Auf dem Weg zu molekularen Golfbällen: mit Reagenzien beladene Dendrimere
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Kiel, Univ., Diss., 1999 |
| Beschreibung: | VIII, 178 S. graph. Darst. 21 cm |
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II
1
EINLEITUNG.
1
1.1
DAS
KONZEPT
DER
KONKAVEN
REAGENZIEN.
2
1.2
POLYMERFIXIERUNG.
6
1.3
DENDRIMERE.
_
._
.
_
.
_._
.
_
.
_
._
7
1.3.1
DIVERGENTE
SYNTHESE.
8
1.3.2
KONVERGENTE
SYNTHESE
.
10
1.4
BENENNUNG
DER
DENDRIMERE.
13
1.4.1
ZUORDNUNG
UND
BEZEICHNUNG
DER
ATOME
IN
DEN
NMR-SPEKTREN
.
15
2
AUFGABENSTELLUNG.
16
3
SYNTHESE
DER
DENDRIMERFIXIERTEN
KONKAVEN
PYRIDINE
L.
18
3.1
ALLGEMEINES
.
18
3.2 SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
KONKAVEN
PYRIDINE
1.
18
3.2.1
STABILITAET
DER
KONKAVEN
PYRIDINE
1
.
23
3.3
DENDRIMERFIXIERUNG
DER
KONKAVEN
PYRIDINE
1.
23
3.3.1
KONFORMERENVERHAELTNISSE
DER
DENDRIMERFIXIERTEN
KONKAVEN
PYRIDINE
.
29
3.4
ANALYTIK
DER
DENDRONEN
UND
DER
DENDRIMERE.
31
3.4.1
BESCHREIBUNG
DER
'H-NMR-ANALYTIK
DER
DENDRIMERFIXIERTEN
KONKAVEN
PYRIDINE
.
32
3.4.2
GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE
.
35
4
ACYLIERUNG
VON
ALKOHOLEN
MIT
DIPHENYLKETEN
(31)_
._
39
4.1
EINFUEHRUNG.
39
4.2
ADDITIONSREAKTIONEN
AN
KETENE.
_
_
.
_
_
40
4.2.1
ALLGEMEINES
.
40
4.2.2
NUKLEOPHILE
ADDITION
AN
KETENE
.
41
43
ADDITIONSREAKTION
VON
ALKOHOLEN
AN
DIPHENYLKETEN
(31)
.
42
4.3.1
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
.
42
III
4.4
INTERMOLEKULARE
KONKURRENZ:
ETHANOL,
ISOPROPANOL
UND
TERT
BUTANOL
.
44
4.4.1
ALKOHOLADDITION
AN
DIPHENYLKETEN
(31),
KATALYSIERT
DURCH
DIE
DENDRIMERFIXIERTEN
KONKAVEN
PYRIDINE
24,25,28
UND
29
.
45
4.4.2
ERGEBNIS
UND
DISKUSSION
.
46
4.4.3
NANOFILTRATION
.
48
5
SYNTHESE
DER
DENDRIMERFIXIERTEN
2,6-DI-TERT-BUTYLPYRIDINE
33.
51
5.1
ALLGEMEINES.
_
_
.
_
.
_
.
_
.
_
51
5;2
SYNTHESE
DER
2,6-DI-TERT-BUTYLPYRIDINE
33
.
52
53
DENDRIMERFIXIERUNG
DES
4-BROMMETHYL-2,6-DI-TERT-BUTYI-PYRIDINS
(38)
.
54
5.4
ANALYTIK
DER
DENDRONEN
UND
DENDRIMERE
.
59
5.4.1
MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DER
DENDRIMERFIXIERTEN
2,6-DI-TERT-BUTYLPYRIDINE
.
60
5.4.2
NMR-ANALYTIK
DER
DENDRIMERFIXIERTEN
2,6-DI-TERT-BUTYL-PYRIDINE
.
61
5.4.3
GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE
.
62
6
SYNTHESE
VON
VINYLTRIFLATEN
47
.
64
6.1
EINFUEHRUNG.
.
64
6.2
ALLGEMEINER
MECHANISMUS
DER
VINYLTRIFLATSYNTHESE
.
67
6.2.1
ZUGAENGLICHKEIT
DES
ALS
BASE
BENOETIGTEN
2,6-DI-/ER/-BUTYL
PYRIDINS
33C
.
69
63
SYNTHESE
VON
CYCLOHEXENYL-L-TRIFLAT
(51).
70
6.3.1
MECHANISMUS
DER
SYNTHESE
VON
CYCLOHEXENYL-L-TRIFLAT
(51)
MIT
2,6-DI-/ER/-BUTYL-4-METHYLPYRIDIN
(33C)
ALS
BASE
.
70
6.3.2
GASCHROMATOGRAPHISCHE
ANALYSE
.
71
6.3.3
RAHMENBEDINGUNGEN
DER
VINYLTRIFLATSYNTHESE
UND
BESTIMMUNG
DES
FLAECHENKORREKTURFAKTORS
VON
CYCLOHEXENYL-L-TRIFLAT
(51)
.
71
6.3.4
ERGEBNIS
UND
DISKUSSION
.
73
7
SYNTHESE
DER
DENDRIMERFIXIERTEN
2,6-DI-TERT-BUTYLPHENOLE
.
75
7.1
ALLGEMEINES
.
75
IV
7.2
AUSWAHL
EINER
GEEIGNETEN
SCHUTZGRUPPE.
77
7.2.1
SYNTHESE
DER
GESCHUETZTEN
2,6-DI-TERT-BUTYL-4-METHYLPHENOLE
55A-D
.
78
7.2.2
STABILITAETSUNTERSUCHUNG
DER
GESCHUETZTEN
2,6-DI-TERT-BUTYL-4
METHYLPHENOLE
55A-D
.
79
7.2.3
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
DER
GESCHUETZTEN
2,6-DI-/ER/-BUTYL-4
METHYLPHENOLE
55A,
55C
UND
55D
.
82
7.2.4
VERSUCHE
ZUR
SPALTUNG
DES
(2,6-DI-TERT-BUTYL-4-METHYL-PHENYL)
METHYL-ETHERS
(55A)
.
82
7.2.5
VERSUCHE
ZUR
SPALTUNG
DES
2,6-DI-TER/-BUTYL-4-METHYL-PHENYL
(METHOXYETHOXYMETHYL)-ETHERS
(55D)
.
84
7.2.6
ERGEBNIS
DER
AUSWAHL
DER
SCHUTZGRUPPE
.
85
73
DENDRIMERFIXIERUNG
DES
MEM-ETHER
GESCHUETZTEN
PHENOLS
55D.
85
7.3.1
SYNTHESE
VON
4-BROMMETHYL-2,6-DI-/ER/-BUYLPHENYL
(METHOXYETHOXY-METHYL)-ETHER
(56)
.
85
7.3.2
DENDRIMERFIXIERUNG
DES
GESCHUETZTEN
PHENOLS
55D
.
86
7.4
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
VON
DEN
DENDRIMEREN
59
UND
60.
89
7.4.1
ERGEBNIS
UND
INTERPRETATION
DER
VERSUCHE
ZUR
MEM-ETHERSPALTUNG
VON
59
UND
60
.
91
7.5
ANALYTIK
DER
DENDRONEN
UND
DENDRIMERE.
93
7.5.1
NMR-ANALYTIK
DER
DENDRIMERFIXIERTEN
2,
6-DI-TERT-BUTYLPHENOLE
.
93
7.5.2
GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE
.
-
94
8
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK.
_
.
_
.
96
9
HINWEISE
ZUM
EXPERIMENTELLEM
TEIL_
.
_
_
98
9.1
VERWENDETE
GERAETE.
98
9.2
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
.
100
93
ADSORBENTIEN
FUER
DIE
FILTRATION
UND
SAEULENCHROMATOGRAPHIE.
101
9.4
VERWENDETE
LOESUNGSMITTEL.
101
9.5
ALLGEMEINES
.
103
10
MIT
KONKAVEN
PYRIDINEN
BELADENE
DENDRIMERE
.
104
V
10.1
SYNTHESE
DES
KONKAVEN
PYRIDINS
1C
ALS
ENDEINHEIT.
104
10.1.1
2-BENZYLOXYETHANOL
(17)
.
104
10.1.2
4-(2-BENZYLOXYETHOXY)PYRIDIN-2,6-BISMETHANOL
(18)
.
104
10.1.3
4-(2-BENZYLOXYETHOXY)PYRIDIN-2,6-DICARBALDEHYD
(19)
.
106
10.1.4
1
9-(2-BENZY
LOXYETHOXY)-6,9,
1
2-TRIOXA-3
,15,21
-TRIAZABICYCLO
[15.3.1]HENEICOSA-L(21),17,19-TRIEN (20)
.
107
10.1.5
29-(2-BENZYLOXYETHOXY)
17,20,23
-TRIOXA
1,14,33
-TRIAZATRICYCLO
[12.1
1.7.1
27,3L
]TRITRIACONTA-27(33),28,30-TRIEN-2,13-DION
(ID)
.
108
10.1.6
29-(2-HYDROXYETHOXY)
17,20,23
-TRIOXA
1,1
4,33-TRIAZATRICYCLO
[12.1
1.7.1
27
'
3L
]TRITRIACONTA-27(33),28,30-TRIEN-2,13-DION
(1B)
.
109
10.1.7
29-(2-IODETHOXY)
1
7,20,23-TRIOXA
1,1
4,33-TRIAZATRICYCLO
[12.1
1.7.R
J
']TRITRIACONTA-27(33),28,30-TRIEN-2,13-DION
(LC)
.
111
10.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
FUER
DIE
DENDRIMERSYNTHESE
NACH
FRICHET
.
10.2.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
VON
DENDRITISCHEN
BENZYLALKOHOLEN
.
113
10.2.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
DENDRITISCHER
BENZYLBROMIDE
.
113
10.2.3
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
VON
DENDRIMEREN
MIT
DIVALENTEN
KERNEN
(HIER:
4,4
'
-DIHYDROXYBIPHENYL,
14).
114
10.2.4
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
VON
DENDRIMEREN
MIT
TRIVALENTEM
KEM
(HIER:
L,L,L-TRIS(4'-HYDROXYPHENYL)ETHAN,
15)
.
115
103
KOPPLUNG
DER
KONKAVEN
PYRIDINE
1
AUF
DENDRIMERE
.
116
10.3.1
G-L-KPY-OH22
.
116
10.3.2
G-L-KPY-BR23
.
117
10.3.3
G
1
-KPY-2-FACH
24
.
119
10.3.4
G-L-KPY-3-FACH25
.
120
10.3.5
G-2-KPY-OH26
.
121
10.3.6
G-2-KPY-BR27
.
122
10.3.7
G-2-KPY-2-FACH
28
.
124
10.3.8
G-2-KPY-3-FACH
29
.
125
VI
10.4
ANWENDUNG
DER
DENDRIMERFIXIERTEN
KONKAVEN
PYRIDINE
IN
DER
BASENKATALYSIERTEN
ACYLIERUNG
VON
ALKOHOLEN
MIT
DIPHENYLKETEN
(31).
127
10.4.1
ALKOHOLADDITION
AN
DIPHENYLKETEN
(31)
KATALYSIERT
DURCH
DIE
FUNKTIONALISIERTEN
DENDRIMERE
24,25,28
UND
29
.
128
11
MIT
2,6-DI-TERT-BUTYLPYRIDINEN
BELADENE
DENDRIMERE.
129
11.1
SYNTHESE
DES
4-BROMMETHYL-2,6-DI-TERT-BUTYLPYRIDINS
(38)
ALS
ENDEINHEIT.
129
11.1.1
2,6-DI-TERT-BUTYL-4-METHYLPYRYLIUMTRIFLAT(35)
.
129
11.1.2
2,6-DI-TERR-BUTYL-4-METHYLPYRIDIN
(33C)
.
129
11.1.3
4-BROMMETHYL-2,6-DI-TERT-BUTYLPYRIDIN
(38)
.
130
11.2
DENDRIMERFIXIERUNG
DER
2,6-DI-TERT-BUTYIPYRIDINE
33
_
.
_
131
11.2.1
G-L-DTBP-OH
39
.
131
11.2.2
G-L-DTBP-BR
40
.
132
11.2.3
G-L-DTBP-2-FACH
41
.
133
11.2.4
G-L-DTBP-3-FACH
42
.
134
11.2.5
G-2-DTBP-OH
43
.
135
11.2.6
G-2-DTBP-BR
44
.
136
11.2.7
G-2-DTBP-2-FACH
45
.
137
11.2.8
G-2-DTBP-3-FACH
46
.
138
11,3
ANWENDUNG
DER
DENDRIMERFIXIERTEN
2,6-DI-TERT-BUTYLPYRIDINE.
140
11.3.1
CYCLOHEXENYL-1-TRIFLAT
(51)
.
140
11.3.2
EXPERIMENTELLE
BESTIMMUNG
DES
FLAECHENKORREKTURFAKTORS
(F.)
VON
CYCLOHEXENYL-1-TRIFLAT
(51)
.
141
11.3.3
MIKROANSAETZE
ZUR
VINYLTRIFLATSYNTHESE
.
142
11.3.4
CYCLOHEXENYL-1-TRIFLAT
(51)
MIT
2,6-DI-RERT-BUTYL-4-METHYLPYRIDIN
(33C)
ALS
KATALYSATOR
.
144
11.3.5
CYCLOHEXENYL-1-TRIFLAT
MIT
G-L-DTBP-2-FACH
41
ALS
KATALYSATOR
.
144
11.3.6
CYCLOHEXENYL-1-TRIFLAT
MIT
G-L-DTBP-3-FACH
42
ALS
KATALYSATOR
.
144
11.3.7
CYCLOHEXENYL-1-TRIFLAT
MIT
G-2-DTBP-2-FACH
45
ALS
KATALYSATOR
.
144
11.3.8
CYCLOHEXENYL-1-TRIFLAT
MIT
G-2-DTBP-3-FACH
46
ALS
KATALYSATOR
.
145
12
MIT
GESCHUETZTEN
2,6-DI-TERT-BUTYLPHENOLEN
BELADENE
DENDRIMERE.
146
VII
12.1
UNTERSUCHUNG
VERSCHIEDENER
SCHUTZGRUPPEN
FUER
DIE
PHENOLFUNKTION.
146
12.1.1
BENZYL-(2,6-DI-TER/-BUTYL-4-METHYL-PHENYL)-ETHER
.
146
12.1.2
(2,6-DI-/ER/-BUTYL-4-METHYL-PHENYL)-METHYL-ETHER
(55A)
.
146
12.1.3
ALLYL-(2,6-DI-TERT-BUTYL-4-METHYL-PHENYL)-ETHER(55B)
.
147
12.1.4
2,6-DI-TER/-BUTYL-4-METHYL-PHENYL-(METHOXYMETHYL)-ETHER
(55C)
.
148
12.1.5
2,6-DI-TERT-BUTYL-4-METHYL-PHENYL-(METHOXYETHOXYMETHYL)-ETHER
(55D)
.
148
12.2
UNTERSUCHUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
AUF
IHRE
STABILITAET
GEGENUEBER
DEN
REAKTIONSBEDINGUNGEN
DES
DENDRIMERAUFBAUS
.
150
12.2.1
STABILITAET
GEGENUEBER
JV-BROMSUCCINIMID
.
150
12.2.2
STABILITAET
GEGENUEBER
KALIUMCARBONAT
UND
1
8-KRONE-6
.
151
12.2.3
STABILITAET
GEGENUEBER
TETRABROMMETHAN
UND
TRIPHENYLPHOSPHIN
.
151
123
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
.
153
12.3.1
SPALTUNG
DES
(2,6-DI-ZERR-BUTYL-4-METHYL-PHENYL)-METHYL-ETHERS
(55A).
153
12.3.2
SPALTUNG
DES
MEM-ETHERS
55D
.
154
12.4
DENDRIMERFIXIERTE
MIT
MEM-ETHERN
GESCHUETZTE
2,6-DI-TERT-BUTYL
PHENOLE
.
156
12.4.1
4-BROMMETHYL-2,6-DI-TERT-BUTYL-PHENYL-(METHOXYETHOXYMETHYL)
ETHER
(56)
.
156
12.4.2
G-L-DTB-PHENYL-MEM-ETHER-OH
57
.
157
12.4.3
G-L-DTB-PHENYL-MEM-ETHER-BR58
.
158
12.4.4
G-L-DTB-PHENYL-MEM-ETHER-2-FACH
59
.
159
12.4.5
G-L-DTB-PHENYL-MEM-ETHER-3-FACH
60
.
160
12.4.6
G-2-DTB-PHENYL-MEM-ETHER-OH
61
.
161
12.5
VERSUCHE
ZUR
SPALTUNG
DES
MEM-ETHERS
AN
DEN
DENDRIMERFIXIERTEN
GESCHUETZTEN
PHENOLEN
59
UND
60
.
163
12.5.1
SPALTUNG
MIT
SALZSAEURE
IN
TETRAHYDROFURAN
.
163
12.5.2
SPALTUNG
MIT
BROMWASSERSTOFFSAEURE
IN
ETHANOL
.
163
12.5.3
SPALTUNG
MIT
BROMWASSERSTOFFSAEURE
IN
TETRAHYDROFURAN
.
163
12.5.4
SPALTUNG
MIT
TRIFLUORESSIGSAEURE
IN
DICHLORMETHAN.
164
12.5.5
SPALTUNG
MIT
ZINKBROMID
IN
DICHLORMETHAN
.
164
12.5.6
SPALTUNG
MIT
PYRIDINIUM-4-TOLUYLSULFONAT
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VIII
12.5.7
SPALTUNG
MIT
TRIMETHYLSILYLBROMID
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LITERATUR.
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AUSKLAPPTAFEL
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