Nucleophile Substitutionen optisch aktiver Alpha-Sulfonyloxynitrile mit Schwefelnucleophilen: Reaktionen alpha-mercaptosubstituierter Nitrile
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| Format: | Buch |
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1998
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1
INHALTSVERZEICHNIS
LISTE
DER
VERBINDUNGEN
4
I.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
9
II.
ALLGEMEINER
TEIL
12
1.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
AN
SULFONYLAKTIVIERTEN
CYANHYDRINEN
12
1.1.
SULFONYLAKTIVIERUNG
VON
CYANHYDRINEN
13
1.1.1.
LITERATURUEBERSICHT
UEBER
SULFBNYLAKTIVIERTE
CYANHYDRINE
13
1.1.2.
DARSTELLUNG
VON
2-(4-NITROBENZOLSULFONYLOXY)NITRILEN
7
14
1.1.3.
DARSTELLUNG
VON
2-METHANSULFONYLOXY-2-METHYLHEXANNITRIL
(10)
16
1.2.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
SULFONYLAKTIVIERTER
CYANHYDRINE
MIT
17
SCHWEFELNUCLEOPHILEN
1.2.1.
LITERATURUEBERSICHT
ZUR
SW-REAKTION
AN
SULFONYLAKTIVIERTEN
CYANHYDRINEN
17
1.2.2.
LITERATURUEBERSICHT
UEBER
SCHWEFELNUCLEOPHILE
18
1.2.2.1.
DIREKTE
UMWANDLUNG
VON
ALKOHOLEN
IN
THIOLE
18
1.2.2.2.
SCHWEFELNUCLEOPHILE
IN
SN-REAKTIONEN
19
1.2.2.2.1.
THIOHARNSTOFF
ALS
SCHWEFELNUCLEOPHIL
20
1
,2.2.2.2.
THIOSULFET
ALS
SCHWEFELNUCLEOPHIL
21
1.2.2.2.3.
PHOSPHORTHIOLATE
ALS
SCHWEFELNUCLEOPHILE
21
I.2.2.2.4.
THIOCYANAT
ALS
SCHWEFELNUCLEOPHIL
22
I.2.2.2.5.
THIOKOHLENSAEUREESTER
ALS
SCHWEFELNUCLEOPHILE
22
I.2.2.2.6.
THIOACETAT
ALS
SCHWEFELNUCLEOPHIL
23
1.2.3.
UNTERSUCHUNGEN
DER
NUCLEOPHILEN
SUBSTITUTION
ALIPHATISCHER
24
2-SULFONYLOXYNITRILE
MIT
SCHWEFELNUCLEOPHILEN
1.2.3.1.
VERSUCHE
MIT
HYDROGENSULFID
24
1.2.3.2.
VERSUCHE
MIT
SULFIT
UND
THIOSULFET
25
1.2.3.4.
VERSUCHE
MIT
THIOHAMSTOFF
25
1.2.3.5.
UMSETZUNGEN
VON
A-TOSYLOXYNITRILEN
4
MIT
KALIUMTHIOACETAT
26
1
.2.3.6.UMSETZUNGEN
VON
2-METHANSULFONYLOXY-2-METHYLHEXANNITRIL
(10)
MIT
29
THIOACETAT
I.2.3.7.
UMSETZUNGEN
SULFONYLAKTIVIERTER
CYANHYDRINE
MIT
KSCN
31
2
1.2.3.8.
UMSETZUNGEN
VON
A-TOSYLOXYNITRILEN
4
MIT
ETHYLXANTHOGENAT
33
1.2.3.9.
UMSETZUNGEN
VON
A-TOSYLOXYNITRILEN
4
MIT
THIOPHENOL
35
1.2.3.10.
UMSETZUNGEN
VON
A-TOSYLOXYNITRILEN
4
MIT
BENZYLMERCAPTAN
36
1.2.3.11.
UMSETZUNGEN
VON
A-TOSYLOXYNITRILEN
4
MIT
MERCAPTOETHANOL
38
1.2.4.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UMSETZUNG
VON
SYSTEMEN
YYAROMATISCHER
CYANHYDRINE
"
39
MIT
SCHWEFELNUCLEOPHILEN
1.2.4.1.
DARSTELLUNG
VON
RACEMISCHEM
2-ACETYLTHIO-2-PHENYLETHANNITRIL
(21E)
40
I.2.4.2.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
(R)-2-ACETYLTHIO-2-PHENYLETHANNITRIL
((R)-21E)
41
1.3.
MITSUNOBU-REAKTIONEN
MIT
CYANHYDRINEN
44
2,
REAKTIONEN
AN
S-SUBSTITUIERTEN
A-MERCAPTONITRILEN
47
2.1.
FOLGEREAKTIONEN
AN
2-ACETYLTHIONITRILEN
21
47
2.1.1.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
2-MERCAPTOCARBONSAEUREESTER
31
48
2.1.1.1.
BEDEUTUNG
OPTISCH
AKTIVER
2-MERCAPTOCARBONSAEUREN
UND
DEREN
ESTER
48
2.1.1.2.
LITERATURUEBERSICHT
DER
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
2-MERCAPTOCARBONSAEUREESTER
50
2.1.2.
DARSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
2-MERCAPTOCARBONSAEUREESTER
31
AUS
51
(S)-2-ACETYLTHIONITRILEN
21
2.1.3.
DARSTELLUNG
OPTISCH
AKTIVER
L-AMINO-2-THIOLE
32
AUS
53
(S)-2-ACETYLTHIONITRILEN
(S)-21
2.1.3.1.
PHARMAKOLOGISCHE
UND
PRAEPARATIVE
BEDEUTUNG
VON
AMINOTHIOLEN
53
2.1.3.2.
LITERATURUEBERSICHT
DER
SYNTHESE
VON
RACETNISCHEN
UND
OPTISCH
54
AKTIVEN
L-AMINO-2-THIOLEN32
2.1.3.3.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
1
-AMINO-2-THIOLEN
32
AUS
56
2-ACETYLTHIONITRILEN
21
2.1.3.3.1.
DARSTELLUNG
VON
BIS-L-AMINOPENTAN-2-THIOLDISULFID
56
2.1.3.3.2.
DARSTELLUNG
VON
5-ALKYL-2-THIAZOLIDINONEN
34
AUS
2-ACETYLTHIONITRILEN
21
57
2.2.
FOLGEREAKTIONEN
VON
2-BENZYLTHIONITRILEN
26
60
2.2.1.
DARSTELLUNG
VON
OPTISCH
AKTIVEN
2-BENZYLTHIOAMINEN
35
UND
OPTISCH
60
AKTIVEN
L-AMINO-2-THIOLEN
32
2.2.2.
GRIGNARDREAKTION
AN
2-BENZYLTHIOPENTANNITRIL
(26A)
63
2.3.
REAKTIONEN
VON
2-THIOCYANATONITRILEN
23
65
2.3.1.
LITERATURUEBERSICHT
ZU
REAKTIONEN
DER
THIOCYANOGRUPPE
65
2.3.2.
DARSTELLUNG
VON
5-PROPYL-2,4-THIAZOLIDINDION
(37)
AUS
68
2-THIOCYANATOPENTANNITRIL
(23A)
3
2.3.3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
RACEMISIERUNG
BEI
DER
DARSTELLUNG
VON
70
5-PROPYL-2,4-THIAZOLIDINDION
(37)
2.4.
FOLGEREAKTIONEN
AN
2-(2-HYDROXYETHYHHIO)NITRILEN
27
72
2.4.1.
LITERATURUEBERSICHT
ZU
THIOMORPHOLINEN
72
2.4.2.
SYNTHESE
OPTISCH
AKTIVER
2-ALKYLTHIOMORPHOLINE
38
73
2.4.2.1.
VERSUCHE
ZUR
AKTIVIERUNG
DER
HYDROXYFUNKTION
VON
74
2-(2-HYDROXYETHYLTHIO)PENTANNITRIL
(27A)
2.4.2.2.
DARSTELLUNG
VON
2-(2-CHLORETHYLTHIO)ALKYLNITRILEN
39
AUS
75
2-(2-HYDROXYETHYLTHIO)ALKYLNITRILEN
27
2.4.2.3.
DARSTELLUNG
VON
2-ALKYLTHIOMORPHOLINEN
38
AUS
77
2-(2-CHLORETHYLTHIO)ALKYLNITRILEN
39
HI.
EXPERIMENTELLER
TEIL
79
IV.
ZUSAMMENFASSUNG
129
V.
LITERATURVERZEICHNIS
134 |
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