Mehrfach alkoxy-substituierte Oligonitrile:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1999
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1999 |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
A. EINLEITUNG
.
B. LITERATURUEBERSICHT
B.L ALKOXY- BZW. ARYLOXYSUBSTITUIERTE 1 -OXA(
THIA)-3,5-DIAZA-1,3,5-HEXATRIENE.
B. 2 ALKOXYSUBSTIIUIERTE 8JT- UND LOTR-OLIGONITRILE.
C. THEORETISCHE BETRACHTUNGEN
.
C. L ALLGEMEINE UEBERLEGUNGEN.
C.2 ALKOXYSUBSTIIUIERTE 1 -OXA-3,5-DIAZA-HEXATRIENC UND
6//-1,3,5-OXADIAZINE.
C.2.1 BERECHNUNGEN DER TETRAMETHYLSUBSTITUIERTEN GRUNDKOERPER 53 UND 54
.
C.2.2 BERECHNUNGEN DER C-METHOXY SUBSTITUIERTEN GRUNDKOERPER 45 UND 46
.
C.2.3 BERECHNUNGEN DER C
:.C*-DIMETHOXYSUBSTITUIERTETT GRUNDKOERPER 47 UND 48.
C.2.4 BERECHNUNGEN DER
C'.C^.C6-TRIMETHOXYSUBSTITUIERTEN GRUNDKOERPER 49 UND 50.
C.2.5 BERECHNUNGEN DER TETRAMETHOXYSUBST. GRUNDKOERPER 51 UND 52
.
C.2.6 ZUSAMMENFASSUNG DER AMI - UND
PM3-ERGEBNIS.SE ZUR ENERGIE UND GEOMETRIE DER
OFFENKETTIGEN BZW. CYCLISCHEN VERBINDUNGEN 45-54
.
C.3 ALKOXYSUBSTITUIERTE L-THIA-3,5-DIAZA-HEXATRIENE UND 6//-1
^3,5-THIADIAZINE-.
C.3.
/ BERECHNUNGEN DER C~ -METHOXYSUBSTITUIERTEN GRUNDKOERPER 55 UND 56.
C.3.2 BERECHNUNGEN DER C'.C
1 -DIMETHOXYSUBSTITUIERTEN GRUNDKOERPER 57 UND 58.
C.3.3 ZUSAMMENFASSUNG DER PM3- UND AMI-ERGEBNISSE ZUR ENERGIE UND
GEOMETRIE DER
CYCLISCHEN BZW. OFFENKETTIGEN VERBINDUNGEN 55-58
.
.1
.4
.4
.10
.11
.11
.12
.13
.15
.18
.22
.27
.31
.33
.33
.37
.41
D. ALKOXYSUBSTITUIERTE OLIGONITRILE: SYNTHESE, STRUKTUR UND
REAKTIVITAET.
.43
D.L VORBEMERKUNGEN. 43
D.2 UMSETZUNG VON IMINDERIVATEN MIT CHIORFORMIATEN.44
D.2.1 SYNTHESEPLANUNG
.44
D.2.2 SYNTHESE EINES STABILEN 2-ALKOXY-L,3-DIAZABUTADIENS
. 44
D.2.2.1 FENCHYL-OE-METHYLISOHAMSTOFF
(61B)
.45
D.2.2.2 STRUKTUR VON FENCHYL-O-METHYIISOHAMSTOFF
(61B)
.45
D.2.2.2.1 QUANTENMECHANISCHE UNTERSUCHUNGEN.45
D.2.2.2.2 NMR-SPEKTROSKOPIE VON
61B
.46
D.2.2.2.3 IR-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROMETRIE.47
D.2.3 ALKOXYSUBSTITUIERTE 6H-1,3.5-THIADIAZINE
.47
D.2.3.
1
UMSETZUNG DER (V-METHYLEN-AMIDINDERIVATE
61A,B
MIT DEM CHLORTHIOFORMIAT
67
.47
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/958665885
INHALTSVERZEICHNIS
D.2.3.2 DIE STRUKTUR DER 6
H-1,3.5-THIADIAZINE 68.48
D.2.3.2.1 QUANTENMECHANISCHE BERECHNUNGEN DER NMR-SHIFTS VON 72 UND
73.48
D.2.3.2.2 NMR-SPEKTROSKOPIE.54
D.2.3.2.3 IR-SPEKTROSKOPIE.56
D.2.3.2.4 MASSENSPEKTROMETRIE. 56
D.2.3.2.5 UV-SPEKTROSKOPIE.57
D.2.3.2.6 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON 68A.57
D.2.4 ALKAXY SUBSTITUIERTE 1 -OXA-3,5-DIAZA
-/ ,3,5-HEXATRIENE.60
D.2.4.1 UMSETZUNG VON FENCHYLBENZAMIDIN (61A) MIT METHYLEHLORFORMIAT.60
D.2.4.1.1 SPEKTROSKOPIE DES /V-METHYLEN-CARBAMATES 77.61
D.2.4.1.2 NMR-SPEKTROSKOPIE VON 76.62
D.2.4.1.3 IR-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROMETRIE VON 76. 63
D.2.4.1.4 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON 76.63
D.2.4.2 UMSETZUNG VON FENCHYL-O-METHYLISOHAMSTOFF (61B) MIT
CHLORFORMIATEN.65
D.2.4.3 STRUKTUR DER 2,4-DIAIKOXY-1 -OXA-3,5-DIAZA-1,3,5-HEXATRIENE.66
D.2.4.3.1 NMR-SPEKTROSKOPIE.66
D.2.4.3.2 IR-SPEKTROSKOPIE.67
D.2.4.3.3 MASSENSPEKTROMETRIE.68
D.2.4.3.4 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON 78A.68
D.3 ANIONISCHE UMSETZUNGEN MIT 4-METHYLPHENYICYANAT (81). 71
D.3.1 SYNTHESEPLANUNG
.7/
D.3.2 BILDUNG DER N-CYANIMINE 82 UND 86
.7.?
D.3.3 LITERATURUEBERSICHT UEBER N-CYANIMINE
.75
D.3.4 STRUKTUR DER N-CYANIMINE 82 UND 86
.76
D.3.4,1 NMR-SPEKTROSKOPIE.76
D.3.4.2 IR-SPEKTROSKOPIE.77
D.3.4.3 MASSENSPEKTROMETRIE.77
D.4 RINGOEFTNUNGSREAKTIONEN. 78
D.4.1 SYNTHESEPLANUNG
.78
D.4.2 LITERATURUEBERSICHT: ALKOXYSUBSTITUIERTE OXA- HZ.W.
THIADIAZINIUMSALZE
.80
D.4.3 UMSETZUNGEN MIT 2,4,6-TRIPHENYL-L,3,5-THIADIAZ.INIUM-PERCHLORAT
(94)
.81
D.4.3.1 SYNTHESE VON 8-ETHOXY-2,4,6-TRIPHENYL-1 -THIA-3.5,7-TRIAZA-
1,3.5.7-OCTATETRAEN (100).81
D.4.3.2 STRUKTUR VON 100.82
D.4.3.2.1 NMR-SPEKTROSKOPIE.82
D.4.3.2.2 IR-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROMETRIE. 83
D.4.3.2.3 UV-SPEKTROSKOPIE.83
II
INHALTSVERZEICHNIS
D.4.3.2.4 KRISTALL STRUKTURANALYSE. 84
D.4.3.3 SYNTHESE VON 8-( 1,3,3-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1
]HEPT-2-YLIDEN)AMINO-8-METHOXY-
2,4,6-TRIPHENYL-L-THIA-2,4.6-TRIAZA-L,3.5.7-OCTATETRAEN (102).87
D.4.3.4 STRUKTUR VON 102.88
D.4.3.4.1 NMR-SPEKTROSKOPIE. 88
D.4.3.4.2 IR-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROMETRIE.89
D.4.4 UMSETZUNG VON
2.4,6-TRIPHENYL-1.3,5-OXADIAZINIUM-PENTACHLOROSTANNAT (29)
MIT FENCHYL-O-METHYLISOHAMSTOFF (61B).89
D.4.5 UMSETZUNGEN MIT
2,4-BIS-(4-METHYLPHENOXV)-6-PHENYL-1,5,5-OXADIAZINIUM-
HEXACHLOROANTIMONAT (108)
.90
D.4.5.1 HYDROLYSE DES OXADIAZINIUMSALZES 108.91
D.4.5.2 STRUKTUR DES HAMSTOFFDERIVATES 109 UND DES MONOHYDRATES 109. H
20.93
D.4.5.2.1 NMR-SPEKTROSKOPIE.93
D.4.5.2.2 IR-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROMETRIE.94
D.4.5.3 UMSETZUNG MIT METHANOL.94
D.4.5.4 REAKTION MIT FENCHYLBENZAMIDIN (61A). 95
D.4.5.5 SPEKTROSKOPIE DES TRIAZINS 112.97
D.5 UNTERSUCHUNGEN ZU ALKYLIERUNGS- UND KONDENSATIONSREAKTIONEN.98
D.5.1 SYNTHESEPLANUNG. 98
D.5.2 DARSTELLUNG EINES N-THIOACYL-ISOHARNSTOFFES
.99
D.5.2.1 4-AMINO-4-METHOXY-2-(4-METHYLPHENOXY)-L-THIA-3-AZA-1.3-BUTADIEN
(119).99
D.5.2.2 STRUKTUR DES /V-THIOACYL-ISOHAMSTOFFES 119.KM)
D.5.2.2.1 QUANTENMECHANISCHE UNTERSUCHUNGEN.100
D.5.2.2.2 NMR-SPEKTROSKOPIE.102
D.5.2.2.3 IR-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROMETRIE.102
D.5.2.2.4 KRISTALLSTRUKTURANALYSE.102
D.5. J UNTERSUCHUNGEN ZU ALKYLIERUNGS- UND KONDENSATIONSREAKTIONEN VON
6H-1,8.5-
THIADIAZINEN
.105
D.5.3.1 ALKYLIERUNG DES 6/7-1,3,5-THIADIAZINS 68B UND ANSCHLIESSENDE
HYDROLYSE.105
D.5.3.2 ALKYLIERUNG DES 6//-1,3,5-THIADIAZINS 68A UND UMSETZUNG MIT DEM
4-AMINO-1 -THIA-3-AZA-1,3-BUTADIEN 119.106
D.5.4 ALKYLIERUNG DES 2,4-DIALKOXYSUHSTITUIERTEN
I-OXA-3,5-DIAZA-L,3,5-HEXATRIENS 78H
.107
D.5.5 STRUKTUR VON 120
.107
D.5.5.1 NMR-SPEKTROSKOPIE.108
D.5.5.2 IR-SPEKTROSKOPIE.109
D.5.5.3 KRISTALISTRUKTURANALYSE VON 120.109
D.5.5.4 QUANTENMECHANISCHE BETRACHTUNGEN.1 12
III
INHALTSVERZEICHNIS
D.5.6 SYNTHESE DES I-()XA-3.5-DIAZA-L ,3,5-HEXATRIENS 128
./15
D.5.6.1 DARSTELLUNG UND STRUKTUR DES THIOCARBAMATS 125.115
D.5.6.2 ALKYLIERUNG DES THIOCARBAMATS 125.115
D.5.6.3 UMSETZUNG VON 125 MIT 127:
6-DIETHYIAMINO-2,4-DIMETHOXY-6-THIOETHOXY-
L-OXA-3,5-DIAZA-L,3,5-HEXATRIEN (128).116
D.5.6.4 STRUKTUR VON 128.118
D.5.6.4.1 NMR-SPEKTROSKOPIE.118
D.5.6.4.2 IR-SPEKTROSKOPIE SOWIE MASSENSPEKTROMETRIE.119
D.5
.7 ZUSAMMENFASSENDE BETRACHTUNGEN.119
D.6 UMSETZUNGEN MIT (V-ACYI-BENZNITRILIUM HEXACHLOROANTIMONAT
(131)---.120
D.6.
/ SYNTHESEPLANUNG UND LITERATURUEBERSICHT.120
D.6.2 REAKTION MIT IR)-FENCHON (63
).121
D.6.3 STRUKTUR DES 2-OXAZOLINS 134
.123
D.6,3.1 SPEKTROSKOPIE.123
D.6.3.2 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON 134.124
D.6.4 SPEKTROSKOPIE DES SALZES 137
.125
E. ZUSAMMENFASSUNG
.127
F. EXPERIMENTELLER TEIL.
. 133
F.L
ALLGEMEINE VERFAHREN. 133
F.2
UMSETZUNGEN VON IMINDERIVATEN MIT CHLORFORMIATEN.136
F.2.1 DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN
.136
F.2.1.1 (1 /?)-FENCHONOXIM (64). 136
F.2.1.2 (1 /?)-FENCHONNITRIMIN (65).136
F.2.1.3 BENZAMIDIN (62A).137
F.2.1.4
N.N-( 1,3.3-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1 ]HEPT-2-YLIDEN)-BENZAMIDIN (61A).137
F.2.1.5 O-METHYLISOHAMSTOFF (62).138
F.2.1.6
N.N-( 1,3.3-TRIMETHY!BICYCLO[2.2.1 ]HEPT-2-Y!IDEN)-0-METHYL-ISOHAMSTOFF
(61B).139
F.2.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR UMSETZUNG VON IMINDERIVATEN MIT
CHLORFORMIATEN. 140
F.2.3 UMSETZUNGEN MIT CHLORTHIOAMEISENSAEURE-0-(4-METHYLPHENYL)ESTER
(67).141
F.2.3.1 A
?./V-DIETHYL-0-(4-METHYLPHENYL)-THIOCARBAMAT (125).141
F.2.3.2
(L/?.4S)-1.3.3-TRIMETHYL-3'-(4-METHY!PHENOXY)-5'-PHENYL-SPIRO[BICYCLO-
[2.2.1 ]HEPTAN-2.1 '-(2'-THIA-4'.6'-DIAZA-CYCLOHEXA-3'.5'-DIEN)]
(68A).142
F.2.3.3 (L/?,4S)-L
.3.3-TRIMETHYL-5'-METHOXY-3'-(4-METHYLPHENOXY)-SPIRO[BICYCLO-
[2.2.1 ]HEPTAN-2,1 '-(2 '-THIA-4'.6 -DIAZA-CYCLOHEXA-3 '.5 '-DIEN)]
(68B).144
F.2.4 UMSETZUNGEN MIT CHLORFORMIATEN
. 145
F.2.4,1
N.N-( 1.3.3-TRIMETHYIBICYCLO[2.2.1 ]HEPT-2-YIIDEN)-(7-METHYL-CARBAMAT
(77).145
IV
INHALTSVERZEICHNIS
F.2.4.2 2-METHOXY-4-( 1,3,3-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1
]HEPT-2-YLIDEN)AMINO-4-PHENYL-
1 -OXA-3-AZA-1,3-BUTADIEN (76).146
F.2.4.3 4-METHOXY-4-( 1,3.3-TRIMETHYLBICYCLO(2.2.1 ]HEPT-2-YLIDEN
)AMINO-2-PHENOXY-
I-OXA-3-AZA-1,3-BUTADIEN (78A). .147
F.2.4.4 2.4-DIMETHOXY-4-( 1,3,3-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1
]HEPT-2-YLIDEN)AMINO-
1 -OXA-3-AZA-1,3-BUTADIEN (78B).149
F.3 ANIONISCHE UMSETZUNGEN MIT 4-METHYLPHENYLCYANAT (81) .150
F.3.
/ DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN.150
F.3.1.1 4-METHYLPHENYLCYANAT (81).150
F.3.1.2 /ERF-BUTYL-PHENYLKETIMIN (85).150
F.3.2 UMSETZUNG VON TERT-BUTYL-PHENYLKETIMIN (85) MIT
4-METHYLPHENYLCYANAT (81)
.151
F.3.3 UMSETZUNG VON
N.N-(1,3,3-TRIMETHYLBICYCLO/2.2.1LHEPT-2-Y!IDEN)-BENZAMIDIN (61A)
MIT 4-METHYLPHENYLCYANAT (81)
.152
F.4 RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN VON OXA- BZW. THIADIAZINIUMSALZEN.154
F.4.1 DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN
.154
F.4.1.1 BENZIMIDSAEURE-ETHYLESTER (99).154
F.4.1.2 TRIPHENYLMETHYIPERCHLORAT.154
F.4.1.3 4W-2.4,6-TRIPHENYL-1,3.5-THIADIAZIN (93).155
F.4.1.4 2,4,6-TRIPHENYL-1,3,5-THIADIAZINIUM-PEREHLORAT (94).155
F.4.1.5 2.4,6-TRIPHENYI-L ,3,5-OXADIAZINIUM-PENTACHLOROSTANNAT (29).156
F.4.1.6 2.4-BIS-(4-METHYLPHENOXY)-6-PHENYL-I,3,5-OXADIAZINIUM-
HEXACHLOROANTIMONAT (108).156
F.4.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR RINGOEFFNUNG VON OXA- BZW.
THIADIAZ.INIUMSALZ.EN.
157
F.4.3 UMSETZUNGEN VON 2,4,6-TRIPHENYL
/.3.5-THIADIAZINIUM-PERCHLORAT (94).158
F.4.3.1 8-ETHOXY-2.4,6-TRIPHENYL-L-THIA-3,5,7-TRIAZA-L,3,5,7-OCTATETRAEN
(100).158
F.4.3.2 8-( 1,3,3-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1
]HEPT-2-YLIDEN)AMINO-8-METHOXY-2,4,6-TRIPHENYL-
L-THIA-2,4,6-TRIAZA-L,3,5,7-OCTATETRAEN (102).159
F.4.4 UMSETZUNG VON
2,4,6-TRIPHENYL-1,3.5-OXADIAZINIUM-PENTACHLOROSTANNAT (29) MIT DEM
IST HA MSTOFFDERI VAT 61B
.161
F.4.5 UMSETZUNGEN VON
2.4-BIS-(4-METHYLPHENOXY)-6-PHENYL-1,3,5-OXADIAZ.INIUM-
HEXACHLOROANTIMONAT (108)
. 162
F.4.5.1 HYDROLYSE DES OXADIAZINIUMSALZES 108.162
F.4.5.2 UMSETZUNG MIT METHANOL.164
F.4.5.3 UMSETZUNG MIT
N,N-( 1,3,3-TRIMETHYLBICYCLOF2.2.1 ]HEPT-2-YLIDEN)-
BENZAMIDIN (61A).165
F.5 ALKYLIERUNGS- UND KONDENSATIONSREAKTIONEN.166
F.5.1 DARSTELLUNG DER AMINKOMPONENTEN
.166
V
INHALTSVERZEICHNIS
F.5.1.1 4-AMINO-4-METHOXY-2~(4-METHYLPHENOXY)-1 -THIA-3-AZA-1,3-BUTADIEN
(119).166
F.5.1.2 4-AMINO-2.4-DIMETHOXY-1 -OXA-3-AZA-1,3-BUTADIEN (127).167
F.5.2 ALKYLIERUNG DER FENCHYL-DERIVATE.168
F.5.2.1 ALKYLIERUNG DES 6//-1,3,5-THIADIAZINS 68B UND ANSCHLIESSENDE
HYDROLYSE.168
F.5.2.2 ALKYLIERUNG DES 6
H-1,3,5-THIADIAZINS 68A UND UMSETZUNG MIT DEM
IV-ACYL-ISOHAMSTOFFDERIVAT 119.169
F.5.2.3
L-(/V-ETHYL-JV-METHOXYCARBONYL)AMINO-L-METHOXY-2.2-(1.3,3-TRIMETHYLBICYCLO-
[2.2.1 ]HEPT-2-YLIDEN)-2-AZA-ALLENIUM-HEXACHIOROANTIMONAT (120).169
F.5.3 UMSETZUNG DES THIOCARBAMATES 125 MIT
4-AMINO-2,4-DIMETHOXY-1-OXA-3-AZA-
1,3-BUTADIEN (127)
.171
F.5.3.1 DIETHYLAMINO-THIOETHOXY-(4-METHYLPHENOXY)METHYL-TETRAFLUOROBORAT
(126).171
F.5.3.2 6-DIETHYLAMINO-2,4-DIMETHOXY-6-THIOETHOXY-1 -OXA-3.5-DIAZA-
1,3.5-HEXATRIEN (128).172
F.6 UMSETZUNGEN MIT A-ACVL-BENZNITRILIUM-HEXACHLOROANTIMONAT (131).173
F.6.1 UMSETZUNG VON (LR)-FENCHON (63) MIT 131
.I 73
F.6.2 DARSTELLUNG DES ANTIMONSALZES 137./ 75
F.6.3 UMSETZUNG VON
2-(4-METHYLPHENYL)-4,4-DIPHENYL-L-OXA-3-AZA-L,3-BUTADIEN (138)
MIT 131
.176
F.6.3.1 2-(4-METHYLPHENYI)-4,4-DIPHENYL-1 -OXA-3-AZA-1,3-BUTADIEN
(138).176
F.6.3.2 UMSETZUNG VON 2-(4-METHYLPHENYL)-4,4-DIPHENYI-I -OXA-3-AZA-L
,3-BUTADIEN (138)
MIT DEM NITRILIUMSALZ 131.177
G. LITERATURVERZEICHNIS
.178
VI |
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