Struktur-Wirkungsbeziehungen an Sandelholzriechstoffen: Untersuchungen zur stereoselektiven Epoxidation von Alpha-Campholen- und Fencholenderivaten
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| Format: | Buch |
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2000
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1 EINLEITUNG 1
1.1 SYNTHETISCHE SANDEIHOLZRIECHSTOFFE 1
1.2 SANDELHOLZFORSCHUNG AB 1980 IN LEIPZIG 7
1.3 ABWANDLUNGEN DER DOPPELBINDUNG IM RING VON CAMPHOLENDERIVATEN UND
DEREN AUSWIRKUNGEN AUF DEN GERUCH 14
1.4 ZIELSTELLUNG DER ARBEIT 16
2 ALLGEMEINER TEIL 17
2.1 DARSTELLUNG DER AUSGANGSSTOFFE 17
2.1.1 CAMPHAN- UND FENCHANUMLAGERUNG ZUR DARSTELLUNG DES A-CAMPHOLEN-
UND
FENCHOLENALDEHYDS AUS A-PINEN 17
2.1.2 BISHERIGE ARBEITEN ZUR EPOXIDATION VON A-CAMPHOLEN- UND
FENCHOLENDERIVATEN 21
2.1.3 DARSTELLUNG VON SEITENKETTENVARIIERTEN A-CAMPHOLEN- UND
FENCHOLENDERIVATEN 23
2.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON
SYN- UND A/ITF-EPOXIDEN VON
A-CAMPHOLEN- UND FENCHOLENVERBINDUNGEN 28
2.2.1 EPOXIDIERUNGEN DURCH PERO^YCARBONSAEUREN ~ 28
2.2.2 EPOXIDIERUNGEN MIT TRIFLUORPERESSIGSAEURE 42
2.2.3 EPOXIDIERUNGEN MIT DIMETHYLDIOXIRAN UND CAROAT 44
2.2.4 EPOXIDIERUNGEN MIT
TERT-BUTYLHYDROPEROXID UND VANADYLACETYLACETONAT 45
2.3 VERSUCHE ZUR INDIREKTEN BILDUNG VON EPOXIDEN VON A-CAMPHOLEN-
VERBINDUNGEN 46
2.3.1 REAKTION VON A-CAMPHOLENDERIVATEN MIT N-BROMSUCCINIMID 46
2.3.2 VERSUCHE ZUR HYDROLYSE DER EPOXIDE VON A-CAMPHOLENVERBINDUNGEN ZU
TRANS
1,2-DIOLEN 47
2.3.3 VERSUCHE ZUR STEREOSELEKTIVEN DARSTELLUNG VON C/S-1,2-DIOLEN AUS
A-CAMPHOLEN-VERBINDUNGEN 51
2.4 AUTHENTISCHE SYNTHESE VON SY/I-EPOXY-A-CAMPHOLENDERIVATEN 53
2.4.1 EPOXIDIERUNG DES A-CAMPHOLENALDEHYDS (11) MIT PERESSIGSAEURE 53
2.4.2 VERSUCHE ZUR LACTONRINGOEFFNUNG DES HYDROXYCAMPHERLACTONS (86) 56
2.4.3 SELEKTIVE DARSTELLUNG DES SYN-EPOXY-A-CAMPHOLENMETHYLETHERS
(65B) 57
2.4.4 WEITERE VERSUCHE ZUR SYNTHESE DES SYN-EPOXYBRAHMANOLS 58
3 ZUSAMMENFASSUNG 60
4 EXPERIMENTELLER TEIL 63
4.1 VERWENDETE GERAETE UND MATERIALIEN 63
4.1.1 INSTRUMENTELLE ANALYTIK 63
4.1.2 CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 64
4.1.3 REAGENZIEN UND AUSGANGSSTOFFE 65
4.1.4 NOMENKLATUR 65
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4.2 DARSTELLUNG DER AUSGANGSSTOFFE 66
4.2.1
TRANS-A-PINENOXID (10) 67
4.2.2 A-CAMPHOLENALDEHYD (11) 68
4.2.3 A-CAMPHOLENALDEHYDDIOXOLAN (46) 69
4.2.4 A-CAMPHOLENAIKOHOL (53) 70
4.2.5 A-CAMPHOLENACETAT (55) ^ 71
4.2.6 A-CAMPHOLENMETHYLETHER (54) 72
4.2.7 A-CAMPHOLENSAEURE (59) 73
4.2.8 A-CAMPHOLENSAEUREETHYLESTER (49) 74
4.2.9 TF-CAMPHOLENMETHYLKETON (48) 75
4.2.10 FENCHOLENMETHYLKETON (56) 77
4.2.11 (R)-2-METHYL-4-(2,2
13-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)-BUT-2-ENAL (60) 79
4.2.12 SANDACORE (12) 80
4.2.13 BRAHMANOL (34) 81
4.2.14 (S)-2-METHYL-4-(2,2,4-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYL)BUT-2-ENAL (62)
83
4.2.15 (S)-2-METHYL-4-(2,2,4-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-ENYT)BUT-2-ENOL (63)
84
4.2.16 (S)-2-METHYL-4-(2,2
I4-TRIMETHYLCYCIOPENT-3-ENYL)BUTANOL (25) 85
4.3 EPOXIDIERUNG VON A-CAMPHOLEN- UND FENCHOLENDERIVATEN 86
4.3.1 A/
7
F/-EPOXY-OR-CAMPHOLENALDEHYD (85) 86
4.3.2 HYDROXYCAMPHERLACTON (86) / HYDROXYISOCAMPHANLACTON (87) 87
4.3.3 ANF/-EPOXY-A-CAMPHOLENALDEHYDDIOXOLAN (47A) 89
4.3.4 ANF/-EPOXYFENCHOLENALDEHYDDIOXOLAN (67A) 90
4.3.5 ANF/-EPOXY-A-CAMPHOLENALKOHOL (71A) 91
4.3.6 ANF/,SYN-EPOXY-A-CAMPHOLENMETHYLKETON (50AB) 92
4.3.7 (1 'R,4'S)-(2,4-DIHYDROXY-2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENTYL)METHYLACETAT
(74) 94
4.3.8
ANTI.SYN-EPOXYFENCHOLENMETHYLKETON (64AB) 95
4.3.9 ANF/.SYN-EPOXY-A-CAMPHOLENSAEUREETHYLESTER (51 AB) 97
4.3.10
ANTI, SYN-EPOXY-A-CAMPHOLENMETHYLETHER (65A B) 99
4.3.11
ANTI, SYN-EPOXY-A-CAMPHOLENACETAT (66AB) 101
4.3.12
ANTI,SYN-EPOXYBRAHMANOL (45AB) 103
4.3.13 (L'S.S'R^'SM-SS^-EPOXY^^TRIMETHYLCYCLOPENTYO^-METHYLBUTANOL (68A)
105
4.4 EPOXIDRINGOEFFNUNGSREAKTIONEN 106
4.4.1 (S)-2-[(4-HYDROXY-2
I3,3-TRIMETHYLCYCLOPENTENYL)METHYL]-1,3-DIOXOLAN (77) 106
4.4.2 (1
'R,3'R,5'R)-5-CHLOR-3-(1,3-DIOXOLAN-2-YLMETHYL)-1,2,2-TRIMETHYCYCLO-
PENTANOL (78) 107
4.4.3 (1'R,3'R,5'R)-5-CHLORO-3-(2-HYDROXYETHYL)-1
L2,2-TRIMETHYLCYCLOPENTANOL (79) 108
4.4.4 (2'S,4'R)-4-(1,3-DIOXOLAN-2-YLMETHYL)-2,3,3-TRIMETHYLCYCLOPENTANON
(80) 109
4.4.5 (S)-4-(4-HYDROXY-2,3,3-TRIMETHYLCYCLOPENTENYL)-2-METHYLBUTANOL
(81) 110
4.4.6 ANF/-HYDROXYBRAHMANOL (70A) 111
4.4.7 SYN-HYDROXYBRAHMANOL (70B) 112
4.5 AUTHENTISCHE SYNTHESE EINES SYN-A-CAMPHOLENEPOXIDS 113
4.5.1 HYDROXY-/?-DIHYDROCAMPHOLENLACTON (88) 113
4.5.2 (1
R,5S,7R)-7[(TRIMETHYLSILYL)-OXY]-1,8,8-TRIMETHYL-2-OXABICYCLO[3,2,1]-
OCTAN-3-ON (95) 114
4.5.3 (1 R,5S
JR)-7[(-FERF-BUTYLDIMETHYLSILYL)-OXY]-1,8,8-TRIMETHYL-2-OXABICYCLO[3,2,1]-
OCTAN-3-ON (89) V- 115
4
.
5.4
(L'R.S'S^'S^-^-K-TERF-BUTYLDIMETHYLSILYO-OXYL-S-HYDROXY^.S-TRIMETHYL-
CYCLOPENTYL}-ESSIGSAEURE (92)
11
Q
4
.
5.5
(1'R,3'S,4'S)-2-{4-[(TRIMETHYLSILYL)-OXY]-3-HYDROXY-2,2,3-TRIMETHYL-CYCLO-
PENTYLJ-ESSIGSAEURE (96)
117
4.5.6
(1 S,3S,5S)-5[(-FE/F-BUTYLDIMETHYLSILYL)-OXY]-3-(2'-HYDROXYETHYL)-1,
2
,
2
-TRIMETHYL-
CYCLOPENTANOL (90)
118
4.5.7 (1
S,3S,5S)-5[(-TERF-BUTYLDIMETHYLSILYL)-OXY]-1,2,2-TRIMETHYL-3-[2-(METHOXY)ETHYL]-
CYCLOPENTANOL (92) 119
4.5.8 (IS.SS.SSH.S^TRIMETHYM-P'-ORIETHOXYJETHYLH.S-CYCLOPENTANDIOL (93)
120
4.5.9 (IS^S^S^-HYDROXY^.S.S-TRIMETHYM-SS^RRRETHOXYJETHYLLCYCLOPENTYL
TOSYLAT(94)
121
4.5.10
SY/7-EPOXY-OR-CAMPHOLENMETHYLETHER
(65B)
122
4.6 WEITERE REAKTIONEN AN A-CAMPHOLENDERIVATEN 123
4.6.1 (1
'R,5'S,3'S)-1,5,5-TRIMETHYL-4-[2-(METHOXY)ETHYL]-1,5-CYCLOPENTANDIOL
(84) 123
4.6.2 DIHYDROXYBRAHMANOL (83) 125
5 ANHANG 126
5.1 ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSE DES HYDROXYCAMPHERIACTON (86) 126
6
VERZEICHNISSE
131
6.1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 131
6.2 ABBILDUNGSVERZEICHNIS 133
6.3 LITERATURVERZEICHNIS 136 |
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| spelling | Wahren, Uwe 1972- Verfasser (DE-588)122351444 aut Struktur-Wirkungsbeziehungen an Sandelholzriechstoffen Untersuchungen zur stereoselektiven Epoxidation von Alpha-Campholen- und Fencholenderivaten vorgelegt von Uwe Wahren 2000 141, 6 Bl. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Leipzig, Univ., Diss., 2000 Duftstoff (DE-588)4113361-4 gnd rswk-swf Methylgruppe (DE-588)4169721-2 gnd rswk-swf Sandelöl (DE-588)4277249-7 gnd rswk-swf Struktur-Aktivitäts-Beziehung (DE-588)4183784-8 gnd rswk-swf Stereoselektive Reaktion (DE-588)4132164-9 gnd rswk-swf Epoxidation (DE-588)4152560-7 gnd rswk-swf Cyclopentenderivate (DE-588)4322921-9 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Cyclopentenderivate (DE-588)4322921-9 s Methylgruppe (DE-588)4169721-2 s Epoxidation (DE-588)4152560-7 s Stereoselektive Reaktion (DE-588)4132164-9 s DE-604 Sandelöl (DE-588)4277249-7 s Duftstoff (DE-588)4113361-4 s Struktur-Aktivitäts-Beziehung (DE-588)4183784-8 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009090472&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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