Zur Hydroformylierung von Epoxiden:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Abschlussarbeit Buch |
Sprache: | German |
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
2
ALLGEMEINER
TEIL
3
2.1
VERFAHREN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
SS-HYDROXYALDEHYDEN
UND
1,3-DIOLEN
3
2.2
HYDROFORMYLIERUNG
VON
EPOXIDEN
7
2.2.1
ALLGEMEINES
ZUR
HYDROFORMYLIERUNG
7
2.2.2
ALLGEMEINES
ZUR
HYDROFORMYLIERUNG
VON
EPOXIDEN
9
2.2.3
GESCHICHTE
10
2.2.4
BESONDERHEITEN
13
2.2.5
AKTUELLE
VERFAHREN
ZUR
HYDROFORMYLIERUNG
VON
EPOXIDEN
18
2.2.5.1
RHODIUM-KATALYSATOREN
18
2.2.5.2
COBALT-KATALYSATOREN
21
2.2.5.2.1
DIPHOSPHINE
22
22.5.2.2
LIPOPHILE
PROMOTOREN
23
2.2.5.23
GEMISCHTE
SYSTEME
25
2.2.5.2.4
ANLAGE
26
2.3
HEMILABILE
PHOSPHOR-SAUERSTOFF-LIGANDEN
28
2.3.1
KOORDINATIONSCHEMIE
VON
UEBERGANGSMETALL
P'XJ-LIGANDEN
29
2.3.1.1
DIPHOSPHINMONOXIDE
ALS
HEMILABILE
LIGANDEN
31
2.3.2
ANWENDUNG
IN
DER
KATALYSE
34
2.3.2.1
ANWENDUNG
VON
DIPHOSPHINMONOXIDEN
IN
DER
KATALYSE
36
3
VERSUCHSERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
37
3.1
HYDROFORMYLIERUNG
VON
ETHYLENOXID
38
3.1.1
HINWEISE
ZUR
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSEVERSUCHE
38
3.1.2
HINWEISE
ZUR
ANALYTIK
38
3.1.3
DIPHOSPHINMONOXIDE
39
3.1.3.1
VERWENDETE
LIGANDEN
39
3.1.3.2
ERSTE
VERSUCHE
ZUR
HYDROFORMYLIERUNG
VON
EO
41
3.1.3.3
TEMPERATUR
UND
DRUCK
42
3.1.3.4
VARIATION
DES
VERHAELTNISSES
LIGAND ZU
METALL
44
3.1.3.5
CHELATKONTROLLE
46
3.1.3.6
EINFLUSS
DER
RINGGROESSE
48
3.1.3.7
HEMILABILITAET
50
3.1.3.8
ELEKTRONISCHE
FAKTOREN
51
3.1.3.9
FAZIT
52
3.1.4
ANDERE
P'O-LIGANDEN
52
3.1.4.1
VERWENDETE
LIGANDEN
53
3.1.4.2
GEEIGNETE
LIGANDEN
55
3.1.4.3
VARIATION
DES
VERHAELTNISSES
LIGAND
ZU
METALL
60
3.2
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
61
3.2.1
UNTERSUCHUNGEN
DER
REAKTIONSLOESUNG
NACH
DER
PRAEFONNATION
61
3.2.2
HOCHDRUCK-NMR-UNTERSUCHUNGEN
67
3.3
ANDERE
EPOXIDE
70
3.3.1
HYDROFORMYLIERUNG
VON
PROPYLENOXID
70
3.3.2
ANDERE
EPOXIDE
71
3.3.3
MOEGLICHKEITEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
ENANTIOMERENREINEN
DIOLE
75
3.3.4
UEBERTRAG
AUF
ANDERE
LIGANDENSYSTEME
79
4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
81
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
84
5.1
AUSGANGSSUBSTANZEN
84
5.1.1
LOESUNGSMITTEL
84
5.1.2
GASE
84
5.1.3
METALLVERBINDUNGEN
84
5.1.4
EPOXIDE
84
5.2
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
85
5.3
LIGANDSYNTHESEN
85
5.3.1
DIPHOSPHINMONOXIDE
85
5.3.1.1
BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)METHANMONOXID,
DPPMO
86
5.3.1.2
BIS(DI-P-TOLYLPHOSPHINO)METHANMONOXID,
DTOLPMO
86
5.3.1.3
1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHANMONOXID,
DPPEO
87
5.3.1.4
1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)BENZOLMONOXID,
DPPBENZO
88
5.3.2
DIPHOSPHINDIOXIDE
88
5.3.2.1
TETRAPHENYLDIPHOSPHIN
1,2-DIOXID,
DPPO
2
88
5.3.2.2
BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)METHANDIOXID,
DPPMOJ
89
5.3.3
ANDERE
PXJ-LIGANDEN
89
5.3.3.1
(2-METHOXYETHYL)DIPHENYLPHOSPHIN,
DPPETOME
90
5.3.3.2
(O-DIPHENYLPHOSPHINO)BENZOESAEUREMETHYLESTER,
DPPBENTME
90
5.3.4
N'XJ-LIGANDEN
91
5.4
KOMPLEXSYNTHESEN
91
5.4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
DER
NEUEN
DIMEREN
COBALTKOMPLEXE
91
5.4.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
NEUEN
KOMPLEXE
92
5.4.2.1
BIS[TRICARBONYL-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)METHANMONOXIDCOBALT]
[(DPPMO)CO(CO)3]
2
92
5.4.2.2
BIS[TRICARBONYL-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHANMONOXIDCOBALT]
[(DPPEO)CO(CO)3]
I
93
5.4.2.3
BIS[TRICARBONYL-BIS(DI-P-TOLYLPHOSPHINO)METHANMONOXIDCOBALT]
[(DTOLPMO)CO(CO)3]
2
93
5.5
KATALYSE
94
5.5.1
AUTOKLAVEN
94
5.5.2
HERSTELLUNG
DER
EINSATZLOESUNG
94
5.5.3
BEFUELLEN
DES
AUTOKLAVEN
95
5.5.4
PRAEFONNATION
UND
REAKTION
96
5.5.5
TYPISCHER
ANSATZ
97
5.5.6
ANALYTIK
97
5.5.6.1
GASCHROMATOGRAPHIE
97
5.5.6.2
HPLC-ANALYTIK
99
5.5.6.3
GC-MS
UND
GC-IR-ANALYTIK
100
5.5.6.4
KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE
100
5.5.6.5
INFRAROTSPEKTROSKOPIE
100
6
ANHANG
101
7
LITERATUR
112 |
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