Klonierung und heterologe Expression von Cytochrom-P450-Enzyme, der NADPH:Cytochrom-P450-Reduktase, des Cytochrom b 5 und der Taxadiensynthase aus Taxus chinensis:
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| adam_text | DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN KLONIERUNG UND
HETEROLOGE EXPRESSION VON CYTOCHROM-P450-ENZYME, DER
NADPH:CYTOCHROM-P450-REDUKTASE, DES CYTOCHROM B S UND DER
TAXADIENSYNTHASE AUS TAXUS CHINENSIS VON STEFAN JENNEWEIN AUS MUTLANGEN
2000 INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS I. EINLEITUNG 1 II. MATERIAL
37 1. ZELLKULTUREN 37 1.1. PFLANZLICHE ZELLKULTUR 37 1.2. INSEKTENZELLEN
38 1.3. BAKTERIENSTAEMME 38 1.4. ZELLKULTURMATERIALIEN 39 1.4.1.
INSEKTENZELLKULTURMATERIAL 39 1.4.2. PFLANZENZELLKULTURMATERIAL 39
1.4.3. MATERIAL FUER BAKTERIENKULTUREN 39 2. NUKLEINSAEUREN UND NUKLEOTIDE
40 2.1. DNS LAENGENSTANDARDS 40 2.2. NUKLEOTIDE UND OLIGONUKLEOTIDE 40
2.3. PLASMIDE 40 2.4. OLIGONUKLEOTIDE 43 3. ENZYME UND ENYMKITS 43 4.
MOLEKULARBIOLOGISCHE & BIOCHEMISCHE REAGENZIEN 43 5. SONSTIGES 44 6.
GERAETE 45 III. METHODEN 47 1. ISOLIERUNG VON NUKLEINSAEUREN 47 1.1.
ISOLIERUNG VON GESAMT-RNS AUS TAXUS CHINENSIS ZELLKULTUR 47 1.2.
ISOLIERUNG VON BOTEN-RNS 48 1.3. MINIPRAEPARATION VON PLASMID-DNS 49 1.4.
MIDI- UND MAXIPRAEPARATION VON PLASMID-DNS 50 1.5. PRAEPARATION VON
BACMID-DNS ZUR TRANSFEKTION VON SF9 INSEKTENZELLEN 50 1.6. ISOLIERUNG
VON DNS AUS AGAROSEGELEN UND POLYACRYLAMIDGELEN 51 1.7. ETHANOLFAELLUNG
VON DNS 51 1.8. CHLOROFORM / PHENOLEXTRAKTION VON DNS-LOESUNGEN 52 2.
ENZYMATISCHE MODIFIKATION VON NUKLEINSAEUREN 52 2.1. RESTRIKTIONSVERDAU
VON DNS 52 2.2. LIGATION VON DNS 52 2.3. REVERSE TRANSKRIPTION 53 2.4.
RADIOAKTIVE MARKIERUNG VON DNS 54 3. POLYMERASEKETTENREAKTION 55 4.
SEQUENZIERUNG VON DNS (CYCLE SEQUENCING) 56 5. GELELEKTROPHORESE 57 5.1.
POLYACRYLAMIDGEL ZUR AUFTRENNUNG VON DNS 57 5.1.1. DENATURIERENDES
POLYACRYLAMIDGEL FUER DIE SEQUENZIERUNG VON DNS 57 5.1.2.
POLYACRYLAMIDGEL ZUR AUFTRENNUNG VON DNS 58 5.2. AGAROSEGEL ZUR
ELEKTROPHORETISCHEN AUFTRENNUNG VON DNS 58 5.3. DENATURIERENDES
AGAROSEGEL ZUR ELEKTROPHORETISCHEN AUFTRENNUNG VON RNS 59 5.4.
SDS-POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE 59 5.5. FAERBUNG DER PROTEINE IM
SDS-POLYACRYLAMIDGEL 61 6. NORTHERN BLOTTING 61 6.1. HERSTELLUNG VON
STANDARD NORTHERN-BLOTS 61 INHALTSVERZEICHNIS 6.2. HERSTELLUNG VON
HOCHSENSITIVEN NORTHERN-BLOTS 62 6.3. HYBRIDISIERUNG VON NORTHERN-BLOTS
MIT 5 32 P MARKIERTEN OLIGONUKLEOTIDEN 63 6.4. ENTFERNUNG VON
RADIOAKTIV MARKIERTEN PROBEN VON NORTHERN-BLOTS 64 7. CDNA BIBLIOTHEKEN
64 7.1. ERSTELLUNG UND VERWENDUNG DER MARATHON RACE-BIBLIOTHEK 64 7.2.
ERSTELLUNG DER X-ZAP-II CDNA-BIBLIOTHEK 67 8. ARBEITEN MIT ESCHERICHIA
COLI 67 8.1. HERSTELLUNG KOMPETENTER ESCHERICHIA COLI DH5A, TOP10, JM109
UND DHLOBAC ZELLEN . 67 8.2. TRANSFORMATION VON ESCHERICHIA COLI DH5A,
TOP10 UND JM109 68 8.3. ANZUCHT VON ESCHERICHIA COLI 69 9.
PROTEINEXPRESSION IN INSEKTENZELLEN 69 9.1. GEWINNUNG DER REKOMBINANTEN
BACMID-DNS 69 9.2. TRANSFEKTION VON INSEKTENZELLEN MIT REKOMBINANTER
BACMID-DNS 70 9.3. INFEKTION VON INSEKTENZELLEN MIT BACULOVIRUS 71 10.
ENZYMATISCHE ARBEITEN 72 10.1. ISOLIERUNG VON INSEKTENZELLMIKROSOMEN 72
10.2. AUFNAHME DER CYTOCHROM-P450-CO-DIFFERENZSPEKTREN 73 10.3.
MIKROSOMENPRAEPARATION AUS TAXUS CHINENSIS ZELLKULTUR 73 10.4. EXPRESSION
UND REINIGUNG VON MIT 6 X HISTIDIN MODIFIZIERTER TAXADIENSYNTBASE 74
10.5. HERSTELLUNG VON TAXA-4(5),LL(12)-DIEN MIT HILFE DER
TAXADIENSYNTHASE 75 10.6. NADPH:CYTOCHROM-P450-REDUKTASE-ENZYMTEST 76
10.7. CYTOCHROM-P450-ENZYMTESTANSATZ 77 10.8.
PROTEINKONZENTRATIONSBESTIMMUNG 78 11. CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 79
LL.L.DUENNSCHICHCHROMATOGRAPHIE (DC) 79 11.2. HOCHAUFLOESENDE
FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 79 12. COMPUTERANALYSEN UND
DATENBANKVERGLEICHE 80 IV. ERGEBNISSE 81 IV. 1. AUFFINDUNG, KLONIERUNG,
EXPRESSION UND TEST AUF ENZYMATISCHE AKTIVITAET DER INDUZIERBAREN
CYTOCHROM-P450-ENZYME DER TAXUS CHINENSIS ZELLKULTUR 81 1.1. AUFFINDUNG
DER INDUZIERBAREN CYTOCHROM- P450-GENE DER TAXUS CHINENSIS ZELLKULTUR 81
1.1.1. SYNTHESE VON TAXUS CHINENSIS CDNA ZUR KLONIERUNG VON
CYTOCHROM-P450- TEILSEQUENZEN 87 1.1.2. KLONIERUNG DER
CYTOCHROM-P450-TEILSEQUEHZEN MIT HUFE DER RT-PCR 88 1.1.3. SUBKLONIERUNG
UND SEQUENZIERUNG DER DURCH DIE POLYMERASEKETTEN- REAKTION ERHALTENEN
CYTOCHROM-P450-TEILSEQUENZEN 89 1.2. AUFFINDUNG DER MIT METHYLJASMONAT
INDUZIERBAREN CYTOCHROM-P450-GENE DER TAXUS CHINENSIS ZELLKULTUR 95 1.3.
KLONIERUNG DER VOLLAENGE CYTOCHROM-P450-GENE AUS TAXUS CHINENSIS 100 1.4.
DATENBANKVERGLEICHE DER AUFGEFUNDENEN CYTOCHROM-P450-SEQUENZEN 133 1.5.
HETEROLOGE EXPRESSION DER AUS TAXUS CHINENSIS KLONISRTEN
CYTOCHROM-P450-GENE IM INSEKTENZEIL-EXPRESSIONSSYSTEM 138 1.5.1.
KONSTRUKTION DER REKOMBINANTEN BACULOVIRUS-DNS 138 1.5.2. GEWINNUNG DES
REKOMBINANTEN BACULOVIRUS 141 1.5.3. EXPRESSION DER KLONIERTEN
CYTOCHROM-P450-GENE ZUR AUFNAHME VON CO- DIFFERENZSPEKTREN UND AUFNAHME
DER CO-DIFFERENZSPEKTREN 141 INHALTSVERZEICHNIS 1.5.4. EXPRESSION DER
KLONIERTEN TAXUS CHINENSIS CYTOCHROM-P450-GEN E FUER ENZYMTESTS 148 1.6.
TEST DER HETEROLOG EXPRIMIERTEN TAXUS CHINENSIS CYTOCHROM-P450-GENE AUF
ENZYMATISCHE AKTIVITAET 148 IV.2. KIONIERUNG UND HETEROLOGE EXPRESSION
DER TAXUS CHINENSIS NADPH:CYTOCHROM-P450-REDUKTASE 152 152 2.1.
KLONIERUNG DER NADPH:CYTOCHROM-P450-REDUKTASE 2.2. VERGLEICH DER
KLONIERTEN TAXUS CHINENSIS NADPH:CYTOCHROM-P450-REDUKTASE
AMINOSAEURESEQUENZ MIT DEN SEQUENZEN DER GENBANK/EMBL/DDBJ DATENBANKEN
161 2.3. HETEROLOGE EXPRESSION DER NADPH:CYTOCHROM-P450-REDUKTASE IN SF9
INSEKTENZELLEN 162 2.3.1. KONSTRUKTION DES
NADPH:CYTCHROM-P450-EXPRESSIONSVEKTOR UND DIE GEWINNUNG DES
REKOMBINANTEN BACULOVIRUS 162 2.3.2. EXPRESSION DER KLONIERTEN
CYTOCHROM-P450-REDUKTASE IN INSEKTENZELLEN UND DIE GEWINNUNG DER
MIKROSOMENFRAKTION 165 2.3.3. TEST DER NADPH:CYTOCHROM-P450-REDUKTASE
AUF ENZYMATISCHE AKTIVITAET 165 IV J. KLONIERUNG DES TAXUS CHINENSIS
CYTOCHROM-65-GENS V. DISKUSSION VI. ZUSAMMENFASSUNG VB. ANHANG VIN.
LITERATURVERZEICHNIS 1158 3.1. HOMOLOGIEKLONIERUNG DER
CYTOCHROM-FTS-TEILSEQUENZ AUS TAXUS CHINENSIS 169 3.2. KLONIERUNG DES
CYTOCHROM-FCS -VOLLAENGEKLONS AUS TAXUS CHINENSIS 172 3.3. KONSTRUKTION
DES CYTOCHROM-FTS -EXPRESSIONSVEKTORS UND GEWINNUNG DES REKOMBINANTEN
BACULOVIRUS 174 3.4. NORTHERN-BLOT ANALYSE DES CYTOCHROM-FCS AUS TAXUS
CHINENSIS 174 IV.4. KLONIERUNG UND HETEROLOGE EXPRESSION DER
TAXADIENSYNTHASE AUS TAXUS CHINENSIS ZUR ENZYMATISCHEN SYNTHESE VON
TAXA-4(5),LL(12)-DIEN 176 4.1. KLONIERUNG DER TAXADIENSYNTHASE AUS TAXUS
CHINENSIS 177 4.2. HETEROLOGE EXPRESSION DER TAXADIENSYNTHASE AUS TAXUS
CHINENSIS ZUR ENZYMATISCHEN SYNTHESE VON TAXA-4(5), 1 L(12)-DIEN 183
4.2.1. KONSTRUKTION DES REKOMBINANTEN TAXADIENSYNTHASE-BACULOVIRUS 187
4.2.2. EXPRESSION DER TAXADIENSYNTHASE IN INSEKTENZELLEN 189 4.3.
REINIGUNG DER REKOMBINANTEN 6 X HISTIDIN MODIFIZIERTEN TAXADIENSYNTHASE
192 4.4. ENZYMATISCHE SYNTHESE VON TAXADIEN MIT DER GEREINIGTEN
TAXADIENSYNTHASE 193 4.5. TEST DES DURCH DIE BIOTRANSFORMATION
GEWONNENEN TAXADIENS MIT DEN AUS TAXUS CHINENSIS GEWONNENEN
MIKROSOMENPRAEPARATIONEN 196 4.6. NORTHERN-BLOT ANALYSE DER
TAXADIENSYNTHASE UND GERANYLGERANYLPYROPHOSPHAT- SYNTHASE GENEXPRESSION
BEI DER INDUKTION DER TAXUS CHINENSIS ZELLKULTUR MIT METHYLJASMONAT 198
201 219 222 228
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