Ein neuer Zugang zu Retigeransäure A und Untersuchungen zur spontanen asymmetrischen Kristallisation:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Mülheim an der Ruhr
Max-Planck-Inst. für Strahlenchemie
1999
|
| Schriftenreihe: | Schriftenreihe des Max-Planck-Instituts für Strahlenchemie
Nr. 130 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Essen, Univ., Diss., 2000 |
| Beschreibung: | 127 S. graph. Darst. : 21 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
ZUSAMMENFASSUNG
1
2
EINLEITUNG
4
2.1
STRUKTURELLE
UND
MECHANISTISCHE
ASPEKTE
DER
RETIGERANSAEURE
4
2.2
TOTALSYNTHESEN
FUER
RETIGERANSAEURE
A
6
2.3
SYNTHESEKONZEPT
FUER
EINE
MODELLVERBINDUNG
DER
RETIGERANSAEURE
A
8
2.4
DIE
BEDEUTUNG
CHIRALER
KRISTALLE
ACHIRALER
VERBINDUNGEN
FUER
DIE
11
SYNTHESE
2.4.1
ABSOLUTE
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
MIT
CHIRALEN
KRISTALLEN
11
2.4.2
TOTALE
SPONTANE
AUSRICHTUNG
13
2.4.3
QUELLEN
DER
CHIRALITAET
-
ASYMMETRISCHE
INDUKTION
15
3
ZIELE
DER
ARBEIT
16
4
SYNTHESEANSATZ
ZUR
MODELLVERBINDUNG
27
17
4.1
UMLAGERUNGSVERSUCH
DES
ENONS
37
ZUM
TRICYCLUS
35/36
17
4.2
ALKENYLEINFUEHRUNG
BEI
AUFBAU
DES
PRO-D-RINGES
18
4.2.1
SYNTHESEVERSUCH
DES
BUTENYLCYCLOPENTANDIONS
20
DURCH
FRIEDEL-CRAFTS
18
KONDENSATION
4.2.2
SYNTHESEVERSUCH
DES
BUTENYLCYCLOPENTANDIONS
20
DURCH
DIECKMANN
19
REAKTION
4.3
ALKENYLEINFUEHRUNG
DURCH
KONJUGATE
ADDITION
22
4.3.1
KONJUGATE
ADDITION
22
4.3.2
KONJUGATE
ADDITION/A-ALKYLIERUNG
AN
DEN
TRICYCLUS
35
MIT
VERSCHIEDENEN
24
ELEKTROPHILEN
4.3.2.1
ALKYLIERUNGSVERSUCHE
MIT
METHYLVINYLKETON
(29)
ALS
ELEKTROPHIL
24
4.3.2.2
ALKYLIERUNGSVERSUCHE
MIT
DEN
C
4
-HALOGENEN
31,
33
UND
34
ALS
26
ELEKTROPHILE
4.3.2.3
MOEGLICHER
MECHANISMUS
DER
PRODUKTBILDUNG
30
4.4
VERSUCHE
ZUR
PHOTOREDUKTIVEN
CYCLISIERUNG
DES
TRICYCLUS
30
32
4.5
THERMISCHE
VINYLCYCLOPROPAN-CYCLOPENTEN-UMLAGERUNG
VON
38
IN
DEM
33
BELICHTUNGSGEMISCH
AUS
38,
37
UND
39
5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
PHOTOCHEMIE
DER
TRLENONE
77
UND
81
SOWIE
DES
36
PHENYLENONS
82
IN
LOESUNG
5.1
SYNTHESE
DER
TRLENONE
77
UND
81
SOWIE
DES
PHENYLENONS
82
36
5.1.1
SYNTHESE
DER
TRIENONE
77
UND
81
36
5.1.2
SYNTHESE
DES
PHENYLENONS
82
39
5.2
ALLGEMEINER
DI-N-METHAN-MECHANISMUS
40
5.3
PRODUKTE
DER
PHOTOREAKTION
41
5.4
BETRACHTUNGEN
ZU
MULTIPLIZITAET
UND
MECHANISMUS
42
5.5
REGIOSELEKTIVITAET
48
6
FESTKOERPERPHOTOCHEMIE
DES
TRLENONS
77
UND
DES
PHENYLENONS
82
51
6.1
KRISTALLSTRUKTUREN
DES
TRLENONS
77,
PHENYLENONS
82
UND
DI-N-METHAN
51
UMLAGERUNGSPRODUKTES
87
6.2
PHOTOCHEMIE
DES
PHENYLENONS
82
IM
KRISTALL
54
6.2.1
IT-JT-WECHSELWIRKUNGEN
IN
KRISTALLINEM
PHENYLENON
82
54
6.2.2
REGIOCHEMIE
55
6.3
ABSOLUTE
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
MIT
DEM
TRIENON
77
57
6.3.1
KRISTALLZUECHTUNG
UND
FESTKOERPERPHOTOCHEMIE
DES
TRIENONS
77
57
6.3.2
REGIO
UND
ENANTIOSELEKTIVITAET
DER
FESTKOERPER-DI-N-METHAN-UMLAGERUNG
59
DES
TRIENONS
77
6.3.2.1
KONZEPTE
IN
DER
FESTKOERPERPHOTOCHEMIE
59
6.3.2.2
RINGROTATION
UND
N-N-WECHSELWIRKUNGEN
63
6.3.3
PHASENUMWANDLUNG
BEI
DER
FESTKOERPERPHOTOREAKTION
VON
77
UND
68
EINKRISTALL-ZU-EINKRISTALL-REAKTIONEN
6.3.4
DIE
EINFLUESSE
AUF
DIE
FESTKOERPERBELICHTUNG
VON
77
73
6.3.4.1
DIE
EINFLUESSE
VON
MEDIUM,
TEMPERATUR
UND
LICHTQUELLE
73
6.3.4.2
DER
EINFLUSS
DER
KRISTALLGROESSE
74
6.3.5
ASYMMETRIEVERSTAERKUNG
76
6.3.6
DIE
ZWEI
ENANTIOMORPHE
DES
KRISTALLINEN
TRIENONS
77
78
6.3.7
SPONTANE
CHIRALE
KRISTALLISATION
-
80
EIN
VERGLEICH
STRUKTURVERWANDTER
MOLEKUELE
7
AUSBLICK
81
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
83
8.1
VERWENDETE
GERAETE,
METHODEN
UND
MATERIALIEN
83
8.2
NOMENKLATUR
UND
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
85
8.3
VERWENDETE
LOESUNGSMITTEL,
REAGENZIEN
UND
AUSGANGS-.
VERBINDUNGEN
85
8.4
SYNTHESE
DER
INTERMEDIATE
FUER
DIE
ALKENYLEINFUEHRUNG
BEI
AUFBAU
DES
PRO
D-RINGES
87
8.4.1
SYNTHESE
DER
INTERMEDIATE
49
UND
21
FUER
DIE
FRIEDEZ-CRAFFS-KONDENSATION
87
8.4.1.1
OXIDATION
VON
23
-
49
87
8.4.1.2
DARSTELLUNG
DES
SAEURECHLORIDES
21
AUS
49
88
8.4.2
SYNTHESE
DER
INTERMEDIATE
51,
25
UND
24
FUER
DIE
DZECKMANN-REAKTION
88
8.4.2.1
Y-ALKYLIERUNG
VON
ETHYLACETOACETAT
(26)
MIT
BROMESSIGSAEURE-ETHYLESTER
(50)
-
51
88
8.4.2.2
ALKYLIERUNG
VON
3-OXOADIPINDISAEUREDIETHYLESTER
(51)
MIT
BROMBUTEN
32
-
25
89
8.4.2.3
DIECKMANN-REAKTION
VON
25
-
24
90
8.5
SYNTHESE
DER
INTERMEDIATE
FUER
DIE
ALKENYLEINFUEHRUNG
DURCH
KONJUGATE
ADDITION
91
8.5.1
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFT
FUER
DIE
KONJUGATE
ADDITION/A-ALKYLIERUNG
AN
DEN
TRICYCLUS
35
91
8.5.2
TANDEM-KONJUGATE
ADDITION/A-ALKYLIERUNG
AN
TRICYCLUS
35
MIT
2
AEQUI
VALENTEN
DIISOBUTYLALUMINIUMHYDRID
UND
LODBUTEN
33
-
61
92
8.5.3
TANDEM-KONJUGATE
ADDITION/A-ALKYLIERUNG
AN
TRICYCLUS
35
MIT
DIISOBUTYL
ALUMINIUMHYDRID
UND
DICHLORBUTEN
34
-
58
93
8.5.4
TANDEM-KONJUGATE
ADDITION/A-ALKYLIERUNG
AN
TRICYCLUS
35
MIT
DIISOBUTYL
ALUMINIUMHYDRID
UND
LODBUTEN
33
-
60
94
8.5.5
TANDEM-KONJUGATE
ADDITION/A-ALKYLIERUNG
AN
TRICYCLUS
35
MIT
DIISOBUTYL
ALUMINIUMHYDRID
UND
BROMBUTADIEN
31
-
30
UND
59
96
8.6
MALONSAEUREELIMINIERUNG
AUS
37
-
48
100
8.7
SYNTHESE
DER
TRIENONE
77
UND
81
SOWIE
DES
PHENYLENONS
82
101
8.7.1
KNOEVENAGEZ-REAKTION
VON
CYCLOHEXENON
74
MIT
MALONSAEUREDINITRIL
(75)
-
76
101
8.7.2
ALLYLISCHE
BROMIERUNG
DES
DIENONS
39
-
78,
79
UND
80
102
8.7.3
DEHYDROBROMIERUNG
VON
78
-
77
105
8.7.4
DEHYDROBROMIERUNG
VON
79
-
81
107
8.7.5
DEHYDROGENIERUNG
VON
77
-
82
108
8.8
BELICHTUNG
DES
TRIENONS
77
UND
DES
PHENYLENONS
82
IN
LOESUNG
112
8.8.1
BELICHTUNG
DES
TRIENONS
77
-
87
112
8.8.2
BELICHTUNG
VON
PHENYLENON
82
-
88
114
8.9
FESTKOERPER-DI-N-METHAN-UMLAGERUNG
DES
TRIENONS
77
115
8.9.1
EINKRISTALLBELICHTUNGEN
115
8.9.2
PRAEPARATIVE
SUSPENSIONSBELICHTUNG
116
8.10
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
EINES
BELICHTETEN
KRISTALLS
DES
DIENONS
39
117
8.11
THERMISCHE
VINYLCYCLOPROPAN-CYCLOPENTEN-UMLAGERUNG
VON
38
117
8.11.1
REAKTION
DES
KETONS
38
UNTER
THERMISCHEN
BEDINGUNGEN
IN
EINEM
117
GEMISCH
AUS
38,
37
UND
39
8.11.2
REAKTION
DER
PHOTOPRODUKTE
38,
37
UND
DES
DIENONS
39
UNTER
AUS
118
NUTZUNG
DER
STAHLUNGSWAERME
DES
SONNENLICHTES
9
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
UND
SYMBOLE
119
10
LITERATURVERZEICHNIS
121 |
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