . . . 9.1.2.3. SCHMIDT-REAKTION
672 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 673 . . . . . . . . . . . 9.1.2.4.
BECKMANN-URNLAGERUNG 674 9.1.3. UMLAGERUNGEN AM SAUERSTOFFATOM . . . . .
. . . . . 675 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9.2. [3.3 ]
-UMLAGERUNGEN 677 FISCHER-INDOLSYNTHESE (PHENYLHYDRAZONE NACH
JAPP-KLINGEMANN) 680 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9.3.
LITERATURHINWEISE 681 1 . VORPROBEN UND PRUEFUNG AUF FUNKTIONELLE GRUPPEN
. . . . . . . . 1.1. VORPROBEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.1.1. AEUSSERE ERSCHEINUNG DER SUBSTANZ . . . . . . . . . 1.1.2.
BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER KONSTANTEN . . . . . . . 1.1.3. BRENN- UND
GLUEHPROBE . . . . . . . . . . . . 1.1.4. NACHWEIS DER ELEMENTE . . .
. . . . . . . . . 1 .1 .5. BESTIMMUNG DER LOESLICHKEIT . . . . . . . .
. . . 1.2. PRUEFUNG AUF FUNKTIONELLE GRUPPEN . . . . . . . . . . .
1.2.1. HINWEISE AUF UNGESAETTIGTE VERBINDUNGEN . . . . . . . 1.2.1 .
1. UMSETZUNG MIT BROM . . . . . . . . . . 1.2.1.2. UMSETZUNG MIT
PERMANGANAT . . . . . . . 1.2.2. HINWEISE AUF AROMATEN . . . . . . .
. . . . . 1.2.2.1. UMSETZUNG MIT SALPETERSAEURE . . . . . . .
1.2.2.2. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM UND ALUMINIUMCHLORID INHALT XIX 1.2.3.
HINWEIS AUF STARK REDUZIERENDE SUBSTANZEN (UMSETZUNG MIT
AMMONIAKALISCHER SILBERSALZLOESUNG) . . . . 1.2.4. HINWEISE AUF
ALDEHYDE UND KETONE . . . . . . . . . . 1.2.4.1. UMSETZUNG MIT
DINITROPHENYLHYDRAZIN . . . . . . 1.2.4.2. UMSETZUNG MIT FEHLINGSCHER
LOESUNG . . . . . . 1 L4.3. UMSETZUNG MIT FUCHSINSCHWEFLIGER SAEURE
(SCHIFFSCHES REAGENS) . . . . . . . . . . . 1.2.5. HINWEISE AUF
ALKOHOLE, PHENOLE, ENOLE . . . . . . . . 1.2.5.1. UMSETZUNG MIT
CERAMMONIUMNITRAT-REAGENS . . . . 1.2.5.2. UMSETZUNG MIT EISEN(II I
)-CHLORID . . . . . . . 1.2.5.3. UMSETZUNG MIT KUPFER( I I)-SALZEN .
. . . . . . 1 LS.4. UMSETZUNG MIT ZINKCHLORID/SALZSAEURE
(LUKAS-REAGENS) 1.2.5.5. UMSETZUNG MIT DENIGES-REAGENS . . . . . . . .
1.2.6. LODOFORMPROBE (UMSETZUNG MIT NATRIUMHYPOIODID) . . . .
1.2.7. HINWEISE AUF ALKALISCH HYDROLYSIERBARE VERBINDUNGEN . . . .
1.2.7.1. UMSETZUNG MIT WAESSRIGER NATRONLAUGE (ROJ AHN-PROBE) . 1.2.7.2.
UMSETZUNG MIT HYDROXYLAMIN (HYDROXAMSAEURETEST) . 1.2.7.3. UMSETZUNG MIT
KONZENTRIERTER KALILAUGE . . . . . 1.2.8. HINWEISE AUF AMINE . . . .
. . . . . . . . . . . 1.2.8.1. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM
(ISOCYANIDPROBE) . . . . 1.2.8.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER SAEURE . .
. . . . . . 1 .2.8.3. UMSETZUNG MIT NINHYDRIN . . . . . . . . . .
1.2.9. HINWEISE AUF NITRO- UND NITROSOVERBINDUNGEN . . . . . .
1.2.9.1. UMSETZUNG MIT ZINK UND AMMONIUMCHLORID . . . . 1.2.9.2.
UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT EISEN(I I I)-CHLORID . . . 1.2.9.3.
UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT SALPETRIGER SAEURE . . . 1.2.10. HINWEIS
AUF HYDROLYSIERBARES HALOGEN . . . . . . . . . 1.2.1 1 . HINWEIS AUF
THIOLE UND THIOPHENOLE . . . . . . . . . 1.2.1 1 . 1. UMSETZUNG MIT
SCHWERMETALLSALZEN . . . . . . . 1.2.1 1.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER
SAEURE . . . . . . . . 1.2.1 1.3. UMSETZUNG MIT
DINATRIUMPENTACYANONITROSYLFERRAL(III) (NITROPRUSSIDNATRIUM) . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 . DERIVATE UND
SPEKTREN 2.1. IDENTIFIZIERUNG VON AMINOVERBINDUNGEN . . . . . . . . . .
. 2.1.1. PRIMAERE UND SECUNDAERE AMINE . . . . . . . . . . .
2.1.1.1. DARSTELLUNG DER BENZAMIDE . . . . . . . . . 2.1.1.2.
DARSTELLUNG DER BENZEN- UND TOLUENSUL F ONAMIDE UND HINSBERG-TRENNUNG .
. . . . . . . . . . 2.1.1.3. DARSTELLUNG DER PIKRATE, PIKROLONATE UND
STYP HN ATE . . 2.1.1.4. DARSTELLUNG DER PHENYLTHIOHARNSTOFFE . . . . .
. 2.1 .1 .5. AEQUIVALENTMASSEBESTIMINUNG . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . 2.1.2. TERTIAERE AMINE 2.1.2.1. DARSTELLUNG
DER PIKRATE . . . . . . . . . . . 2.1.2.2. DARSTELLUNG DER
METHOIODIDE UND METHOTOSYLATE . . . 2.1.2.3. AE QUIVALENTMASSEBESTIM M
UNG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.1.3.
AMINOSAEUREN 2.1.3.1. DARSTELLUNG DER BENZAMIDE . . . . . . . . .
2.1.3.2. DARSTELL UN G DER PHENYLHARNSTO FF E . . . . . . . .
2.1.3.3. PAPIERCHROMATOGRAPHIE . . . . . . . . . . . XX INHALT 2.2.
IDENTIFIZIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . 705 . .
. . . . . . . . . . . . . 2.2.1. ALDEHYDE UND KETONE 705 . . . . . .
. . . 2.2.1 1. DARSTELLUNG DER PHENYLHYDRAZONE 706 . . . . . . . . .
2.2.1.2. DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 706 . . . . . . . .
2.2.1.3. DARSTELLUNG DES DIMEDONDERIVATS 706 . . . 2.2.1.4.
AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG DURCH OXIMTITRATION 706 . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . 2.2.2. CHINONE 711 . . . . . . . . . 2.2.2.1.
DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 711 . . . . . . 2.1.2.2.
DARSTELLUNG DER HYDROCHINONDIACETATE 711 . . . . . . . . . . . . . . . .
2.2.3. MONOSACCHARIDE 712 . . . . . . . . . . . 2.2.3.1.
DARSTELLUNG DER OSAZONE 712 . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.2.4. ACETALE 714 . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2.5.
CARBONSAEUREN 714 2.2.5.1. DARSTELLUNG DER P-BROM- UND
P-PHENYL-PHENACYLESTER . . 714 . . . . . . . 2.2.5.2. DARSTELLUNG DER
CARBONSAEUREAMIDE 714 . . . . 2.2.5.3. DARSTELLUNG DER
CARBONSAEURE-N-BENZYL-AMIDE 715 . . . . . . . 2.2.5.4. DARSTELLUNG DER
CARBONSAEUREANILIDE 715 . . . . . . . . . 2.2.5.5.
AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 715 2.2.6. CARBONSAEUREAMIDE UND NITRILE . . .
. . . . . . . 718 2.2.6.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN . . . . .
. . . . 718 2.2.6.2. DARSTELLUNG DER AMINE
(BOUVEAULT-BLANC-REDUKTION) . 719 2.2.7. CARBONSAEUREESTER . . . . . . .
. . . . . . . . 719 2.2.7.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN UND
ALKOHOLE . 719 2.2.7.2. DARSTELLUNG DER 3,5-DINITR O-BENZOESAEUREESTER .
719 2.2.7.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE . 720 2.3. IDENTIFIZIERUNG
VON ETHERN . . . . . . . . . . . . . 720 2.3.1. ETHERSPALTUNG MIT
IODWASSERSTOFF- BZW . BROMWASSERSTOFFSAEURE . . 720 2.3.2. ETHERSPALTUNG
MIT ZINKCHLORID/3,5-DINITR O-BENZOYLCHLORID . 720 2.4. IDENTIFIZIERUNG
VON HALOGENVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . 721 2.4.1. DARSTELLUNG
DER CARBONSAEUREANILIDE . . . . . . . . . 721 2.4.2. DARSTELLUNG DER
S-ALKYL-THIOURONIUMPIKRATE . 722 2.5. IDENTIFIZIERUNG VON
HYDROXYVERBINDUNGEN . . . . . . . . . . 724 2.5.1. PRIMAERE UND
SECUNDAERE ALKOHOLE . . . . . . . . . . . 724 2.5.1.1. DARSTELLUNG DER
NITROBENZOESAEUREESTER . 724 2.5.1.2. DARSTELLUNG DER HALBESTER DER
3-NITRO-PHTHALSAEURE. . 725 2.5.1.3. DARSTELLUNG DER URETHANE . . . . . .
. . . 725 2.5.2. TERTIAERE ALKOHOLE . . . . . . . . . . . . . . . .
725 2.5.2.1. DARSTELLUNG DER S-ALKYL-LHIOURONIUMPIKRATE . 725 2.5.2.2.
AEQUIVALENTMASSE BESTIMMUNG . . . . . . . . . 725 2.5.3. PHENOLE . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . 727 2.5.3.1. DARSTELLUNG DER BENZOATE
. . . . . . . . . . 727 2.5.3.2. DARSTELLUNG DER URETHANE . . . . . .
. . . 727 2.5.3.3. DARSTELLUNG DER BROMPHENOLE . . . . . . . . .
728 2.5.3.4. DARSTELLUNG DER ARYLOXYESSIGSAEUREN . 728 2.6.
IDENTIFIZIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN . . . . . . . . . . . 730
2.6.1. ALKANE UND CYCLOALKANE . . . . . . . . . . . . . . 730 2.6.2.
AROMATISCHE KO H LENWASSERSTOFFE . . . . . . . . . . . 731 2.6.2.1.
DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE . . . . . . . . . 731 2.6.2.2.
DARSTELLUNG DER O-AROYL-BENZOESAEUREN . 731 2.6.2.3. DARSTELLUNG DER
NITRODERIVATE . . 731 INHALT XXI . . . . . . . . 2.6.2.4.
DARSTELLUNG DER PIKRINSAEUREADDUKTE 731 2.6.2.5. OXIDATION MIT
KALIUMPERMANGANAT ODER CHROMSAEURE . . 732 . . . . . . . . . . . . . . .
. 2.6.3. ALKENE UND ALKINE 733 2.6.3.1. UE BERFUEHRUN G IN DIE
CARBONYLVERBINDUNGEN . . . . . 733 . . . . . . . . 2.6.3.2.
HYDRATATION VON ACETYLENDERIVATEN 733 . . . . . . . . 2.7.
IDENTIFIZIERUNG VON NITRO- UND NIIROSOVERBINDUNGEN 735 . . . . . . . .
2.7.1. DARSTELLUNG DER AMINE MIT ZINN / SALZSAEURE 735 . . . 2.7.2.
DARSTELLUNG DER AMINE MIT HYDRAZINHYDRAT / RANEY-NICKEL 735 . . . . . .
. . . . . 2.8. IDENTIFIZIERUNG VON SULFANYLVERBINDUNGEN 735 . . . . .
. . . . 2.8.1. DARSTELLUNG DER 3,5-DINITR O-THIOBENZOATE 735 2.8.2.
DARSTELLUNG DER 2,4-DINITR O-PHENYLSULFIDE UND DEREN OXIDATION ZU
SULFONEN . . . . . . . . . . . . . . . . . 735 . . . . . . . . . . .
. . 2.8.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 735 . . . . . . . . . . . . . .
2.9. IDENTIFIZIERUNG VON SULFONSAEUREN 736 . . . . . . . 2.9.1.
DARSTELLUNG DER S-BENZYL - THIOURONIUMSULFONATE 736 . . . . . . . .
. . . . . 2.9.2. DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE 736 . . . . . . . . . .
. . . 2.9.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 736 . . . . . . . . . . . . .
. . . . . 3 . TRENNUNG VON GEMISCHEN 738 4 . AUFGABEN ZUR
IDENTIFIZIERUNG UND TRENNUNG ORGANISCH-CHEMISCHER VERBINDUNGEN 738 . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 . LITERATURHINWEISE 739 . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . LITERATURL-IINWEISE 762 . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . LITERATURHINWEISE 775 REGISTER . . . .
. MASSNAHMEN ZUR ERSTEN HILFE IM LABOR: VORDERER INNERER BUCHDECKEL
BEZEICHNUNG BESONDERER GEFAHREN (R-SAETZE) . SICHERHEITSRATSCHLAEGE FUER
GEFAEHR- LICHE CHEMIKALIEN (S-SAETZE): HINTERER INNERER BUCHDECKEL BEILAGE
TAB . A.180: IR.. UV.. NMR- UND MS-SPEKTROSKOPISCHE DATEN WICHTIGER
STRUKTURELEMENTE ORGANISCHER VERBINDUNGEN
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