Spasmolytische und antiemetische Wirkung: phytochemische und pharmakologische Untersuchungen an Plantago lanceolata L. und Cynara scolymus L.
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| adam_text | PHARMAZEUTISCHE BIOLOGIE UND PHYTOCHEMIE SPASMOLYTISCHE UND
ANTIEMETISCHE WIRKUNG. PHYTOCHEMISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN AN PLANTAGO LANCEOLATA L. UND CYNARA SCOLYMUS L.
INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
NATURWISSENSCHAFTEN IM FACHBEREICH CHEMIE UND PHARMAZIE DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER WESTFAELISCHEN
WILHELMS-UNIVERSITAET MUENSTER VORGELEGT VON HEINRICH FLEER AUS GRONAU
2000 INHALTSVERZEICHNIS ALLGEMEINER TEIL EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG 1
PLANTAGO LANCEOLATA L 2 2.1 GESCHICHTE 2 2.2 BESCHREIBUNG 2 2.3
SYSTEMATIK 3 2.4 VERWENDUNG UND WIRKUNGEN 4 2.4.1 WISSENSCHAFTLICH
BELEGTE WIRKUNGEN 4 2.4.2 TRADITIONELLE ANWENDUNGEN 5 2.5 INHALTSSTOFFE
UND DEREN WIRKUNGEN 5 2.5.1 PHENYLETHANOIDE 5 2.5.2 IRIDOIDE 10 2.5.3
FLAVONOIDE 11 2.5.4 SCHLEIM 12 2.5.5 WEITERE INHALTSSTOFFE 12 CYNARA
SCOLYMUS L 14 3.1 GESCHICHTE 14 3.2 BESCHREIBUNG 14 3.3 SYSTEMATIK 15
3.4 VERWENDUNG UND WIRKUNGEN 17 3.4.1 WISSENSCHAFTLICH BELEGTE WIRKUNGEN
17 3.4.2 TRADITIONELLE ANWENDUNGEN 20 3.5 INHALTSSTOFFE UND DEREN
WIRKUNGEN 20 3.5.1 KAFFEOYLCHINASAEUREN 20 3.5.2 FLAVONOIDE 23 3.5.3
SESQUITERPENE 24 3.5.4 WEITERE INHALTSSTOFFE 25 SPASMOLYSE 26 4.1
PFLANZLICHE SPASMOLYTIKA 26 4.2 ISOLIERTE MEERSCHWEINCHENORGANE ALS
TESTSYSTEM AUF ANTISPASMODISCHE AKTTVITAET 29 INHALTSVERZEICHNIS 4.2.1
KONTRAKTIONEN DES ILEUMS UND DER TRACHEA 29 4.2.2 VERWENDETE AGONISTEN
30 4.2.2.1 ACETYLCHOLIN 30 4.2.2.2 HISTAMIN 30 4.2.2.3 KALIUM 30 4.2.2.4
BARIUM . 31 4.2.3 VERWENDETE POSITIVKONTROLLEN 31 EMESIS 32 5.1
SEROTONIN INDUZIERTES ERBRECHEN 32 5.2 ANTIEMETIKA 33 5.2.1 CHEMISCH
DEFINIERTE ANTIEMETIKA 33 5.2.2 PFLANZLICHE ANTIEMETIKA 33 5.3
TESTSYSTEME AUF ANTISEROTONERGE (ANTIEMETISCHE) AKTIVITAET 34 5.3.1 *
MEERSCHWEINCHENILEUM 34 5.3.2 NEUROBLASTOMZELLEN 35 SPEZIELLER TEIL I 6
CHARAKTERISIERUNG DER EXTRAKTE 36 6.1 PLANTAGO LANCEOLATA EXTRAKTE 36
6.1.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 36 6.1.2 HPLC 38 6.1.3 WASSERGEHALT 39
6.2 CYNARA SCOLYMUS EXTRAKTE 39 6.2.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 40
6.2.2 HPLC 41 6.2.3 WASSERGEHALT 43 6.3 KATIONENBESTIMMUNG AUS DER ASCHE
44 6.4 BESTIMMUNG DER OSMOLALITAET 45 INHALTSVERZEICHNIS 7
ANTISPASMODISCHE AKTIVITAETEN VON EXTRAKTEN AUS CYNARA SCOLYMUS L. UND
PLANTAGO LANCEOLATA L 47 7.1 DAS IN VITRO-TESTMODELL 47 7.1.1
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG 47 7.2 ERGEBNISSE DER TESTUNGEN 48
7.2.1 EFFEKTE DURCH VERWENDUNG VON ETHANOL IM TESTSYSTEM 48 7.2.2
ANTISPASMODISCHE AKTIVITAETEN VON EXTRAKTEN AUS PLANTAGO LANCEOLATA L 50
7.2.2.1 TESTUNGEN AMLLEUM DES MEERSCHWEINCHENS 50 7.2.2.2 TESTUNGEN AN
DER TRACHEA DES MEERSCHWEINCHENS 54 7.2.2.3 TESTUNGEN AN
LUNGENPARENCHYMSTREIFEN DES MEERSCHWEINCHENS UND DER RATTE 55 7.2.3
ANTISPASMODISCHE AKTIVITAETEN VON EXTRAKTEN AUS CYNARA SCOLYMUS L 55
7.2.3.1 TESTUNGEN AM ILEUM DES MEERSCHWEINCHENS 55 7.2.3.2 TESTUNGEN AN
DER TRACHEA DES MEERSCHWEINCHENS 57 8 AKTIVITAETSGEFUEHRTE FRAKTIONIERUNG
EINES ETHANOLISCHEN EXTRAKTES AUS PLANTAGO LANCEOLATA L 58 8.1 UEBERSICHT
UEBER DIE FRAKTIONIERUNG DES PLANTAGO-EXTRAKTES 58 8.2 ANTISPASMODISCHE
AKTIVITAETEN DER FRAKTIONEN AM MEERSCHWEINCHENILEUM 60 8.3 ADDITION DER
ANTISPASMODISCHEN AKTIVITAETEN DER FRAKTIONEN 62 8.4 TESTUNGEN VON
REINSUBSTANZEN 64 8.4.1 PHENYLETHANOIDE 65 8.4.2 FLAVONOIDE 68 8.4.3
GEMISCH AUS ACTEOSID UND LUTEOLIN 70 8.4.4 IRIDOIDGLUCOSIDE 71 9
DISKUSSION DER ANTISPASMODISCHEN AKTIVITAET 72 10 STRUKTURAUFKLAERUNG 76
10.1 PHENYLETHANOIDE 76 10.1.1 ACTEOSID 76 10.1.1.1 NMR 76 10.1.1.2
WEITERE METHODEN ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG 82 INHALTSVERZEICHNIS 10.1.2
PLANTAMAJOSID 84 10.1.2.1 NMR 84 10.1.2.2 WEITERE METHODEN ZUR
STRUKTURAUFKLAERUNG 87 10.1.3 LAVANDULIFOLIOSID 88 10.1.3.1 NMR 88
10.1.3.2 WEITERE METHODEN ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG 91 10.1.4
SS-HYDROXY-ACTEOSID 92 10.1.4.1 NMR ; 92 10.1.4.2 WEITERE METHODEN ZUR
STRUKTURAUFKLAERUNG 96 10.2 FLAVONOIDE 97 10.2.1 LUTEOLIN 97 10.2.1.1 NMR
97 10.2.1.2 WEITERE METHODEN ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG.. 99 10.2.2
LUTEOLIN-7-GLUCURONID 100 10.2.2.1 NMR 100 10.2.2.1.1 VIRTUELLE
KOPPLUNGEN 104 10.2.2.2 WEITERE METHODEN ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG 106
10.2.3 LUTEOLIN-3 ,7-DIGLUCURONID 107 10.2.3.1 NMR 107 10.2.3.2 WEITERE
METHODEN ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG 111 10.3 IRIDOIDGLUCOSIDE 113 10.3.1
CATALPOL 113 10.3.1.1 NMR 113 10.3.1.2 WEITERE METHODEN ZUR
STRUKTURAUFKLAERUNG 115 10.3.2 CATALPOL-PERACETAT 116 10.3.2.1 NMR 116
10.3.2.2 WEITERE METHODEN ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG 118 10.4 AMINOSAEUREN
119 10.4.1 L-PHENYLALANIN 119 10.5 DISKUSSION DER ISOLIERUNG UND
STRUKTURAUFKLAERUNG 121 11 QUANTIFIZIERUNGEN MITTELS
KAPILLARELEKTROPHORESE... 123 11.1 BESTIMMUNG DER PHENYLETHANOIDE
MITTELS CE 124 11.2 BESTIMMUNG VON LUTEOLIN MITTELS MEKC 129
INHALTSVERZEICHNIS SPEZIELLER TEIL II 12 VORUNTERSUCHUNGEN ZUR
FRAKTIONIERUNG UND TESTUNG EINES EXTRAKTES AUS CYNARA SCOLYMUS L. AUF
ANTISEROTONERGE AKTIVITAET 131 12.1 FRAKTIONIERUNG DES EXTRAKTES 131 12.2
TESTUNG AM MEERSCHWEINCHENILEUM 132 12.2.1 TESTMODELL 132 12.2.2 EFFEKTE
DES EXTRAKTES 134 12.2.3 EFFEKTE DER FRAKTIONEN 135 12.2.4 EFFEKTE
EINZELNER SUBSTANZEN 136 12.2.5 ZUSAMMENFASSUNG DER TESTUNGEN AM
MEERSCHWEINCHENILEUM 138 12.3 VORUNTERSUCHUNGEN ZUR TESTUNG AUF
ANTISEROTONERGE AKTIVITAET AN NEUROBLASTOMZELLEN 139 12.3.1 TESTMODELL
139 12.3.2 ANTISEROTONERGE AKTIVITAETEN DER EXTRAKTE 140 12.3.3
ANTISEROTONERGE AKTIVITAETEN DER FRAKTIONEN 141 12.3.4 VORUNTERSUCHUNGEN
ZU ANTISEROTONERGEN AKTIVITAETEN EINZELNER INHALTSSTOFFE 143 12.3.5
KONTROLLVERSUCH 144 12.3.6 ZUSAMMENFASSUNG DER TESTUNGEN AN
NEUROBLASTOMZELLEN 145 12.4 DISKUSSION DER ANTISEROTONERGEN AKTIVITAET
146 13 KURZFASSUNG DER DISSERTATION 147 EXPERIMENTELLER TEIL 14
PFLANZENEXTRAKTE 150 14.1 PLANTAGO LANCEOLATA L 150 14.2 CYNARA SCOLYMUS
L 151 15 GERAETE UND CHEMIKALIEN 152 15.1 ALLGEMEINE LABORGERAETE 152 15.2
CHEMIKALIEN 152 INHALTSVERZEICHNIS 16 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 154
16.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 154 16.1.1 STATIONAERE PHASE 154
16.1.2 MOBILE PHASEN 154 16.1.3 DETEKTIONSMITTEL 155 16.2 HYDROSTATISCHE
POLYAMID-SAEULE 156 16.3 MIDDLE PRESSURE LIQUID CHROMATOGRAPHY (MPLC) 157
16.4 HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY (HPLC) 158 16.4.1
ANALYTISCHE HPLC 158 16.4.2 PRAEPARATIVE HPLC 159 16.5 MULTILAYER COUNTER
CURRENT CHROMATOGRAPHY (MLCCC) 160 16.6 ZUCKERBESTIMMUNG MITTELS
GASCHROMATOGRAPHIE (GC) 161 16.7 ZUCKERBESTIMMUNG MITTELS
KAPILLARELEKTROPHORESE (CE) 162 16.8 QUANTIFIZIERUNG MITTELS
KAPILLARELEKTOPHORESE (CE) 162 16.8.1 PHENYLETHANOIDE 163 16.8.1.1
PROBENVORBEREITUNG 163 16.8.1.2 TRENNSYSTEM 163 16.8.2 LUTEOLIN 164
16.8.2.1 PROBENVORBEREITUNG 164 16.8.2.2 TRENNSYSTEM 164 16.8.2.3
KALIBRIERGERADE 164 17 OPTISCHE UND SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 165 17.1
UV-SPEKTROSKOPIE 165 17.2 NMR-SPEKTROSKOPIE 165 17.3 MASSENSPEKTROMETRIE
(MS) 166 17.4 ATOM-EMISSIONS-SPEKTROSKOPIE MIT INDUKTIV GEKOPPELTEM
PLASMA (ICP-AES) 166 17.5 POLARIMETRIE 168 18 CHEMISCHE UND
PHYSIKALISCHE METHODEN 169 18.1 DERIVATISIERUNGEN 169 18.1.1 SILYLIERUNG
VON ZUCKERN 169 18.1.2 REDUKTIVE AMINIERUNG VON MONOSACCHARIDEN 169
18.1.3 PERACETYLIERUNG 169 INHALTSVERZEICHNIS 18.2 HYDROLYSEN 170 18.2.1
SAURE HYDROLYSE MIT 1 N (= 11,4 %IGER) TFA 170 18.2.2 SAURE HYDROLYSE
MIT 2 N (= 23 %IGER) TFA 170 18.3 BESTIMMUNG DES WASSERGEHALTES MITTELS
KARL-FISCHER-TITRATION. 171 18.4 BESTIMMUNG DER OSMOLALITAET 172 18.5
VERASCHUNG 172 19 SPASMOLYSETESTS 173 19.1 VERSUCHSTIERE 173 19.2
PRAEPARATION 173 19.3 ORGANBAD 174 19.4 PUFFER 175 19.5
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 175 19.6 KONZENTRATIONEN DER AGONISTEN 176 19.7
KONZENTRATIONEN DER EXTRAKTE 177 19.8 KONZENTRATIONEN DER FRAKTIONEN 177
19.9 KONZENTRATIONEN DER POSITIVKONTROLLEN 178 19.10 PROBENVORBEREITUNG
178 19.11 AUSWERTUNG 178 20 TESTUNGEN AN NEUROBLASTOMZELLEN 180 21
DATEN- UND SPEKTREN-ANHANG 181 21.1 KATIONENGEHALTE DER EXTRAKTE AUS
CYNARA SCOLYMUS L. UND PLANTAGO LANCEOLATAL 181 21.2 ANTISPASMODISCHE
AKTIVITAETEN DER ETHANOL-KONTROLLE 182 21.2.1 ANTISPASMODISCHE
AKTIVITAETEN AM MEERSCHWEINCHENILEUM 182 21.2.2 ANTISPASMODISCHE
AKTIVITAETEN AN DER MEERSCHWEINCHENTRACHEA 183 21.3 ANTISPASMODISCHE
AKTIVITAETEN DES PLANTAGO EXTRAKTES 183 21.3.1 ANTISPASMODISCHE
AKTIVITAETEN AM MEERSCHWEINCHENILEUM 183 21.3.2 ANTISPASMODISCHE
AKTIVITAETEN AN DER MEERSCHWEINCHENTRACHEA 184 21.3.3 ANTISPASMODISCHE
AKTIVITAETEN AM LUNGENPARENCHYMSTREIFEN DES MEERSCHWEINCHENS 185 21.4
ANTISPASMODISCHE AKTIVITAETEN DES CYNARA EXTRAKTES 185 21.4.1 AKTIVITAETEN
AM MEERSCHWEINCHENILEUM 185 INHALTSVERZEICHNIS 21.5 ANTISPASMODISCHE
AKTIVITAETEN DER PZ^MMGO-FRAKTIONEN 186 21.5.1 POLYAMID-FRAKTIONEN 186
21.5.2 MLCCC-FRAKTIONEN DER FRAKTION PPB 186 21.5.3 HPLC-FRAKTIONEN DER
FRAKTION PPBB 186 21.5.4 HPLC-FRAKTIONEN DER FRAKTION PPBC 186 21.5.5
MPLC-FRAKTIONEN DER FRAKTION PPE 187 21.5.6 MPLC-FRAKTIONEN DER FRAKTION
PPA 187 21.6 ANTISPASMODISCHE AKTIVITAETEN DER PZ/IAT,4G-INHALTSSTOFFE
187 21.6.1 ANTISPASMODISCHE AKTIVITAETEN DER PHENYLETHANOIDE AM
MEERSCHWEINCHENILEUM 187 21.6.2 ANTISPASMODISCHE AKTIVITAETEN VON
LUTEOLIN AM MEERSCHWEINCHENILEUM 187 21.6.3 ANTISPASMODISCHE AKTIVITAETEN
EINER MISCHUNG AUS ACTEOSID UND LUTEOLIN AM MEERSCHWEINCHENILEUM 188
21.6.4 ANTISPASMODISCHE AKTIVITAETEN DER IRIDOIDGLUCOSIDE AM
MEERSCHWEINCHENILEUM :. 188 21.6.5 ANTISPASMODISCHE AKTIVITAETEN AN DER
MEERSCHWEINCHENTRACHEA 188 21.7 ANTISEROTONERGE AKTIVITAETEN AM
MEERSCHWEINCHENILEUM 189 21.7.1 ANTISEROTONERGE AKTIVITAETEN DES
CYNARA-EXTRAKTES 189 21.7.2 ANTISEROTONERGE AKTIVITAETEN DER
CYRA*RA-FRAKTIONEN 189 21.7.3 ANTISEROTONERGE AKTIVITAETEN DER
REINSUBSTANZEN AUS CYNARA SCOLYMUS L.... 189 21.8 BERECHNUNG DER
SIGNIFIKANZNIVEAUS 190 21.9 NMR-SPEKTREN 192 21.9.1 ACTEOSID 192 21.9.2
PLANTAMAJOSID 193 21.9.3 LAVANDULIFOLIOSID 194 21.9.4
/J-HYDROXY-ACTEOSID 195 21.9.5 LUTEOLIN 196 21.9.6 TABELLE DER 13
C-NMR-DATEN VON LUTEOLIN 197 21.9.7 LUTEOLIN-7-GLUCURONID 198 21.9.8
LUTEOLIN-3 ,7-DIGLUCURONID 199 21.9.9 CATALPOL 200 21.9.10 TABELLE DER
13 C-NMR-DATEN VON CATALPOL 201 21.9.11 CATALPOL-PERACETAT 202 21.9.12
TABELLE DER ! H UND 13 C-NMR-DATEN VON CATALPOL-PERACETAT 203
INHALTSVERZEICHNIS 21.9.13 L-PHENYLALANIN 204 21.9.14 TABELLE DER *H UND
13 C-NMR-DATEN VON PHENYLALAMN 205 22 LITERATURVERZEICHNIS 206
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