Untersuchungen zur relativen Geschwindigkeit des 1,3-metallotropen Shifts von Cyclohexenyl-Metall-Verbindungen anhand ihrer Umsetzungen mit chiralen Aldehyden:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Marburg/ Lahn, Philipps-Univ., Diss., 1996 |
| Beschreibung: | 160 S., Ill. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
I.
THEORETISCHER
TEIL
1
1.
EINLEITUNG
1
1.1
ZUR
EINFACHEN
DIASTEREOSELEKTIVITAET
2
1.1.1
ADDITION
UEBER
ACYCLISCHE
UEBERGANGSZUSTAENDE
2
1.1.2
ADDITION
UEBER
CYCLISCHE
UEBERGANGSZUSTAENDE
3
1.1.3
URSACHE
DER
E/Z-DOPPELBINDUNGSISOMERISIERUNG:
METALLOTROPIE
6
1.1.4
EIN
TEST
ZUR
UNTERSUCHUNG
DER
ENANTIOMERISIERUNGSGESCHWINDIGKEIT
CHIRALER
VERBINDUNGEN
7
2.
AUFGABENSTELLUNG
11
3.
UMSETZUNG
DES
TESTVERFAHRENS
IN
DIE
PRAXIS
12
4.
AUSARBEITUNG
EINES
TESTSYSTEMS
14
4.1
UMSETZUNGEN
MIT
2-BENZYLOXYPRONAL
22
15
4.1.1
DARSTELLUNG
VON
2-BENZYLOXYPROPANAL
22
UND
UMSETZUNG
MIT
CYCLOHEX-2-ENYL
MAGNESIUMBROMID
34
UND
CYCLOHEX-2-ENYLLITHIUM
15
15
4.2
UMSETZUNGEN
MIT
(2-R,S)-2-METHYLPENTANAL
(R,S)-40
18
4.2.1
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLMAGNESIUMBROMID
34
MIT
(R,S)-40
18
4.2.2
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLLITHIUM
15
MIT
(R,S)-4FL
19
4.2.3
UMSETZUNG
VON
3-BROMCYCLOHEXEN
16
MIT
(R,S)-40
UNTER
BARBIER-BEDINGUNGEN
_
20
4.2.4
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYL
TITANTETRAISOPROPYLAT-AT-KOMPLEX
42
MIT
(R,S)-40
20
4.3
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYL-TITANTETRAISOPROPYLAT-AT-KOMPLEX
42
UND
CYCLOHEX-2-ENYL-LITHIUM
15
MIT
2-PHENYLPROPANAL
(R,S)-43
22
4.3.1
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
ENANTIOMERENREINEN
2-PHENYLPROPANALS
43
25
4.4
DARSTELLUNG
VON
(2-R,S)-2,3-DIMETHYLBUTANAL
48
UND
UMSETZUNG
MIT
CYCLOHEX
2-ENYL-LITHIUM
15
UND
CYCLOHEXENYL-TITAN-AT-KOMPLEX
42
26
4.5
DARSTELLUNG
VON
(2-R,S)-2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
(R,S)-53
28
4.5.1
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLLITHIUM
15,
CYCLOHEX-2-ENYIMAGNESIUM-BROMID
34
UND
CYCLOHEX-2-ENYLTRIBUTYLZINN
38
MIT
(R,S)-53
30
4.5.2
UMSETZUNG
DES
CYCLOHEX-2-ENYL-TITANTETRAISOPROPYLAT-AT-KOMPLEXES
42
UND
2-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-L,3,2-DIOXABOROLAN2S
MIT
(R,S)-53
_
33
4.6
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
DER
HOMOALLYL-ALKOHOLE
63
35
4.7
DARSTELLUNG
VON
ENANTIOMERENREINEM
(S)-2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
(S)-53
42
II
INHALTSVERZEICHNIS
4.8
DARSTELLUNG
DES
RACEMISCHEN
ETHYLTHIOESTERS
(R,S)
75
UND
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENREINHEIT
VON
(S)-75
47
4.9
ZUSAMMENFASSUNG
DER
BISHER
ERZIELTEN
ERGEBNISSE
UND
AUSWAHL
DES
ALDEHYDS
50
5.0
DARSTELLUNG
VON
CYDOHEX-2-ENYL-METALL-VERBINDUNGEN
UND
UNTERSUCHUNG
IHRER
ENANTIOMERISIERUNGSGESCHWINDIGKEIT
DURCH
REAKTION
MIT
2,3,3-TRI
METHYL-BUTANAL
53
51
5.1
UMSETZUNG
VON
3
-BROMCYCLOHEXEN
16
UND
ZINN(II)CHLORID/NATRIUMIODID
MIT
BENZALDEHYD
UND
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
52
5.2
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLLITHIUM
15
MIT
(2-S)-2,3,3-TRIMETHYL
BUTANAL
(S)-53
53
5.3
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLMAGNESIUMCHLORID
35
UND
UMSETZUNG
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
54
5.4
UMSETZUNG
VON
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
MIT
3
-CHLORCYCLOHEXEN
37
UND
BARIUM
UNTER
BARBIER-BEDINGUNGEN
55
5.5
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLZINKBROMID
90
UND
UMSETZUNG
MIT
BENZALDEHYD
83
58
5.6
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLCERDICHLORID
91
UND
UMSETZUNG
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
59
5.7
DARSTELLUNG
VON
2-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-[L,3,2]-DIOXABOROLAN
28
UND
UMSETZUNG
MIT
2,2,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
60
5.8
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLDIETHYLBORAN
94
UND
UMSETZUNG
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
62
5.9
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYL-TITANTRIISOPROPYLAT
97
UND
UMSETZUNG
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
63
5.10
DARSTELLUNG
VON
LITHIUM-CYCLOHEX-2-ENYLTETRAISOPROPOXYTITANAT
42
UND
UMSETZUNG
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
64
5.11
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYL-DICYCLOPENTADIENYLMETHOXY
ZIRCONIUM
99
65
5.12
UMSETZUNG
VON
BENZALDEHYD
83
UND
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
MIT
3-CHLORCYCLOHEXEN
37
UND
CHROM(N)CHLORID
UNTER
BARBIER-BEDINGUNGEN
67
5.13
VERSUCH
DER
UMSETZUNG
VON
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
MIT
SAMARIUM(II)IODID
UND
3
-BROMCYCLOHEXEN
16
UNTER
BARBIER-BEDINGUNGEN
69
INHALTSVERZEICHNIS
IN
6.
ZUSAMMENFASSUNG
71
II.
EXPERIMENTELLER
TEIL
75
1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
75
2.
UMSETZUNGEN
DER
CYDOHEXENYL-METALL-VERBINDUNGEN
MIT
ALDEHYDEN
78
3.
EXPERIMENTE
79
3.1
UNTERSUCHUNGEN
AN
2-BENZYLOXYPROPANAL
22
79
3.1.1
DARSTELLUNG
VON
(2-R,
S)-2-BENZYLOXYPROPIONSAEUREETHYLESTER
21
79
3.1.2
DARSTELLUNG
VON
(2-R,
S)-2-BENZYLOXYPROPANAL
22
80
3.1.3
DARSTELLUNG
VON
SILBEROXID
81
3.1.4
DARSTELLUNG
VON
(2-S)-2-BENZYLOXYPROPIONSAEUREETHYLESTER
21
81
3.1.5
DARSTELLUNG
VON
(2-S)-2-BENZYLOXYPROPANAL
22
82
3.1.6
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLMAGNESIUMBROMID
34
MIT
(2-R,S)-2-BENZYLOXY
PROPANAL22:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2-BENZYLOXY-PROPAN-L-OL
23
82
3.1.7
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLLITHIUM
15
MIT
(2-R,S)-2-BENZYLOXYPROPANAL
22.
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2-BENZYLOXY-PROPAN-L-OL
23
84
3.2
VERSUCHE
ZUR
AUFKLAERUNG
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
VON
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)
2
BENZYLOXY-PROPAN-L-OL
23
85
3.2.1
DARSTELLUNG
VON
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-3-PROPEN-L-OL
29
85
3.2.2
DARSTELLUNG
VON
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3-EPOXY-PROPAN-L-OL
30
86
3.2.3
DARSTELLUNG
VON
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-L,2-PROPANDIOL
32
87
3.2.4
DARSTELLUNG
VON
4-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-5-METHYL-L,3-DIOXOLAN-2-ON
33
89
3.3
VERSUCHE
ZUR
AUSARBEITUNG
EINES
TESTSYSTEMS
UNTER
VERWENDUNG
VON
2-METHYL
PENTANAL
40
91
3.3.1
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLTRIBUTYLZINN
38
91
3.3.2
UMSETZUNG
VON
(2-R,S)-2-METHYLPENTANAL
40
MIT
CYCLOHEX-2-ENYL-LITHIUM
15:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2-METHYLPENTAN-L-OL
41
92
3.3.3
UMSETZUNG
VON
(2-R,S)-2-METHYLPENTANAL
40
MIT
CYCLOHEX-2-ENYLMAGNESIUMBROMID
34:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2-METHYLPENTAN-L-OL
41
93
3.3.4
UMSETZUNG
VON
(2-R,S)-2-METHYLPENTANAL
40
MIT
3-BROMCYCLOHEXEN
16
UNTER
BARBIER
BEDINGUNGEN:
1
-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2-METHYLPENTAN
1
-OL
41
94
3.3.5
UMSETZUNG
VON
(2-R,S)-2-METHYLPENTANAL
40
MIT
CYCLOHEX-2-ENYL-TITANTETRAISO
PROPYLAT-LITHIUM
42:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2-METHYLPENTAN-L-OL
41
95
IV
INHALTSVERZEICHNIS
3.4
VERSUCHE
ZUR
AUSARBEITUNG
EINES
TESTSYSTEMS
UNTER
VERWENDUNG
VON
2-PHENYLPROPANAL
43
96
3.4.1
UMSETZUNG
VON
(2-R,
S)-2-PHENYLPROPIONALDEHYD
43
MIT
CYCLOHEX-2-ENYL-TITAN
TETRAISO-PROPYLAT-LITHIUM
42:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2-PHENYL-PROPAN-L-OL
38
96
3.4.2
UMSETZUNG
VON
(2-R,S)-2-PHENYLPROPIONALDEHYD
43
MIT
CYCLOHEX-2-ENYLLITHIUM
15:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2-PHENYL-PROPAN-L-OL
44
97
3.5
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
(2-S)-L-AMINO-2-(HYDROXY
METHYL)PYRROLIDIN
11
7
98
3.5.1
DARSTELLUNG
VON
(S)-2-(HYDROXYMETHYL)PYRROLIDIN
115
(PROLINOL)
98
3.5.2
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
(2-S)-L-AMINO-2-(HYDROXYMETHYL)PYRROLIDIN
117
_
99
3.6
AUSARBEITUNG
EINES
MOEGLICHEN
TESTSYSTEMS
UNTER
VERWENDUNG
VON
23-DIMETHYLBUTANAL
48
99
3.6.1
DARSTELLUNG
VON
N-CYCLOHEXYL-3-METHYLBUTANIMIN
51
99
3.6.2
DARSTELLUNG
VON
(2R,S)-2,3-DIMETHYLBUTANAL
48
100
3.6.3
UMSETZUNG
VON
(2R,S)-2,3-DIMETHYLBUTYRALDEHYD
48
MIT
CYCLOHEX-2-ENYL-TITAN
AT-KOMPLEX
42:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3-DIMETHYL-BUTAN-L-OL
52
101
3.6.4
UMSETZUNG
VON
(2R,S)-2,3-DIMETHYLBUTYRALDEHYD
48
MIT
CYCLOHEX-2-ENYL-LITHIUM
15:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3-DIMETHYL-BUTAN-L-OL
51
102
3.7
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
RACEMISCHEM
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
_
103
3.7.1
DARSTELLUNG
VON
METHYL-3,3-DIMETHYLBUTYRAT
103
103
3.7.2
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
METHYL-2,
3,
3-TRIMETHYLBUTYRAT
58
104
3.7.3
DARSTELLUNG
VON
1-TRIMETHYLSILYLOXYPROPEN
55
104
3.7.4
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
(2-R,S)-2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
(R,S)-53
106
3.7.5
DARSTELLUNG
VON
1-METHOXY-L-TRIMETHYLSILYLOXY-L-PROPEN
57
106
3.7.6
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
(2-R,S)-2,3,3-TRIMETHYLBUTTERSAEUREMETHYLESTER
(R,S)-5S
107
3.7.7
DARSTELLUNG
VON
2,3,3-TRIMETHYLBUTAN-2-OL
60
107
3.7.8
DARSTELLUNG
VON
2,3,
3-TRIMETHYL-L-BUTEN
61
109
3.7.9
DARSTELLUNG
VON
(2-R,S)-2,
3,
3-TRIMETHYLBUTAN-L-OL
62
109
3.7.10
DARSTELLUNG
VON
(2-R,S)-2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
110
3.8
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
ENANTIOMERENREINEM
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53112
3.8.1
DARSTELLUNG
VON
(S)-VALINOL
70
112
3.8.2
DARSTELLUNG
VON
(4-S)-4-ISOPROPYL-OXAZOLIDIN-2-ON
(S)-7Z
113
INHALTSVERZEICHNIS
V
3.8.3
DARSTELLUNG
VON
(4-S)-3-(3
'
,3
'
-DIMETHYL)-BUTYRYL-4-ISOPROPYL-OXAZOLIDIN-2-ON
(S)-Z?
114
3.8.4
DARSTELLUNG
VON
(2
'
-S,4S)-3-(2
'
,3
'
,3
'
-TRIMETHYL)-BUTYRYL-4-ISOPROPYL
OXAZOLIDIN-2-ON
(S,S)-74
115
3.8.5
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
(2-S)-2,3,3-TRIMETHYLBUTAN-L-OL
(S)-50
117
3.8.6
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
(2-S)-2-METHYLBUTTERSAEURE
(S)-68
117
3.8.7
DARSTELLUNG
VON
(2-S)-2,3,3-TRIMETHYLBUTYRETHYLTHIOLAT
(S)-75
118
3.8.8
DARSTELLUNG
VON
(2-S)-2,
3,
3-TRIMETHYLBUTANAL
(S)-53
119
3.8.9
DARSTELLUNG
VON
DIMETHYLETHYLSILAN
108
120
3.9
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UNILAGERUNGSGESCHWINDIGKEIT
VON
CYCLOHEXENYL-METALL
VERBINDUNGEN
AUF
DER
DURCH
DIE
ADDITIONSGESCHWINDIGKEIT
AN
2,33-TRIMETHYL
BUTANAL
VORGEGEBENEN
ZEITSKALA
121
3.9.1
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLLITHIUM
15
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYL-BUTAN-L-OL
63
121
3.9.2
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLMAGNESIUMCHLORID
35
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYLBUTAN-L-OL
63
123
3.9.3
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLTRIBUTYLZINN
38
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYLBUTAN-L-OL
63
124
3.9.4
UMSETZUNG
VON
LITHIUM-CYCLOHEX-2-ENYL-TETRAISOPROPOXYTITANAT
42
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYLBUTAN-L-OL
63
_
125
3.9.5
DARSTELLUNG
VON
2-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-[L,3,2]-DIOXABOROLAN
28126
3.9.6
UMSETZUNG
VON
2-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-L,3,2-DIOXABOROLAN
28
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYL-BUTAN-L-OL
63
_
128
3.9.7
UMSETZUNG
VON
3-BROMCYCLOHEXEN
16
UND
ZINN(II)CHLORID/NATRIUMIODID
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYLBUTAN-L-OL
63
_
129
3.9.8
UMSETZUNG
VON
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
MIT
3
-CHLORCYCLOHEXEN
UND
BARIUM
UNTER
BARBIER-BEDINGUNGEN:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYLBUTAN-L-OL
63
130
3.9.9
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLCERDICHLORID
91
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYLBUTAN-L-OL
63
131
3.9.10
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYL-DIETHYLBORAN
94
131
3.9.11
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLDIETHYLBORAN
94
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYLBUTAN-L-OL
63
132
VI
INHALTSVERZEICHNIS
3.9.12
UMSETZUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYL-TITANTRIISOPROPYLAT
97
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53:
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYLBUTAN-L-OL
63
133
3.9.13
VERSUCH
DER
IN
SITU
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYL-DICYCLOPENTADIENYLMETHOXY
ZIRCONIUM
99
UND
UMSETZUNG
MIT
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
134
3.9.14
UMSETZUNG
VON
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
MIT
3-CHLORCYCLOHEXEN
37
UND
CHROM(II)CHLORID
UNTER
BARBIER-BEDINGUNGEN
135
3.9.15
VERSUCH
DER
UMSETZUNG
VON
2,3,3-TRIMETHYLBUTANAL
53
MIT
SAMARIUM(N)IODID
UND
3-BROMCYCLOHEXEN
30
UNTER
BARBIER-BEDINGUNGEN
136
3.10
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
L-(CYDOHEX-2
'
-ENYL)-233-TRIMETHYL
BUTAN-L-OL
63
136
3.10.1
DARSTELLUNG
VON
5-HYDROXYMETHYL-7,7,8-TRIMETHYL-NONAN-L,6-DIOL
65
136
3.10.2
DARSTELLUNG
VON
5-[4-(L-METHOXY-L-METHYL-ETHOXY)-BUTYL]-2,2-DIMETHYL-4-(L,2,2
TRIMETHYL-PROPYL)-[L,3]DIOXAN
64
137
3.10.3
DARSTELLUNG
VON
L-(CYCLOHEX-2
'
-ENYL)-2,3,3-TRIMETHYL-BUTAN-L-ON
66-A
&
66-B
_
139
3.10.4
DARSTELLUNG
VON
L-CYCLOHEXYL-2,3,3-TRIMETHYL-BUTAN-L-OL
67
140
3.10.5
NMR-DATEN
DER
HOMOALLYL-ALKOHOLE
63
IM
UEBERBLICK
141
3.11
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENREINHEIT
VON
(2-S)-2,3,3-TRIMETHYLBUTANAI
53
143
3.11.1
DARSTELLUNG
VON
OXAZOLIDIN-2-ON
77
143
3.11.2
DARSTELLUNG
VON
3-(3
'
,3
'
-DIMETHYL)-BUTYRYL-OXAZOLIDIN-2-ON
72
143
3.11.3
DARSTELLUNG
VON
(2
'
-R,S)-3-(2
'
,
3
'
,
3
'
-TRIMETHYL)-BUTYRYL-OXAZOLIDIN-2-ON
79
_
144
3.11.4
DARSTELLUNG
VON
(R,S)-VALINOL
70
145
3.11.5
DARSTELLUNG
VON
(4-R,S)-4-ISOPROPYL-OXAZOLIDIN-2-ON
(R,S)
71
145
3.11.6
DARSTELLUNG
VON
(4-R,S)-3-(3
'
,3
'
-DIMETHYL-BUTYRYL)-4-ISOPROPYL-OXAZOLIDIN-2-ON
(R,S)-Z3
146
3.11.7
DARSTELLUNG
VON
(2
'
-R,S-4R,S)
4-ISOPROPYL-3-(2
'
,3
'
,3
'
-TRIMETHYL-BUTYRYL)
OXAZOLIDIN-2-ON
RAC-74
147
3.11.8
DARSTELLUNG
VON
(2-R,S)-2,
3,
3-TRIMETHYLBUTYRETHYLTHIOLAT
(R,S)
75
147
3.11.9
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENREINHEIT
VON
2,3,
3-TRI
METHYLBUTYRETHYLTHIOLAT
75
MIT
TRIS-[3-(HEPTAFLUOROPROPYL-HYDROXYMETHYLEN)-L
CAMPHORATO]-EUROPIUM
(EU(HFC)3)
82
148
3.12
UMSETZUNGEN
MIT
BENZALDEHYD
UND
DARSTELLUNG
VON
REAGENTIEN
149
3.12.1
UMSETZUNG
VON
3-BROMCYCLOHEXEN
16
UND
ZINN(II)CHLORID/NATRIUMIODID
MIT
BENZALDEHYD
83:
CYCLOHEX-2-ENYLPHENYLMETHANOL
84
149
INHALTSVERZEICHNIS
VN
3.12.2
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-ENYLZINKBROMID
90
UND
UMSETZUNG
MIT
BENZALDEHYD
83
CYCLOHEX-2-ENYLPHENYLMETHANOL
84
150
3.12.3
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEX-2-EN-1
-OL
36
151
3.14.4
DARSTELLUNG
VON
3-METHOXYCYCLOHEXEN
98
152
3.12.5
DARSTELLUNG
VON
3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-CYCLOHEXEN
109
153
3.12.6
DARSTELLUNG
VON
3-CHLORCYCLOHEXEN
37
153
3.12.7
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
3-IODCYCLOHEXEN
155
3.12.8
DARSTELLUNG
VON
CHLORTITANTRIISOPROPYLAT
155
III.
LITERATURVERZEICHNIS
157 |
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| author | Polachowski, André |
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