Einsatz N-funktionalisierter Aminosäuren und Dipeptideinheiten zur Darstellung neuer Somatostatin-Analoga und zum Studium der Rückgratcyclisierung in Peptiden:
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1999
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EINSATZ N-FUNKTIONALISIERTER AMINOSAEUREN UND DIPEPTIDEINHEITEN ZUR
DARSTELLUNG NEUER SOMATOSTATIN-ANALOGA UND ZUM STUDIUM DER
RUECKGRATCYCLISIERUNG IN PEPTIDEN
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES DOCTOR RERUM NATURALIUM (DR. RER.
NAT.)
VORGELEGT DEM RAT DER BIOLOGISCH-PHARMAZEUTISCHEN FAKULTAET
DER FRIEDRICH-SCHILLER-UNIVERSITAET JENA
VON DIPLOMCHEMIKERIN DIANA BESSER
GEBOREN AM 27.10.1971 IN ZEULENRODA
IMAGE 2
INHALT SYERZEICHNI S
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2. SOMATOSTATIN 2
2.1. BIOSYNTHESE UND METABOLISMUS 2
2.2. PHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG VON SOMATOSTATIN 4
2.3. ZELLULAERE BASIS DER SOMATOSTATINWIRKUNG 5
2.4. ENTWICKLUNG VON SOMATOSTATIN-ANALOGA UND IHRE ANWENDUNG 8
2.4.1. PEPTIDISCHE AGONISTEN 8
2.4.2. NICHT-PEPTIDISCHE AGONISTEN 15
2.4.3. SOMATOSTATIN-ANTAGONISTENUND ANDERE BIOAKTIVE
SOMATOSTATIN-ANALOGA 18
3. METHODEN DER CYCLISIERUNG 21
3.1. KLASSISCHES KONZEPT 21
3.2. RUECKGRATCYCLISIERUNG 22
4. ZIELSTELLUNG 24
5. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 26
5.1. DARSTELLUNG DER KONVENTIONELL-VERZWEIGTEN DIPEPTIDBAUSTEINE FUER DIE
N-RUECKGRATCYCLISIERUNG 26
5.1.1. N-AMINOALKYL- UND N-CARBOXYALKYL-PHENYLALANIN 26
5.1.2. KONVENTIONELL-VERZWEIGTE DIPEPTIDBAUSTEINE: HERSTELLUNG IN LOESUNG
28
5.1.3. KONVENTIONELL-VERZWEIGTE DIPEPTIDBAUSTEINE: FESTPHASENSYNTHESE 29
5.2. DARSTELLUNG DER ALTERNATIV-VERZWEIGTEN DIPEPTIDBAUSTEINE FUER DIE
N-RUECKGRATCYCLISIERUNG 30
5.2.1. REDUZIERTE PEPTIDBINDUNG 32
5.2.2. ALTERNATIV-VERZWEIGTE DIPEPTIDBAUSTEINE 33
5.3. STABILITAET DER KONVENTIONELL- UND ALTERNATIV-VERZWEIGTEN
DIPEPTIDBAUSTEINE 35
5.4. UNTERSUCHUNG DER RACEMISIERUNG BEI DER HERSTELLUNG DER
N-FUNKTIONALISIERTEN
DIPEPTIDBAUSTEINE 36
5.4.1. KONVENTIONELL-VERZWEIGTE DIPEPTIDBAUSTEINE 36
5.4.2. ALTERNATIV-VERZWEIGTE DIPEPTIDBAUSTEINE 38
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNI S
5.5. FESTPHASENSYNTHESE DER RUECKGRATCYCLISIERTEN SOMATOSTATIN-ANALOGA 40
5.6. UNTERSUCHUNG ZUR ISOMERISIERUNG UND RACEMISIERUNG DER
SOMATOSTATIN-ANALOGA 47
5.7. ABBAUSTABILITAET DER RUECKGRATCYCLISIERTEN SOMATOSTATIN-ANALOGA 54
5.8. BIOLOGISCHE TESTUNG 56
5.8.1. REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 5 6
5.8.2. MTT-ASSAY 58
6. CYCLISIERUNGSTENDENZ VON RUECKGRATCYCLISIERTEN TETRAPEPTIDEN 59
6.1. THEORETISCHER HINTERGRUND 59
6.2. DARSTELLUNG DER TETRAPEPTIDE 61
6.2.1. DARSTELLUNG DES N-AMINOALKYL- UND N-CARBOXYALKYL-ALANIN 62
6.2.2. FESTPHASENSYNTHESE DER TETRAPEPTIDE 63
6.3. CYCLISIERUNGSSTUDIEN IN LOESUNG 65
6.4. INTERPRETATION DER ERGEBNISSE 68
7. ZUSAMMENFASSUNG 71
8. EXPERIMENTELLER TEIL 75
8.1. MATERIALIEN 75
8.2. ANALYSENMETHODEN 76
8.3. DARSTELLUNG DER AMINOSAEUREDERIVATE , 78
8.3.1. SYNTHESE DER N-FUNKTIONALISIERTEN AMINOSAEUREN 78
8.3.1.1. N-(CARBOXYMETHYL)-AMINOSAEUREN 78
8.3.1.2. N-(CARBOXYETHYL)-AMINOSAEUREN 79
8.3.1.3. N-(AMINOETHYL)-AMINOSAEUREN 80
8.3.1.4. N-(AMINOPROPYL)-AMINOSAEUREN 82
8.3.2. DARSTELLUNG DER KONVENTIONELL-VERZWEIGTEN DIPEPTIDBAUSTEINE 83
8.3.2.1. SYNTHESE DER KONVENTIONELL-VERZWEIGTEN DIPEPTIDBAUSTEINE IN
LOESUNG 83
8.3.2.2. SYNTHESE DER KONVENTIONELL-VERZWEIGTEN DIPEPTIDBAUSTEINE AN DER
FESTEN PHASE 84
8.3.3. DARSTELLUNG DER ^[CHANHJ-PSEUDODIPEPTIDE 86
8.3.4. DARSTELLUNG DER ALTERNATIV-VERZWEIGTEN DIPEPTIDBAUSTEINE 89
8.4. RACEMISIERUNGSUNTERSUCHUNG MIT MARFEY S REAGENS 92
8.4.1. DERIVATISIERUNG DER KONVENTIONELL-VERZWEIGTEN DIPEPTIDBAUSTEINE
92
8.4.2. DERIVATISIERUNG DER ALTERNATIV-VERZWEIGTEN DIPEPTIDBAUSTEINE 92
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
8.4.3. DERIVATISIERUNG DER TRIPEPTIDE 93
8.5. FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE 94
8.5.1. SYNTHESEPROTOKOLL ZUR DARSTELLUNG DER SOMATOSTATIN-ANALOGA 94
8.5.2. SYNTHESEPROTOKOLL ZUR DARSTELLUNG DER TETRAPEPTIDE 96
8.6. DARSTELLUNG DER/?-NITROPHENYLESTER DER TETRAPEPTIDE 98
8.7. REAKTIONSBEDINGUNGEN FUER DIE CYCLISIERUNG DER TETRAPEPTIDE 99
8.8. ENZYMATISCHER ABBAU MIT LEBERHOMOGENAT 100
8.9. BIOLOGISCHE TESTUNG 101
8.9.1. DURCHFUEHRUNG DER REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN 101
8.9.2. DURCHFUEHRUNG DES MTT-TESTS 101
9. LITERATURVERZEICHNIS 102
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