Von semicyclischen Propeniminium-Salzen zu Propiniminium-Salzen, Dienaminen und tricyclischen (a,e)-kondensierten Azepin-Derivaten:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VIII, 241 S. Ill. : 21 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
15
3.
EIGENE
ERGEBNISSE
19
3.1.
DARSTELLUNG
SEMICYCLISCHER
ENAMINOKETONE
4
19
3.2.
DARSTELLUNG
SEMICYCLISCHER
3-TRIFLOXYPROPENIMINIUM
TRIFLATE
5
30
3.3.
DARSTELLUNG
SEMICYCLISCHER
PROPINIMINIUM-TRIFLATE
6
UND
AZEPINIUM-TRIFLATE
18
34
3.3.1.
PROPINIMINIUM-TRIFLATE
AUS
ENAMINOKETONEN
UND
TF
2
O
UNTER
DIREKTER
HOTF-ABSPALTUNG
34
3.3.2.
PROPINIMINIUM-TRIFLATE
6
DURCH
THERMISCH
INDUZIERTE
HOTF
ELIMINIERUNG
AUS
3-TRIFLOXYPROPENIMINIUM-TRIFLATEN
5
37
3.3.3.
AZEPINIUM-TRIFLATE
18
DURCH
THERMISCH
INDUZIERTE
HOTF
ELIMINIERUNG
AUS
3-TRIFLOXYPROPENIMINIUM-TRIFLATEN
5
40
3.3.4.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BILDUNG
DER
AZEPINIUM
TRIFLATE
18
47
3.3.5.
BESTIMMUNG
DER
RINGINVERSION
IM
AZEPINIUM-KATION
18
52
3.3.6.
SEMIEMPIRISCHE
PM3-RECHNUNGEN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
RINGINVERSIONSBARRIERE
IM
AZEPINIUM-KATION
18
64
3.3.7.
DISKUSSION
ZUR
BILDUNG
DER
PROPINIMINIUM-TRIFLATE
6
UND
DER
ANNELIERTEN
AZEPINIUM-TRIFLATE
18
69
3.4.
'
CYCLOBUTA[B]PYRIDINIUM-TRIFLATE
21
DURCH
BASENINDUZIERTE
HOTF-ELIMINIERUNG
AUS
3-TRIFLOXYPROPENIMINIUM-TRIFLATEN
S
74
3.5.
DEPROTONIERUNGSREAKTIONEN
AN
AZEPINIUM-TRIFLATEN
18
UND
AN
PROPINIMINIUM-TRIFLATEN
6
79
3.6.
UMSETZUNG
DES
TRICYCLISCHEN
DIENAMINES
26
MIT
ACETYLENDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
UND
FOLGEREAKTIONEN
84
3.7.
HYDRIERUNG
UND
ALKYLIERUNG
VON
AZEPINIUM-TRIFLATEN
18
89
3.7.1.
UMSETZUNG
DER
AZEPINIUM-TRIFLATE
18
MIT
LIALHI
89
INHALTSVERZEICHNIS
3.7.2.
UMSETZUNG
DER
AZEPINIUM-TRIFLATE
18
MIT
GRIGNARD
VERBINDUNGEN
95
3.8.
UMSETZUNG
DER
PROPINIMINIUM-TRIFLATE
6
MIT
T-BUYCULI"
LICN
(7)
98
3.8.1.
DARSTELLUNG
DER
SEMICYCLISCHEN
2-AMINO-L,3-BUTADIENE
9
98
3.8.2.
DARSTELLUNG
DES
OLEFINS
36
105
3.8.3.
ANMERKUNGEN
ZUR
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
DIENAMINEN
9
109
3.9.
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
DER
SEMICYCLISCHEN
DIENAMINE
9
111
3.9.1.
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
ZU
DIHYDROAZEPIN-DERIVATEN
10
111
3.9.2.
DARSTELLUNG
DER
BENZO[Z ]THIOPHENE
11
UND
43
121
3.9.3.
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
ZUR
SPIROVERBINDUNG
44
123
4.
ZUSAMMENFASSUNG
129
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
140
5.1.
ANALYSENMETHODEN
140
5.2.
ARBEITSTECHNIK
141
5.3.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
141
5.4.
SYNTHESE
DER
N-ARYLMETHYL-PIPERIDINONE
1
142
5.4.1.
E'-3,4-DIBROM-L-(2-THIENYL)-2-BUTEN-L-ON(12B)
142
5.4.2.
L-(4-CHLORBENZYL)-2-PIPERIDINON
(LA)
143
5.4.3.
L-(3-THIENYLMETHYL)-2-PIPERIDINON
(1B)
144
5.5.
SYNTHESE
DER
SEMICYCLISCHEN
ENAMINOKETONE
4
145
5.5.1.
L-(4-CHLORPHENYL)-2-(L-ISOPROPYLTETRAHYDRO-LF-2
PYRROLYLIDEN)-L-ETHANON
(4A)
145
5.5.2.
2-(
1
-BENZYLTETRAHYDRO
177-2-PYRROLYLIDEN)
1
-
(4-CHLORPHENYL)-L-ETHANON
(4B)
146
5.5.3.
2-(L-BENZYLTETRAHYDRO-L/F-2-PYRROLYLIDEN)-L-(3-THIENYL)-L
ETHANON
(4C)
147
5.5.4.
2-(
1-ISOPROPYLTETRAHYDRO
LFF-2-PYRROLYLIDEN)-1
-(2-THIENYL)
1
-
ETHANON
(4D)
148
N
INHALTSVERZEICHNIS
5.5.5.
2-(
1
-BENZYLTETRAHYDRO
17/-2-PYRROLYLIDEN)
1
-(2-THIENYL)
1
-
ETHANON
(4E)
149
5.5.6.
1
-(2-FURYL)-2-(
1
-ISOPROPYLTETRAHYDRO
LFF-2-PYIROLYLIDEN)-1
ETHANON
(4F)
150
5.5.7.
2-(
1
-BENZYLTETRAHYDRO
L//-2-PYRROLYLIDEN)
L-(2-FURYL)-L
ETHANON
(4G)
151
5.5.8.
L-[5-(TERT-BUTYL)-3-METHYL-L/F-L,2,4-DIAZAPHOSPHOL-L-YL]-2
(1
-METHYLTETRAHYDRO
L//-2-PYRROLYLIDEN)
1
-ETHANON
(4H)
152
5.5.9.
2-(
1
-METHYLTETRAHYDRO
L#-2-PYRROLYLIDEN)-(2'-NITRO
BIPHENYL)-L-ETHANON
(4I)
153
5.5.10.
2-[
1
-(4-CHLORBENZYL)HEXAHYDRO-2-PYRIDINYLIDEN]
1
-
(4-CHLORPHENYL)-L-ETHANON
(4J)
154
5.5.11.
2-(L-BENZYLHEXAHYDRO-2-PYRIDINYLIDEN)-L-(4-CHLORPHENYL)-L
ETHANON
(4K)
155
5.5.12.
1
-(4-CHLOIPHENYL)-2-[
1
-(3
-THIENYLMETHYL)HEXAHYDRO-2
PYRIDINYLIDEN]-L-ETHANON
(41)
156
5.5.13.
2-[
1
-(4-CHLORBENZYL)HEXAHYDRO-2-PYRIDINYLIDENJ
1
-
(3
-THIENYL)-L-ETHANON
(4M)
157
5.5.14.
2-(L-BENZYLHEXAHYDRO-2-PYRIDINYLIDEN)-L-(3-THIENYL)-L
ETHANON
(4N)
158
5.5.15.
1
-(3
-THIENYL)-2
[
1
-(3
-THIENYHNETHYL)HEXAHYDRO-2
PYRIDINYLIDEN]-!-ETHANON
(4O)
159
5.5.16.
2-(L-ME1HYLHEXAHYDRO-2-PYRIDINYLIDEN)-L-(3-THIENYL)-L
ETHANON
(4P)
160
5.5.17.
2
[
1
-(4-CHLORBENZYL)-HEXAHY
DRO-2-PYRIDINYLIDEN)-1
-
(2-THIENYL)
1
-ETHANON
(4Q)
161
5.5.18.
2-(
1
-BENZYLHEXAHYDRO-2-PYRIDINYLIDEN)-1
-(2-THIENYL)
1
-
ETHANON
(4R)
162
5.5.19.
1
-(2-THIENYL)-2-[3
-THIENYHNETHYL)HEXAHYDRO-2
PYRIDINYLIDEN]-L-ETHANON
(4S)
163
5.5.20.
2-(L,4-DIMETHYLHEXAHYDRO-2-PYRAZINYLIDEN)-L-PHENYL-L
ETHANON
(4T)
164
5.5.21.
2-(
1
,4-DIMETHYLHEXAHYDRO-2-PYRAZINYLIDEN)
1
-(2-THIENYL)
1
-
ETHANON
(4U)
165
INHALTSVERZEICHNIS
5.6.
SYNTHESE
DER
SEMICYCLISCHEN
3-TRIFLOXY-PROPENIMINIUM
TRIFLATE
5
166
5.6.1.
5
{
(Z/)-2-(4-CHLORPHENYL)-2-[(TRIFLUONNETHYI)SULFONYLOXY]
1-ETHENYL
}
-1
-ISOPROPYL-3,4-DIHYDRO-27/-PYRROLIUM
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(5A)
166
5.6.2.
L-BENZYL-5-{(Z)-2-(4-CHLORPHENYL)-2
[(TRIFLUONNETHYL)SULFONYLOXY]-L-ETHENYL}-3,4-DIHYDRO-2FF
PYRROLIUM-TRIFLUORMETHAIISULFONAT
(5B)
167
5.6.3.
L-BENZYL-5-{(Z)-2-(3-THIENYL)-2
[(TRIFLUORMETHYL)SULFONYLOXYJ
1
-ETHENYL
}
-3
,4-DIHYDRO-2/7
PYRROLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(5C)
168
5.6.4.
1
-(4-CHLORBENZYL)-6
{
(Z)-2-(4-CHLOIPHENYL)-2
[(TRIFLUORMETHYL)
SULFONYLOXY]-L-ETHENYL}-2,
3,4,5
TETRAHYDROPYRIDINIUM-TRIFLUONNETHANSULFONAT
(5J)
169
5.6.5.
1
-BENZYL-6
{
(Z)-2-(4-CHLORPHENYL)-2
[(TRIFLUONNETHYL)SULFONYLOXY]-L-ETHENYL}-2,
3,4,5
TETRAHYDROPYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(5K)
170
5.6.6.
6-{(Z)-2-(4-CHLORPHENYL)-2-[(TRIFLUORMETHYL)SULFONYLOXY]-L
ETHENYL
}
-1
-(3
-THIENYLMETHYL)-2,3,4,5-TETRAHYDROPYRIDINIUM
TRIFLNONNETBANSULFONAT
(51)
171
5.6.7.1.
1
-BENZYL-6-{(Z)-2-(3-THIENYL)-2
[(TRIFLUONNETHYLSULFONYLOXY]-L-ETHENYL}-2,
3,4,5
TETRAHYDOPYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSNLFONAT
(5N)
172
5.6.7.2.
L-BENZYL-6-[2-OXO-2-(3-THIENYL)ETHYL]-2,
3,4,5
TETRAHYDROPYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(17N)
172
5.6.8.
1
-(3
-THIENYLMETHYL)-6
{
(Z)-2-(3-THIENYL)-2
[(TRIFLUORMETHYL)SULFONYLOXY]-L-ETHENYL}-2,
3,4,5
TETRAHYDROPYRIDINIUM-TRIFLUONNETHANSULFONAT
(5O)
173
5.7.
SYNTHESE
SEMICYCLISCHER
PROPINIMINIUM-TRIFLATE
6
DURCH
THERMISCH
INDUZIERTE
HOTF-ELIMINIERUNG
AUS
3-TRIFLOXY
PROPENIMINIUM-TRIFLATEN
5
175
5.7.1.
L-[2-(4-CHLORPHENYL)ETHINYL]-L-ISOPROPYL-3,4-DIHYDRO-2#
PYRROLIUM-TRIFLUONNETHANSULFONAT
(6A)
175
5.7.2.
L-BENZYL-5-[2-(4-CHLORPHENYL)ETHINYL]-3,4-DIHYDRO-2H
PYRROLIUM-TRIFLUONNETHANSULFONAT
(6B)
176
5.7.3.
L-(4-CHLORBENZYL)-6-[2-(4-CHLORPHENYL)ETHINYL]-2,
3,4,5
TETRAHYDROPYRIDMIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(6J)
177
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5.7.4.
L-BENZYL-6-[2-(4-CHLORPHENYL)ETIUENYL]-2,3,4,5
178
TETRAHYDROPYRIDIMUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(6K)
5.7.5.
6-[2-(4-CHLORPHENYL)ETHINYL]-L-(3-THIENYLMETHYL)-2,3,4,5
179
TETRAHYDROPYRIDINIUM-TRIFLUONNETHANSULFONAT
(61)
5.8.
SYNTHESE
SEMICYCLISCHER
PROPINIMINIUM-TRIFLATE
6
AUS
181
ENAMINOKETONEN
4
5.8.1.
L-ISOPROPYL-5-[2-(2-THIENYL)ETHMYL]-3,4-DIHYDRO-2H
181
PYRROLIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
6D
5.8.2.
L-BENZYL-5-[2-(2-THIENYL)ETHINYL]-3,4-DIHYDRO-2//-PYRROLIUM
182
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(6E)
5.8.3.1.
L-(4-CHLORBENZYL)-6-[2-(3-THIENYL)ETHINYL]-2,3,4,5
183
TETRAHYDROPYRIDIRUUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(6M)
5.8.3.2.
L-(4-CHLORBENZYL)-6-[2-OXO-2-(3-THIENYL)ETHYL]-2,3,4,5
183
TETRAHYDROPYRIDMIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(17M)
5.8.4.
L-METHYL-6-[2-(3-THIENYL)ETHINYL]-2,3,4,5
184
TETRAHYDROPYRIDINIUM-TRIFLUONNETHANSULFONAT
(6P)
5.8.5.
L-(4-CHLORBENZYL)-6-[2-(2-THIENYL)ETHINYL]-2,3,4,5
185
TETRAHYDROPYRIDINIUM-TRIFLUONNETHANSULFONAT
(6Q)
5.8.6.
L-BENZYL-6-[2-(2-THIENYL)ETHINYL]-2,3,4,5
186
TETRAHYDROPYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(6R)
5.9.
SYNTHESE
DER
ANNELIERTEN
TRICYCLISCHEN
AZEPINIUM-TRIFLATE
18
188
5.9.1.
10-(4-CHLORPHENYL)-L,2,3,5-TETRAHYDROBENZO[E]PYRROLO
188
[L,2-A]AZEPMIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(18B)
5.9.2.
10-(3-THIENYL)-L,2,3,5-TETRAHYDROBENZO[E]PYRROLO
189
[L,2-A]AZEPINIUM-TRIFLUONNETHANSULFONAT
(18C)
5.9.3.
1
L-(4-CHLORPHENYL)-6,7,8,9-TETRAHYDRO-4H-PYRIDO
190
[L,2-A]THIENO[2,3-E]AZEPIN-5-IUM-TRIFLUONNETHAIISULFONAT
(181)
5.9.4.
1
L-(3-THIENYL)-2,3,4,6-TETRAHYDRO-L/7-BENZO[E]PYRIDO-[L,2-A]
191
AZEPINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(18N)
5.9.5.
1
L-(3-THIENYL)-6,7,8,9-TETRAHYDRO-4//-PYRIDO-[L,2-A]
192
THIENO[2,3-E]AZEPM-5-IUM-TRIFLUORMETHAIISULFONAT
(18O)
5.9.6.
1
L-(2-THIENYL)-6,7,8,9-TETRAHYDRO-4/F-PYRIDO-[L,2-A]
193
THIENO[2,3-E]AZEPIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(18S)
V
INHALTSVERZEICHNIS
5.10.
SYNTHESE
DER
BICYCLISCHEN
CYCLOBUTA[B]PYRIDINIUM-TRIFLATE
195
21
5.10.1.
5-(4-CHLORPHENYL)-L-(3-THIENYLMETHYL)-2,3,4,6-TETRAHYDRO
195
CYCLOBUTA[H]PYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(211)
5.10.2.
L-BEN2YL-5-(3-THIENYL)-2,3,4,6-TETRAHYDRO
196
CYCLOBUTA[I ]PYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(21
N)
5.10.3
5-(3-THIENYL)-L-(3-THIENYLMETHYL)-2,3,4,6-TETRAHYDRO
197
CYCLOBUTA[6]PYRIDMIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(21O)
5.11.
SYNTHESE
DER
SEMICYCLISCHEN
AMINO-1,3-BUTADIENE
9
199
5.11.1.
(Z)-2-(4-CHLORPHENYL)-L-(L-ISOPROPYL-4,5-DIHYDRO-LH-2
199
PYRROLYL)-3,3-DIMETHYL-L-BUTEN
(9A)
5.11.2.
(Z)-L-(L-ISOPROPYL-4,5-DIHYDRO-177-2-PYRROLYL)-3,3-DIMETHYL
200
2-(2-THIENYL)-L-BUTEN
(9D)
5.11.3.
(Z)/(E)-L-[L-(4-CHLORBENZYL)-L,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIDINYL]
201
2-(4-CHLORPHENYL)-3,3-DIME1HYL-L-BUTEN(9J)
5.11.4.
(Z)-L-(L-BENZYL-L,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIDINYL)-2-(4
202
CHLORPHENYL)-3,3-DIMETHYL
1
-BUTEN
(9K)
5.11.5.
(Z)/()-2-(4-CHLORPHENYL)-3,3-DIMETHYL-L-[L-(3-THIENYL
203
METHYL)
1,4,5,
6-TETRAHYDRO-2-PYRIDINYL]
1
-BUTEN
(91)
5.11.6.
(Z)/()-L-[L-(4-CHLORPHENYL)-L,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIDMYL]
204
3,3-DIMETHYL-2-(3-THIENYL)-L-BUTEN
(9M)
5.11.7.
(Z)-3,3-DIMETHYL-L-(L-METHYL-L,4,5,6-TETRAHYDRO-2
206
PYRIDINYL-2-(3-THIENYL)-L
-BUTEN
(9P)
5.11.8.
(Z)-L-[L-(4-CHLORBENZYL)-L,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIDINYL]-3,3
207
DIMETHYL-2-(2-THIENYL)-L-BUTEN
(9Q)
5.11.9.
(Z)-L-(L-BENZYL-L,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIDMYL)-3,3
208
DIMETHYL-2-(2-THIENYL)-L-BUTEN
(9R)
5.11.10.1.
L-(L-BENZYL-4,5-DIHYDRO-L/F-2-PYRROLYL)-2-(4-CHLORPHENYL)
209
3,3-DIMETHYL-L-BUTEN
(9B)
5.11.10.2.
L-BENZYL-2-(TERT-BUTYL)-2-[(Z)-2-(4-CHLOIPHENYL)-3,3
209
DIMETIIYL-L-BUTENYL]PYRROLIDIN
(36)
5.12.
DARSTELLUNG
DER
DIHYDROAZEPINE
10
211
5.12.1.
UMSETZUNG
DER
AZEPINIUM-TRILFATE
18
MIT
NUKLEOPHILEN
211
5.12.1.1.
LL-(3-THIENYL)-L,2,3,4,6,12A-HEXAHYDROBENZO[E]PYRIDO
211
[L,2-A]AZEPIN
(10A)
VI
INHALTSVERZEICHNIS
5.12.1.2.
LL-(3-THIENYL)-4,6,7,8,9,9A-HEXAHYDROPYRIDO[L,2-A]
THIENO[2,3-E]AZEPIN
(10B)
212
5.12.1.3.
12A-METHYL-L
L-(3-THIENYL)-L,2,3,4,6,12A-HEXAHYDRO
BENZO[E]PYRIDO[L,2-A]AZEPM
(10C)
213
5.12.1.4.
12A-ALLYL-L
L-(3-THIENYL)-L,2,3,4,6,12A-HEXAHYDRO
BENZO[E]PYRIDO[L,2-A]AZEPIN
(LOD)
214
5.12.1.5.
9A-ALLYL
-11
-(3
-THIENYL)-4,6,7,8,9,
9A-HEXAHY
DROPYRIDO-
[L,2-A]THIENO[2,3-E]AZEPIN
(LOE)
215
5.12.2.
THERMISCHE
INDUZIERTE
ISOMERISIERUNGSREAKTION
DER
2-AMINO
1,3-BUTADIENE
9
217
5.12.2.1.1.
10-(TERT-BUTYL)-4-PHENYL)-6,7,8,8A-TETRAHYDRO-4H-PYIROLO
[L,2-A]THIENO[2,3- ?]AZEPIN
(LOF)
217
5.12.2.1.2.
1
0-(/ERT-BUTYI)-4-PHENYL)-6,
7,8,
8A-TETRAHYDRO-4/7-PYRROLO-
[L,2-A]THIENO[2,3-E]AZEPIN-5-IUM-CHLORID(10F-CI)
217
5.12.2.2.
(6R,
12AS)
1
L-(TERT-BUTYL)-8-CHLOR-6-(4-CHLORPHENYL)
1,2,3,4,6,
12A-HEXAHYDROBENZO[E]PYRIDO[L,2-A]AZEPIN
(10G)
219
5.12.2.3.
(4AE,9A5)-LL-(TERT-BUTYL)-4-(4-CHLORPHENYL-4,6,7,8,9,9A
HEXAHYDROPYRIDOF
L,2-A]THIENO[2,3-E]AZEPIN
(LOI)
220
5.12.2.4.1.
(4R,9AS)
11
-(TERT-BUTYL)-4-PHENYL-4,6,
7,8,
9,9A
HEXAHYDROPYRIDO-[L,2-A]THIENO[2,3-E]AZEPIN
((4AE,9AS)-10J)
221
5.12.2.4.2.
(4S,9A5)-LL-(TERT-BUTYL)-4-PHENYL-4,6,7,8,9,9A
HEXAHYDROPYRIDO-[L,2-A]THIENO[2,3-E]AZEPM
((4S,9A5)-10J)
221
5.12.2.4.3.
(4AE,5A/S,9A5)-LL-(/ERT-BUTYL)-4-PHENYL-4,6,7,8,9,9A
HEXAHYDROPYRIDO[L,2-A]THIENO[2,3-E]AZEPIN-5-IUM-CHLORID
(10J-C1)
221
5.12.2.5.1.
4-(TERT-BUTYL)-6-METHYL-6,7,8,9-TETRAHYDROTHIENO[2,3-/)
QUINOLIN
(11)
223
5.12.2.5.2.
4-(TERT-BUTYL)-6-METHYL-5A,6,
7,8,9,
9A-HEXAHYDROTHIENO
[2,3-/]QUMOLIN
(43)
223
5.12.2.6.
SPIRO[4-(TERT-BUTYL)-6/F-CYCLOPENTA[B]THIOPHEN-6-2
'
-L
(CHLORBENZYL)PIPERIDIN]
(44)
224
5.13.
SYNTHESE
VON
L-(L-BENZYL-L,4,5,6-TETRAHYDRO-PYRIDINYL)-2-(2
THIENYL)ACETYLEN
(29A)
225
5.14.
]L-(3-THIENYL)-2,
3,4,
6-TETRAHYDROBENZO[E]PYRIDO-
[L,2-A]AZEPIN
(26)
226
VN
INHALTSVERZEICHNIS
5.15.
DIMETHYL-14-(3-THIENYL)-5,7,8,9-TETRAHYDROBENZO
[5,6]AZEPINO[L,2-A]AZOCIN-LL,12-DICARBOXYLAT(32)
227
5.16.
SPIRO[DIMETHYL-2,3,5,
7,
7A-TETRAHYDRO-LH-6,7-PYRROLIZIDIN
DICARBOXYLAT-5-3'-(3\4'-DIHYDRO-R-NAPHTHALENYL)-THIOPHEN]
(34)
229
6.
TABELLENANHANG
230
6.1.
WERTETABELLE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
INVERSIONSBARRIERE
IM
AZEPINIUM-SALZ
18C
230
6.2.
WERTETABELLE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
INVERSIONSBARRIERE
IM.
AZEPINIUM-SALZ
181
231
6.3.
WERTETABELLE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
INVERSIONSBARRIERE
IM
AZEPINIUM-SALZ
18N
232
6.4.
WERTETABELLE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
INVERSIONSBARRIERE
IM
AZEPINIUM-SALZ
18O
233
7.
LITERATUR
UND ANMERKUNGEN
234
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