Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen: stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
---|---|
Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
Aachen
Shaker
2000
|
Schriftenreihe: | Berichte aus der Biochemie
|
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
Beschreibung: | Zugl.: Frankfurt (Main), Univ., Diss., 2000 |
Beschreibung: | 258 S. Ill. : 21 cm |
ISBN: | 3826577434 |
Internformat
MARC
LEADER | 00000nam a22000008c 4500 | ||
---|---|---|---|
001 | BV013315957 | ||
003 | DE-604 | ||
005 | 20001025 | ||
007 | t | ||
008 | 000822s2000 gw a||| m||| 00||| ger d | ||
016 | 7 | |a 959585508 |2 DE-101 | |
020 | |a 3826577434 |c Pb. : DM 92.00, sfr 92.00, S 639.00 |9 3-8265-7743-4 | ||
035 | |a (OCoLC)48457718 | ||
035 | |a (DE-599)BVBBV013315957 | ||
040 | |a DE-604 |b ger |e rakddb | ||
041 | 0 | |a ger | |
044 | |a gw |c DE | ||
049 | |a DE-355 |a DE-20 | ||
084 | |a YC 7919 |0 (DE-625)153259:12925 |2 rvk | ||
100 | 1 | |a Heil, Martin |e Verfasser |0 (DE-588)111917441 |4 aut | |
245 | 1 | 0 | |a Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen |b stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite |c Martin Heil |
264 | 1 | |a Aachen |b Shaker |c 2000 | |
300 | |a 258 S. |b Ill. : 21 cm | ||
336 | |b txt |2 rdacontent | ||
337 | |b n |2 rdamedia | ||
338 | |b nc |2 rdacarrier | ||
490 | 0 | |a Berichte aus der Biochemie | |
500 | |a Zugl.: Frankfurt (Main), Univ., Diss., 2000 | ||
650 | 0 | 7 | |a Erblichkeit |0 (DE-588)4152594-2 |2 gnd |9 rswk-swf |
650 | 0 | 7 | |a Stoffwechselstörung |0 (DE-588)4057701-6 |2 gnd |9 rswk-swf |
650 | 0 | 7 | |a Diagnostik |0 (DE-588)4113303-1 |2 gnd |9 rswk-swf |
655 | 7 | |0 (DE-588)4113937-9 |a Hochschulschrift |2 gnd-content | |
689 | 0 | 0 | |a Stoffwechselstörung |0 (DE-588)4057701-6 |D s |
689 | 0 | 1 | |a Erblichkeit |0 (DE-588)4152594-2 |D s |
689 | 0 | 2 | |a Diagnostik |0 (DE-588)4113303-1 |D s |
689 | 0 | |5 DE-604 | |
856 | 4 | 2 | |m HBZ Datenaustausch |q application/pdf |u http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009079977&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |3 Inhaltsverzeichnis |
999 | |a oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-009079977 |
Datensatz im Suchindex
_version_ | 1804128087778000896 |
---|---|
adam_text | I
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung 1
1.1 Chiralität 1
1.2 Organische Azidnrien 3
1.2.1 Methoden 6
1.2.2 Enantioselektive Analyse 8
1.3 Problemstellung 11
2 Derivatisierungsmethoden - Anwendungen und Grenzen 13
2.1 Einführung 13
2.2 Übersicht über Derivatisierungsmethoden 14
2.3 Veresterungsmethoden 16
2.3.1 Diazomethan 16
2.3.2 TMSH 17
2.3.3 Methanolische HC1 18
2.3.4 p-Toluolsulfonsäure-Methode 19
2.3.5 Veresterung mit MCF und verschiedenen Basen 20
2.3.6 Veresterung mit DCC 23
2.3.7 Veresterung mit Bortrifluorid-Methanol 24
2.3.8 Derivatisierung mit Methyljodid und Silberoxid 25
2.4 Ergebnisse und Diskussion 26
2.4.1 Glutarsäure 26
2.4.2 2-Hydroxyglutarsäure 27
2.4.3 TOF 28
2.4.4 3-Hydroxyglutarsäure 29
2.4.5 Glutaminsäure 30
2.4.6 Glutaconsäure 31
2.4.7 a-Ketoglutarsäure 32
2.4.8 Acetondicarbonsäure 33
2.4.9 Milchsäure 34
2.4.10 p-Hydroxyphenylmilchsäure 35
II
2.4.11 Undecansäure 36
2.4.12 2-Methyl-buttersäure-isopropylester 37
2.4.13 Optimierungsversuche 38
2.5 Zusammenfassung 40
2.5.1 Charakteristika der Diazomethan-Methode 41
2.5.2 Charakteristika der TMSH-Methode 41
2.5.3 Charakteristika der Veresterung mit methanolischer HC1 42
2.5.4 Charakteristika der p-TSS-Methode 42
2.5.5 Charakteristika der Derivatisierung mit MCF 43
2.5.6 Charakteristika der DCC-Methode 44
2.5.7 Charakteristika der Methyljodid-Silberoxid-Methode 44
2.5.8 Charakteristika der Bortrifluorid-Methanol-Methode 45
2.6 Abschließende Anmerkungen 45
3 Glutarazidurie Typ I 46
3.1 Abbauwege von Lysin, 5-Hydroxylysin und Tryptophan 46
3.1.1 Lysin 46
3.1.2 5-Hydroxylysin 48
3.1.3 Tryptophan 49
3.2 Biochemischer Hintergrund 51
3.2.1 Glutaryl-CoA-Dehydrogenase 51
3.2.2 Peroxisomaler Abbau von Glutaryl-CoA 54
3.3 Das Krankheitsbild 54
3.3.1 Symptome und Pathophysiologie 54
3.3.1.1 Klinische Beobachtungen 54
3.3.1.2 Diskussion der Neurotoxizität von GA I-Metaboliten 55
3.3.2 Diagnosemethoden 56
3.3.2.1 Organische Säuren im Urin und anderen 56
Körperflüssigkeiten
3.3.2.2 Weitere diagnostische Merkmale 57 )
3.3.3 Herkunft der GAI-Metabolite 58 j
3.3.4 Behandlung 59 I
3.4 Problemstellung 60
III
3.5 Qualitative Untersuchungen 62
3.5.1 Metaboliten-Screening bei GAI 62
3.5.2 Versuche zur Extraktion 63
3.5.3 Derivatisierungsmethoden 64
3.5.4 Interner Standard 65
3.5.5 Standardchromatogramm 65
3.5.6 Aufarbeitung der Proben 67
3.5.7 Ergebnisse 68
3.5.7.1 Diskussion 69
3.6 Quantitative Untersuchungen 70
3.6.1 Voruntersuchungen zur Wiederfindung 70
3.6.2 Glutaconsäure 71
3.6.3 Gewählte Methode zur Quantifizierung 72
3.6.4 Wiederfindungen und weitere Tests 73
3.6.5 Aufarbeitung 74
3.6.6 Weitere Anmerkungen zur Quantifizierung 75
3.6.7 Messungen 75
3.6.8 Ergebnisse 77
3.6.9 Korrelation mit Patientendaten 79
3.6.10 Vergleich mit der Stabilisotopen-Verdünnungs-Analyse 80
3.7 Glutarazidurie Typ II 81
4 3-Hydroxybutansäurederivate bei ß-Ketothiolase-Mangel und 82
MCAD-Mangel
4.1 ß-Ketothiolase-Mangel 82
4.1.1 Abbauwege von Isoleucin 82
4.1.2 Klinische Aspekte 86
4.1.3 Metabolite 86
4.1.4 Enzymdefekt 87
4.1.5 Diagnose 87
4.1.6 Behandlung 88
4.2 MCAD-Mangel 89
4.2.1 Biochemische Aspekte der Fettsäureoxidation 89
rv
4.2.2 Mitochondriale ß-Oxidation 90
4.2.3 Ketogenese in der Leber 92
4.2.4 Peroxisomale Fettsäureoxidation 93
4.2.5 Alternative Fettsäureoxidationen 93
4.2.6 Klinisches Bild 94
43 Problemstellung 97
4.4 Patienten 98
4.5 Darstellung und Bestimmung der absoluten Konfiguration von HMBA 99
4.5.1 Darstellung 99
4.5.2 Zuordnung der absoluten Konfiguration 100
4.6 Untersuchung von Patientenurin auf HMBA 104
4.6.1 Kontrollurin 104
4.6.2 BKTM-Patienten 105
4.7 Umsetzung von Tiglyl-CoA mit Crotonase 1 °5
4.8 Diskussion 106
4.8.1 Denkbare Synthesewege in vivo für HMBA 106
4.8.2 Stereoselektivität der Hydratase 108
4.8.3 Herkunft weiterer HMBA-Stereoisomerer 109
4.9 Untersuchung von Patientenurin auf 3-HBA 111
4.10 Diskussion 113
5 Kurzdarmsyndrom und D-Lactat-Azidose 4
5.1 Kurzdarmsyndrom 1 4
5.1.1 Ursachen 114
5.1.2 Pathophysiologie H4
5.1.3 Behandlung 115
5.1.4 Diätetische Nahrungsaufnahme 115
5.2 D-Lactat-Azidose 116
5.2.1 Stoffwechsel von Lactat 116 |
5.2.2 Neurologische Symptome bei D-Lactat-Azidose 118
5.2.3 Therapie der D-Lactat-Azidose 119
5.2.4 Laborbefunde 119
53 LactobaciUen 120
V
5.3.1 Allgemeine Einteilung und Verwendung 120
5.3.2 Probiotische Lebensmittel 121
5.4 Problemstellung 123
5.5 Ergebnisse 124
5.5.1 Probenmaterial 124
5.5.2 Ziel der Untersuchungen 124
5.5.3 Derivatisierung der Standardsubstanzen und Proben 127
5.5.4 Zuordnung der absoluten Konfiguration und Elutionsreihenfolge 127
5.5.5 Bestimmung des Enantiomerenverhältnisses 128
5.5.6 Patient K. 136
5.5.7 Hund „Ben 137
5.5.8 LC1 138
5.6 Anmerkungen 139
6 Enantioselektive Analysen bei weiteren Stoflwechseldefekten 149
6.1 Phenylketonurie 149
6.1.1 Stoffwechsel von Phenylalanin 149
6.1.2 Phenylalanin hydroxylierendes System 151
6.1.3 Pathogenese 151
6.1.4 Klinische Symptome 152
6.1.5 Therapie 153
6.1.6 Screening und Diagnose 153
6.2 Tyrosinämie Typ I 154
6.2.1 Abbau von Tyrosin 154
6.2.2 Mögliche Nebenreaktionen beim Abbau von Tyrosin 156
6.2.3 Pathophysiologie 156
6.2.4 Diagnose 157
6.2.5 Klinische Symptome 158
6.2.6 Therapie 159
63 Glutathion-Synthetase Mangel und y-Glatamylzyklas 160
6.3.1 Glutathion - Biochemie und Physiologie 160
6.3.2 y-Glutamylzyklus 161
6.3.3 Glutathion-Synthetase-Mangel (5-Oxoprolinurie) 163
VI
6.3.3.1 Pathophysiologie 164
6.3.3.2 Analytik 164
6.3.4 5-Oxoprolinase-Mangel •
6.3.5 Weitere Möglichkeiten der 5-Oxoprolinurie 165
6.4 Problemstellung 166
6.4.1 Lösungsansatz 168
6.5 Derivatisierung 168
6.6 Aufarbeitung der Urinproben 17°
6.7 Ergebnisse und Diskussion 171
6.7.1 PLAundHPLA 171
6.7.2 5-Oxoprolin 173
7 Allgemeiner experimenteller Teil
7.1 Spektroskopie 177
7.1.1 IR 177
7.1.2 NMR 177
7.1.3 MS(IonTrap) 177
7.1.4 MS (Quadrupol) 177
7.2 Chromatographie 178
7.2.1 Säulenverzeichnis 178
7.2.2 Geräteverzeichnis 178
7.2.3 Präparative DC 179
7.2.4 DC I79
7.3 Gefriertrocknung 179
8 Experimenteller Teil zu Kapitel 2 180
8.1 Chromatographische Methoden 180
8.1.1 GC-Methodel 18O [
8.1.2 GC-Methode2 180 J
8.1.3 GC-Methode3 181
8.1.4 GC-Methode4 181
8.1.5 GC-MS-Methode 1 182
8.1.6 GC-MS-Methode 2 182
VII
8.2 Derivatisierungsmethoden 183
8.2.1 Verwendete Chemikalien 183
8.2.2 Darstellung von Diazomethan 184
8.2.3 Derivatisierung mit Diazomethan 184
8.2.4 Derivatisierung mit TMSH 185
8.2.5 Derivatisierung mit methanolischer Salzsäure 185
8.2.6 Derivatisierung mit p-Toluolsulfonsäure 186
8.2.7 Derivatisierung mit MCF 186
8.2.8 Derivatisierung mit DCC 187
8.2.9 Derivatisierung mit Bortrifluorid-Methanol-Komplex 187
8.2.10 Derivatisierung mit Methyljodid und Silberoxid 188
83 Verfahren zur Volumenreduktion 189
8.3.1 Methode nach Dunges 189
8.3.2 Durchführung 190
8.4 Massenspektren 191
9 Experimenteller Teil zu Kapitel 3 193
9.1 Chromatographische Methoden 193
9.1.1 GC-Methode 1 193
9.1.2 MDGC-MS-Methode 1 194
9.1.3 MDGC-MS-Methode 2 195
9.2 Derivatisierungsmethoden 195
9.2.1 Verwendete Chemikalien 195
9.2.2 Derivatisierung mit methanolischer Salzsäure 196
9.2.3 Derivatisierung mit MCF 196
9.2.4 Aufarbeitung der Urinproben zur Quantifizierung 196
93 Verfahren zur Volumenreduktion 197
9.3.1 Modifizierte Methode nach Dunges 197
9.4 Synthesen 197
9.4.1 Darstellung von (R,S 2-Hydroxyadipinsäure und (S 2- 197
Hydroxyadipinsäure
9.4.2 Darstellung von 3-Hydroxyglutarsäure 197
9.5 Massenspektren 198
VIII
9.6 IR-Spektren 199
9.7 NMR-Spektren 199
9.8 Berechnungsformeln 200
9.8.1 Berechnung der Responsefaktoren 200
9.8.2 Bestimmung der Responsefaktoren 200
10 Experimenteller Teil zu Kapitel 4 203
10.1 Chromatographische Methoden 203
10.1.1 MDGC-MS-Methode 1 203
10.1.2 MDGC-MS-Methode 2 204
10.2 Derivatisierungsmethoden 204
10.2.1 Verwendete Chemikalien 204
10.2.2 Derivatisierung mit methanolischer HC1 205
10.3 Synthesen 206
10.3.1 Reduktion von MOBA-ethylester zu HMBA-ethylester 206
mit Natriumborhydrid
10.3.2 Hydrolyse von HMBA-ethylester zu HMBA 206
10.3.3 Veresterung von HMBA zum HMBA-methylester 206
10.3.4 Umesterung von HMBA-ethylester zu HMBA-methylester 207
10.3.5 Stereoselektive Reduktion von MOBA-ethylester zu HMBA- 207
ethylester mittels Bäckerhefe
10.3.6 Hydrolyse von MOBA-ethylester 207
10.3.7 Veresterung von MOBA zu MOBA-methylester 207
10.3.8 Aufarbeitung und Derivatisierung der Proben 208
10.3.9 Umsetzung von Tiglyl-CoA mit Crotonase 208
10.4 Massenspektren 209
11 Experimenteller Teil zu Kapitel 5 210
11.1 Chromatographische Methoden 210
11.1.1 GC-Methodel 210 !
11.1.2 GC-Methode2 211
11.1.3 GC-Methode3 211
11.1.4 GC-Methode4 212
IX
11.1.5 MDGC-MS-Methode 1 212
11.1.6 MDGC-MS-Methode 2 213
11.1.7 MDGC-MS-Methode 3 214
11.1.8 MDGC-MS-Methode 4 215
11.2 Derivatisierungsmethoden 216
11.2.1 Verwendete Chemikalien 216
11.2.2 Derivatisierung mit methanolischer HC1 217
11.2.3 Derivatisierung mit MCF und Pyridin als basischem Katalysator 217
11.3 Synthesen 217
11.3.1 Darstellung von L-HPLA 217
11.4 Massenspektren 218
12 Experimenteller Teil zu Kapitel 6 220
12.1 Chromatographische Methoden 220
12.1.1 MDGC-MS-Methode 1 220
12.2 Derivatisierungsmethoden 221
12.2.1 Verwendete Chemikalien 221
12.2.2 Veresterung mit methanolischer Salzsäure 221
12.2.3 Derivatisierung mit MCF 222
12.3 Synthesen 222
12.3.1 Synthese von D-PGA 222
12.4 Massenspektren 223
13 Zusammenfassung 224
14 Summary 227
15 Literatur 230
16 Anhang 246
16.1 Abkürzungsverzeichnis 246
16.2 Medizinisches Glossar 251
163 Eigene Publikationen 254
16.4 Lebenslauf 258
|
any_adam_object | 1 |
author | Heil, Martin |
author_GND | (DE-588)111917441 |
author_facet | Heil, Martin |
author_role | aut |
author_sort | Heil, Martin |
author_variant | m h mh |
building | Verbundindex |
bvnumber | BV013315957 |
classification_rvk | YC 7919 |
ctrlnum | (OCoLC)48457718 (DE-599)BVBBV013315957 |
discipline | Medizin |
format | Book |
fullrecord | <?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?><collection xmlns="http://www.loc.gov/MARC21/slim"><record><leader>01754nam a22004218c 4500</leader><controlfield tag="001">BV013315957</controlfield><controlfield tag="003">DE-604</controlfield><controlfield tag="005">20001025 </controlfield><controlfield tag="007">t</controlfield><controlfield tag="008">000822s2000 gw a||| m||| 00||| ger d</controlfield><datafield tag="016" ind1="7" ind2=" "><subfield code="a">959585508</subfield><subfield code="2">DE-101</subfield></datafield><datafield tag="020" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">3826577434</subfield><subfield code="c">Pb. : DM 92.00, sfr 92.00, S 639.00</subfield><subfield code="9">3-8265-7743-4</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(OCoLC)48457718</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(DE-599)BVBBV013315957</subfield></datafield><datafield tag="040" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-604</subfield><subfield code="b">ger</subfield><subfield code="e">rakddb</subfield></datafield><datafield tag="041" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">ger</subfield></datafield><datafield tag="044" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">gw</subfield><subfield code="c">DE</subfield></datafield><datafield tag="049" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-355</subfield><subfield code="a">DE-20</subfield></datafield><datafield tag="084" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">YC 7919</subfield><subfield code="0">(DE-625)153259:12925</subfield><subfield code="2">rvk</subfield></datafield><datafield tag="100" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Heil, Martin</subfield><subfield code="e">Verfasser</subfield><subfield code="0">(DE-588)111917441</subfield><subfield code="4">aut</subfield></datafield><datafield tag="245" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen</subfield><subfield code="b">stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite</subfield><subfield code="c">Martin Heil</subfield></datafield><datafield tag="264" ind1=" " ind2="1"><subfield code="a">Aachen</subfield><subfield code="b">Shaker</subfield><subfield code="c">2000</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">258 S.</subfield><subfield code="b">Ill. : 21 cm</subfield></datafield><datafield tag="336" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">txt</subfield><subfield code="2">rdacontent</subfield></datafield><datafield tag="337" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">n</subfield><subfield code="2">rdamedia</subfield></datafield><datafield tag="338" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">nc</subfield><subfield code="2">rdacarrier</subfield></datafield><datafield tag="490" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">Berichte aus der Biochemie</subfield></datafield><datafield tag="500" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">Zugl.: Frankfurt (Main), Univ., Diss., 2000</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Erblichkeit</subfield><subfield code="0">(DE-588)4152594-2</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Stoffwechselstörung</subfield><subfield code="0">(DE-588)4057701-6</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Diagnostik</subfield><subfield code="0">(DE-588)4113303-1</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="655" ind1=" " ind2="7"><subfield code="0">(DE-588)4113937-9</subfield><subfield code="a">Hochschulschrift</subfield><subfield code="2">gnd-content</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="0"><subfield code="a">Stoffwechselstörung</subfield><subfield code="0">(DE-588)4057701-6</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="1"><subfield code="a">Erblichkeit</subfield><subfield code="0">(DE-588)4152594-2</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="2"><subfield code="a">Diagnostik</subfield><subfield code="0">(DE-588)4113303-1</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="2"><subfield code="m">HBZ Datenaustausch</subfield><subfield code="q">application/pdf</subfield><subfield code="u">http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009079977&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA</subfield><subfield code="3">Inhaltsverzeichnis</subfield></datafield><datafield tag="999" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-009079977</subfield></datafield></record></collection> |
genre | (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content |
genre_facet | Hochschulschrift |
id | DE-604.BV013315957 |
illustrated | Illustrated |
indexdate | 2024-07-09T18:43:40Z |
institution | BVB |
isbn | 3826577434 |
language | German |
oai_aleph_id | oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-009079977 |
oclc_num | 48457718 |
open_access_boolean | |
owner | DE-355 DE-BY-UBR DE-20 |
owner_facet | DE-355 DE-BY-UBR DE-20 |
physical | 258 S. Ill. : 21 cm |
publishDate | 2000 |
publishDateSearch | 2000 |
publishDateSort | 2000 |
publisher | Shaker |
record_format | marc |
series2 | Berichte aus der Biochemie |
spelling | Heil, Martin Verfasser (DE-588)111917441 aut Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite Martin Heil Aachen Shaker 2000 258 S. Ill. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Berichte aus der Biochemie Zugl.: Frankfurt (Main), Univ., Diss., 2000 Erblichkeit (DE-588)4152594-2 gnd rswk-swf Stoffwechselstörung (DE-588)4057701-6 gnd rswk-swf Diagnostik (DE-588)4113303-1 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Stoffwechselstörung (DE-588)4057701-6 s Erblichkeit (DE-588)4152594-2 s Diagnostik (DE-588)4113303-1 s DE-604 HBZ Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009079977&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
spellingShingle | Heil, Martin Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite Erblichkeit (DE-588)4152594-2 gnd Stoffwechselstörung (DE-588)4057701-6 gnd Diagnostik (DE-588)4113303-1 gnd |
subject_GND | (DE-588)4152594-2 (DE-588)4057701-6 (DE-588)4113303-1 (DE-588)4113937-9 |
title | Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite |
title_auth | Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite |
title_exact_search | Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite |
title_full | Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite Martin Heil |
title_fullStr | Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite Martin Heil |
title_full_unstemmed | Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite Martin Heil |
title_short | Methoden zur Diagnostik erblicher Stoffwechselstörungen |
title_sort | methoden zur diagnostik erblicher stoffwechselstorungen stereoselektive kapillargaschromatographie relevanter aminosauren und ihrer metabolite |
title_sub | stereoselektive Kapillargaschromatographie relevanter Aminosäuren und ihrer Metabolite |
topic | Erblichkeit (DE-588)4152594-2 gnd Stoffwechselstörung (DE-588)4057701-6 gnd Diagnostik (DE-588)4113303-1 gnd |
topic_facet | Erblichkeit Stoffwechselstörung Diagnostik Hochschulschrift |
url | http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009079977&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |
work_keys_str_mv | AT heilmartin methodenzurdiagnostikerblicherstoffwechselstorungenstereoselektivekapillargaschromatographierelevanteraminosaurenundihrermetabolite |