Eine neue Methode zur Synthese von Vinylacetalen durch Nickel-katalysierte Doppelbindungsisomerisierung: Struktur und Diastereomerenverteilung der Intermediate bei der Vinylacetalumlagerung zur Darstellung von Mannich-Basen
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1997
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
I
EINLEITUNG
.
1
1
BEDEUTUNG
DER
MANNICH-REAKTION
.
1
2
MECHANISMUS
DER
MANNICH-REAKTION
.
4
3
STEREOSELEKTIVE
VARIANTEN
DER
MANNICH-REAKTION
.
6
4
DARSTELLUNG
VON
MANNICH-BASEN
UEBER
V,O-ACETALE
.
12
4.1
N-MONOACYLIERTE
N,O
ACETALE
.
14
4.2
WV-DIALKYLIERTE
MO-ACETALE
.
17
II
PROBLEMSTELLUNG
.
19
HI
THEORETISCHER
TEIL
.
23
5
DARSTELLUNG
VON
N-ACYL-N-METHYL-O-ALLYLACETALEN
.
23
6
DARSTELLUNG
VON
V-ACYL-N-METHYL-O-VINYLACETALEN
DURCH
DOPPELBINDUNGSISOMERISIERUNG
.
25
6.1
BASEN-KATALYSIERTE
DOPPELBINDUNGSISOMERISIERUNG
.
26
6.2
UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE
DOPPELBINDUNGS
ISOMERISIERUNG
.
28
6.2.1
DOPPELBINDUNGSISOMERISIERUNG
MIT
RUCTYPH^
.
30
6.2.2
DOPPELBINDUNGSISOMERISIERUNG
MIT
NICKEL-KATALYSATOREN
.
32
NICL
2
[(-)-DIOP]
.
33
NICL
2
DPPM,
NICL
2
DPPE,
NICL
2
DPPEN
.
35
NICL
2
DPPB
.
36
6.3
DISKUSSION
ZUR
DOPPELBINDUNGSISOMERISIERUNG
.
38
7
DOPPELBINDUNGSISOMERISIERUNG
VERSCHIEDENER
ALLYLSUBSTRATE
MIT
NICL
2
DPPB
.
42
N
INHALTSVERZEICHNIS
8
DARSTELLUNG
VON
N-MONOACYLIERTEN
MANNICH-BASEN
.
47
8.1
VINYLACETALUMLAGERUNG
.
47
8.2
CHARAKTERISIERUNG
VON
5,
6-DIHYDRO-4/7-L,3-OXAZINIUMSALZEN
.
50
8.2.1
KONFORMATION
.
50
8.2.2
DIASTEREOMERENVERTEILUNG
.
52
8.3
OXAZINIUMSALZDARSTELLUNG
AUS
V-ACYL-N-METHYL
O-ALKYLACETALEN
UND
SILYLENOLETHERN
.
59
8.4
SS-(V-ACYLAMINO)ALDEHYDE
.
63
8.5
DISKUSSION
ZUM
VERLAUF
DER
VINYLACETALUMLAGERUNG
.
65
9
SYNTHESE
VON
VJV-DIALKYLIERTEN
MANNICH-BASEN
UEBER
N,O-ACETALE
.
69
9.1
DARSTELLUNG
VON
VJV-DIETHYL-IV-(PHENYL-PROP
1
-ENYL
3-OXYMETHYL)AMIN
.
69
9.2
DARSTELLUNG
VON
3-N,V-DIETHYLAMINO-2-METHYL
3-PHENYL-PROPANAL
.
70
9.3
DISKUSSION
ZUR
DARSTELLUNG
VON
MV-DIALKYLIERTEN
MANNICH-BASEN
.
73
IV
ZUSAMMENFASSUNG
.
77
V
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
82
10
GERAETEPARAMETER
UND
HILFSMITTEL
.
82
11
N-METHYL-ALDIMINE
.
83
12
V-ACYL-V-METHYL-O-ALLYL
UND
-ALKYLACETALE
.
85
12.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
V-ACYL-V-METHYL-O-ALLYLACETALE
.
85
12.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
V-ACYL-LV-METHYL-O-ALKYLACETALE
.
89
13
CROTYL-ALLYLETHER
.
91
14
SILYLENOLETHER
.
92
INHALTSVERZEICHNIS
M
15
KATALYSATOREN
.
94
15.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TRIS-(TRIPHENYLPHOSPHIN)-RUTHENIUM(II)-DICHLORID:
RUCL
2
(PPH
3
)
3
.
94
15.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
(-)-2,3-O-I-PROPYLIDEN-2,3-DIHYDROXY
1
,4-BIS-(DIPHENYL
PHOSPHINO)-BUTAN-NICKEL(II)-DICHLORID:
NICL
2
[(-)-DIOP]
.
94
15.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
L,4-BIS-(DIPHENYLPHOSPHINO)-BUTAN-NICKEL(II)-DICHLORID:
NICL
2
DPPB
.
95
16
A-ACYL-A-METHYL-O-VINYLACETALE
.
96
16.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ISOMERISIERUNG
MIT
RUCL
2
(PPH
3
)
3
.
96
16.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ISOMERISIERUNG
MIT
NICL
2
[(-)-DIOP]
.
96
16.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ISOMERISIERUNG
MITNICL
2
DPPB
.
97
17
SONSTIGE
VINYLVERBINDUNGEN
.
106
17.1
CHARAKTERISIERUNG
DES
BENZYL-VINYLETHERS
.
106
17.2
CHARAKTERISIERUNG
DES
O,O-VINYLACETALS
.
107
17.3
CHARAKTERISIERUNG
DES
CROTYL-VINYLETHERS
.
108
18
5,6-DIHYDRO-47F-L,3-OXAZINIUMSALZE
.
109
19
SS-(7V-ACYLAMINO)ALDEHYDE
.
114
20
A
R
V-DIETHYL-V-(PHENYL-PROP-L-ENYL-3-OXYMETHYL)AMIN
.
120
21
3-7V
R
V-DIETHYLAMINO-2-METHYL-3-PHENYL-PROPANAL
.
121
VI
LITERATURVERZEICHNIS
.
123 |
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| spelling | Wille, Andrea Verfasser aut Eine neue Methode zur Synthese von Vinylacetalen durch Nickel-katalysierte Doppelbindungsisomerisierung Struktur und Diastereomerenverteilung der Intermediate bei der Vinylacetalumlagerung zur Darstellung von Mannich-Basen vorgelegt von Andrea Wille 1997 V, 130 S. graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Kassel, Univ.-Ghs., Diss. Katalytische Isomerisierung (DE-588)4333513-5 gnd rswk-swf Reaktionsmechanismus (DE-588)4177123-0 gnd rswk-swf Allylacetale (DE-588)4565894-8 gnd rswk-swf Stereoselektive Reaktion (DE-588)4132164-9 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Oxazine (DE-588)4336467-6 gnd rswk-swf Mannich-Basen (DE-588)4168832-6 gnd rswk-swf Nickelkomplexe (DE-588)4223137-1 gnd rswk-swf Reaktive Zwischenstufe (DE-588)4177127-8 gnd rswk-swf Allylverbindungen (DE-588)4254051-3 gnd rswk-swf Vinylacetale (DE-588)4596566-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Vinylacetale (DE-588)4596566-3 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s Katalytische Isomerisierung (DE-588)4333513-5 s Stereoselektive Reaktion (DE-588)4132164-9 s Allylacetale (DE-588)4565894-8 s DE-604 Oxazine (DE-588)4336467-6 s Reaktive Zwischenstufe (DE-588)4177127-8 s Reaktionsmechanismus (DE-588)4177123-0 s Allylverbindungen (DE-588)4254051-3 s Nickelkomplexe (DE-588)4223137-1 s Mannich-Basen (DE-588)4168832-6 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009088574&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
| spellingShingle | Wille, Andrea Eine neue Methode zur Synthese von Vinylacetalen durch Nickel-katalysierte Doppelbindungsisomerisierung Struktur und Diastereomerenverteilung der Intermediate bei der Vinylacetalumlagerung zur Darstellung von Mannich-Basen Katalytische Isomerisierung (DE-588)4333513-5 gnd Reaktionsmechanismus (DE-588)4177123-0 gnd Allylacetale (DE-588)4565894-8 gnd Stereoselektive Reaktion (DE-588)4132164-9 gnd Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd Oxazine (DE-588)4336467-6 gnd Mannich-Basen (DE-588)4168832-6 gnd Nickelkomplexe (DE-588)4223137-1 gnd Reaktive Zwischenstufe (DE-588)4177127-8 gnd Allylverbindungen (DE-588)4254051-3 gnd Vinylacetale (DE-588)4596566-3 gnd |
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