Structure elucidation, biological activity and ecology of secondary metabolites from Micronesian marine invertebrates: = Strukturelle Identifizierung, biologische Aktivität und Ökologie von Sekundärmetaboliten aus marinen Invertebraten aus Mikronesien
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2000
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TABLE OF CONTENTS
ZUSAMMENFASSUNG.VI -VIII
1. INTRODUCTION. (
1.1. APPROACHES IN THE SEARCH FOR LEAD STRUCTURES.2
1.2. USE OF MARINE NATURAL PRODUCTS IN PHARMACY AND MEDICINE.4
1.3. CHEMICAL ECOLOGY OF MARINE INVERTEBRATES.13
1.4. RESEARCH OBJECTIVES.23
2. MATERIAL AND METHODS. 25
2.1. COLLECTION OF MARINE ORGANISMS.25
2.1.1. THE MARINE SPONGE
OCEANAPIA SP.26
2.1.2. THE MARINE ASCIDIAN
EUDISTOMA TOEALENSIS.28
2.1.3. THE MARINE FLATWORM
PSEUDOCEROS SP.30
2.2. CHEMICALS USED.32
2.3. EQUIPMENT USED.33
2.4. CHROMATOGRAPHIC METHODS.36
2.4.1. THIN LAYER CHROMATOGRAPHY (TLC).36
2.4.2. COLUMN CHROMATOGRAPHY.
37
2.4.2.
1. NORMAL PHASE COLUMN CHROMATOGRAPHY.37
2.4.2.2. REVERSE PHASE C18 COLUMN CHROMATOGRAPHY.
37
2.4.2.3. GEL PERMEATION COLUMN CHROMATOGRAPHY.38
2.4.3. HIGH PRESSURE LIQUID CHROMATOGRAPHY (HPLC).38
2.4.3.1. ANALYTICAL HPLC.38
2.4.3.2. SEMI-PREPARATIVE HPLC.
42
2.5. EXTRACTION AND ISOLATION OF SECONDARY METABOLITES.42
2.5.1. ISOLATION OF SECONDARY METABOLITES FROM
OCEANAPIA SP.43
2.5.2. ISOLATION OF SECONDARY METABOLITES FROM
EUDISTOMA TOEALENSIS.43
2.5.3. ISOLATION OF SECONDARY METABOLITES FROM
PSEUDOCEROS SP.44
2.6. STRUCTURE ELUCIDATION OF THE ISOLATED SECONDARY METABOLITES.45
2
.6.1. SPECTROSCOPIC METHODS.45
2
.6.1.1. UV/VIS-SPECTROSCOPY.45
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/959889086
2.6.1.2. MASS SPECTROMETRY.45
2.6.1.3. NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY.47
2.6.1.4. CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY. 48
2.6.1.5. OPTICAL ROTATION.48
2.7. PHARMACOLOGICAL SCREENING METHODS.49
2.7.1. INSECTICIDAL ACTIVITY.49
2.7.2. ANTIBACTERIAL ACTIVITY.52
2.7.3. FUNGICIDAL ACTIVITY.53
2.7.4. CYTOTOXICITY ASSAY.54
2.7.5. KINASE-SCREENING ASSAYS.57
2.7.5.1 PROTEIN-KINASE ASSAYS.57
27.5.2 S-ADRENERGIC RECEPTOR KINASE ASSAYS.60
2.8. ECOLOGICAL TEST METHODS.63
2.8.1. ANALYSIS OF STRUCTURAL COMPONENTS IN
OCEANAPIA
SP.63
2.8.2. QUANTIFICATION OF SECONDARY METABOLITES.64
2.8.3. LABORATORY FISH FEEDING EXPERIMENTS WITH THE ANGELFISH
POMACANTHUS
IMPERATOR.
.65
2.8.4. FIELD FEEDING ASSAYS WITH GENERAL REEF FISH.68
3. RESULTS AND DISCUSSION.71
3.1. SELECTION OF ORGANISMS FOR CHEMICAL ANALYSIS BASED ON ECOLOGICAL
TESTS, OBSERVATIONS AND PHARMACOLOGICAL SCREENS.71
3.2.
THE MARINE SPONGE
OCEANAPIA
SP
.
79
3.2.1 ISOLATION OF SECONDARY METABOLITES.79
3.2.2. PHARMACOLOGICAL ACTIVITY OF THE PYRIDOACRIDINE ALKALOIDS.80
3.2.3. ECOLOGICAL TEST METHODS.82
3.2.3.1. ANALYSIS OF STRUCTURAL COMPONENTS AND SECONDARY METABOLITES.84
3.2.3.2. FISH FEEDING EXPERIMENTS IN THE LABORATORY AND FIELD.88
3.2.4. CONCLUSION.93
3.3. THE MARINE ASCIDIAN
EUDISTOMA TOEALENSIS
AND ITS PREDATORY FLATWORM
PSEUDOCEROS
SP.94
3.3.1. STRUCTURE ELUCIDATION OF THE STAUROSPORINES.95
3.3.2. PHARMACOLOGICAL ACTIVITY OF THE STAUROSPORINES.133
3.3.2.1. INSECTICIDAL ACTIVITY.134
3.3.2.2. ANTIBACTERIAL AND FUNGICIDAL ACTIVITY.134
3.3.2.3. CYTOTOXICITY ASSAYS.135
3.3.2.4. KINASE-SCREENING ASSAYS.150
3.3.2.4.1. PROTEIN KINASE ASSAYS.150
3.3.2.4.2. S-ADRENERGIC RECEPTOR KINASE ASSAY.156
3.3.3. ECOLOGICAL TEST METHODS.158
3.3.3.1. QUANTIFICATION OF SECONDARY METABOLITES.159
3.3.3.2. FISH FEEDING EXPERIMENTS IN THE LABORATORY AND FIELD.164
4. SUMMARY AND CONCLUSION.170
5. REFERENCES.172
6. ABBREVIATIONS. 198
7. PUBLICATIONS.201 |
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