Asymmetrische Synthesen 2-substituierter 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-one:
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2000
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
ALLGEMEINER
TEIL
1.1
EINLEITUNG
1
1.2
AUFGABENSTELLUNG
13
2
SPEZIELLER
TEIL
2.1
ELEKTROPHILE
A-AMIDOALKYLIERUNGEN
17
2.1.1
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESEN
VON
2-SUBSTITUIERTEN
2,3
DIHYDROPYRIDIN-4(
1
H)-ONEN
17
2.1.2
OXIDATION
DES
N-ACYL-4-METHOXY-1,2-DIHYDROPYRIDINS
7
17
2.1.3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
N-ACYL-PYRIDIN-4(1
H)-ONE
18
UND
24
20
2.1.4
DARSTELLUNG
DER
N-ACYLPYRIDINIUMSALZE
25,33,
34
UND
35
UND
IHRE
UMSETZUNG
MIT
METALLORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
23
2.1.5
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
N-ACYL-PYRIDINIUMSALZES
8
UND
UMSETZUNG
MIT
METALLORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
38
2.1.6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
N-ACYLPYRIDINIUMSALZES
49
UND
UMSETZUNG
MIT
METALLORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
40
2.1.7
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
PYRIDINIUMSALZES
50
UND
UMSETZUNG
MIT
METALLORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
41
2.1.8
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
N-ACYL-PYRIDINIUMSALZE
53
UND
54
UND
UMSETZUNG
MIT
METALLORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
43
2.1.9
DARSTELLUNG
DER
N-ACYLPYRIDINIUMSALZE
55,59
UND
61
45
2.1.10
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ADDITION
VON
METALLORGANISCHEN
VERBINDUNGEN
AN
DIE
N-ACYLIMINIUMIONEN
55
UND
59
53
3.1
ABSPALTUNG
DER
HILFSGRUPPEN
63
3.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
66
3.3
UEBERLEGUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
DER
ASYMMETRISCHEN
ELEKTROPHILEN
A-AMIDOALKYLIERUNG
70
INHALTSVERZEICHNIS
4
VERSUCHE
ZUR
ZWEITALKYLIERUNG
DER
ENOLETHER
80
UND
81
75
4.1
VERSUCHE
ZUR
METALLIERUNG
DER
ENOLETHER
80
UND
81
75
4.2
OXIDATIONSVERSUCHE
DER
ENOLETHER
80
UND
81
77
4.3
UMSETZUNG
VON
2-N-BUTYL-4-METHOXYPYRIDIN
MIT
DEM
SAEURE
BROMID
23
UND
NACHFOLGENDE
REAKTION
MIT
N-BUMGBR
78
5
EXPERIMENTE
ZUR
SYNTHESE
VON
4-ARYL-2-(3,3-DIPHENYLPROPYL)
4-HYDROXY-PIPERIDINEN
80
5.1.
4-ARYL-2-(3,3-DIPHENYLPROPYL)-4-HYDROXY-1-METHYL
PIPERIDINE
80
5.2.
4-ARYL-2-(3,3-DIPHENYLPROPYL)-4-HYDROXYPIPERIDINE
82
6
1
-ALKYLDERIVATE
VON
4-ARYL-4-HYDROXYPIPERIDINEN
85
7
UMSETZUNG
DES
N-ACYLPYRIDINIUMSALZES
59
MIT
ESTERENOLATEN
UND
KETENACETALEN
86
8
1
-ALKYL-DERIVATE
DER
PIPERIDIN-2-YL-ESSIGSAEURE
87
9
BIOLOGISCHE
PRUEFUNG
89
10
ZUSAMMENFASSUNG
92
11
EXPERIMENTELLER
TEIL
103
12
FORMELVERZEICHNIS
177
13
LITERATURVERZEICHNIS
183 |
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