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Organische Chemie:

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Main Authors:	Vollhardt, Kurt Peter C. 1946- (Author), Schore, Neil Eric 1948- (Author)
Format:	Book
Language:	German English
Published:	Weinheim [u.a.] Wiley-VCH 2000
Edition:	3. Aufl.
Subjects:	Organische Chemie Lehrbuch
Online Access:	Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis
Physical Description:	XXX, 1445 S. Ill., graph. Darst.
ISBN:	3527298193

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adam_text	Inhaltsverzeichnis Hinweise zur Benutzung: Seite XXI-XXVIII Vorwort zur amerikanischen Ausgabe ........................ XV An die Studenten ...................................... XXI Vorworte des Herausgebers zur zweiten und dritten deutschen Auflage xxix 1 Struktur und Bindung organischer Moleküle ................... l 1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick.................... 2 1.2 Ionische und kovalente Bindung: Kurzer Abriß der historischen Entwicklung ..... 5 1.3 Das quantenmechanische Atommodell: Atomorbitale ................... 12 1.4 Bindung durch Überlappung von Atomorbitalen: Molekülorbitale............ 18 1.5 Bindungen in komplizierten Molekülen: Hybridorbitale .................. 20 1.6 Nicht alle Elektronen werden gleichmäßig aufgeteilt: Die polare kovalente Bindung . 26 1.7 Resonanzformeln......................................... 28 1.8 Zusammensetzung, Struktur und Formeln organischer Moleküle............. 31 Verständnisübung......................................... 36 Wichtige Konzepte........................................ 38 Aufgaben ............................................. 39 2 Alkane: Moleküle ohne funktioneile Gruppen.................. 45 2.1 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität....................... 45 2.2 Unverzweigte und verzweigte Alkane............................. 49 2.3 Die systematische Nomenklatur der Alkane......................... 51 2.4 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane ................... 56 2.5 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen...................... 59 2.6 Diagramme der potentiellen Energie ............................. 61 2.7 Rotation in substituierten Ethanen............................... 63 2.8 Kinetik und Thermodynamik der Konformationsisomerie und einfacher Reaktionen . 66 2.9 Säuren und Basen: Ein kurzer Rückblick........................... 72 Verständnisübung......................................... 77 Wichtige Konzepte........................................ 80 Aufgaben ............................................. 81 3 Die Reaktionen der Alkane............................... 87 3.1 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale ...................... 88 3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation....................... 90 3.3 Erdöl und das Cracken von Kohlenwasserstoffen: Ein Beispiel für Pyrolyse ...... 92 3.4 Die Chlorierung von Methan: Radikalkettenmechanismus................. 95 3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan..................... 99 3.6 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität......... 101 3.7 Die Selektivität der Halogenierung von Alkanen mit Fluor und Brom.......... 105 3.8 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung ................. 107 Inhaltsverzeichnis VII 3.9 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht ......... 109 3.10 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane................... 112 Verständnisübung......................................... 117 Wichtige Konzepte........................................ 119 Aufgaben ............................................. 120 4 Cyclische Alkane....................................... 125 4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane ................. 126 4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane ...................... 128 4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan......................... 132 4.4 Substituierte Cyclohexane.................................... 136 4.5 Höhere Cycloalkane....................................... 140 4.6 Polycyclische Alkane....................................... 141 4.7 Carbocyclische Naturstoffe ................................... 145 Verständnisübung......................................... 150 Wichtige Konzepte........................................ 152 Aufgaben ............................................. 153 5 Stereoisomerie......................................... 161 5.1 Chirale Moleküle......................................... 163 5.2 Optische Aktivität........................................ 166 5.3 Absolute Konfiguration: Die /ř-S-Sequenzregeln ...................... 170 5.4 Fischer-Projektionen....................................... 175 5.5 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere ................ 178 5.6 meso-Verbindungen........................................ 181 5.7 Stereochemie bei chemischen Reaktionen .......................... 185 5.8 Trennung von Enantiomeren.................................. 190 Verständnisübung......................................... 192 Wichtige Konzepte........................................ 194 Aufgaben ............................................. 195 6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane................205 6.1 Nomenklatur der Halogenalkane................................ 205 6.2 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane....................... 206 6.3 Nucleophile Substitution..................................... 208 6.4 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elcktronenpaaren . . 211 6.5 Ein erster Blick auf den Mechanismus der Substitution: Die Kinetik .......... 214 6.6 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der S^-Reaktion....... 216 6.7 Die Folgen der Inversion bei S^-Reaktionen........................ 218 6.8 Die Abgangsgruppe beeinflußt die Geschwindigkeit der S^-Reaktion.......... 220 6.9 Einfluß der Nucleophilie auf die S^-Reaktion ....................... 224 6.10 Der Einfluß der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit der nucleophilen Substitution.................................. 231 Verständnisübung......................................... 236 Wichtige Konzepte........................................ 238 Aufgaben ............................................. 239 7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane....................... 247 7.1 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane ..................... 247 7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution............................ 249 7.3 Stereochemische Konsequenzen der S^-Reaktion ..................... 252 7.4 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution............................... 253 7.5 Der Einfluß der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit der Sf^l-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen.............................. 256 7.6 Unimolekulare Eliminierung: El................................ 259 7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2................................. 262 7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung .................... 265 7.9 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen .................. 269 Verständnisübung......................................... 272 Neue Reaktionen......................................... 274 Wichtige Konzepte........................................ 274 Aufgaben ............................................. 275 VIII Inhaltsverzeichnis 8 Alkohole ............................................ 283 8.1 Nomenklatur der Alkohole ................................... 284 8.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole .................. 285 8.3 Alkohole sind Säuren und Basen................................ 288 8.4 Technische Alkoholsynthesen mit Kohlenmonoxid und Ethen............... 291 8.5 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution....................... 292 8.6 Die Redox-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen......... 294 8.7 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen . . . 302 8.8 Metallorganische Reagenzien der Alkoholsynthese ..................... 306 8.9 Komplizierte Alkohole: Eine Einführung in die Synthesestrategie ............ 309 Verständnisübung......................................... 316 Neue Reaktionen......................................... 318 Wichtige Konzepte........................................ 323 Aufgaben ............................................. 323 9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether ....... 331 9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden......... 332 9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen . . 334 9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen............................. 336 9.4 Die Bildung organischer und anorganischer Ester aus Alkoholen............. 343 9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften von Ethern................. 347 9.6 Die Williamson-Ethersynthese ................................. 351 9.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren........................... 354 9.8 Reaktionen der Ether ...................................... 357 9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen .............................. 358 9.10 Schwefelanaloga der Alkohole und Ether ........................... 363 9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether . . 367 Verständnisübung......................................... 371 Neue Reaktionen......................................... 372 Wichtige Konzepte........................................ 377 Aufgaben ............................................. 377 10 NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung ................... 387 10.1 Physikalische Meßmethoden und chemische Nachweise .................. 388 10.2 Was ist Spektroskopie? ..................................... 389 10.3 Protonen-Kernresonanz (Ή -NMR) .............................. 391 10.4 Anwendung der NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen.......................... 398 10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoff atome haben dieselbe chemische Verschiebung . . . 403 10.6 Integration............................................. 408 10.7 Spin-Spin-Kopplung: Die gegenseitige Beeinflussung nichtäquivalenter Wasserstoffatome ........... 412 10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen............................. 420 10.9 ^C-NMR-Spektroskopie..................................... 427 Verständnisübung......................................... 434 Wichtige Konzepte........................................ 436 Aufgaben ............................................. 437 11 Alkene und Infrarot-Spektroskopie.......................... 449 11.1 Die Nomenklatur der Alkene.................................. 450 11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die тт -Bindung ....................... 453 11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene ........................... 456 11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen............................... 458 11.5 Eine Methode zur Identifizierung funktioneller Gruppen: Die Infrarot-Spektroskopie 464 11.6 Der Grad der Ungesättigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen ................. 470 11.7 Die relative Stabilität von Doppelbindungen: Hydrierungswärmen............ 471 11.8 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen.......................... 474 Inhaltsverzeichnis IX 11.9 Darstellung der Alkene durch Dehydratisierung von Alkoholen ............. 479 Verständnisübung......................................... 484 Neue Reaktionen......................................... 486 Wichtige Konzepte........................................ 489 Aufgaben ............................................. 490 12 Die Reaktionen der Alkene............................... 499 12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte..... 500 12.2 Die katalytische Hydrierung von Alkenen .......................... 501 12.3 Der nucleophile Charakter der π -Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen ...................... 504 12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle............................ 507 12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene...................... 510 12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition..................... 513 12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition ........ 516 12.8 Regioselektive und stereospezifische Funktionalisierung von Alkenen durch Hydroborierung.............................. 519 12.9 Oxacyclopropan-Synthese: Die Oxidation mit Peroxycarbonsäuren............ 522 12.10 Synthese vicinaler syn-Diolc durch Oxidation mit Permanganat oder Osmiumtetroxid ...................................... 524 12.11 Oxidative Spaltung: Ozonolyse................................. 527 12.12 Addition von Radikalen an Alkene: Bildung von anti-Markovnikov-Produkten .... 529 12.13 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen............ 532 12.14 Synthese von Polymeren..................................... 534 12.15 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff.......................... 539 12.16 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone.......................... 541 Verständnisübung......................................... 543 Neue Reaktionen......................................... 546 Wichtige Konzepte........................................ 552 Aufgaben ............................................. 552 13 Alkine .............................................. 563 13.1 Die Nomenklatur der Alkine.................................. 563 13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine............................ 565 13.3 Spektroskopie der Alkine.................................... 567 13.4 Die Stabilität der Dreifachbindung............................... 570 13.5 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung................... 574 13.6 Darstellung der Alkine durch Alkylierung von Alkinyl-Anionen............. 577 13.7 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden π -Bindungen ........ 579 13.8 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine ........................ 582 13.9 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen ................... 588 13.10 Die Chemie der Alkenylhalogenide und Cuprat-Reagenzien................ 590 13.11 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial ........................... 592 13.12 Natürlich vorkommende und physiologisch aktive Alkine ................. 595 Verständnisübung......................................... 597 Neue Reaktionen......................................... 598 Wichtige Konzepte........................................ 602 Aufgaben ............................................. 604 14 Delokalisierte π -Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie................................... 613 14.1 Überlappung von drei benachbarten/¿-Orbitalen: Resonanz im Allylsystem (2-Propenyl-System)........................ 614 14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung......................... 618 14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: Kinetische und thermodynamische Kontrolle......................... 620 14.4 Allylmetall-Reagenzien: Wertvolle Q-Nucleophile ..................... 623 14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene.................. 624 14.6 Elektrophiler Angriff an konjugierte Diene ......................... 628 14.7 Delokalisation über mehr als zwei π -Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol ............................ 630 14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition..... 632 X Inhaltsverzeichnis 14.9 Elektrocyclische Reaktionen .................................. 640 14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk ....................... 645 14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich .... 650 14.12 Eine Zusammenfassung der Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie .... 654 Verständnisübung......................................... 658 Neue Reaktionen......................................... 660 Wichtige Konzepte........................................ 662 Aufgaben ................................................. 663 15 Die besondere Stabilität des cyclischen Elektronensextetts ......... 671 15.1 Die systematische Benennung von Benzolderivaten..................... 673 15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität . . . 675 15.3 π -Molekülorbitale des Benzols................................. 678 15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften von Benzol...................... 680 15.5 Mehrkernige benzoide Kohlenwasserstoffe.......................... 687 15.6 Kondensierte benzoide Kohlenwasserstoffe: Naphthalin und die tricyclischen Systeme 688 15.7 Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel ........................ 697 15.8 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle.......................... 703 15.9 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution.......... 706 15.10 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator................ 708 15.11 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol ........................... 710 15.12 Die Friedel-Crafts-Alkylierung................................. 713 15.13 Die Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung......................... 716 15.14 Friedel-Crafts-Alkanoylierungen (-Acylierungen) ...................... 717 Verständnisübung......................................... 721 Neue Reaktionen......................................... 723 Wichtige Konzepte........................................ 728 Aufgaben ............................................. 729 16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate...................... 737 16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings ...................... 738 16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen ..................... 741 16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten, die in Resonanz zum Benzolring treten . . . 745 16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole ...................... 751 16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole ......................... 754 16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe.................. 759 16.7 Vorkommen und Herstellung von Benzol und anderen aromatischen Kohlenwasserstoffen................ 764 16.8 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs ................. 766 Verständnisübung......................................... 768 Neue Reaktionen......................................... 770 Wichtige Konzepte........................................ 772 Aufgaben ............................................. 773 17 Aldehyde und Ketone: Die Carbonylgruppe ................... 781 17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone ........................... 782 17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe ............................... 784 17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonén .............. 786 17.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonén ........................ 789 17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen............... 793 17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten ............................ 796 17.7 Die Addition von Alkoholen zu Halbacetalen und Acetalen ............... 797 17.8 Acétale als Schutzgruppen ................................... 800 17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten ............... 803 17.10 Desoxigenierung der Carbonylgruppe............................. 807 17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen .................... 811 17.12 Die Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion ................. 812 17.13 Die Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeycr-Villiger-Oxidation......... 818 17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde........................ 819 Verständnisübung......................................... 820 Neue Reaktionen......................................... 822 Wichtige Konzepte........................................ 827 Aufgaben............................................. 832 Inhaltsverzeichnis XI 18 Enoie und Enone ...................................... 841 18.1 Die Additai von Aldehyden und Ketonén: Enolat-Ionen ................. 842 18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte.................................... 843 18.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonén ......................... 847 18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonén ........................ 851 18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldoladdition und Aldolkondensation . . 854 18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation ............................... 858 18.7 Die intramolekulare Aldolkondensation ............................ 859 18.8 Andere Darstellungen von α,β -ungesättigten Aldehyden und Ketonén .......... 861 18.9 Eigenschaften α,β -ungesättigter Aldehyde und Ketone ................... 864 18.10 Konjugierte Additionen an α,β -ungesättigte Aldehyde und Ketone ............ 868 18.11 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien................... 870 18.12 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung.................... 872 Verständnisübung......................................... 874 Neue Reaktionen......................................... 876 Wichtige Konzepte........................................ 881 Aufgaben ............................................. 881 19 Carbonsäuren ......................................... 893 19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren.............................. 894 19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren................ 896 19.3 NMR- und IR-Spektroskopie von Carbonsäuren ...................... 897 19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren........................... 900 19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie ...................... 904 19.6 Methoden zur Erzeugung der Carboxy gruppé ........................ 904 19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoff atom : Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus 909 19.8 Carbonsäure-Derivatc: Alkanoyl-(Acyl-)halogenide und Anhydride........... 911 19.9 Carbonsäure-Derivate: Ester.................................. 915 19.10 Carbonsäure-Derivate: Amide ................................. 919 19.11 Reaktionen von Carbonsäuren mit Organolithiumverbindungen und Lithiumaluminiumhydrid: Nucleophiler Angriff auf die Carboxy gruppé ......... 921 19.12 Substitution in Nachbarstellung zur Carboxygruppe : Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion.............................. 923 19.13 Decarboxylierung von Carbonsäuren durch Ein-Elektronen-Übertragung: Die Hunsdiecker-Reaktion ................................... 927 19.14 Biologische Aktivität von Carbonsäuren ........................... 929 Verständnisübung......................................... 934 Neue Reaktionen......................................... 937 Wichtige Konzepte........................................ 943 Aufgaben ............................................. 943 20 Derivate von Carbonsäuren und Massenspektrometrie ............ 953 20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäure-Derivate...... 953 20.2 Die Chemie der Alkanoylhalogenide............................. 957 20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride............................ 962 20.4 Die Chemie der Ester...................................... 965 20.5 Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide ..................... 972 20.6 Amide: Die reaktionsträgsten Carbonsäure-Derivatc.................... 974 20.7 Amidatc und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung .............. 978 20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäure-Derivaten: Nitrile................ 981 20.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie . . 987 20.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle ..................... 992 20.11 Hochauflösende Massenspektrometrie............................. 999 Verständnisübung......................................... 1001 Neue Reaktionen......................................... 1003 Wichtige Konzepte........................................ 1009 Aufgaben ............................................. 1010 XII Inhaltsverzeichnis 21 Amine und ihre Derivate................................. 1021 21.1 Nomenklatur der Amine .................................... 1022 21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine .................. 1025 21.3 Spektroskopie der Aminogruppe................................ 1027 21.4 Acidität und Basizität von Aminen .............................. 1030 21.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung........................... 1034 21.6 Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung..................... 1038 21.7 Synthese von Aminen aus Carbonsäure-Derivaten ..................... 1040 21.8 Quartäre Ammoniumsalze: Hofmann-Eliminierung..................... 1042 21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen ......... 1043 21.10 Oxidation und Nitrosierung von Aminen: Aminoxide, jV-Nitrosamine und Diazonium-Ionen...................... 1045 21.11 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen .................... 1049 21.12 Quartäre Ammoniumsalze als Phasentransfer-Katalysatoren................ 1053 21.13 Amine in der Industrie: Nylon................................. 1055 Verständnisübung......................................... 1057 Neue Reaktionen......................................... 1059 Wichtige Konzepte........................................ 1063 Aufgaben ............................................. 1066 22 Chemie der Substituenten am Benzolring ..................... 1075 22.1 Reaktivität des Phenylmethyl-(Benzyl-) Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe........................... 1076 22.2 Oxidation und Reduktion von Benzol und seinen Derivaten ............... 1081 22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole............................ 1087 22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophilc aromatische Substitution............. 1090 22.5 Die Alkoholchemie der Phenole................................ 1098 22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen............................. 1101 22.7 Claisen- und Cope-Umlagerung ................................ 1104 22.8 Oxidation der Phenole: Cyclohexandiendione (Benzochinone) .............. 1106 22.9 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur ........................ 1108 22.10 Arendiazoniumsalze ....................................... 1113 22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazoniumsalze: Azokupplung ........... 1116 Verständnisübung......................................... 1118 Neue Reaktionen......................................... 1119 Wichtige Konzepte........................................ 1126 Aufgaben ............................................. 1126 23 Dicarbonylverbindungen.................................. 1137 23.1 ß-Dicarbonylverbindungen: Die Claisen-Kondensation................... 1139 23.2 ß-Dicarbonylverbindungen als synthetische Zwischenstufen ................ 1145 23.3 Weitere Reaktionen von ß-Dicarbonyl-Anionen: Die Knoevenagel-Kondensation und die Michael-Addition ................ 1150 23.4 a-Dicarbonylverbindungen und die Synthese von a-Hydroxyketonen: Acyloinkondensation, Benzoinkondensation und Acylanion-Äquivalente ........ 1152 Verständnisübung......................................... 1167 Neue Reaktionen......................................... 1169 Wichtige Konzepte........................................ 1172 Aufgaben ............................................. 1172 24 Kohlenhydrate......................................... 1181 24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate ........................ 1182 24.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern.................... 1186 24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose ................... 1190 24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren............ 1191 24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern................................ 1193 24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen........................ 1196 24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten ........... 1197 24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside.......................... 1198 24.9 Stufenweiser Auf- und Abbau von Zuckern ......................... 1202 24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung....... 1205 24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide........................ 1208 Inhaltsverzeichnis XIII 24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur....................... 1212 Verständnisübung......................................... 1220 Neue Reaktionen......................................... 1223 Wichtige Konzepte........................................ 1227 Aufgaben ............................................. 1228 25 Heterocyclen.......................................... 1235 25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen.............................. 1238 25.2 Nichtaromatische Heterocyclen................................. 1239 25.3 Struktur und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene............. 1246 25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene.................... 1249 25.5 Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol.................. 1254 25.6 Reaktionen des Pyridins..................................... 1257 25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzpyridine ......................... 1262 25.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur .............. 1265 Verständnisübung......................................... 1268 Neue Reaktionen......................................... 1270 Wichtige Konzepte........................................ 1274 Aufgaben ............................................. 1275 26 Aminosäuren, Peptide und Proteine ......................... 1285 26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren .................... 1286 26.2 Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie . 1292 26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren ......................... 1295 26.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren ........... 1297 26.5 Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse ........... 1305 26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie . . . 1310 26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptidsynthese .......................... 1313 26.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin ........... 1315 26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren ........................ 1317 26.10 Proteinsynthese über die RNA ................................. 1322 26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie ........... 1324 Verständnisübung......................................... 1329 Neue Reaktionen......................................... 1331 Wichtige Konzepte........................................ 1334 Aufgaben ............................................. 1334 Lösungen zu den Übungen................................ 1341 Sachregister .......................................... 1403 XIV Inhaltsverzeichnis
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