Proanthocyanidine aus dem Kraut von Hypericum perforatum L.:
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| Format: | Buch |
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2000
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 2000 |
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| adam_text | 3 PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE PROANTHOCYANIDME AUS DEM
KRAUT VON HYPERICUM PERFORATUM L. INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG
DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN IM FACHBEREICH CHEMIE UND
PHARMAZIE DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
WESTFAELISCHEN WILHELMS-UNIVERSITAET ZU MUENSTER VORGELEGT VON OLIVER PLOSS
AUS IBBENBUEREN -2000- INHALTSVERZEICHNIS A. 1 1.1 1.2 1.3 .- 1.4 1.5
1.5.1 1.5.2 1.6 ALLGEMEINER TEIL EINLEITUNG BOTANISCHE CHARAKTERISIERUNG
VON HYPERICUM PERFORATUM L. BEKANNTE INHALTSSTOFFE AUS HYPERICUM
PERFORATUM L. - NAPHTHODIANTHRONE - FLAVONOIDE UND BIFLAVONOIDE -
PHLOROGLUCINDERIVATE - XANTHONE - AETHERISCHES OEL - PHENYLPROPANE
FLAVAN-3-OLE UND PROCYANIDINE PHARMAKOLOGISCHE AKTIVITAETEN DER
INHALTSSTOFFE AUS HYPERICUM PERFORATUM THERAPEUTISCHE VERWENDUNG VON
HYPERICUM PERFORATUM L . PROANTHOCYANIDINE UND FLAVAN-3-OLE DEFINITION,
STRUKTUR UND NOMENKLATUR BIOSYNTHESE DER PROANTHOCYANIDINE ZIELSETZUNG
DER ARBEIT SEITE 1 3 5 5 7 9 10 11 11 11 13 16 18 18 25 26 B. SPEZIELLER
TEIL 2 AUFARBEITUNG DES PFLANZENMATERIALS 28 2.1 ROHEXTRAKTHERSTELLUNG
28 2.2 GEWINNUNG DER ETHYLACETAT- UND WASSERFRAKTION 29 2.3 AUFARBEITUNG
DER ETHYLACETATPHASE AN SEPHADEXLH 20 31 2.4 AUFARBEITUNG DER
UNTERFRAKTIONEN F4 BIS F7 MITTELS 34 MCI, HSCCC, MPLC UND/ODER
PRAEPARATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 2.5 STRUKTURAUFKLAERUNG DER
FLAVAN-3-OLE, DER 43 DINIEREN UND TRIMEREN PROCYANIDINE 2.5.1
NMR-SPEKTROSKOPIE 2.5.1.1 ^-NMR-SPEKTROSKOPIE , 43 2.5.1.2 13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE 44 2.5.1.3 2D HETERONUCLEAR ( ! H, 13 C)- MULTIPLE
BOND 44 CORRELATION SPECTROSCOPIE (HMBC) 2.5.2 MALDI-TOF-MS . 44 2.5.3
DCI-MASSENSPEKTROSKOPIE 45 2.5.4 CIRCULARDICHROISMUS-SPEKTROSKOPIE 45
(CD-SPEKTROSKOPIE) 2.6 MONOMERE GERBSTOFFVORSTUFEN 47 2.6.1 (+)-CATECHIN
47 2.6.2 (-)-EPICATECHIN 51 2.7 2.7.1 2.7.2 2.7.3 2.7.4 2.7.5 2.7.6 2.8
2.8.1 2.9 2.9.1 2.9.2 3 3.1 3.2 3.2.1 3.2.2 3.2.3 3.2.4 3.2.4.1 3.2.4.2
3.2.4.3 3.2.4.4 II DIMERE PROANTHOCYANIDINE ^-NMR-SPEKTROSKOPIE
PROCYANIDIN BL UND B3 (EPICATECHIN-(4SS-»8)-CATECHIN UND
CATECHIN-(4A* 8)-CATECHIN) PROCYANIDIN B2
(EPICATECHIN-(4SS-»8)-EPICATECHIN) PROCYANIDIN B5
(EPICATECHIN-(4SS-»6)-EPICATECHIN) PROCYANIDIN B7
(EPICATECHIN-(4SS-»6)-CATECHIN) PROCYANIDIN A2
(EPICATECHIN-(2SS-»O-»7,4SS-»8)-EPICATECHIN) TRIMERE PROANTHOCYANIDINE
PROCYANIDIN CL (EPICATECHIN-(4SS-»8)-EPICATECHIN-(4SS-»8)-EPICATECHIN)
BESTIMMUNG DES GESAMTGERBSTOFFGEHALTES HAUTPULVERMETHODE
PROCYANIDINBESTIMMUNG NACH SAURER HYDROLYSE CHARAKTERISIERUNG DER
POLYMERFRAKTION DER WASSERPHASE ISOLIERUNG DER POLYMERFRAKTION
CHARAKTERISIERUNG DER POLYMERFRAKTION VON HYPERICUM PERFORATUM L. UND
FOLIUM CRATAEGI CUMSSORE DREHWERTBESTIMMUNG [A]^ 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE
ESI-MS PHLOROGLUCINABBAU (PARTIELL) VERBINDUNG A ((-)-EPICATECHIN)
VERBINDUNG B (EPICATECHIN-(4SS-»8)-EPICATECHIN; B2) VERBINDUNG C
(EPICATECHIN-(4SS-»2)-PHLOROGLUCIN) VERBINDUNG D INHALTSVERZEICHNIS 54 54
56 63 68 72 76 91 91 95 95 95 96 9Z 100 100 101 106 108 112 112 113 117
(EPICATECHIN-(4SS -»8)-EPICATECHIN-(4SS -*2)-PHLOROGLUCIN) 3.2.5 SPALTUNG
DER POLYMERFRAKTION (PII AI) 128 MIT 0,LN HCL (THOMPSON ET AL. 1972 )
ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 130 HI INHALTSVERZEICHNIS C. 5 5.1 5.1.1
5.1.1.1 5.2 5.3 5.4 5.4.1 5.4.2 5.4.2.1 5.4.2.2 5.4.2.3 5.4.3 5.5 5.5.1
5.5.1.1 5.5.1.2 5.5.2 5.5.3 5.5.4 5.5 5.5.1 5.5.2 5.5.2.1 5.7 5.8 5.9
5.9.1 5.9.2 5.9.2.1 5.9.2.1A 5.9.2.1B 5.9.9.2 5.9.2.2A 5.9.2.2B 5.9.2.2C
5.9.2.2D 5.9.2.3 5.9.2.3A EXPERIMENTELLER TEIL DROGENMATERIAL VON
HYPERICUM PERFORATUM L. UND FOLIUM CRATAEGI CUMFLORE CHEMIKALIEN UND
LOESUNGSMITTEL KAPILLARELEKTROPHORETISCHE UNTERSUCHUNGSBEDINGUNGEN
CE-TRENNPUFFER SPRUEHREAGENZIEN KLEINGERAETE TRENNSYSTEME
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE TRENNSYSTEME SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNSYSTEME SEPHADEXLH-20 MCI-GEL CHP-20P MPLC AN RP-18-MATERIAL
HSCCC(HIGH-SPEED-COUNTERCURRENT-CHROMATOGRAPHY) SPEKTROSKOPISCHE
VERFAHREN MASSENSPEKTROSKOPIE MALDI-TOF-MS ESI-MS NMR-SPEKTROSKOPIE
OPTISCHE DREHUNG CIRCULARDICHROISMUS CHEMISCHE VERFAHREN ACETYLIERUNG
SPALTUNGEN NACHWEIS DER *UNTEREN EINHEIT (NACH THOMPSON ET AL.,1972)
QUANTITATIVE BESTIMMUNG DES GESAMTGERBSTOFFGEHALTES QUANTITATIVE
BESTIMMUNG DER PROANTHOCYANIDINE ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG DER
VERBINDUNGEN AUS H. PERFORATUM L. EXTRAKTION DES PFLANZENMATERIALS
AUFARBEITUNG DER ETHYLACETATPHASE AN SEPHADEXLH-20 MONOMERE
GERBSTOFFVORSTUFEN CATECHIN (VERBINDUNG 1) EPICATECHIN (VERBINDUNG 2)
DIMERE PROANTHOCYANIDINE PROCYANIDIN B1+B3 (VERBINDUNG 3+5) PROCYANIDIN
B2 (VERBINDUNG 4) PROCYANIDIN B5 (VERBINDUNG 6) PROCYANIDIN B7
(VERBINDUNG 7) A-TYP-PROANTHOCYANIDIN PROCVANIDIN A2 (VERBINDUNE 8 ) 136
136 137 138 139 140 141 141 143 143 144 144 145 145 145 146 146 147 147
148 148 148 148 149 150 151 151 152 154 154 154 155 155 156 157 157 158
158 IV - INHALTSVERZEICHNIS 5.9.2.4 TRIMERE PROANTHOCYANIDINE 159
5.9.2.4A PROCYANIDIN CL (VERBINDUNG 9) 159 5.9.3 CHARAKTERISIERUNG DER
POLYMERFRAKTION DER WASSERPHASE 160 VON HYPERICUM PERFORATUM 5.9.3.1
ISOLIERUNG DER POLYMERFRAKTION VON HYPERICUM PERFORATUM AN 160
SEPHADEXLH-20 5.9.3.2 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE DER POLYMERFRAKTION 161
5.9.3.3 DIE UMSETZUNG DER POLYMERFRAKTION PII AI DER 161 WASSERPHASE MIT
PHLOROGLUCIN 5.9.3.3A EPICATECHIN (VERBINDUNG A) 162 5.9.3.3B
PROCYANIDIN B2 (VERBINDUNG B) 163 5.9.3.3C
EPICATECHIN-(4SS-»2)-PHLOROGLUCIN (VERBINDUNG C) 163 5.9.3.3D
EPICATECHIN-(4SS-»8)-EPICATECHIN-(4SS- 2)-PHLOROGLUCIN 164 (VERBINDUNG
D) 5.10 EXTRAKTION DES PFLANZENMATERIALS VON 165 FOLIUM CRATAEGI CUMSSORE
5.10.1 CHARAKTERISIERUNG DER POLYMERFRAKTION DER 166 WASSERPHASE AUS
FOLIUM CRATAEGI CUM FLORE 5.10.1.1 ISOLIERUNG DER POLYMERFRAKTION AN
SEPHADEXLH-20 166 5.10.1.2 13 C-NMR SPEKTROSKOPIE DER POLYMERFRAKTION
166 AUS FOLIUM CRATAEGI CUMSSORE D. LITERATURVERZEICHNIS 167-183
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