Holdings: Beiträge zur Synthese von Mycalamid B

Beiträge zur Synthese von Mycalamid B:

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Bibliographic Details
Main Author:	Schuemacher, Anne (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Marburg Görich & Weiershäuser 2000
Series:	Wissenschaft in Dissertationen 546
Subjects:	Chemische Synthese Mycalamid B Hochschulschrift
Online Access:	Inhaltsverzeichnis
Item Description:	Zugl.: Marburg, Univ., Diss., 2000
Physical Description:	V, 157 S.
ISBN:	3897033712

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS I INHALTSVERZEICHNIS A. THEORETISCHER TEIL 1 1. EINLEITUNG 1 2. PROBLEMSTELLUNG 14 3. VERSUCHE ZUR KUPPLUNG EINES ISOCYANATS MIT EINER CARBONSAEURE 16 3 1 MODELLSTUDIE 17 3.2. SYNTHESE DES CI-CS-FRAGMENTES VON MYCALAMID B 19 3.3. SYNTHESE DES CIS-CIO-FRAGMENTES VON MYCALAMID B 24 3.4. VERSUCHE ZUR KUPPLUNG DER BEIDEN MYCALAMID-HAELFTEN 25 4. VERSUCHE ZUR VERBESSERUNG DER ISOCYANAT-HERSTELHING 26 5. VERKNUEPFUNGSSTRATEGIE UEBER EINEN CRBAUSTEIN 31 5.1. T RIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN ALS C I -BAUSTEIN 32 5.1.1. ADDITION VON TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN AN DAS RECHTE FRAGMENT 32 5.1.2. ADDITION VON TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN AN DAS LINKE FRAGMENT 34 5.2. METHYLENTRIPHENYLPHOSPHORAN ALS CI-BAUSTEIN 34 5.2.1. ADDITION VON METHYLENTRIPHENYLPHOSPHORAN AN DAS RECHTE FRAGMENT 36 5.2.2. ADDITION VON METHYLENTRIPHENYLPHOSPHORAN AN DAS LINKE FRAGMENT 40 5.2.3. CYANOTRIPHENYLPHOSPHORAN ALS CI-BAUSTEIN 42 5.2.4. ADDITION EINES PHOSPHORANYLIDS AN EIN OXALSAEURE-DERIVAT 44 6. VERSUCH ZUM AUFBAU DER A-HYDROXYLCARBONSAEUREAMID-BINDUNG MITTELS EINER UGI-PASSERINI-REAKTION 47 7. VERSUCHE ZUR OEFFNUNG EINES OXAZOLIDIN-2,4-DIONS 50 8. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER A-HYDROXYLCARBONSAEUREAMID-BINDUNG MITTELS EINER BECKMANN-UMLAGERUNG 56 9. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG DER A-HYDROXYLCARBONSAEUREAMID-BINDUNG MITTELS EINES A-SULFBNYLANIONS 61 10. VERSUCH ZUM AUFBAU DER AMID-BINDUNG DURCH N-ACYLIERUNG 66 11. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 69 B. EXPERIMENTELLER TEIL 77 1. ALLGEMEINE VORBEMERKUNGEN 77 1.1. ALLGEMEINES 77 1.2. LOESUNGSMITTEL 77 1.3. REAGENZIEN 78 1.4. OZONOLYSEN 78 1.5. CHROMATOGRAPHIE 78 1.6. SCHMELZPUNKTE 78 N INHALTSVERZEICHNIS 1.7. ELEMENTARANALYSEN 78 1.8. DREHWERTE 78 1.9. KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE 79 1.10. INFRAROT-SPEKTROSKOPIE 79 2. DARSTELLUNG DES CI-C? FRAGMENTS VON MYCALAMID B 80 2.1. DARSTELLUNG VON (27?,37?)-3-METHYL-4-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)-PENT-4-EN-2-OL (36) 80 2.2. DARSTELLUNG VON (27?,37?)-3-METHYL-4-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)-2-TRIMETHYL SILYLOXYPENT-4-EN (37) 81 2.3. DARSTELLUNG VON L,3:4,6-DI-O-BENZYLIDEN-D-MANNITOL (44) 81 2.4. DARSTELLUNG VON L,3:4,6-DI-O-BENZYLIDEN-2,5-(DI-[2-(TRIMETHYLSILYL) ETHOXYMETHOXY])-D-MANNITOL (45) 82 2.5. DARSTELLUNG VON 2,5-DI-[2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXYMETHOXY]-D-MANNITOL 83 2.6. DARSTELLUNG VON L,6-DI-(/ERT.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2,5-DI [2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXYMETHOXY]-D-MANNITOL 84 2.7. DARSTELLUNG VON (27?)-[2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXYMETHOXY] 3 (TERT.-BUTYLDIMETHYL-SILYLOXY)PROPANAL 84 2.8. DARSTELLUNG VON (27?,3AES',67?,77?)-L-(ZER/.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY) 2-[2-(TRIMETHYL-SILYL)ETHOXYMETHOXY]-3-HYDROXY-5-METHYLEN-6-METHYL 7-(TRIMETHYLSILYLOXY)OCTAN 85 2.9. DARSTELLUNG VON (27?, 67?, 7R) 1 -{TERT. -BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)2 [2-(TRIMETHYLSILYL)-ETHOXYMETHOXY]-3-OXO-5-METHYLEN-6-METHYL 7-(TRIMETHYLSILYLOXY)OCTAN 86 2.10. DARSTELLUNG VON (27?,57?,67?)-2-[2-(/ERT.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-(17?) 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DARSTELLUNG VON (17?,57?,67?,87?, 10S)-8-[(25)-3-TERT.-BUTYLDIMETHYL SILOXY-2-METHOXYPROPYL]-9,9-DIMETHYL-5-HYDROXYCARBONYL-10-RNETHOXY-2,4,7 TRIOXABICYCLO [4.4.0]DECAN 92 3.4. VERSUCH ZUR KUPPLUNG DER BEIDEN MYCALAMID-BAUSTEINE (21) UND (33) 92 3.5. KUPPLUNG DES C1-C7 MYCAMAMID-BAUSTEINS (33) MIT N-TETRAHYDROPYRAN-2-YL ISOCYANAT (49) 93 4. MODELLVERSUCHE ZUR KUPPLUNG EINES ISOCYANATS MIT EINER CARBONSFIURE 94 INHALTSVERZEICHNIS _ III 4.1 HERSTELLUNG VON 2-CHLORO-TETRAHYDROPYRAN (115) 94 4.2. HERSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-2-YLISOCYANAT (49) 94 4.3. DARSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBONSAEURE (66) 95 4.4. DARSTELLUNG (25)-BENZYLOXYPROPIONSAEUREETHYLESTER 95 4.5. DARSTELLUNG VON (2S)-BENZYLOXYPROPIONSAEURE (152) 96 4.6. DARSTELLUNG VON N-TETRAHYDROPYRAN-2-YL-2-BENZYLOXYPROPANAMID (51) 97 4.7 DARSTELLUNG VON N-ISOPROPYL-2-BENZYLOXYPROPANAMID (57) 98 4.8. DARSTELLUNG VON N-[( 1 5) 1 -PHENYLETHYL]-(2S)-BENZYLOXYPROPANAMID (53) 98 4.9. DARSTELLUNG VON N-[(L'S ' ,3AE)-4-(/ERT.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-L,3-DIMETHYLBUTYL] (25)-BENZYLOXYPROPANAMID (55) 99 4.10. DARSTELLUNG VON N-[( IS) 1 -PHENYLETHYL]-(2S)-[(FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL) AMINO]-3-PHENYLPROPANAMID (56) 99 4.11. DARSTELLUNG VON N-[(LS)-L-PHENYLETHYL]-(2S,47?)-4-(TERT.-BUTYLOXYCARBONYL) AMINO-2-METHYLPENTANAMID (59) 100 4.12. DARSTELLUNG VON (2E,4S)-4-(FERT.-BUTYLOXYCARBONYL)AMINO-2-METHYLPENT-2 EN-SAEURE 101 4.13. DARSTELLUNG VON N-[(LS)-L-PHENYLETHYL]-(2,4S)-4-(TERT.-BUTYLOXYCARBONYL) AMINO-2-METHYLPENT-2-ENAMID 101 4.14. DARSTELLUNG VON N-PHENYL-(2E,45)-4-(/ERT.-BUTYLOXYCARBONYL)AMINO-2-METHYL PENT-2-ENAMID (61) 102 4.15. DARSTELLUNG VON P-TOLUOLSULFONAMMONIUMETHYLGLYCINAT 103 4.16. DARSTELLUNG VON ETHYLGLYCINAT 103 4.17. DARSTELLUNG VON N-BENZYLOXYCARBONYLGLYCYL-L-PHENYLALANIN (62) 104 4.18. DARSTELLUNG VON N-BENZYLOXYCARBONYLGLYCYL-L-PHENYLALANYLGLYCYLETHYL ESTER 104 5. VERBESSUNG DER ISOCYANAT HERSTELLUNG 106 5.1. DARSTELLUNG VON(R)-3,5-O-BENZYLIDEN-2,4,-O-METHYLEN-D-ARABINOSE 106 5.2. DARSTELLUNG VON (17?,5S,6AE,8/?)-5-CARBOXYL-8-PHENYL-2,4,7,9-TETRAOXA BICYCLO [4.4.0]DECAN 107 5.3. DARSTELLUNG VON (LAE,5S,6AE,8AE)-5-ISOCYANATO-8-PHENYL-2,4,7,9 TETRAOXABICYCLO [4.4.0]DECAN 107 5.4. DARSTELLUNG VON N-[(LAE,5S,67I,8AE)-(8-PHENYL-2,4,7,9-TETRAOXA-BICYCLO[4.4.0] DECA-5-YL)]-(2S)-BENZYLOXYPROPANAMID 108 5.5. DARSTELLUNG VON (LAE,5.S',6/ 8.R)-[8-PHENYL-2,4,7,9-TETRAOXA-BICYCLO[4.4.0] DECA-5-YL]-CARBONSAEURETETRABUTYLAMMONIUMSALZ 109 5.6. DARSTELLUNG VON N-[(LAE,5S,6AE,8AE)-(8-PHENYL-2,4,7,9-TETRAOXA-BICYCLO[4.4.0] DECA-5-YL)]CARBAMINSAEUREBENZYLESTER 110 5.7. DARSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBONSAEUREETHYLESTER 110 5.8 DARSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBOHYDRAZID 111 5.9. DARSTELLUNG VON N-TETRAHYDROPYRAN-2-YLISOCYANAT 112 5.10. DARSTELLUNG VON ISOPROPENYLCHLOROFORMIAT 112 5.11. DARSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBONSAEUREAZID 112 5.12. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-BENZYLOXYPROPANAMID 113 5.13. DARSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBONSAEUREAZID 113 5.14. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-BENZYLOXYPROPANAMID 114 5.15. DARSTELLUNG VON 2-BENZYLOXYPROPIONCARBONSAEUREAZID 114 5.16. DARSTELLUNG VON N-(L-BENZYLOXYETHYL)-2-BENZYLOXYPROPANAMID 115 5.17. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-BENZYLOXYPROPANAMID 116 5.18. DARSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBONSAEURE(TRIMETHYLSILYL)ESTER 116 INHALTSVERZEICHNIS IV 5.19. DARSTELLUNG VON N-TETRAHYDROPYRAN-2-YLISOCYANAT 117 6. VERSUCHE ZUR ADDITION EINES CL-BAUSTEINES AN DAS ISOCYANAT 118 6.1. ADDITION VON TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN AN DAS ISOCYANAT (49) 118 6.1.1. DARSTELLUNG VON TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN 118 6.1.2. ADDITION VON TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN AN BENZALDEHYD 119 6.1.3. UMSETZUNG VON 2-PHENYLETHYLBROMID MIT TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN 119 6.1.4. ADDITION VON TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN AN PHENYLISOCYANAT 120 6.1.5. ADDITION VON TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN AN ISOPROPYLISOCYANAT 120 6.1.6. DARSTELLUNG VON 2, 2-DIMETHOXYTETRAHYDROPYRAN (79) 121 6.1.7. DARSTELLUNG VON 2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-METHOXYDIAZOESSIGSAEUREETHYLESTER 122 6.2. ADDITION EINES PHOSPHORANYLIDS AN DAS ISOCYANAT (49) 122 6.2.1. DARSTELLUNG VON 3-BUTYLCYCLOBUT-2-ENON 122 6.2.2. DARSTELLUNG VON 3-BUTYLBUT-3-ENSAEURE 123 6.2.3. DARSTELLUNG VON 2-TRIPHENYL-X 5 -PHOSPHANYLIDEN-3-OXOHEX-5-ENSAEUREMETHYLESTER 123 6.2.4. DARSTELLUNG VON 2-TRIPHENYL-X 5 -PHOSPHANYLIDEN-3-OXO-5-BUTYLHEX-5-ENSAEURE METHYLESTER 124 6.2.5. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-AE. 5 -PHOSPHANYLIDEN)-3 (METHOXYCARBONYL)PROPANAMID 125 6.2.6. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-X 5 -PHOSPHANYLIDEN) ACETAMID 126 6.2.7. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-X 5 -PHOSPHANYLIDEN) ACETAMID 126 6.2.8. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-X 5 -PHOSPHANYLIDEN)-3 OXOBUTANAMID 127 6.2.9. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-X 5 -PHOSPHANYLIDEN)-3 OXO-BUTANAMID 127 6.2.10. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-K 3 -PHOSPHANYLIDEN)-3 OXOHEX-5-ENAMID 128 6.2.11. DARSTELLUNG VON 3-BUTYL-BUT-3-EN-L-(17/-IMIDAZOL-L-YL)ESTER 129 6.2.12. DARSTELLUNG VON 3-BUTYL-BUT-3-EN-(L//-L,2,3-BENZOTRIAZOL-L-YL)ESTER 130 6.3. ADDITION EINES PHOSPHORANYLIDS AN CARBONSAEUREN 130 6.3.1. DARSTELLUNG VON L-TRIPHENYL-X 5 -PHOSPHANYLIDENPENT-4-EN-2-ON 130 6.3.2. DARSTELLUNG VON L-OXO-L-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-X 5 -PHOSPHORAN YLIDEN)-2-CYANOETHAN 131 6.3.3. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-N-[(2-TRIMETHYLSILYL)ETHOXY CARBONYL]-2-OXO-2-(TETRAHYDROPYAN-2-YL)ACETAMID 132 6.3.4. DARSTELLUNG VON N-[(ETHOXYCARBONYL)METHYL]-2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL) 2-OXO-ACETAMID 133 6.4. ADDITION EINES PHOSPHORANYLIDS AN EINEN OXALSAEURE-DERIVAT 133 6.4 1 DARSTELLUNG VON BUT-3-ENYL-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID 133 6.4.2. DARSTELLUNG VON N-[(2-TRIMETHYLSILYL)ETHOXYCARBONYL-N-(TETRAHYDROPYRAN 2-YL)]-2-OXO-3-(TRIPHENYL-X 3 -PHOSPHANYLIDEN)HEX-5-ENAMID 134 7. VERSUCHE ZUR KUPPLUNGSREAKTION MITTELS EINER UGI-PASSERINI-REAKTION 135 7.1. DARSTELLUNG VON N-TETRAHYDROPYRAN-2-YL-FORMAMID 135 7.2.1. DARSTELLUNG VON N-TETRAHYDROPYRAN-2-YLISONITRIL 135 7.2.2. DARSTELLUNG VON N-TETRAHYDROPYRAN-2-YLISONITRIL 136 INHALTSVERZEICHNIS V 7.3. DIREKTE UMWANDLUNG VON N-TETRAHYDROPYRAN-2-YLISOCYANAT IN N-TETRAHYDRO PYRAN-2-ISONITRIL 136 8. VERSUCHE ZUR SELEKTIVE METHYIENIERUNG UND OEFFNUNG EINES L,3-OXAZOLIDIN-2,4 DION 137 8.1. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)CARBAMINSAEURE-[(L-ETHYLOXYCARBONYL) ETHYLJESTER 137 8.2. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-5-METHYL-L,3-OXAZOLIDIN-2,4-DION 137 8.3. SELEKTIVE METHYIENIERUNG 138 8.3.1. DARSTELLUNG VON DEN N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-METHYLEN-5-METHYL-L,3 OXAZOLIDIN-4-ON 138 8.3.2. DARSTELLUNG VON DEN N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-METHYLEN-5-METHYL-L,3 OXAZOIIDIN -4-ON 139 8.4. DARSTELLUNG VON DEN N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-HYDROXYPROPANAMID 139 9. KUPPLUNG EINER CARBONSAEURE MIT EINEM GESCHUETZTEN AMIN 140 9.1. DARSTELLUNG VON N-(L-CHLORO-2-METHYLPROP-L-ENYL)-N,N ' -DIMETHYLAMIN 140 9.2. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-N-[2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY CARBONYL]-2-BENZYLOXYPROPANAMID 141 10. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG EINER AMIDBINDUNG DURCH BECKMANN UMLAGERUNG 142 10.1. DARSTELLUNG VON (15, 57?,62?)-5-[( IS) 1 -HYDROXY-2-(TERT.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY) ETHYL]-2,4,7,9-TETRAOXABICYCLO[4.4.0]DECAN (128) 142 10.2. DARSTELLUNG VON (15,5AE,6AE)-5-[2-(RERR.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-L-OXO-ETHYL] 2,4,7,9-TETRAOXABICYCLO[4.4.0]DECAN (129) 143 10.3. DARSTELLUNG VON (L5,57?,6AE)-5-[2-(/ER/.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-L-OXIMINO ETHYL]-2,4,7,9-TETRAOXABICYCLO[4.4.0]DECAN (130) 144 10.4. DARSTELLUNG EINER AMIDBINDUNG DURCH BECKMANN UMLAGERUNG 144 10.4.1. DIREKTE UMSETZUNG DES (15,57?, 67?)-5-[2-(/ERR-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-L OXO-ETHYL]-2,4, 7,9-TETRAOXABICYCLO[4.4.0]DECAN (129) 144 10.4.2.BECKMANN UMLAGERUNG AUSGEHEND VON (15,57?,67?)-5-[2-(FERT.-BUTYLDIMETHYL SILYLOXY)-L-OXIMINO-ETHYL]-2,4,7,9-TETRAOXABICYCLO[4.4.0]DECAN (130) 145 11. VERSUCHE ZUR KUPPLUNG VIA EINES A-SULFONANIONS 148 11.1. DARSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-2-YL-PHENYLSULFON (138) 148 11.2. DARSTELLUNG VON N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-CARBAMINSAEURE-(2-TRIMETHYLSILYL ETHYL)ESTER 148 11.3. DARSTELLUNG VON N-(METHOXYOXALYL)-N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-CARBAMINSAEURE (2-TRIMETHYLSILYLETHYL)ESTER 149 11.4. KUPPLUNG DES TETRAHYDROPYRAN-2-YL-PHENYLSULFONS MIT N-(METHOXYOXALYL) N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-CARBAMINSAEURE-(2-TRIMETHYLSILYL ETHYL)ESTER 150 11.5. DARSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-2-YL-(O-METHOXYPHENYL)SULFID 150 11.6 DARSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-2-YL-(O-METHOXYPHENYL)SULFBN 151 11.7. DARSTELLUNG VON N-(IMIDAZOLOXALYL)-N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-CARBAMINSAEURE (2-TRIMETHYLSILYLETHYL)ESTER 152 11.8. KUPPLUNG DES TETRAHYDROPYRAN-2-YL-(O-METHOXYPHENYL)SULFONS MIT N-(IMIDAZOLOXALYL)-N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-CARBAMINSAEURE-2-TRIMETHYLSILYL ETHYL)ESTER 153 C. LITERATURVERZEICHNIS 154
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