ortho-Chinone als Synthone der Nenitzescu-Reaktion:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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2000
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-I
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
1.1
EINLEITUNG
1
1.2
PROBLEMSTELLUNG
13
2
UMSETZUNG
VON
1,2-NAPHTHOCHLNONEN
MIT
SS-KETOENAMINEN
14
2.1
UMSETZUNG
VON
1,2-NAPHTHOCHINON
MIT
3-METHYLAMINO-CROTONSAEURE-ETHYLESTER
14
2.1.1
GEGENSYNTHESE
VON
19C
15
2.1.2
VERGLEICH
DER
SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
VON
19C
'
UND
20C
17
2
1.3
UMSETZUNG
DER
BENZOINDOLDIONE
19C
'
UND
20C
MIT
O-PHENYLENDIAMIN
19
2.2
UMSETZUNG
VON
1
,2-NAPHTHOCHINON
MIT
3-BENZYLAMINO-CROTONSAEURE
ETHYLESTER
21
2.2.1
OXIDATION
UND
DERIVATISIERUNG
VON
42D
24
2.2.2
ISOLIERUNG
DES
BENZO[E]INDOLS
20D
25
2.2.3
GEGENSYNTHESEN
DER
VERBINDUNGEN
19D
UND
20D
26
2
2
4
UMSETZUNG
DER
O-CHINONDERIVATE
19D
'
UND
20D
MIT
O-PHENYLENDIAMIN
27
2.2
5
VERGLEICH
DER
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
DER
ISOMEREN
BENZOMDOLE
28
2.2.6
UMSETZUNG
DES
CHINON-ADDUKTES
45D
MIT
EISESSIG
UND
TRIFLUORESSIGSAEURE
30
2.3
UMSETZUNG
VON
1,2-NAPHTHOCHINON
MIT
WEITEREN
ACYCLISCHEN
SS-KETOENAMINEN
31
2.4
UMSETZUNG
VON
1,2-NAPHTHOCHINON
MIT
1,3-DIMETHYL-4-AMINO-URACIL
34
2.5
UMSETZUNG
VON
3-BROM
UND
3-CHLOR-1,2-NAPHTHOCHINON
MIT
3
BENZYLAMINO-CROTONSAEURE-ETHYLESTER
35
2.6
DISKUSSION
DES
REAKTIONSVERLAUFES
DER
BILDUNG
DER
PRODUKTE
20,
42
UND
45
37
3
NEBENPRODUKTE
DER
NENLTZESCU-REAKTION
MIT
1,4-NAPHTHOCHINON
40
3.1
ISOLIERUNG
UND
UMSETZUNG
VON
HYDROCHINON-ADDUKTEN
40
31.1
UMSETZUNG
DES
CARBINOLAMINS
61
MIT
EISESSIG
42
3.1.2
UMSETZUNG
DES
CARBINOLAMINS
61
MIT
ACETANHYDRID
45
3.1.3
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
DES
CARBINOLAMINS
45
3.2
ISOLIERUNG
DES
4,4
'
-DIINDOL-DERIVATES
70
48
3.3
ISOLIERUNG
DES
NEBENPRODUKTES
74
50
3
3
1
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
CYCLISIERUNGSPRODUKTES
51
3.3.2
MOEGLICHER
ENTSTEHUNGSWEG
VON
74
53
-II
4
CHINONYLALKYL-ENAMINONE
DES
TYPS
C
55
4.1
POTENTIELLE
CYCLISIERUNGSMOEGLICHKEITEN
DER
CHINONYLALKYL-ENAMINONE
DES
TYPS
C
55
4.2
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
FUER
DIE
CHINONYLALKYL-ENAMINONE
DES
TYPS
C
59
4.2.1
SYNTHESE
DES
SS-DIKETONS
59
4.2
2
DARSTELLUNG
DER
ENAMINONE
62
4.2.2.1
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
ENAMINONE
83
-
87
62
4.2.3
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
65
4.3
OXIDATION
UND
CYCLISIERUNG
DER
BRENZCATECHIN-ADDUKTE
88-92
67
4.4
OXIDATION
UND
CYCLISIERUNG
DER
BRENZCATECHIN-DERIVATE
91
UND
92
IN
EISESSIG
71
5
CHINONYLALKYL-ENAMINONE
DES
TYPS
D
75
5
1
POTENTIELLE
CYCLISIERUNGSMOEGLICHKEITEN
DER
CHINONYLALKYL-ENAMINONE
DES
TYPS
D
75
5.2
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
FUER
DIE
CHINONYLALKYL-ENAMINONE
DES
TYPS
D
76
5.2.1
DARSTELLUNG
DES
SS-DIKETONS
76
5.2
2
DARSTELLUNG
DER
ENAMINONE
77
5
2.3
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
78
5.2.4
OXIDATION
DER
DIHYDROXYVERBINDUNGEN
118
UND
119
81
5.2.5
REDUKTIVE
ACETYLIERUNG
DER
PRODUKTE
125
UND
126
87
53
OXIDATION
DER
BRENZCATECHINE
113-117
88
6
CHINONYLALKYL-ENAMINONE
VOM
TYP
E
89
6
1
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
FUER
DIE
CHINONYLALKYL-ENAMINONE
DES
TYPS
E
89
6.1.1
DARSTELLUNG
DER
AMINE
132
-
134
90
6.1
2
UMSETZUNG
DER
AMINE
132-134
MIT
ACETYLACETON
91
6.1.3
DARSTELLUNG
DER
BRENZCATECHIN-DERIVATE
138
-140
92
6.2
OXIDATION
DER
BRENZCATECHIN-DERIVATE
138-140
93
7
PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
95
8
ZUSAMMENFASSUNG
98
9
EXPERIMENTELLER
TEIL
107
9.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
107
9.2
VERZEICHNIS
DER
ABKUERZUNGEN
108
9.3
DARSTELLUNG
VON
AUSGANGSVERBINDUNGEN
110
9.4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
111
9.5
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
UND
SUBSTANZEN
113
10
LITERATURVERZEICHNIS
241 |
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