Entwicklung von Schulversuchen und Konzeptionsvorschlägen zur Thematik "Elektroorganische Synthese" für den Chemieunterricht der Sekundarstufe II:
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 GESCHICHTLICHE ENTWICKLUNG GRUNDLEGENDER THEORIEN ZUR ELEKTROORGA- 4
NISCHEN SYNTHESE
2.1 HISTORISCHE ENTWICKLUNG DER ORGANISCHEN ELEKTROCHEMIE 4
2.2 DIE MODERNE ORGANISCHE ELEKTROSYNTHESE UND IHRE DEUTUNGEN DER
KOLBE-
13
ELEKTROLYSE
2.2.1 GRUNDLEGENDE REAKTIONSTYPEN DER ORGANISCHEN ELEKTROSYNTHESE 13
2.2.2 MOEGLICHE REAKTIONSSCHEMATA BEI DER KOLBE-ELEKTROLYSE IS
2.2.3 VERTIEFENDE BETRACHTUNGEN ZUR KOLBE-ELEKTROLYSE 17
2.2.4 EINFLUSS DER ELEKTROLYSEBEDINGUNGEN AUF DAS PRODUKTSPEKTRUM BEI DER
KOLBE- 23
ELEKTROLYSE
3 KONZEPTION ZUR BEHANDLUNG DES THEMAS "ELEKTROORGANISCHE SYNTHESE" IM
27
UNTERRICHT
3.1 ANMERKUNGEN ZUR DIDAKTIK UND METHODIK 27
3.1.1 ANFORDERUNGEN AN EINEN ZEITGEMAESSEN CHEMIEUNTERRICHT 27
3.1.2 MOEGLICHE KONSEQUENZEN ZUR VERBESSERUNG DER GEGENWAERTIGEN SITUATION
3 1
3.1.3 DIE DIDAKTISCHE FUNKTION DES EXPERIMENTS IN PROBLEMORIENTIERTEN
UNTERRICHTS- 35
VERFAHREN
3.1.4 EINBEZIEHUNG PROBLEMORIENTIERTER VERFAHREN UND METHODEN IN DIE
CHEMIE- 37
LEHRERAUSBILDUNG
3.1.5 BEITRAEGE DER KONZEPTION "ELEKTROORGANISCHE SYNTHESE" ZU DEN
BILDUNGSZIELEN 38
DES CHEMIEUNTERRICHTS
3.1.6 METHODISCHE VORGABEN IN DEN HESSISCHEN KURSSTRUKTURPLAENEN FUER DIE
39
SEKUNDARSTUFE II
3.1.7 EINORDNUNG DER THEMATIK "ELEKTROORGANISCHE SYNTHESE" IN DEN
LEHRPLAN 39
3.1.8 CURRICULARE VORAUSSETZUNGEN ZU BEHANDLUNG DER KONZEPTION 40
"ELEKTROORGANISCHE SYNTHESE" IM CHEMIEUNTERRICHT DER SEKUNDARSTUFE II
3.2 BESCHREIBUNG DER KONZEPTIONEN ZUM THEMA "ELEKTROORGANISCHE 43
SYNTHESE"
3.2.1 KONZEPTION I: "KOI.BF.-ELEKTROLYSE" 46
3.2.1.1 EINSTIEG IN DIE KONZEPTION "KOELBF-ELEKTROLYSE" 46
3.2.1.2 MOEGLICHE SCHULERVORSTELLUNGEN BEI DER DEUTUNG DER
ELEKTRODENREAKTIONEN BEI 52
DER KALIUMACETAT-ELEKTROLYSE
3.2.1.3 EXKURS: ELEKTRODENABHAENGIGKEIT DER KOLBF-ELEKTROLYSE 55
3.2.2 VERTIEFENDE FORTFUEHRUNG DER KONZEPTION "KOI.BL-ELEKTROLYSE" 56
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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3.2.2.1 ELEKTROLYSE VON KALIUMHEPTANAT-LOESUNG IN VERSCHIEDENEN
ELEKTROLYSE- 56
APPARATUREN
3.2.2.2 ELEKTROLYSE EINER KALIUMFORMIAT-LOESUNG IN VERSCHIEDENEN
ELEKTROLYSE- 59
APPARATUREN
3
.
2.23
ELEKTROLYSE EINER KALIUMPROPIONAT-LOESUNG - EIN UNERWARTETES ERGEBNIS 62
3.2.2 KONZEPTION II: "ISOMERE PENTANSAEUREN" 73
3.2.2.1 UEBERSICHT UEBER DIE VORGEHENSWEISE BEI DER UNTERSUCHUNG DER
ISOMEREN 73
PENTANSAEUREN
3.2.2.2 UNTERRICHTLICHE VORGEHENSWEISE BEI DER BEHANDLUNG DER THEMATIK
"ISOMERE 74
PENTANSAEUREN"
3.2.2.3 DISKUSSION DER EINFLUESSE DER STRUKTUR DER ELEKTROLYSIERTEN
ISOMEREN 79
PENTANSAEURE AUF DIE ZUSAMMENSETZUNG DES PRODUKTSPEKTRUMS
3.2.3 KONZEPTION III: "WASSERSTOFF AN DER ANODE" 82
3.2.3.1 ELEKTROLYSE EINER ALKALISCHEN FORMALDEHYD-LOESUNG 82
3.2.3.2 UNTERSUCHUNG DES REAKTIONSABLAUFES BEI DER ELEKTROLYSE EINER
ALKALISCHEN 84
FORMALDEHYD-LOESUNG
3.2.3.3 WEITERFUEHRENDE BETRACHTUNGEN ZUR REAKTION VON FORMALDEHYD MIT
KUPFEROXID 86
3.2.4 KONZEPTION IV: "A-HYDROXYCARBONSAEUREN" 89
3.2.4.1 ZUSAMMENSTELLUNG DER EXPERIMENTE ZUR THEMATIK
"A-HYDROXYCARBONSAEUREN" 90
3.2.5 KONZEPTION V: "TECHNISCHE VERFAHREN" 95
3.2.5.1 FACHLICHE ANMERKUNGEN ZUR KONZEPTION V 95
3.2.5.2 UNTERRICHTLICHE UMSETZUNG DER THEMATIK "TECHNISCHE VERFAHREN" 96
3.2.5.3 VOR- UND NACHTEILE ELEKTROORGANISCHER VERFAHREN ANHAND DER
BEISPIELE DER 100
DARSTELLUNG VON GLYOXYLSAEURE UND VANILLIN
3.2.5.4 ZUSAMMENSTELLUNG EINIGER INDUSTRIELL GENUTZTER
ELEKTROORGANISCHER SYNTHESEN 104
3.2.5.5 EINBEZIEHUNG MODERNER ENTWICKLUNGEN AUF DEM GEBIET DER
ELEKTROORGANISCHEN 105
SYNTHESE IN DEN UNTERRICHT
4 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 109
5 EXPERIMENTELLER TEIL 113
5.1 ALLGEMEINE INFORMATIONEN ZUR DURCHFUEHRUNG DER EXPERIMENTE 113
5.1.1 ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN VERWENDETEN GERAETEN 1 13
5.1.2 ALLGEMEINE ANGABEN ZU DEN VERWENDETEN CHEMIKALIEN 1 16
5.1.3 ALLGEMEINE ANGABEN ZUR HERSTELLUNG DER ELEKTROLYTLOESUNGEN 1 18
5.1.4 QUALITATIVE UND QUANTITATIVE ANALYSEMETHODEN 1 18
5.1.4.1 QUALITATIVE ANALYSEMETHODEN 118
5.1.4.2 QUANTITATIVE ANALYSEMETHODEN 120
II
5.2 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG ALIPHATISCHER GESAETTIGTER UND 122
UNGESAETTIGTER MONO- UND DICARBONSAEUREN (KOLBE-SYNTHESE)
5.2. T VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON AMEISENSAEURE BZW.
FORMIATIONEN 122
5.2.2 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON ESSIGSAEURE BZW. ACETATIONEN
126
5.2.3 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON PROPIONSAEURE (PROPANSAEURE)
BZW. 131
PROPIONATIONEN
5.2.4 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON BUTTERSAEURE (N-BUTANSAEURE)
BZW. 133
BUTYRATIONEN
5.2.5 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON VALERIANSAEURE (PENTANSAEURE)
BZW. 136
VALERATIONEN
5.2.6 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON LSOVALERIANSAEURE
(3-METHYLBUTAN- 139
SAEURE) BZW. ISOVALERATIONEN
5.2.7 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON 2-METHYLBUTTERSAEURE BW.
2-METHYL- 141
BUTYRATIONEN
5.2.8 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON PIVALINSAEURE
(2,2-DIMETHYLPROPAN- 143
SAEURE) BZW. PIVALATIONEN
5.2.9 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON HEXANSAEURE BZW.
CAPRONATIONEN 145
5.2.10 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON N-HEPTANSAEURE BZW.
HEPTANATIONEN I 50
5.2.11 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON CAPRYLSAEURE (N-OCTANSAEURE)
BZW. 15 1
CAPRYLATIONEN
5.2.12 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON BERNSTEINSAEURE
(ETHANDICARBONSAEURE) 1 52
BZW. SUCCINATIONEN
5.2.13 VERSUCHE ZUR ANODISCHEN UMSETZUNG VON FUMARSAEURE
(TRANS-ETHENDICARBON- 1 54
SAEURE) BZW. FUMARATIONEN
5.2.14 GEMISCHTE KOL.M -ELEKTROLYSEN 155
5.3 ANODISCHE UMSETZUNG ALIPHATISCHER UND AROMATISCHER A-HYDROXYCARBON-
159
SAEUREN
5.3.1 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON ALDEHYDEN DURCH ANODISCHE UMSETZUNG
VON 159
ALIPHATISCHEN A-HYDROXYCARBONSAEUREN
5.3.2 VERSUCHE ZUR HERSTELLUNG VON VANILLIN DURCH ANODISCHE UMSETZUNG
EINER 165
AROMATISCHEN HYDROXYCARBONSAEURE
5.3.2.1 SYNTHESE DER ZWISCHENVERBINDUNG 4-HYDROXY-3-METHOXYMANDELSAEURE
DURCH 165
KONDENSATION VON GUAJACOL MIT GLYOXYLSAEURE
53.2.2 DARSTELLUNG VON VANILLIN DURCH ELEKTROLYSE EINER LOESUNG VON
4-HYDROXY-3- 166
METHOXYMANDELSAEURE AUS VERSUCH 5.3.2.1.1 (VARIANTE 1)
5.3.23 ANODISCHE UMSETZUNG VON VANILLIN 169
5.4 ELEKTROCHEMISCHE DARSTELLUNG VON WASSERSTOFF AN DER ANODE 170
5.4.1 EXPERIMENTE ZUR AUSWAHL DES FUER DIE ANODISCHE UMSETZUNG EINER
ALKALISCHEN 170
FORMALDEHYD-LOESUNG GEEIGNETEN ELEKTRODENMATERIALS
5.4.2 EXPERIMENTE ZUR ENTWICKLUNG EINER FUER DIE SCHULE GEEIGNETEN
ELEKTROLYSE- 178
APPARATUR ZUR UMSETZUNG VON ALKALISCHER FORMALDEHYD-LOESUNG AN EINER
KUPFERANODE
III
5.4.3 VERSUCHE ZUR VERANSCHAULICHUNG EINES MOEGLICHEN REAKTIONSWEGES 186
5.5 ELEKTROLYTISCHE UMSETZUNG VON OXALSAEURE UND 1,1,1-TRICHLORETHAN AN
DER 188
KATHODE
5.5.1 DARSTELLUNG VON GLYOXYLSAEURE DURCH KATHODISCHE REDUKTION VON
OXALSAEURE 188
5.5.2 VERSUCHE ZUR KATHODISCHEN UMSETZUNG VON 1,1,1-TRICHLORETHAN 189
6 LITERATURVERZEICHNIS 192
7 ANHANG 197
IV |
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