Organische Chemie:
Gespeichert in:
| Hauptverfasser: | , |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German English |
| Veröffentlicht: |
Weinheim [u.a.]
Wiley-VCH
2000
|
| Ausgabe: | 3. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XXX, 1445 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 3527298193 |
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Hinweise zur
Benutzung:
Seite XXI-XXVIII
Vorwort zur amerikanischen Ausgabe ........................
XV
An die Studenten ...................................... XXI
Vorworte des Herausgebers zur zweiten und dritten deutschen Auflage xxix
1 Struktur und Bindung organischer Moleküle ................... l
1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick.................... 2
1.2 Ionische und kovalente Bindung: Kurzer Abriß der historischen Entwicklung ..... 5
1.3 Das quantenmechanische Atommodell: Atomorbitale ................... 12
1.4 Bindung durch Überlappung von Atomorbitalen: Molekülorbitale............ 18
1.5 Bindungen in komplizierten Molekülen: Hybridorbitale .................. 20
1.6 Nicht alle Elektronen werden gleichmäßig aufgeteilt: Die polare kovalente Bindung . 26
1.7 Resonanzformeln......................................... 28
1.8 Zusammensetzung, Struktur und Formeln organischer Moleküle............. 31
Verständnisübung......................................... 36
Wichtige Konzepte........................................ 38
Aufgaben ............................................. 39
2 Alkane: Moleküle ohne funktioneile Gruppen.................. 45
2.1 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität....................... 45
2.2 Unverzweigte und verzweigte Alkane............................. 49
2.3 Die systematische Nomenklatur der Alkane......................... 51
2.4 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane ................... 56
2.5 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen...................... 59
2.6 Diagramme der potentiellen Energie ............................. 61
2.7 Rotation in substituierten Ethanen............................... 63
2.8 Kinetik und Thermodynamik der Konformationsisomerie und einfacher Reaktionen . 66
2.9 Säuren und Basen: Ein kurzer Rückblick........................... 72
Verständnisübung......................................... 77
Wichtige Konzepte........................................ 80
Aufgaben ............................................. 81
3 Die Reaktionen der Alkane............................... 87
3.1 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale ...................... 88
3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation....................... 90
3.3 Erdöl und das Cracken von Kohlenwasserstoffen: Ein Beispiel für Pyrolyse ...... 92
3.4 Die Chlorierung von Methan: Radikalkettenmechanismus................. 95
3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan..................... 99
3.6 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität......... 101
3.7 Die Selektivität der Halogenierung von Alkanen mit Fluor und Brom.......... 105
3.8 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung ................. 107
Inhaltsverzeichnis
VII
3.9 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht ......... 109
3.10 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane................... 112
Verständnisübung......................................... 117
Wichtige Konzepte........................................ 119
Aufgaben ............................................. 120
4
Cyclische
Alkane....................................... 125
4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane ................. 126
4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane ...................... 128
4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan......................... 132
4.4 Substituierte Cyclohexane.................................... 136
4.5 Höhere Cycloalkane....................................... 140
4.6
Polycyclische
Alkane....................................... 141
4.7 Carbocyclische Naturstoffe ................................... 145
Verständnisübung......................................... 150
Wichtige Konzepte........................................ 152
Aufgaben ............................................. 153
5 Stereoisomerie......................................... 161
5.1 Chirale Moleküle......................................... 163
5.2 Optische Aktivität........................................ 166
5.3 Absolute Konfiguration: Die
/ř-S-Sequenzregeln
...................... 170
5.4 Fischer-Projektionen....................................... 175
5.5 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere ................ 178
5.6 meso-Verbindungen........................................ 181
5.7 Stereochemie bei chemischen Reaktionen .......................... 185
5.8 Trennung von Enantiomeren.................................. 190
Verständnisübung......................................... 192
Wichtige Konzepte........................................ 194
Aufgaben ............................................. 195
6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane................205
6.1 Nomenklatur der Halogenalkane................................ 205
6.2 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane....................... 206
6.3 Nucleophile Substitution..................................... 208
6.4 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elcktronenpaaren . . 211
6.5 Ein erster Blick auf den Mechanismus der Substitution: Die Kinetik .......... 214
6.6 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der S^-Reaktion....... 216
6.7 Die Folgen der Inversion bei S^-Reaktionen........................ 218
6.8 Die Abgangsgruppe beeinflußt die Geschwindigkeit der S^-Reaktion.......... 220
6.9 Einfluß der Nucleophilie auf die S^-Reaktion ....................... 224
6.10 Der Einfluß der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit
der nucleophilen Substitution.................................. 231
Verständnisübung......................................... 236
Wichtige Konzepte........................................ 238
Aufgaben ............................................. 239
7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane....................... 247
7.1 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane ..................... 247
7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution............................ 249
7.3 Stereochemische Konsequenzen der S^-Reaktion ..................... 252
7.4 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils
auf die unimolekulare Substitution............................... 253
7.5 Der Einfluß der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit der Sf^l-Reaktion:
Die Stabilität von Carbenium-Ionen.............................. 256
7.6 Unimolekulare Eliminierung: El................................ 259
7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2................................. 262
7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung .................... 265
7.9 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen .................. 269
Verständnisübung......................................... 272
Neue Reaktionen......................................... 274
Wichtige Konzepte........................................ 274
Aufgaben ............................................. 275
VIII Inhaltsverzeichnis
8
Alkohole
............................................ 283
8.1
Nomenklatur der Alkohole
................................... 284
8.2
Struktur
und physikalische Eigenschaften der Alkohole .................. 285
8.3 Alkohole sind Säuren und Basen................................ 288
8.4 Technische Alkoholsynthesen mit Kohlenmonoxid und Ethen............... 291
8.5 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution....................... 292
8.6 Die Redox-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen......... 294
8.7 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen . . . 302
8.8 Metallorganische Reagenzien der Alkoholsynthese ..................... 306
8.9 Komplizierte Alkohole: Eine Einführung in die Synthesestrategie ............ 309
Verständnisübung......................................... 316
Neue Reaktionen......................................... 318
Wichtige Konzepte........................................ 323
Aufgaben ............................................. 323
9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der
Ether
....... 331
9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden......... 332
9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren:
Alkyloxonium-Ionen in
Substitutions-
und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen . . 334
9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen............................. 336
9.4 Die Bildung organischer und anorganischer Ester aus Alkoholen............. 343
9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften von Ethern................. 347
9.6 Die Williamson-Ethersynthese ................................. 351
9.7
Ether
aus Alkoholen und Mineralsäuren........................... 354
9.8 Reaktionen der
Ether
...................................... 357
9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen .............................. 358
9.10 Schwefelanaloga der Alkohole und
Ether
........................... 363
9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und
Ether
. . 367
Verständnisübung......................................... 371
Neue Reaktionen......................................... 372
Wichtige Konzepte........................................ 377
Aufgaben ............................................. 377
10 NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung ................... 387
10.1 Physikalische Meßmethoden und chemische Nachweise .................. 388
10.2 Was ist Spektroskopie? ..................................... 389
10.3 Protonen-Kernresonanz
(Ή
-NMR)
.............................. 391
10.4 Anwendung der NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen:
Die chemische Verschiebung von Protonen.......................... 398
10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoff
atome
haben dieselbe chemische Verschiebung . . . 403
10.6 Integration............................................. 408
10.7 Spin-Spin-Kopplung:
Die gegenseitige Beeinflussung nichtäquivalenter Wasserstoffatome ........... 412
10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen............................. 420
10.9 ^C-NMR-Spektroskopie..................................... 427
Verständnisübung......................................... 434
Wichtige Konzepte........................................ 436
Aufgaben ............................................. 437
11 Alkene und Infrarot-Spektroskopie.......................... 449
11.1 Die Nomenklatur der Alkene.................................. 450
11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die
тт
-Bindung
....................... 453
11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene ........................... 456
11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen............................... 458
11.5 Eine Methode zur Identifizierung funktioneller Gruppen: Die Infrarot-Spektroskopie 464
11.6 Der Grad der Ungesättigtheit:
Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen ................. 470
11.7 Die relative Stabilität von Doppelbindungen: Hydrierungswärmen............ 471
11.8 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten:
Anwendung bimolekularer Eliminierungen.......................... 474
Inhaltsverzeichnis
IX
11.9 Darstellung der
Alkene
durch Dehydratisierung von Alkoholen ............. 479
Verständnisübung......................................... 484
Neue Reaktionen......................................... 486
Wichtige Konzepte........................................ 489
Aufgaben ............................................. 490
12 Die Reaktionen der Alkene............................... 499
12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte..... 500
12.2 Die katalytische Hydrierung von Alkenen .......................... 501
12.3 Der nucleophile Charakter der
π
-Bindung:
Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen ...................... 504
12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung:
Thermodynamische Reaktionskontrolle............................ 507
12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene...................... 510
12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition..................... 513
12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition ........ 516
12.8 Regioselektive und stereospezifische Funktionalisierung
von Alkenen durch Hydroborierung.............................. 519
12.9 Oxacyclopropan-Synthese: Die
Oxidation
mit Peroxycarbonsäuren............ 522
12.10 Synthese vicinaler syn-Diolc durch
Oxidation
mit Permanganat
oder Osmiumtetroxid ...................................... 524
12.11 Oxidative Spaltung: Ozonolyse................................. 527
12.12 Addition von Radikalen an Alkene: Bildung von anti-Markovnikov-Produkten .... 529
12.13 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen............ 532
12.14 Synthese von Polymeren..................................... 534
12.15 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff.......................... 539
12.16 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone.......................... 541
Verständnisübung......................................... 543
Neue Reaktionen......................................... 546
Wichtige Konzepte........................................ 552
Aufgaben ............................................. 552
13 Alkine .............................................. 563
13.1 Die Nomenklatur der Alkine.................................. 563
13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine............................ 565
13.3 Spektroskopie der Alkine.................................... 567
13.4 Die Stabilität der Dreifachbindung............................... 570
13.5 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung................... 574
13.6 Darstellung der Alkine durch Alkylierung von Alkinyl-Anionen............. 577
13.7 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden
π
-Bindungen
........ 579
13.8 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine ........................ 582
13.9 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen ................... 588
13.10 Die Chemie der Alkenylhalogenide und Cuprat-Reagenzien................ 590
13.11 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial ........................... 592
13.12 Natürlich vorkommende und physiologisch aktive Alkine ................. 595
Verständnisübung......................................... 597
Neue Reaktionen......................................... 598
Wichtige Konzepte........................................ 602
Aufgaben ............................................. 604
14 Delokalisierte
π
-Systeme
und ihre Untersuchung durch
UV-VIS-Spektroskopie................................... 613
14.1 Überlappung von drei benachbarten/¿-Orbitalen:
Resonanz im Allylsystem (2-Propenyl-System)........................ 614
14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung......................... 618
14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden:
Kinetische und thermodynamische Kontrolle......................... 620
14.4 Allylmetall-Reagenzien: Wertvolle Q-Nucleophile ..................... 623
14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene.................. 624
14.6 Elektrophiler Angriff an konjugierte Diene ......................... 628
14.7 Delokalisation über mehr als zwei
π
-Bindungen:
Ausgedehnte Konjugation und Benzol ............................ 630
14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition..... 632
X
Inhaltsverzeichnis
14.9 Elektrocyclische Reaktionen .................................. 640
14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk ....................... 645
14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich .... 650
14.12 Eine Zusammenfassung der Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie .... 654
Verständnisübung......................................... 658
Neue Reaktionen......................................... 660
Wichtige Konzepte........................................ 662
Aufgaben ................................................. 663
15 Die besondere Stabilität des cyclischen Elektronensextetts ......... 671
15.1 Die systematische Benennung von Benzolderivaten..................... 673
15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität . . . 675
15.3
π
-Molekülorbitale
des Benzols................................. 678
15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften von Benzol...................... 680
15.5 Mehrkernige benzoide Kohlenwasserstoffe.......................... 687
15.6 Kondensierte benzoide Kohlenwasserstoffe: Naphthalin und die tricyclischen Systeme 688
15.7 Andere
cyclische Polyene:
Die Hückel-Regel ........................ 697
15.8 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle.......................... 703
15.9 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution.......... 706
15.10 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator................ 708
15.11 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol ........................... 710
15.12 Die Friedel-Crafts-Alkylierung................................. 713
15.13 Die Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung......................... 716
15.14 Friedel-Crafts-Alkanoylierungen (-Acylierungen) ...................... 717
Verständnisübung......................................... 721
Neue Reaktionen......................................... 723
Wichtige Konzepte........................................ 728
Aufgaben ............................................. 729
16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate...................... 737
16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings ...................... 738
16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen ..................... 741
16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten, die in Resonanz zum Benzolring treten . . . 745
16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole ...................... 751
16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole ......................... 754
16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe.................. 759
16.7 Vorkommen und Herstellung
von Benzol und anderen aromatischen Kohlenwasserstoffen................ 764
16.8 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs ................. 766
Verständnisübung......................................... 768
Neue Reaktionen......................................... 770
Wichtige Konzepte........................................ 772
Aufgaben ............................................. 773
17 Aldehyde und
Ketone:
Die Carbonylgruppe ................... 781
17.1 Nomenklatur der Aldehyde und
Ketone
........................... 782
17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe ............................... 784
17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und
Ketonén
.............. 786
17.4 Die Darstellung von Aldehyden und
Ketonén
........................ 789
17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen............... 793
17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten ............................ 796
17.7 Die Addition von Alkoholen zu Halbacetalen und Acetalen ............... 797
17.8
Acétale
als Schutzgruppen ................................... 800
17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten ............... 803
17.10 Desoxigenierung der Carbonylgruppe............................. 807
17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen .................... 811
17.12 Die Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion ................. 812
17.13 Die
Oxidation
mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeycr-Villiger-Oxidation......... 818
17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde........................ 819
Verständnisübung......................................... 820
Neue Reaktionen......................................... 822
Wichtige Konzepte........................................ 827
Aufgaben............................................. 832
Inhaltsverzeichnis
XI
18
Enoie
und
Enone
...................................... 841
18.1
Die Additai
von Aldehyden
und Ketonén: Enolat-Ionen
................. 842
18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte.................................... 843
18.3
Halogenierung
von Aldehyden und
Ketonén
......................... 847
18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und
Ketonén
........................ 851
18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen:
Aldoladdition und Aldolkondensation
. . 854
18.6 Die gekreuzte
Aldolkondensation
............................... 858
18.7 Die intramolekulare
Aldolkondensation
............................ 859
18.8 Andere Darstellungen von
α,β
-ungesättigten Aldehyden und
Ketonén
.......... 861
18.9 Eigenschaften
α,β
-ungesättigter Aldehyde und
Ketone
................... 864
18.10 Konjugierte Additionen an
α,β
-ungesättigte Aldehyde und
Ketone
............ 868
18.11 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien................... 870
18.12 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen:
Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung.................... 872
Verständnisübung......................................... 874
Neue Reaktionen......................................... 876
Wichtige Konzepte........................................ 881
Aufgaben ............................................. 881
19 Carbonsäuren ......................................... 893
19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren.............................. 894
19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren................ 896
19.3 NMR- und IR-Spektroskopie von Carbonsäuren ...................... 897
19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren........................... 900
19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie ...................... 904
19.6 Methoden zur Erzeugung der Carboxy
gruppé
........................ 904
19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoff
atom
: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus 909
19.8 Carbonsäure-Derivatc: Alkanoyl-(Acyl-)halogenide und Anhydride........... 911
19.9 Carbonsäure-Derivate: Ester.................................. 915
19.10 Carbonsäure-Derivate:
Amide
................................. 919
19.11 Reaktionen von Carbonsäuren mit Organolithiumverbindungen und
Lithiumaluminiumhydrid: Nucleophiler Angriff auf die Carboxy
gruppé
......... 921
19.12 Substitution in Nachbarstellung zur Carboxygruppe :
Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion.............................. 923
19.13 Decarboxylierung von Carbonsäuren durch Ein-Elektronen-Übertragung:
Die Hunsdiecker-Reaktion ................................... 927
19.14 Biologische Aktivität von Carbonsäuren ........................... 929
Verständnisübung......................................... 934
Neue Reaktionen......................................... 937
Wichtige Konzepte........................................ 943
Aufgaben ............................................. 943
20 Derivate von Carbonsäuren und Massenspektrometrie ............ 953
20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäure-Derivate...... 953
20.2 Die Chemie der Alkanoylhalogenide............................. 957
20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride............................ 962
20.4 Die Chemie der Ester...................................... 965
20.5 Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und
Lipide
..................... 972
20.6
Amide: Die
reaktionsträgsten Carbonsäure-Derivatc.................... 974
20.7 Amidatc und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung .............. 978
20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäure-Derivaten: Nitrile................ 981
20.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie . . 987
20.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle ..................... 992
20.11 Hochauflösende Massenspektrometrie............................. 999
Verständnisübung......................................... 1001
Neue Reaktionen......................................... 1003
Wichtige Konzepte........................................ 1009
Aufgaben ............................................. 1010
XII Inhaltsverzeichnis
21
Amine
und ihre Derivate................................. 1021
21.1 Nomenklatur der
Amine
.................................... 1022
21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der
Amine
.................. 1025
21.3 Spektroskopie der Aminogruppe................................ 1027
21.4 Acidität und Basizität von
Aminen
.............................. 1030
21.5 Synthese von
Aminen
durch Alkylierung........................... 1034
21.6 Synthese von
Aminen
durch reduktive Aminierung..................... 1038
21.7 Synthese von
Aminen
aus Carbonsäure-Derivaten ..................... 1040
21.8 Quartäre Ammoniumsalze: Hofmann-Eliminierung..................... 1042
21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen ......... 1043
21.10
Oxidation
und Nitrosierung von
Aminen:
Aminoxide, jV-Nitrosamine und Diazonium-Ionen...................... 1045
21.11 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen .................... 1049
21.12 Quartäre Ammoniumsalze als Phasentransfer-Katalysatoren................ 1053
21.13
Amine in
der Industrie: Nylon................................. 1055
Verständnisübung......................................... 1057
Neue Reaktionen......................................... 1059
Wichtige Konzepte........................................ 1063
Aufgaben ............................................. 1066
22 Chemie der Substituenten am Benzolring ..................... 1075
22.1 Reaktivität des
Phenylmethyl-(Benzyl-)
Kohlenstoffatoms:
Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe........................... 1076
22.2
Oxidation
und Reduktion von Benzol und seinen Derivaten ............... 1081
22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole............................ 1087
22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophilc aromatische Substitution............. 1090
22.5 Die Alkoholchemie der Phenole................................ 1098
22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen............................. 1101
22.7 Claisen- und Cope-Umlagerung ................................ 1104
22.8
Oxidation
der Phenole: Cyclohexandiendione (Benzochinone) .............. 1106
22.9 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur ........................ 1108
22.10 Arendiazoniumsalze ....................................... 1113
22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazoniumsalze: Azokupplung ........... 1116
Verständnisübung......................................... 1118
Neue Reaktionen......................................... 1119
Wichtige Konzepte........................................ 1126
Aufgaben ............................................. 1126
23 Dicarbonylverbindungen.................................. 1137
23.1 ß-Dicarbonylverbindungen: Die Claisen-Kondensation................... 1139
23.2 ß-Dicarbonylverbindungen als synthetische Zwischenstufen ................ 1145
23.3 Weitere Reaktionen von ß-Dicarbonyl-Anionen:
Die Knoevenagel-Kondensation und die Michael-Addition ................ 1150
23.4 a-Dicarbonylverbindungen und die Synthese von a-Hydroxyketonen:
Acyloinkondensation, Benzoinkondensation und Acylanion-Äquivalente ........ 1152
Verständnisübung......................................... 1167
Neue Reaktionen......................................... 1169
Wichtige Konzepte........................................ 1172
Aufgaben ............................................. 1172
24 Kohlenhydrate......................................... 1181
24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate ........................ 1182
24.2 Konformationen und
cyclische
Formen von Zuckern.................... 1186
24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der
Glucose
................... 1190
24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker:
Oxidation
zu Carbonsäuren............ 1191
24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern................................ 1193
24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen........................ 1196
24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit
Aminderivaten
........... 1197
24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside.......................... 1198
24.9 Stufenweiser Auf- und Abbau von Zuckern ......................... 1202
24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung....... 1205
24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide........................ 1208
Inhaltsverzeichnis XIII
24.12
Polysaccharide
und andere Zucker in der Natur....................... 1212
Verständnisübung......................................... 1220
Neue Reaktionen......................................... 1223
Wichtige Konzepte........................................ 1227
Aufgaben ............................................. 1228
25 Heterocyclen.......................................... 1235
25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen.............................. 1238
25.2 Nichtaromatische Heterocyclen................................. 1239
25.3 Struktur und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene............. 1246
25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene.................... 1249
25.5 Struktur und Darstellung von
Pyridin,
einem Azabenzol.................. 1254
25.6 Reaktionen des Pyridins..................................... 1257
25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzpyridine ......................... 1262
25.8
Alkaloide:
Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur .............. 1265
Verständnisübung......................................... 1268
Neue Reaktionen......................................... 1270
Wichtige Konzepte........................................ 1274
Aufgaben ............................................. 1275
26 Aminosäuren,
Peptide
und Proteine ......................... 1285
26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren .................... 1286
26.2 Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus
Amin-
und Carbonsäurechemie . 1292
26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren ......................... 1295
26.4
Peptide
und Proteine:
Oligomere
und Polymere von Aminosäuren ........... 1297
26.5 Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse ........... 1305
26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie . . . 1310
26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptidsynthese .......................... 1313
26.8 Polypeptide in der Natur:
Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin ........... 1315
26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren ........................ 1317
26.10 Proteinsynthese über die
RNA
................................. 1322
26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der
Gentechnologie
........... 1324
Verständnisübung......................................... 1329
Neue Reaktionen......................................... 1331
Wichtige Konzepte........................................ 1334
Aufgaben ............................................. 1334
Lösungen zu den Übungen................................ 1341
Sachregister .......................................... 1403
XIV Inhaltsverzeichnis
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Inhaltsverzeichnis
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