Entwicklung selektiver 12-Lipoxygenase-Inhibitoren aus der Anthracenon-Reihe: Synthese und biochemische Testung
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1999
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| adam_text | - 0 ENTWICKLUNG SELEKTIVER 12-LIPOXYGENASE-LNHIBITOREN AUS DER
ANTHRACENON-REIHE SYNTHESE UND BIOCHEMISCHE TESTUNG DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN DR. RER. NAT. DER
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET IV - CHEMIE UND PHARMAZIE - DER
UNIVERSITAET REGENSBURG VORGELEGT VON REINHOLD E. ALTMANN PRESSATH/OPF.
1999 INHALT INHALT A EINLEITUNG ANTHRACENONE - BIOCHEMISCHE UND
KLINISCHE ASPEKTE 1 1 HISTORISCHE ENTWICKLUNG VON 9(10//)-ANTHRACENONEN
1 2 PSORIASIS VULGARIS 1 2.1 KLINISCHE UND BIOCHEMISCHE ASPEKTE 2 2.2
PSORIASISTHERAPIE 7 3 DITHRANOL ALS BASISTHERAPEUTIKUM 9 4 DESIGN UND
SYNTHESE NEUER DITHRANOL-DERIVATE 11 5 PROBLEMSTELLUNG 13 B
STICHPROBENOPTIMIERUNG (SERIES DESIGN) 15 1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 15 2
STICHPROBENANALYSE 16 C SYNTHESEN 20 1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 20 1.1
PROJEKTE UND SYNTHESEPLANUNG 20 1.2 DITHRANOL: STRUKTURELLE
CHARAKTERISTIKA - STABILITAET UND REAKTIVITAET 21 1.3
ALKYLIERUNGSMOEGLICHKEITEN AUF DER ANTHRACHINONSTUFE 22 2
A/ARSC/IETT-REAKTION SELEKTIVE ORTHO-ALKYLIERUNG VON
HYDROXYANTHRACHINONEN 23 2.1 MECHANISMUS DER MARSCHALK-REAKUEON 23 2.2
MONOMETHYLCHRYSAZIN - EDUKT FUER DIE SELEKTIVE C-2-ALKYLIERUNG 25 2.3
DARSTELLUNG DER 2-COE-PHENYLALKYLANTHRACENONE UEBER DIE MARSCHALK-REAKUEON
26 2.3.1 1 -HYDROXY-8-METHOXY-2-PHENYLMETHYL- 9,10-ANTHRACENDIONE 26
2.3.2 EINFUEHRUNG VON HETEROCYCLEN UND KONDENSIERTEN AROMATEN DURCH
MARSCHALK- ALKYLIERUNG 29 2.3.3 1 -HY DROXY-8-METHOXY-2-PHENYLETHYL-
9,10-ANTHRACENDIONE 30 2.3.4 EXPERIMENTE ZUR DARSTELLUNG VON
PHENYLACETALDEHYDEN 31 2.3.5 ETHERSPALTUNGSEXPERIMENTE ZUR DARSTELLUNG
DES CATECHOLDERIVATES 35 INHALT INHALT DARSTELLUNG DER 1,8-DIMETHOXY-
2-(E)-(2-PHENYLETHENYL)-9,10-ANTHRACENDIONE 3.1 FUNKTIONALISIERUNG DES
CHRYSAZINMOLEKUELS 3.2 KNOEVENAGEL-REAEKTION 3.3 MRRIG-OLEFINIERUNG 3.4
HOMER- WADSWORTH-EMMONS-SYNLHESE ALTERNATIVER SYNTHESEVORSCHLAG ZUR
DARSTELLUNG VON 2-PHENYL-ANTHRACENDIONEN MIT C-2-SPACERN UEBER DIE
FRIEDEL-CRAFTS- ACYLIERUNG DARSTELLUNG DER
2-CUE-PHENYLALKYL-ANTHRONENDSTUFEN REDUKTION NACH AUTERHOFF UND SCHERFF
UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON 2-PHENYLETHENYL-9(10IF)-ANTHRACENONEN 6.
1 SYNTHESE DER MODELLVERBINDUNGEN 6.2 REDUKTIONSEXPERIMENTE MIT DEN
MODELLVERBINDUNGEN 6.3 EXPERIMENTE ZUM SCHUTZ DER DOPPELBINDUNG GEGEN
REDUKTIVEN ANGRIFF 6.4 REDUKTIONSVERSUCHE MIT
2-PHENYLETHENYLANTHRACHINONEN 6.5 ALTERNATIVE SYNTHESEWEGE ZUR
DARSTELLUNG VON 2-PHENY LETHENY L-9( 10#)-ANTHRACENONEN ZUSAMMENFASSENDE
UEBERSICHT DER NEU SYNTHETISIERTEN 2-PHENYLALKYL-9(10FF)-ANTHRACENONE D
BIOCHEMISCHER TEIL 1 /N-VIFRO-UNTERSUCHUNG DER LIPOXYGENASE-HEMMUNG 1.1
CHARAKTERISIERUNG DER LIPOXYGENASEN 1.1.1 LO-ENZYMMECHANISMUS DER
ARACHIDONSAEUREMETABOLISIERUNG 1.1.2 STEREOCHEMIE DER LO-REAKTION 1.1.3
BIOSYNTHESE DER EICOSANOIDE 1.1.4 PATHOGENETISCHE FUNKTION DER
AA-METABOLITEN BEI PSORISASIS 1.1.5 12-LO UND TUMORENTWICKLUNG 1.1.6
HEMMSTOFFE DER EICOSANOID-BIOSYNTHESE 1.1.7 SELEKTIVE 12-LO-INHIBITOREN
36 36 40 40 41 44 45 47 47 48 51 52 55 57 59 59 59 59 60 63 68 70 72 72
1.2 ISOLIERUNG DER ZELLULAEREN TARGETS UND QUANTIVIZIERUNG DER
METABOLITEN 1.2.1 ISOLIERUNG DER BLUTZELLEN 1.2.2 EINSTELLUNG DER
ZELLDICHTE 1.2.3 ISOLIERUNG DER MAEUSEEPIDERMIS 1.2.4
INKUBATIONSBEDINGUNGEN 1.2.5 FESTPHASEN-EXTRAKTION DER
ARACHIDONSAEUREMETABOLITEN 1.2.6 TRENNUNG UND QUANTIFIZIERUNG DER
EICOSANOIDE REVERSED-PHASE-HPLC 1.2.7 QUANTIFIZIERUNG T.2.8 ERMITTLUNG
VON SELEKTIVITAETEN 1.2.9 BESTIMMUNG DER POLARITAET DER TESTVERBINDUNGEN
1.3 LIPOXYGENASE-TESTSYSTEME 1.3.1 12-LO-ISOENZYM VOM LEUKOZYTEN-TYP
/N-FIFRO-BESTIMMUNG IN SCHWEINE-PMNL 1.3.1.1 MODIFIZIERUNG DER
INKUBATIONSBEDIN GUNGEN 1.3.1.2 STIMULATIONSEXPERIMENTE AM INTAKTEN UND
ZERSTOERTEN ZELLSYSTEM 1.3.1.3 LO-ARACHIDONSAEUREMETABOLISMUS IN
BLUTZELLEN VON SCHWEINEN 1.3.1.4 SCHEMATISCHER TESTABLAUF 1.3.2
12-LO-ISOENZYM VOM THROMBOZYTEN-TYP /N-VILRO-BESTIMMUNG IN
RINDERTHROMBOZYTEN 1.3.2.1 EINSTELLUNG DER THROMBOZYTENZELLDICHTE
1.3.2.2 SCHEMATISCHER TESTABLAUF 1.3.2.3 STIMULATIONSEXPERIMENTE AM
INTAKTEN UND ZERSTOERTEN ZELLSYSTEM 1.3.2.4 ARACHIDONSAEUREMETABOLISMUS IN
RINDERBLUTZELLEN 1.3.3 EPIDERMALES 12-LO-ISOENZYM /N-VIFRO-BESTIMMUNG IN
HAUTHOMOGENISAT VON NMRI-MAEUSEN 1.3.4 5-LO-ENZYM /N-VITRO-BESTIMMUNG IN
RINDER-PMNL 1.4 RESULTATE 1.4.1 ANTIINFLAMMATORISCHE UND
ANTIPSORIATISCHE WIRKSTOFFE 1.4.2 9(10W)-ANTHRACENONE 1.5
SELEKTIVITAETSUNTERSUCHUNGEN 73 74 75^ 76 77 77 77 79 80 80 82 82 82 83
86 87 88 88 89 90 90 91 93 95 95 96 102 INHALT 1.6 DISKUSSION DER
RESULTATE 1.6.1 EVALUIERUNG DER LO-TESTSYSTEME DURCH AUSGEWAEHLTE
INHIBITOREN DES AA-STOFFWECHSELS 1.6.2 RESULTATE DER UNTERSUCHTEN
9(10FF)-ANTHRACENONE 1.6.3 STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 107 107 108 112
2 WEITERE IN-VITRO- UND /N-VIVO-UNTERSUCHUNGEN ZUM ANTUENFLAMMATORISCHEN
POTENTIAL VON 9(10#)-ANTHRACENONEN 2.1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 2.2
IN-VITRO-TESTS ZUR UNTERSUCHUNG DES ANTIOXIDATIVEN POTENTIALS 2.2.1
EFFEKTE AUF LIPIDE 2.2.1.1 LIPIDE, MEMBRANE UND LIPIDPEROXIDATION
2.2.1.2 DITHRANOL VERMITTELTE LIPIDPEROXIDATION 2.2.1.3 TESTSYSTEM:
LIPIDPEROXIDATION IN PHOSPHOLIPIDEN AUS RINDERHIM 2.2.2 BESTIMMUNG DER
REAKTIVITAET GEGENUEBER 2,2-DIPHENY 1-1 -PICRYLHYDRAZY 1 THEORETISCHE
GRUNDLAGEN 2.2.2.1 2.2.2.2 TESTSYSTEM 114 114 115 115 115 116 118 119
119 120 2.2.3 AUSGEWAEHLTE 9(10FL)-ANTHRACENONE 2.3 /N-VIVO-UNTERSUCHUNG
DER ANTUENFLAMMATORISCHEN AKTIVITAET VON 9(10FF)-ANTHRACENONEN IM
HET-CAM-TESTSYSTEM 2.3.1 ANGIOGENESE 2.3.2 ANGIOGENESE UND PSORIASIS
2.3.3 ANGIOGENESE-TESTMODELLE 2.3.4 HET-CAM-ASSAY 2.3.4.1 PRAEPARATION
DER PELLETS UND INKUBATIONSBEDINGUNGEN 121 123 123 126 127 129 130
2.3.4.2 RESULTATE DER ANTUENFLAMMATORISCHEN WIRKUNG DER
9(10H)-ANTHRACENONE IM HET-CAM-TEST 132 2.3.4.3 UNTERSUCHUNG DER
ZYTOTOXIZITAET 135 2.4 ANGIOGENESE-HEMMUNG DURCH 9(10FL R )-ANTHRACENONE
2.4.1 TESTSYSTEM 2.4.2 RESULTATE DER ANGIOGENESE-HEMMUNG 138 138 139
INHALT 3 HACAT-TEST BESTIMMUNG DER ANTIPROLIFERATIVEN AKTIVITAET 3.1
THEORETISCHE GRUNDLAGEN 3.2 KERATINOZYTEN-TESTSYSTEM 3.3 RESULTATE DER
HACAT-TESTS 3.3.1 BISHERIGE UNTERSUCHUNGEN 3.3.2 ERGEBNISSE DER NEUEN
9(1 0H)- ANTHRACENONE 3.4 DISKUSSION DER RESULTATE E ZUSAMMENFASSUNG 140
140 141 143 143 144 145 147 F EXPERIMENTELLER TEIL 1 ALLGEMEINE ANGABEN
1 . 1 SYNTHESE 1.2 BIOCHEMISCHE TESTS 1.3 CHEMIKALIEN UND REAGENTIEN 2
SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 2.1 ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFTEN (ASV) DARSTELLUNG DER
L-HYDROXY-8-METHOXY-2-CO-PHENYL-ALKYL-9,10- ANTHRACENDIONE DURCH
A/ARSCFTAFT-ALKYLIERUNG MM G-OLEFINIERUNG 2.4 HOERNE R-EMMON
J-OLEFINIERUNG 2.5 DARSTELLUNG DER 2-PHENYLALKY L-9( 10//)-ANTHRACENONE
2.6 MODELL VERBINDUNGEN FUER REDUKTIONSEXPERIMENTE 10-BENZOY L-9(
10FF)-ANTHRACENONE 153 153 153 154 155 156 156 158 171 175 183 192 199
202 3.1 LIPOXYGENASE-TESTSYSTEME 202 3.1.1 REAGENTIEN UND MATERIALIEN
202 3.1.2 BESTIMMUNG DER 12-LIPOXYGENASE-HEMMUNG IN SCHWEINE-PMNL 204
3.1.2.1 ISOLIERUNG DER PMNL AUS SCHWEINEBLUT 204 3.1.2.2 BESTIMMUNG DER
ZELLDICHTE 204 3.1.2.3 INKUBATIONSBEDINGUNGEN 205 3.1.2.4 BESTIMMUNG DER
NATIVEN 12-HETE IN LEUKOZYTEN 205 3.1.2.5 UNTERSUCHUNGEN AM ZERSTOERTEN
ZELLSYSTEM 205 2.2 2.3 2.7 3 BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN INHALT 3.1.3
BESTIMMUNG DER 12-LIPOXYGENASE-HEMMUNG IN RINDERTHROMBOZYTEN 205 3.1.3.1
ISOLIERUNG DER RINDERTHROMBOZYTEN 205 3.1.3.2 BESTIMMUNG DER ZELLDICHTE
206 3.1.4 BESTIMMUNG DER 12-LIPOXYGENASE-HEMMUNG IN MAEUSEEPIDERMISZELLEN
206 3.1.4.1 GEWINNUNG DER 12-LIPOXYGENAESE AUS MAEUSE-EPIDERMIS 206
3.1.4.2 BESTIMMUNG DES GESAMTPROTEINGEHALTS 207 3.1.4.3
INKUBATIONSBEDINGUNGEN 208 3.1.4.4 BESTIMMUNG DER NATIVEN 12-HETE 208
3.1.5 BESTIMMUNG DER 5-LIPOXYGENASE-HEMMUNG IN RINDERGRANULOZYTEN 208
3.1.5.1 ISOLIERUNG DER RINDER-PMNL 208 3.1.5.2 BESTIMMUNG DER
PMNL-ZELLDICHTE 209 3.1.5.3 PRUEFUNG AUF ZELLVIABILITAET 209 3.1.5.4
INKUBATIONSBEDINGUNGEN 209 3.1.6 FESTPHASENEXTRAKTION AUFARBEITUNG DER
INKUBATIONSANSAETZE 210 3.1.7 HPLC-ANALYTIK 210 3.1.7.1 HPLC-ANALYSE DER
LO-METABOLITEN 210 3.1.7.2 ERMITTLUNG DER IC 50 -WERTE DER
TESTVERBINDUNGEN 211 3.1.7.3 12-HETE-EICHGERADE 211 3.1.8 ERMITTLUNG DER
POLARITAET DER TESTVERBINDUNGEN: LOG P-WERTE 212 3.2 HET-CAM-ASSAY 213
3.2.1 REAGENTIEN UND MATERIALIEN 213 3.2.2 PRAEPARATION DER
AGAROSEPELLETS 213 3.2.3 INKUBATIONSBEDINGUNGEN 214 3.2.4 BESTIMMUNG DES
ANITINFLAMMATORISCHEN EFFEKTES 214 3.3 ANGIOGENESE-ASSAY 215 3.3.1
EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN 215 3.3.2 BESTIMMUNG DES ANITIANGIOGENEN
EFFEKTS 215 3.4 KERATINOZYTENPROLIFERATIONSTEST 216 3.4.1 MATERIALIEN,
CHEMIKALIEN, REAGENTIEN 216 3.4.2 HERSTELLUNG DER HACAT-ZELLSUSPENSION
216 3.4.3 AUSSAAT DER ZELLEN INKUBATION MIT TESTSUBSTANZEN IM 48 H-TEST
217 INHALT 3.4.4 AUSZAEHLEN DER VERSUCHSANSAETZE 3.4.5 AUSWERTUNG DER
VERSUCHSANSAETZE BESTIMMUNG DER IC5 0 -WERTE G LITERATUR H ANLAGE A
FORMELVERZEICHNIS B ABKUERZUNGEN 217 218 219
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