Synthese von chiralen 1,3-Diketonen und ihre Verwendung als Liganden in der asymmetrischen Katalyse:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
|
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| Beschreibung: | Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 1999 |
| Beschreibung: | III, 249 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
13-DIKETONE
.
1
1.1.1
SYNTHESEWEGE
ZU
1
,3-DIKETONEN
.
1
1.1.2
DARSTELLUNG
VON
CHIRALEN
1,3-DIKETONEN
.
1
1.2
1,3-DIKETON-METAIL-KOMPLEXE
.
4
1.2.1
VERWENDUNG
VON
1,3-DIKETON-METALL-KOMPLEXEN
.
4
1.2.2
DARSTELLUNG
VON
1,3-DIKETON-METALL-KOMPLEXEN
.
4
1.2.3
CHEMISCHES
VERHALTEN
VON
1,3-DIKETON-METALL-KOMPLEXEN
.
6
1.2.4
STRUKTUR
DER
1
,3-DIKETON-KOMPLEXE
.
8
1.2.5
DIE
KOORDINATIVEN
EIGENSCHAFTEN
VON
1
,3-DIKETON-LIGANDEN
.
10
1.2.6
STABILITAET
VON
1
,3-DIKETON-KOMPLEXEN
.
11
13
KATALYSEN
MIT
1,3-DIKETON-KOMPLEXEN
.
-
.
12
1.3.1
1,4-ADDITION
VON
DIALKYLZINK
AN
CHALKON-DERIVATE
.
12
1.3.2
EPOXIDIERUNG
.
14
1.3.3
UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE
CYCLOPROPANIERUNG
MIT
DIAZO-KOMPONENTE
.
16
1.3.4
HYDROSILYLIERUNG
VON
KETONEN
.
18
1.3.5
CYANHYDRIN-DARSTELLUNG
DURCH
SILYLCYANIERUNG
VON
ALDEHYDEN
.
20
1.3.6
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTION
.
22
1.3.7
DIELS-ALDER-REAKTION
.
23
1.3.8
ASYMMETRISCH
KATALYSIERTE
ALDOLREAKTION
.
24
1.3.9
KATALYTISCHE
OLEFIN-OXYGENIERUNG
MIT
MOLEKULAREM
SAUERSTOFF
.
26
1.3.10
AZIRIDINIERUNG
VON
1,3-DIENEN
MIT
EINEM
LOD-STICKSTOFF-YLID
.
28
1.3.11
DIASTEREOSELEKTIVE
ZYKLISIERUNG
VON
5-HALOGENKETONEN
.
29
1.4
IN
ZEOLITHE
IMMOBILISIERTE
METALL-KOMPLEXE
ALS
KATALYSATOREN
.
30
1.5
ZIELSETZUNG
DER
ARBEIT
.
32
2
HAUPTTEIL
.
33
2.1
DARSTELLUNG
VON
A-SILYLIERTEN
1,3-DIKETONEN
.
33
2.1.1
DARSTELLUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
S
AMP
.
33
2.1.2
SAMP-HYDRAZON-DARSTELLUNG
.
34
2.1.3
DARSTELLUNG
VON
CHIRALEN
A-SILYLIERTEN
KETONEN
.
34
2.1.4
ACYLIERUNG
DER
CHIRALEN
A-SILYLIERTEN
KETONE
.
40
2.1.5
KETO-ENOL-TAUTOMERIE
BEI
DEN
DARGESTELLTEN
1,3-DIKETONEN
.
43
2.1.6
ALTERNATIVER
SYNTHESEWEG
ZU
CHIRALEN
A-SILYLIERTEN
1,3-DIKETONEN
.
44
INHALTSVERZEICHNIS
2.2
DARSTELLUNG
VON
C
2
-SYMMETRISCHEN
ISS-DIKETONEN
.
45
2.2.1
DARSTELLUNG
DER
ALDEHYD-SAMP-HYDRAZONE
.
46
2.2.2
ALKYLIERUNG
DER
ALDEHYD-SAMP-HYDRAZON
.
46
2.2.3
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
.
52
2.2.4
DARSTELLUNG
VON
CHIRALEN
KETONEN
AUS
CHIRALEN
ALDEHYDEN
.
54
2.2.5
KUPPLUNG
DER
KETONE
UND
ALDEHYDE
ZU
1
,3-DIKETONEN
.
57
2.2.6
ALTERNATIVER
SYNTHESEWEG
ZU
C
2
-SYMMETRISCHEN
DIKETONEN
.
61
2.2.7
DARSTELLUNG
EINES
C2-SYMMETRISCHEN
A,A
'
-DISILYLIERTEN
1,3-DIKETONS
.
62
2.3
DARSTELLUNG
VON
1,3-DIKETON-METALL-KOMPLEXEN
.
64
2.3.1
NICKEL(II)-KOMPLEXE
.
64
2.3.2
COBALT(II)-KOMPLEXE
.
65
2.3.3
KOMPLEXE
ANDERER
ZWEIWERTIGER
UEBERGANGSMETALLE
.
67
2.3.4
KOMPLEXE
DREIWERTIGER
UEBERGANGSMETALLE
.
69
2.3.5
OXOVANADIUM(IV)-KOMPLEXE
.
70
2.3.5
RHODIUM(I)-KOMPLEXE
.
71
2.3.6
BORAN-KOMPLEXE
.
72
2.3.7
UEBERSICHT
UEBER
DARGESTELLTE
KOMPLEXE
.
73
2.4
KATALYSEN
MIT
1,3-DIKETON-KOMPLEXEN
.
76
2.4.1
1,4
ADDITION
VON
DIETHYLZINK
AN
CHALKON
.
76
2.4.2
EPOXIDIERUNG
VON
STYROL
MIT
MOLEKULAREM
SAUERSTOFF
.
78
2.4.3
CYCLOPROPANIERUNG
VON
STYROL
MIT
DIAZOESSIGSAEUREETHYLESTER
.
79
2.4.4
HYDROSILYLIERUNG
VON
ACETOPHENON
MIT
DIPHENYLSILAN
.
81
2.4.5
SILYLCYANIERUNG
VON
ALDEHYDEN
MIT
TRIMETHYLSILYLCYANID
.
82
2.4.6
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTION
VON
DANISHEFSKY-DIENEN
MIT
BENZALDEHYD
.
85
2.4.7
BORHYDRID-REDUKTION
VON
KETONEN
.
87
2.5
ZUSAMMENFASSUNG
.
89
2.6
AUSBLICK
.
92
3
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
94
3.1
ANALYTIK
.
95
3.1.1
GERAETE
UND
AUFHAHMETECHNIKEN
.
95
3.1.2
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
ANALYTISCHEN
DATEN
.
96
3.2
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
.
98
3.2.1
ARBEITEN
UNTER
INERTGAS
.
98
3.2.2
ARBEITEN
BEI
TIEFEN
TEMPERATUREN
.
98
3.2.3
SPEZIELLE
APPARATUREN
.
.
.
98
3.2.4
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
.
98
3.2.5
REAKTIONSKONTROLLE
.
100
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.6
PRODUKTREINIGUNG
.
100
3.2.7
VERNICHTUNG
VON
NITROSAMINABFAELLEN
.
100
3.3
ALLGEMEINE
ARBEITS
VORSCHRIFTEN
.
101
3.3.1
AAV
1
-
SILYLIERUNG
DES
ACETON-SAMP-HYDRAZONS
.
101
3.3.2
AAV
2
-
ALKYLIERUNG
DER
A-SILYLHYDRAZONE
.
101
3.3.3
AAV
3
-
OZONOLYSE
ZUR
SPALTUNG
DER
KETON-SAMP-HYDRAZONE
.
102
3.3.4
AAV
4
-
ACYLIERUNG
DER
KETONE
.
102
3.3.5
AAV
5
-
DARSTELLUNG
DER
ALDEHYD-SAMP-HYDRAZONE
.
102
3.3.6
AAV
6
-
ALKYLIERUNG
DER
ALDEHYD-SAMP
HYDRAZONE
.
103
3.3.7
AAV
7
-
HCL-SPALTUNG
DER
ALDEHYD-SAMP-HYDRAZONE
.
103
3.3.8
AAV
8
-
UMSETZUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
ALDEHYDE
MIT
METHYLLITHIUM
.
103
3.3.9
AAV
9
-
SWEM-OXIDATION
DER
ALKOHOLE
.
104
3.3.10
AAV
10
-
ALDOLREAKTION
.
104
3.3.11
AAV
11
-
SWEM-OXIDATION
DER
ALDOLPRODUKTE
.
105
3.3.12
AAV
12
-
KATALYTISCHE
SILYLCYANIERUNG
.
105
3.3.13
AAV
13
-
KATALYTISCHE
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTION
.
106
3.4
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
.
106
3.4.1
ACETON-SAMP-HYDRAZON
.
106
3.4.2
A-SILYLHYDRAZONE
.
107
3.4.3
A-ALKYLIERTE
A-SILYLHYDRAZONE
.
111
3.4.4
A-SILYLKETONE
.
119
3.4.5
A-SILYLIERTE
1,3-DIKETONE
.
122
3.4.6
ALDEHYD-SAMP-HYDRAZONE
.
144
3.4.7
A-ALKYLIERTE
ALDEHYD-SAMP-HYDRAZONE
.
147
3.4.8
NEBENPRODUKTE
DER
ALKYLIERUNG
.
163
3.4.9
A-ALKYLIERTE
ALDEHYDE
.
165
3.4.10
A-ALKYLIERTE
ALKOHOLE
.
175
3.4.11
A-ALKYLIERTE
KETONE
.
184
3.4.12
SS-HYDROXYKETONE
.
192
3.4.13
C
2
-SYMMETRISCHE
1,3-DIKETONE
.
201
3.4.14
METALL-KOMPLEXE
.
211
3.4.15
KATALYSEPRODUKTE
.234
4
ABKUERZUNGS
VERZEICHNIS
.
241
5
VERZEICHNIS
DER
ANALYTISCHEN
DATEN
.
243
6
LITERATURVERZEICHNIS
.
244
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