Synthese von sulfatierten Oligosacchariden und Glycosiden und ihre Testung auf antiangiogene Wirkung:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1
EINLEITUNG
1
1.1
A
NGIOGENESE
.
1
1.1.1
ANGIOGENESEINHIBITOREN
.
6
1.1.1.1
ENDOGENE
SUBSTANZEN
.
7
1.1.1.2
BIOLOGISCHE
INHIBITOREN
.
7
1.1.1.3
ANGIOSTATISCHE
STEROIDE
.
8
1.1.1.4
NATURSTOFFE
.
.8
1.1.1.5
SYNTHETISCHE
ANGIOGENESEINHIBITOREN
.
9
1.1.1.6
ANGIOGENESE
UND
SULFATIERTE
KOHLENHYDRATE
.11
3
ISOLIERUNG
UND
SYNTHESE
16
3.1
G
EWINNUNG
VON
O
LIGOSACCHARIDEN
.
16
3.1.1
EINFUEHRUNG.
.
16
3.1.2
ISOLIERUNG
AUS
BIOLOGISCHEM
MATERIAL
.
16
3.1.2.1
VORKOMMEN
VON
OLIGOSACCHARIDEN
.
16
3.1.2.2
ISOLIERUNG
VON
OLIGOSACCHARIDEN
AUS
BIOLOGISCHEM
MATERIAL
.
18
3.1.2.3
AUFTRENNUNG
DER
OLIGOSACCHARIDGEMISCHE
.
19
3.1.2.4
OLIGOSACCHARIDE
DER
RAFFINOSEREIHE
(RFO)
.
21
3.1.2.5
OLIGOSACCHARIDE
AUS
SESAMSAMEN
.
25
3.1.2.6
OLIGOSACCHARIDE
DER
UMBELLIFEROSEREIHE
.
28
3.1.3
ENZYMATISCHE
PARTIALHYDROLYSE
ISOLIERTER
OLIGOSACCHARIDE
.
29
3.1.4
GEWINNUNG
VON
OLIGOSACCHARIDEN
AUS
POLYSACCHARIDEN
.
30
3.1.4.1
PARTIALHYDROLYSE
VON
SULFAETIERTEN
POLYSACCHARIDEN
.
30
3.1.4.2
PARTIALHYDROLYSE
VON
POLYSACCHARIDEN
.
31
3.1.5
AMINOGLYCOSIDE
ALS
OLIGOSACCHARIDANALOGA
.35
3.1.5.1
ALLGEMEINES
.
35
3.15.2
NEOMYCIN,
PAROMOMYCIN:
.
36
3.15.3
STREPTOMYCIN,
DIHYDROSTREPTOMYCIN
.
36
3.1.6
SYNTHESE
VON
OLIGOSACCHARIDAHNLICHEN
GLYCOSIDEN
.
38
3.1.6.1
GRUNDLAGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
GLYCOSIDEN
.
38
3.1.6.2
SYNTHESE
VON
PERACETYLIERTEN
SACCHARIDEN
.
38
3.1.6.3
SYNTHESE
VON
TOCOPHEROLGLYCOSIDEN
.
39
3.1.6.4
SYNTHESE
VON
HYDROXYARYLGLYCOSIDEN
.
40
3.2
S
ULFATIERUNG
VON
O
LIGOSACCHARIDEN
UND
G
LYCOSIDEN
.
45
3.2.1
ALLGEMEINES
.
45
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.2
SULFATIERUNGSMETHODEN
.
43
3.2.2.1
SULFATIERUNG
VON
OLIGOSACCHARIDEN
.
45
3.2.2.2
SULFATIERUNG
VON
GLYCOSIDEN
.
46
3.2.2.3
SULFATIERUNG
VON
AMINOGLYCOSIDEN
.
48
3.2.3
REINIGUNG
SULFATIERTER
OLIGOSACCHARIDE
.
49
3.2.4
CHARAKTERISIERUNG
VON
SULFATIERTEN
OLIGOSACCHARIDEN
.
50
3.2.4.1
BESTIMMUNG
DES
HYDRODYNAMISCHEN
VOLUMENS
.
50
3.2.4.2
BESTIMMUNG
DES
SULFATGEHALTS
.
51
3.2.43
MASSENSPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
51
3.2.4.4
SULFATIERUNGSGRAD
(DEGREE
OF
SUBSTITUTFON/SULFATION,
DS)
.
52
3.2.5
ERGEBNISSE
.
53
3.25.1
SULFATIERTE
OLIGOSACCHARIDE
DER
RAFFINOSEREIHE
.
53
3.25.2
SULFATIERTE
OLIGOSACCHARIDE
DER
SESAMOSEREIHE
.
57
3.23.3
SULFATIERTE,
REDUZIERENDE
OLIGOSACCHARIDE
DER
RAFFINOSEREIHE
.
60
3.25.4
WEITERE
SULFATIERTE
OLIGOSACCHARIDE
.
60
3.255
SULFATIERTE
LUPS-OLIGOSACCHARIDE
.
61
3.23.6
N-SULFATIERTE
AMINOGLYCOSIDE
.
63
3.23.7
SULFATIERTE
MALTOOLIGOSACCHARIDE
.
67
3.25.8
SULFATIERTE
CYCLODEXTRINE
.
68
3.23.9
SULFATIERTE
TOCOPHEROLGLYCOSIDE
.
70
3.25.10
SULFATIERTE
HYDROCHINONGLYCOSIDE
.
71
3.3
UEBERSULFATIERUNO
VON
SULFATIERTEN
OLIGOSACCHARIDEN.
74
3.3.1
OSULFATIERUNGVONNEOMYCIN-N-SULFATNMS
.
75
3.3.2
UEBERSULFATIERUNG
VON
SESS2
UND
VERS6.
.
75
3.4
D
ESULFAIIERUNG
SULFATIERTER
O
LIGOSACCHARIDE
.
76
3.4.1
6-O-DESULFATIERUNG.
.
77
3.4.1.1
ERGEBNISSE
.
77
3.5
NMR-S
PEKTROSKOPIE
.
79
3.5.1
ALLGEMEINES
.
79
3.5.2
REDUZIERENDE
ZUCKER
.
79
3.5.3
TOCOPHEROLGLYCOSIDE
.
80
3.5.4
NMR-UNTERSUCHUNG
VON
SESX
.
81
3.5.5
HYDROXYARYLGLYCOSIDE
.
83
4
BIOLOGISCHE
TES"L
LJNG
84
4.1
A
NGIOGENESEHEMMUNG
.
84
4.1.1
MOEGLICHE
IN
VIVO-TESTS
.
84
INHALTSVERZEICHNIS
III
4.1.2
CAM-ASSAY
.
85
4.1.2.1
DURCHFUEHRUNG
DES
CAM-ASSAYS
.
85
4.1.2.2
ERGEBNISSE
DER
TESTUNG
DER
SUIFATIERTEN
PRODUKTE
IM
CAM-ASSAY
.
88
4.1.2.3
ABHAENGIGKEIT
DER
ANTIANGIOGENEN
WIRKUNG
VOM
SULFATIERUNGSGRAD
.
97
4.1.2.4
EINFLUSS
DER
KETTENLAENGE
DER
OSS
AUF
DIE
ANTIANGIOGENE
WIRKUNG
.
102
4.1.2.5
STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN
DER
SUIFATIERTEN
ARYLGLYCOSIDE
.
103
4.1.2.6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
IM
CAM-TEST
.
105
4.1.3
BINDUNG
VON
BFGF
AN
SULFATIERTE
KOHLENHYDRATE
.
107
4.1.3.1
EINFUEHRUNG
.
107
4.1.3.2
ETABLIERUNG
DES
BFGF-TRYPSIN-TESTS
.
107
4.1.3.3
ERGEBNISSE
.
110
4.1.3.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
115
4.1.4
DNA-SYNTHESE
VON
ENDOTHELZELLEN.
.
116
4.2
G
ERINNUNGSHEMMUNG
.
117
4.2.1
OLIGOSACCHARIDSULFATE.
.
117
4.2.2
SULFATIERTE
GLYCOSIDE.
.
118
5
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE.
_
_
119
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
_
123
6.1
M
ATERIAL
UND
A
LLGEMEINES
.
123
6.1.1
WASSER
.
123
6.1.2
CHEMIKALIEN:
.
123
6.1.3
BEZUGSQUELLEN
SONSTIGER
MATERIALIEN
.
123
6.1.4
ALLGEMEINE
LABORMETHODEN
.
124
6.1.4.1
ZENTRIFUGATION
.
124
6.1.4.2
DIALYSE
.
124
6.1.4.3
EINENGEN
BEI
VERMINDERTEM
DRUCK
(ABROTIEREN)
.
124
6.2
P
RAEPARATIVE
M
ETHODEN
.
124
6.2.1
ISOLIERUNG
VON
OLIGOSACCHARIDEN
AUS
PFLANZLICHEM
MATERIAL
.
124
6.2.1.1
AUFTRENNUNG
DER
OLIGOSACCHARIDE
DURCH
GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE
.
125
6.2.1.2
ISOLIERUNG
VON
OLIGOSACCHARIDEN
DER
RAFFINOSEREIHE
.
126
6.2.2
DARSTELLUNG
VON
MANNINOTRIOSE
(STA3)
UND
VERBASCOTETRAOSE
(VER4)
.
129
6.2.3
DARSTELLUNG
VON
LUPS-OLIGOSACCHARIDEN
.
130
6.2.3.1
DARSTELLUNG
DES
LUPINENPOLYSACCHARIDS
LUPS
'
.
.
130
6.2.3.2
PARTIALHYDROLYSE
VON
LUPS
ZU
OLIGOSACCHARIDEN
.
131
6.2.4
DARSTELLUNG
DER
GLYCOSIDE.132
IV
INHALTSVEZZEICHNIS
6.2.4.1
DARSTELLUNG
DER
ZUCKERACETATE
.
132
OE.2.4.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
GLYCODDIERUNG
.
134
6.2.4.3
EINZELNE
DARSTELLUNGEN
.
135
6.2.5
SULFATIERUNG
DER
OLIGOSACCHARIDE
UND
GLYCOSIDE
.
142
6.23.1
N-SULFATIERUNG
VON
AMINOGLYCOSIDEN
.
142
6.23.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
N-SULFATIERUNG
VON
AMINOGLYCOSIDEN
.
143
6.23.3
UNSELEKTIVE
SULFATIERUNG
.
144
6.23.4
REINIGUNG
DER
SULFATIERTEN
OLIGOSACCHARIDE/GLYCOSIDE
.
145
6.233
DARSTELLUNG
DER
SULFATIERTEN
PRODUKTE
.
147
6.2.6
REGIOSELEKRIVE
DESULFURIERUNG.
.
~
.
152
6.2.6.1
DESULFATIERUNG
DER
6-O-SUTTATGRUPPEN
.
152
6.3
A
NALYTISCHE
M
ETHODEN
.
153
6.3.1
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN.
153
6.3.1.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAHIE
(DC):
.
153
6.3.1.2
GASCHROMATOGCAPHIE
(GC):
.
153
6.3.1.3
HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
.
154
6.3.1.4
GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE
.
155
6.3.2
ELEKTROPHORESE
.
156
6.3.2.1
GELELEKTROPBORESE
.
156
6.3.2.2
KAPILLARELEKTROPHORESE
SULFATIERTER
GLYCOSIDE
.
159
6.4
B
IOLOGISCHE
T
ESTUNG
.
161
6.4.1
DURCHFUEHRUNG
DES
CAM-ASSAYS.
.
161
6.4.2
DURCHFUEHRUNG
DES
BFGF-TRYPSIN-ASSAYS
.
162
7
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
8
SUBSTANZVERZEICHNIS
9
LITERATURVERZEICHNIS
143
145
171 |
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| spelling | Käsbauer, Christian Verfasser aut Synthese von sulfatierten Oligosacchariden und Glycosiden und ihre Testung auf antiangiogene Wirkung vorgelegt von Christian Käsbauer 1999 IV, 178 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Regensburg, Univ., Diss., 1999 Sulfatierung (DE-588)4303307-6 gnd rswk-swf Oligosaccharide (DE-588)4115448-4 gnd rswk-swf Angiogenese (DE-588)4142449-9 gnd rswk-swf Glykoside (DE-588)4021359-6 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Glykoside (DE-588)4021359-6 s Sulfatierung (DE-588)4303307-6 s Angiogenese (DE-588)4142449-9 s DE-604 Oligosaccharide (DE-588)4115448-4 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=008863687&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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