Beiträge zur Synthese von Mycalamid B:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Marburg
Görich & Weiershäuser
2000
|
| Schriftenreihe: | Wissenschaft in Dissertationen
546 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Marburg, Univ., Diss., 2000 |
| Beschreibung: | V, 157 S. |
| ISBN: | 3897033712 |
Internformat
MARC
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
A.
THEORETISCHER
TEIL
1
1.
EINLEITUNG
1
2.
PROBLEMSTELLUNG
14
3.
VERSUCHE
ZUR
KUPPLUNG
EINES
ISOCYANATS
MIT
EINER
CARBONSAEURE
16
3
1
MODELLSTUDIE
17
3.2.
SYNTHESE
DES
CI-CS-FRAGMENTES
VON
MYCALAMID
B
19
3.3.
SYNTHESE
DES
CIS-CIO-FRAGMENTES
VON
MYCALAMID
B
24
3.4.
VERSUCHE
ZUR
KUPPLUNG
DER
BEIDEN
MYCALAMID-HAELFTEN
25
4.
VERSUCHE
ZUR
VERBESSERUNG
DER
ISOCYANAT-HERSTELHING
26
5.
VERKNUEPFUNGSSTRATEGIE
UEBER
EINEN
CRBAUSTEIN
31
5.1.
T
RIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN
ALS
C
I
-BAUSTEIN
32
5.1.1.
ADDITION
VON
TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN
AN
DAS
RECHTE
FRAGMENT
32
5.1.2.
ADDITION
VON
TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN
AN
DAS
LINKE
FRAGMENT
34
5.2.
METHYLENTRIPHENYLPHOSPHORAN
ALS
CI-BAUSTEIN
34
5.2.1.
ADDITION
VON
METHYLENTRIPHENYLPHOSPHORAN
AN
DAS
RECHTE
FRAGMENT
36
5.2.2.
ADDITION
VON
METHYLENTRIPHENYLPHOSPHORAN
AN
DAS
LINKE
FRAGMENT
40
5.2.3.
CYANOTRIPHENYLPHOSPHORAN
ALS
CI-BAUSTEIN
42
5.2.4.
ADDITION
EINES
PHOSPHORANYLIDS
AN
EIN
OXALSAEURE-DERIVAT
44
6.
VERSUCH
ZUM
AUFBAU
DER
A-HYDROXYLCARBONSAEUREAMID-BINDUNG
MITTELS
EINER
UGI-PASSERINI-REAKTION
47
7.
VERSUCHE
ZUR
OEFFNUNG
EINES
OXAZOLIDIN-2,4-DIONS
50
8.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
A-HYDROXYLCARBONSAEUREAMID-BINDUNG
MITTELS
EINER
BECKMANN-UMLAGERUNG
56
9.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
A-HYDROXYLCARBONSAEUREAMID-BINDUNG
MITTELS
EINES
A-SULFBNYLANIONS
61
10.
VERSUCH
ZUM
AUFBAU
DER
AMID-BINDUNG
DURCH
N-ACYLIERUNG
66
11.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
69
B.
EXPERIMENTELLER
TEIL
77
1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
77
1.1.
ALLGEMEINES
77
1.2.
LOESUNGSMITTEL
77
1.3.
REAGENZIEN
78
1.4.
OZONOLYSEN
78
1.5.
CHROMATOGRAPHIE
78
1.6.
SCHMELZPUNKTE
78
N
INHALTSVERZEICHNIS
1.7.
ELEMENTARANALYSEN
78
1.8.
DREHWERTE
78
1.9.
KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
79
1.10.
INFRAROT-SPEKTROSKOPIE
79
2.
DARSTELLUNG
DES
CI-C?
FRAGMENTS
VON
MYCALAMID
B
80
2.1.
DARSTELLUNG
VON
(27?,37?)-3-METHYL-4-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)-PENT-4-EN-2-OL
(36)
80
2.2.
DARSTELLUNG
VON
(27?,37?)-3-METHYL-4-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)-2-TRIMETHYL
SILYLOXYPENT-4-EN
(37)
81
2.3.
DARSTELLUNG
VON
L,3:4,6-DI-O-BENZYLIDEN-D-MANNITOL
(44)
81
2.4.
DARSTELLUNG
VON
L,3:4,6-DI-O-BENZYLIDEN-2,5-(DI-[2-(TRIMETHYLSILYL)
ETHOXYMETHOXY])-D-MANNITOL
(45)
82
2.5.
DARSTELLUNG
VON
2,5-DI-[2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXYMETHOXY]-D-MANNITOL
83
2.6.
DARSTELLUNG
VON
L,6-DI-(/ERT.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2,5-DI
[2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXYMETHOXY]-D-MANNITOL
84
2.7.
DARSTELLUNG
VON
(27?)-[2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXYMETHOXY]
3
(TERT.-BUTYLDIMETHYL-SILYLOXY)PROPANAL
84
2.8.
DARSTELLUNG
VON
(27?,3AES',67?,77?)-L-(ZER/.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)
2-[2-(TRIMETHYL-SILYL)ETHOXYMETHOXY]-3-HYDROXY-5-METHYLEN-6-METHYL
7-(TRIMETHYLSILYLOXY)OCTAN
85
2.9.
DARSTELLUNG
VON
(27?,
67?,
7R)
1
-{TERT.
-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)2
[2-(TRIMETHYLSILYL)-ETHOXYMETHOXY]-3-OXO-5-METHYLEN-6-METHYL
7-(TRIMETHYLSILYLOXY)OCTAN
86
2.10.
DARSTELLUNG
VON
(27?,57?,67?)-2-[2-(/ERT.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-(17?)
L-(2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXYMETHOXY)ETHYL]-(2-METHOXY-4-METHYLEN-5,6
DIMETHYL)-TETRAHYDROPYRAN
87
2.11.
DARSTELLUNG
VON
(27?,57?,67?)-2-[2-HYDROXY-(17?)-L-(2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY
METHOXY)
ETHYL]-(2-METHOXY-4-METHYLEN-5,6-DIMETHYL)TETRAHYDROPYRAN
88
2.12.
DARSTELLUNG
VON
(27?,57?,67?)-2-[2-OXO-(17?)-L-(2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY
METHOXY)
-ETHYL]-(2-METHOXY-4-METHYLEN-5,6-DIMETHYL)TETRAHYDROPYRAN
88
2.13.
DARSTELLUNG
VON
(27?,57?,67?)-2-[2-CART)OXYL-(17?)-L-(2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY
METHOXY)-ETHYL]-(2-METHOXY-4-METHYLEN-5,6-DIMETHYL)TETRAHYDROPYRAN
89
3.
HERSTELLUNG
DES
CS-CIS
FRAGMENTS
VON
MYCALAMID
B
90
3.1.
DARSTELLUNG
VON
(17?,57?,67?,87?,105)-5-ACETOXYMETHYL-8-[(25)-3-/ERT.
BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-2-METHOXYPROPYL]-9,9-DIMETHYL-10-METHOXY-2,4,7
TRIOXABICYCLO
[4.4.0]DECAN
90
3.2.
DARSTELLUNG
VON
(17?,
57?,
67?,
87?,
10S)-8-[(25)-3-TERT.-BUTYLDIMETHYL
SILYLOXY-2-METHOXYPROPYL]-9,9-DIMETHYL-5-HYDROXYMETHYL-10-METHOXY-2,4,7
TRIOXABICYCLO
[4.4.0]DECAN
(31)
91
3.3.
DARSTELLUNG
VON
(17?,57?,67?,87?,
10S)-8-[(25)-3-TERT.-BUTYLDIMETHYL
SILOXY-2-METHOXYPROPYL]-9,9-DIMETHYL-5-HYDROXYCARBONYL-10-RNETHOXY-2,4,7
TRIOXABICYCLO
[4.4.0]DECAN
92
3.4.
VERSUCH
ZUR
KUPPLUNG
DER
BEIDEN
MYCALAMID-BAUSTEINE
(21)
UND
(33)
92
3.5.
KUPPLUNG
DES
C1-C7
MYCAMAMID-BAUSTEINS
(33)
MIT
N-TETRAHYDROPYRAN-2-YL
ISOCYANAT
(49)
93
4.
MODELLVERSUCHE
ZUR
KUPPLUNG
EINES
ISOCYANATS
MIT
EINER
CARBONSFIURE
94
INHALTSVERZEICHNIS
_
III
4.1
HERSTELLUNG
VON
2-CHLORO-TETRAHYDROPYRAN
(115)
94
4.2.
HERSTELLUNG
VON
TETRAHYDROPYRAN-2-YLISOCYANAT
(49)
94
4.3.
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBONSAEURE
(66)
95
4.4.
DARSTELLUNG
(25)-BENZYLOXYPROPIONSAEUREETHYLESTER
95
4.5.
DARSTELLUNG
VON
(2S)-BENZYLOXYPROPIONSAEURE
(152)
96
4.6.
DARSTELLUNG
VON
N-TETRAHYDROPYRAN-2-YL-2-BENZYLOXYPROPANAMID
(51)
97
4.7
DARSTELLUNG
VON
N-ISOPROPYL-2-BENZYLOXYPROPANAMID
(57)
98
4.8.
DARSTELLUNG
VON
N-[(
1
5)
1
-PHENYLETHYL]-(2S)-BENZYLOXYPROPANAMID
(53)
98
4.9.
DARSTELLUNG
VON
N-[(L'S
'
,3AE)-4-(/ERT.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-L,3-DIMETHYLBUTYL]
(25)-BENZYLOXYPROPANAMID
(55)
99
4.10.
DARSTELLUNG
VON
N-[(
IS)
1
-PHENYLETHYL]-(2S)-[(FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)
AMINO]-3-PHENYLPROPANAMID
(56)
99
4.11.
DARSTELLUNG
VON
N-[(LS)-L-PHENYLETHYL]-(2S,47?)-4-(TERT.-BUTYLOXYCARBONYL)
AMINO-2-METHYLPENTANAMID
(59)
100
4.12.
DARSTELLUNG
VON
(2E,4S)-4-(FERT.-BUTYLOXYCARBONYL)AMINO-2-METHYLPENT-2
EN-SAEURE
101
4.13.
DARSTELLUNG
VON
N-[(LS)-L-PHENYLETHYL]-(2,4S)-4-(TERT.-BUTYLOXYCARBONYL)
AMINO-2-METHYLPENT-2-ENAMID
101
4.14.
DARSTELLUNG
VON
N-PHENYL-(2E,45)-4-(/ERT.-BUTYLOXYCARBONYL)AMINO-2-METHYL
PENT-2-ENAMID
(61)
102
4.15.
DARSTELLUNG
VON
P-TOLUOLSULFONAMMONIUMETHYLGLYCINAT
103
4.16.
DARSTELLUNG
VON
ETHYLGLYCINAT
103
4.17.
DARSTELLUNG
VON
N-BENZYLOXYCARBONYLGLYCYL-L-PHENYLALANIN
(62)
104
4.18.
DARSTELLUNG
VON
N-BENZYLOXYCARBONYLGLYCYL-L-PHENYLALANYLGLYCYLETHYL
ESTER
104
5.
VERBESSUNG
DER
ISOCYANAT
HERSTELLUNG
106
5.1.
DARSTELLUNG
VON(R)-3,5-O-BENZYLIDEN-2,4,-O-METHYLEN-D-ARABINOSE
106
5.2.
DARSTELLUNG
VON
(17?,5S,6AE,8/?)-5-CARBOXYL-8-PHENYL-2,4,7,9-TETRAOXA
BICYCLO
[4.4.0]DECAN
107
5.3.
DARSTELLUNG
VON
(LAE,5S,6AE,8AE)-5-ISOCYANATO-8-PHENYL-2,4,7,9
TETRAOXABICYCLO
[4.4.0]DECAN
107
5.4.
DARSTELLUNG
VON
N-[(LAE,5S,67I,8AE)-(8-PHENYL-2,4,7,9-TETRAOXA-BICYCLO[4.4.0]
DECA-5-YL)]-(2S)-BENZYLOXYPROPANAMID
108
5.5.
DARSTELLUNG
VON
(LAE,5.S',6/ 8.R)-[8-PHENYL-2,4,7,9-TETRAOXA-BICYCLO[4.4.0]
DECA-5-YL]-CARBONSAEURETETRABUTYLAMMONIUMSALZ
109
5.6.
DARSTELLUNG
VON
N-[(LAE,5S,6AE,8AE)-(8-PHENYL-2,4,7,9-TETRAOXA-BICYCLO[4.4.0]
DECA-5-YL)]CARBAMINSAEUREBENZYLESTER
110
5.7.
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBONSAEUREETHYLESTER
110
5.8
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBOHYDRAZID
111
5.9.
DARSTELLUNG
VON
N-TETRAHYDROPYRAN-2-YLISOCYANAT
112
5.10.
DARSTELLUNG
VON
ISOPROPENYLCHLOROFORMIAT
112
5.11.
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBONSAEUREAZID
112
5.12.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-BENZYLOXYPROPANAMID
113
5.13.
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBONSAEUREAZID
113
5.14.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-BENZYLOXYPROPANAMID
114
5.15.
DARSTELLUNG
VON
2-BENZYLOXYPROPIONCARBONSAEUREAZID
114
5.16.
DARSTELLUNG
VON
N-(L-BENZYLOXYETHYL)-2-BENZYLOXYPROPANAMID
115
5.17.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-BENZYLOXYPROPANAMID
116
5.18.
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROPYRAN-2-YLCARBONSAEURE(TRIMETHYLSILYL)ESTER
116
INHALTSVERZEICHNIS
IV
5.19.
DARSTELLUNG
VON
N-TETRAHYDROPYRAN-2-YLISOCYANAT
117
6.
VERSUCHE
ZUR
ADDITION
EINES
CL-BAUSTEINES
AN
DAS
ISOCYANAT
118
6.1.
ADDITION
VON
TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN
AN
DAS
ISOCYANAT
(49)
118
6.1.1.
DARSTELLUNG
VON
TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN
118
6.1.2.
ADDITION
VON
TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN
AN
BENZALDEHYD
119
6.1.3.
UMSETZUNG
VON
2-PHENYLETHYLBROMID
MIT
TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN
119
6.1.4.
ADDITION
VON
TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN
AN
PHENYLISOCYANAT
120
6.1.5.
ADDITION
VON
TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHAN
AN
ISOPROPYLISOCYANAT
120
6.1.6.
DARSTELLUNG
VON
2,
2-DIMETHOXYTETRAHYDROPYRAN
(79)
121
6.1.7.
DARSTELLUNG
VON
2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-METHOXYDIAZOESSIGSAEUREETHYLESTER
122
6.2.
ADDITION
EINES
PHOSPHORANYLIDS
AN
DAS
ISOCYANAT
(49)
122
6.2.1.
DARSTELLUNG
VON
3-BUTYLCYCLOBUT-2-ENON
122
6.2.2.
DARSTELLUNG
VON
3-BUTYLBUT-3-ENSAEURE
123
6.2.3.
DARSTELLUNG
VON
2-TRIPHENYL-X
5
-PHOSPHANYLIDEN-3-OXOHEX-5-ENSAEUREMETHYLESTER
123
6.2.4.
DARSTELLUNG
VON
2-TRIPHENYL-X
5
-PHOSPHANYLIDEN-3-OXO-5-BUTYLHEX-5-ENSAEURE
METHYLESTER
124
6.2.5.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-AE.
5
-PHOSPHANYLIDEN)-3
(METHOXYCARBONYL)PROPANAMID
125
6.2.6.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-X
5
-PHOSPHANYLIDEN)
ACETAMID
126
6.2.7.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-X
5
-PHOSPHANYLIDEN)
ACETAMID
126
6.2.8.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-X
5
-PHOSPHANYLIDEN)-3
OXOBUTANAMID
127
6.2.9.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-X
5
-PHOSPHANYLIDEN)-3
OXO-BUTANAMID
127
6.2.10.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-K
3
-PHOSPHANYLIDEN)-3
OXOHEX-5-ENAMID
128
6.2.11.
DARSTELLUNG
VON
3-BUTYL-BUT-3-EN-L-(17/-IMIDAZOL-L-YL)ESTER
129
6.2.12.
DARSTELLUNG
VON
3-BUTYL-BUT-3-EN-(L//-L,2,3-BENZOTRIAZOL-L-YL)ESTER
130
6.3.
ADDITION
EINES
PHOSPHORANYLIDS
AN
CARBONSAEUREN
130
6.3.1.
DARSTELLUNG
VON
L-TRIPHENYL-X
5
-PHOSPHANYLIDENPENT-4-EN-2-ON
130
6.3.2.
DARSTELLUNG
VON
L-OXO-L-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-(TRIPHENYL-X
5
-PHOSPHORAN
YLIDEN)-2-CYANOETHAN
131
6.3.3.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-N-[(2-TRIMETHYLSILYL)ETHOXY
CARBONYL]-2-OXO-2-(TETRAHYDROPYAN-2-YL)ACETAMID
132
6.3.4.
DARSTELLUNG
VON
N-[(ETHOXYCARBONYL)METHYL]-2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)
2-OXO-ACETAMID
133
6.4.
ADDITION
EINES
PHOSPHORANYLIDS
AN
EINEN
OXALSAEURE-DERIVAT
133
6.4
1
DARSTELLUNG
VON
BUT-3-ENYL-TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
133
6.4.2.
DARSTELLUNG
VON
N-[(2-TRIMETHYLSILYL)ETHOXYCARBONYL-N-(TETRAHYDROPYRAN
2-YL)]-2-OXO-3-(TRIPHENYL-X
3
-PHOSPHANYLIDEN)HEX-5-ENAMID
134
7.
VERSUCHE
ZUR
KUPPLUNGSREAKTION
MITTELS
EINER
UGI-PASSERINI-REAKTION
135
7.1.
DARSTELLUNG
VON
N-TETRAHYDROPYRAN-2-YL-FORMAMID
135
7.2.1.
DARSTELLUNG
VON
N-TETRAHYDROPYRAN-2-YLISONITRIL
135
7.2.2.
DARSTELLUNG
VON
N-TETRAHYDROPYRAN-2-YLISONITRIL
136
INHALTSVERZEICHNIS
V
7.3.
DIREKTE
UMWANDLUNG
VON
N-TETRAHYDROPYRAN-2-YLISOCYANAT
IN
N-TETRAHYDRO
PYRAN-2-ISONITRIL
136
8.
VERSUCHE
ZUR
SELEKTIVE
METHYIENIERUNG
UND
OEFFNUNG
EINES
L,3-OXAZOLIDIN-2,4
DION
137
8.1.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)CARBAMINSAEURE-[(L-ETHYLOXYCARBONYL)
ETHYLJESTER
137
8.2.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-5-METHYL-L,3-OXAZOLIDIN-2,4-DION
137
8.3.
SELEKTIVE
METHYIENIERUNG
138
8.3.1.
DARSTELLUNG
VON
DEN
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-METHYLEN-5-METHYL-L,3
OXAZOLIDIN-4-ON
138
8.3.2.
DARSTELLUNG
VON
DEN
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-METHYLEN-5-METHYL-L,3
OXAZOIIDIN
-4-ON
139
8.4.
DARSTELLUNG
VON
DEN
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-2-HYDROXYPROPANAMID
139
9.
KUPPLUNG
EINER
CARBONSAEURE
MIT
EINEM
GESCHUETZTEN
AMIN
140
9.1.
DARSTELLUNG
VON
N-(L-CHLORO-2-METHYLPROP-L-ENYL)-N,N
'
-DIMETHYLAMIN
140
9.2.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-N-[2-(TRIMETHYLSILYL)ETHOXY
CARBONYL]-2-BENZYLOXYPROPANAMID
141
10.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
EINER
AMIDBINDUNG
DURCH
BECKMANN
UMLAGERUNG
142
10.1.
DARSTELLUNG
VON
(15,
57?,62?)-5-[(
IS)
1
-HYDROXY-2-(TERT.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)
ETHYL]-2,4,7,9-TETRAOXABICYCLO[4.4.0]DECAN
(128)
142
10.2.
DARSTELLUNG
VON
(15,5AE,6AE)-5-[2-(RERR.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-L-OXO-ETHYL]
2,4,7,9-TETRAOXABICYCLO[4.4.0]DECAN
(129)
143
10.3.
DARSTELLUNG
VON
(L5,57?,6AE)-5-[2-(/ER/.-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-L-OXIMINO
ETHYL]-2,4,7,9-TETRAOXABICYCLO[4.4.0]DECAN
(130)
144
10.4.
DARSTELLUNG
EINER
AMIDBINDUNG
DURCH
BECKMANN
UMLAGERUNG
144
10.4.1.
DIREKTE
UMSETZUNG
DES
(15,57?,
67?)-5-[2-(/ERR-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-L
OXO-ETHYL]-2,4,
7,9-TETRAOXABICYCLO[4.4.0]DECAN
(129)
144
10.4.2.BECKMANN
UMLAGERUNG
AUSGEHEND
VON
(15,57?,67?)-5-[2-(FERT.-BUTYLDIMETHYL
SILYLOXY)-L-OXIMINO-ETHYL]-2,4,7,9-TETRAOXABICYCLO[4.4.0]DECAN
(130)
145
11.
VERSUCHE
ZUR
KUPPLUNG
VIA
EINES
A-SULFONANIONS
148
11.1.
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROPYRAN-2-YL-PHENYLSULFON
(138)
148
11.2.
DARSTELLUNG
VON
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-CARBAMINSAEURE-(2-TRIMETHYLSILYL
ETHYL)ESTER
148
11.3.
DARSTELLUNG
VON
N-(METHOXYOXALYL)-N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-CARBAMINSAEURE
(2-TRIMETHYLSILYLETHYL)ESTER
149
11.4.
KUPPLUNG
DES
TETRAHYDROPYRAN-2-YL-PHENYLSULFONS
MIT
N-(METHOXYOXALYL)
N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-CARBAMINSAEURE-(2-TRIMETHYLSILYL
ETHYL)ESTER
150
11.5.
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROPYRAN-2-YL-(O-METHOXYPHENYL)SULFID
150
11.6
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROPYRAN-2-YL-(O-METHOXYPHENYL)SULFBN
151
11.7.
DARSTELLUNG
VON
N-(IMIDAZOLOXALYL)-N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-CARBAMINSAEURE
(2-TRIMETHYLSILYLETHYL)ESTER
152
11.8.
KUPPLUNG
DES
TETRAHYDROPYRAN-2-YL-(O-METHOXYPHENYL)SULFONS
MIT
N-(IMIDAZOLOXALYL)-N-(TETRAHYDROPYRAN-2-YL)-CARBAMINSAEURE-2-TRIMETHYLSILYL
ETHYL)ESTER
153
C.
LITERATURVERZEICHNIS
154 |
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