Palladium-katalysierte enantioselektive Synthese allylischer Sulfide:
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
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INHALTSVERZEICHNIS
A
THEORETISCHER
TEIL
.
1
1
EINLEITUNG
.
1
2
ZIELSETZUNG
.
5
3
SYNTHESE
DES
PRAEKATALYSATORS,
DER
LIGANDEN,
DER
ALLYLISCHEN
SUBSTRATE
UND
DER
NUKLEOPHILE
.
6
3.1
SYNTHESE
DES
PD-PRAEKATALYSATORS
.
6
3.2
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
LIGANDEN
.
6
3.3
DARSTELLUNG
DER
ALLYLSUBSTRATE
.
22
3.4
SYNTHESE
DER
NUKLEOPHILE
.
24
4
PD-KATALYSIERTE
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
MIT
MALONSAEUREDIMETHYLESTER
.
26
5
PD-KATALYSIERTE,
ENANTIOSELEKTIVE
ALLYLISCHE
SUBSTITUTION
MIT
THIOLEN,
THIOLATEN
UND
SILYLSULFIDEN
.
29
5.1
SUBSTITUTION
VON
DIPHENYLALLYLSUBSTRATEN
MIT
NATRIUM-TERT-BUTYLTHIOLAT
UND
FERT-BUTYLTHIOSILANEN
.
29
5.2
REDUKTIVE
KUPPLUNG
DES
DIPHENYLALLYLACETATS
RAC-5
UNTER
SUBSTITUTIONS
BEDINGUNGEN
.
36
5.3
SUBSTITUTION
VON
DIPHENYLALLYLCARBONAT
MIT
ETHYLTHIOTRIMETHYLSILAN,
RACEMISCHE
SYNTHESE
.
38
5.4
VERSUCHTE
PD-KATALYSIERTE
SUBSTITUTION
VON
DIPHENYLALLYLCARBONAT
MIT
PHENYLTHIOTRIMETHYLSILAN,
RACEMISCHE
SYNTHESE
MIT
ALUMINIUMTHIOLAT
.
38
5.5
SUBSTITUTION
VON
DIPHENYLALLYLCARBONAT
MIT
NASC(S)N(CH
3
)
2
.
39
5.6
SUBSTITUTION
VON
DIMETHYLALLYLCARBONAT
RAC-58
MIT
TERT-BUTYLMERCAPTAN
UND
ALKALITHIOLATEN
.
40
5.7
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIMETHYLALLYLCARBONAT
RAC-58
MIT
THIOPHENOL
.
46
5.8
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIMETHYLALLYLCARBONAT
RAC-58
MIT
4-CHLORTHIOPHENOL
.
50
5.9
VERSUCHTE
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIMETHYLALLYLCARBONAT
RAC-58
MIT
4-NITROTHIOPHENOL
UND
3-MERCAPTOBENZIMIDAZOL
.
51
5.10
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIMETHYLALLYLCARBONAT
RAC-58
MIT
2-MERCAPTOPYRIDIN
.
52
5.11
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIMETHYLALLYLCARBONAT
RAC-58
MIT
2-MERCAPTO
PYRIMIDIN
.
57
5.12
VERSUCHTE
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIMETHYLALLYLCARBONAT
RAC-58
MIT
NASC(S)N(CH
3
)
2
.
59
5.13
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIETHYLALLYLCARBONAT
RAC-75
MIT
TERT-BUTYLMERCAPTAN
.
60
INHALTSVERZEICHNIS
5.14
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIETHYLALLYLCARBONAT
RAC-75
MIT
THIOPHENOL
UND
4-CHLORTHIOPHENOL,
RACEMISCHE
SYNTHESEN
.
62
5.15
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIETHYLALLYLCARBONAT
RAC-75
MIT
2-MERCAPTOPYRIDIN
.
63
5.16
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIETHYLALLYLCARBONAT
RAC-75
MIT
2-MERCAPTOPYRIMIDIN
.
64
5.17
SUBSTITUTION
VON
1,3-DIPROPYLALLYLCARBONAT
RAC-81
MIT
THIOPHENOL
UND
2-MERCAPTOPYRIDIN,
RACEMISCHE
SYNTHESEN
.
65
5.18
SUBSTITUTION
VON
CYCLOHEXENYLCARBONAT
RAC-84
MIT
FERT-BUTYLMERCAPTAN,
RACEMISCHE
SYNTHESE
.
65
5.19
SUBSTITUTION
VON
CYCLOHEXENYLCARBONAT
RAC-84
MIT
2-MERCAPTOPYRIDIN
.
66
5.20
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
BEI
DER
PD-KATALYSIERTEN
SUBSTITUTION
VON
CYCLOHEXENYLCARBONAT
RAC-84
MIT
2-MERCAPTOPYRIMIDIN
.
67
5.21
SUBSTITUTION
VON
L-METHYL-3-PHENYLALLYLCARBONAT
RAC-88
MIT
TERT
BUTYLMERCAPTAN,
RACEMISCHE
SYNTHESE
.
70
5.22
SYNTHESE
VON
ALLYLSULFIDEN
AUS
ALLYLXANTHOGENATEN
.
71
6
OXIDATION
DER
ALLYLSULFIDE
ZU
DEN
ALLYLSULFONEN
.
73
6.1
SYNTHESE
DES
PERFLUOROXAZIRIDINS
96
ALS
OXIDATIONSMITTEL
FUER
ALLYLSULFIDE
.
74
6.2
OXIDATION
VON
1,3-DIPHENYLALLYL-TERT-BUTYLSULFID
(7)
.
74
6.3
OXIDATION
VON
DIALKYLALLYLSULFIDEN
.
77
7
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTKONFIGURATION
DER
DIALKYLALLYLSULFIDE
.
78
7.1
ENZYMATISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
()-2-PENTANOL
(RAC-104)
.
79
7.2
MESYLIERUNG
VON
(27?)-PENTANOL
((-)-104)
.
80
7.3
SUBSTITUTION
DES
METHANSULFONSAEUREESTERS
(-)-105
.
81
7.4
HYDRIERUNG
DES
(+)-AUYLSULFIDS
(+)-73
MIT
DIIMIN
.
82
8
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
83
B
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
89
1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
.
89
1.1
ANALYTIK
.
89
1.2
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
.
91
1.3
ARBEITEN
UNTER
INERTGAS
.
91
1.4
DANKSAGUNGEN
.
92
2
ALLGEMEINE
ARBEITS
VORSCHRIFTEN
.
92
2.1
SYNTHESE
VON
ALLYLALKOHOLEN
.
92
2.2
SYNTHESE
VON
ALLYLCARBONATEN
.
92
II
INHALTSVERZEICHNIS
2.3
SYNTHESE
VON
SILYLIERTEN
THIOLEN
.
93
2.4
SYNTHESE
VON
ALLYLSULFIDEN
MIT
SILYLIERTEN
THIOLEN
.
93
2.5
SYNTHESE
VON
ALLYLSULFIDEN
MIT
THIOLEN
.
94
2.6
SYNTHESE
VON
ALLYLDITHIOCARBONATEN
.
94
2.7
OXIDATION
VON
ALLYLSULFIDEN
MIT
OXONE
.
95
3
DARSTELLUNG
VON
TRIS-(DIBENZYLIDENACETON)-DIPALLADIUM
(CHLOROFORM)-KOMPLEX
.
95
4
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
.
96
4.1
SYNTHESE
DER
OXAZOLIN-LIGANDEN
.
96
4.2
DARSTELLUNG
VON
2-(DIPHENYLPHOSPHINO)-BENZOESAEURE
(21)
.
104
4.3
SYNTHESE
VON
(+)-L,2-BIS-N-(2-DIPHENYLPHOSPHINOBENZOYL)-(17?,2SS)
DIAMINOCYCLOHEXAN
(4)
.
106
4.4
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
VON
4,5-BIS-[(2-DIPHENYLPHOSPHINOPHENYL)-METHYL]
2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN
(23)
.
109
4.5
SYNTHESE
VON
2-(DIPHENYLPHOSPHINO)-PHENOL
(27)
.
112
4
6
SYNTHESE
DES
PHENOLS
27
AUSGEHEND
VON
ISOPROPOXYBENZOL
(30)
.
115
4.7
SYNTHESE
VON
(45,55)-BIS-[(2-DIPHENYLPHOSPHINOPHENOXY)-METHYL]-2,2
DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN
(12)
.
119
4.8
DARSTELLUNG
VON
(45,55)-BIS-[(2-DIPHENYLPHOSPHINOBENZOYLOXY)-METHYL]
2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN
(13)
.
124
4.9
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
AUF
ANTHRACENBASIS
.
125
4.10
DARSTELLUNG
VON
(115,125)-BIS-[2-(DIPHENYLPHOSPHINO)-BENZOYLOXY
METHYL)]-9,10-DIHYDRO-9,10-ETHANOANTHRACEN
(14)
.
134
4.11
SYNTHESE
VON
2-[DI-(2-METHOXYPHENYL)-PHOSPHINO]-BENZOESAEURE
(36)
.
136
5
SYNTHESE
DER
ALLYLALKOHOLE
.
142
5.1
DARSTELLUNG
VON
()-(E)-L,3-DIPHENYL-2-PROPEN-L-OL
(CHALCOL)
(RAC-44)
.
142
5.2
DARSTELLUNG
VON
()-(E)-3-PENTEN-2-OL
(RAC-45)
.
143
5.3
SYNTHESE
VON
()-()-4-HEPTEN-3-OL
(RAC-46)
.
144
5.4
DARSTELLUNG
VON
()-()-5-NONEN-4-OL
(RAC-47)
.
147
5.5
DARSTELLUNG
VON
()-2-CYCLOHEXENOL
(RAC-50)
.
147
5.6
SYNTHESE
VON
()-()-4-PHENYL-3-BUTEN-2-OL
(RAC-49)
.
148
6
SYNTHESE
DER
ALLYLISCHEN
SUBSTRATE
.
150
6.1
DARSTELLUNG
VON
()-()-L,3-DIPHENYL-2-PROPENYL-ETHYLCARBONAT
(RAC-61)
.
150
6.2
DARSTELLUNG
VON
()-()-2-PENT-3-ENYL-METHYLCARBONAT
(RAC-58)
.
151
III
INHALTSVERZEICHNIS
6.3
DARSTELLUNG
VON
()-()-3-HEPT-4-ENYL-METHYLCARBONAT
(RAC-75)
.
152
6.4
DARSTELLUNG
VON
()-(E)-4-NON-5-ENYL-METHYLCARBONAT
(RAC-81)
.
153
6.5
DARSTELLUNG
VON
()-2-CYCLOHEXENYL-METHYLCARBONAT
(RAC-84)
.
154
6.6
DARSTELLUNG
VON
()-()-2-(4-PHENYL-3-BUTENYL)-METHYLCARBONAT
(RAC-SS)
.
155
6.7
DARSTELLUNG
VON
()-(E)-L,3-DIPHENYL-2-PROPENYLACETAT
(RAC-5)
.
156
6.8
DARSTELLUNG
VON
()-()-L-CHLOR-L,3-DIPHENYL-2-PROPEN
(RAC-48)
.
157
7
SYNTHESE
DER
NUKLEOPHILE
.
157
7.1
DARSTELLUNG
VON
TERT-BUTYLTHIOTRIMETHYLSILAN
(6)
.
157
7.2
DARSTELLUNG
VON
FERT-BUTYLTHIOTRIETHYLSILAN
(51)
.
158
7.3
DARSTELLUNG
VON
TERT-BUTYLTHIO-TERT-BUTYL-DIMETHYLSILAN
(52)
.
159
7.4
DARSTELLUNG
VON
FERT-BUTYLTHIOTRIMETHYLSTANNAN
(53)
.
159
7.5
DARSTELLUNG
VON
ETHYLTHIOTRIMETHYLSILAN
(54)
.
160
7.6
DARSTELLUNG
VON
ETHOXYTRIMETHYLSILAN
(55)
.
161
7.7
DARSTELLUNG
VON
4-NITRO-THIOPHENOL
(56)
.
162
8
SYNTHESE
VON
PERFLUOR-2-BUTYL-3-PROPYL-OXAZIRIDIN
(96)
.
163
8.1
DARSTELLUNG
VON
PERFLUOR-5-AZA-NONEN
(98)
.
163
8.2
DARSTELLUNG
VON
PERFLUOR-2-BUTYL-3-PROPYL-OXAZIRIDIN
(96)
.
163
9
PD-KATALYSIERTE
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
MIT
MALONSAEUREDIMETHYLESTER
.
164
9.1
DIMETHYL-2-[(E)-L
'
,3
'
-DIPHENYLPROP-2
'
-ENYL]-PROPANDIOAT
(57)
.
165
9.2
DIMETHYL-2-[()-2
'
-PENT-3
'
-ENYL]-PROPANDIOAT
(59)
.
166
10
SYNTHESE
DER
ALLYLSULFIDE
.
167
10.1
(E)-L,3-DIPHENYL-3-PROP-L-ENYL-TERT-BUTYLSULFID
(7)
.
167
10.2
DARSTELLUNG
VON
L,3,4,6-TETRAPHENYLHEXA-(L),(5)-DIEN
(60)
.
176
10.3
DARSTELLUNG
VON
()-L,3-DIPHENYL-3-PROP-L-ENYL-ETHYLSULFID
(63)
.
178
10.4
DARSTELLUNG
VON
()-L,3-DIPHENYL-3-PROP-L-ENYL-PHENYLSULFID
(64)
.
179
10.5
DARSTELLUNG
VON
S-[(E)-L,3-DIPHENYL-3-PROP-L-ENYL]-N,N-DIMETHYL-DITHIO
CARBAMID(65)
.
181
10.6
DARSTELLUNG
VON
(E)-4-PENT-2-ENYL-TERT-BUTYLSULFID
(66)
.
183
10.7
DARSTELLUNG
VON
(E)-4-PENT-2-ENYL-PHENYLSULFID
(68)
.
187
10.8
DARSTELLUNG
VON
(E)-4-PENT-2-ENYL-(4-CHLORPHENYL)-SULFID
(69)
.
192
10.9
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
VON
()-4-PENT-2-ENYL-(4-NITROPHENYL)-SULFID
(70)
.
194
10.10
DARSTELLUNG
VON
()-4-PENT-2-ENYL-(2-PYRIDYL)-SULFID
(72)
.
194
10.11
DARSTELLUNG
VON
()-4-PENT-2-ENYL-(2-PYRIMIDYL)-SULFID
(73)
.
200
IV
INHALTSVERZEICHNIS
10.12
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
VON
()-4-PENT-2-ENYL-(2-BENZIMIDAZYL)-SULFID
(ROC-71)
.
202
10.13
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
VON
S-[()-4-PENT-2-ENYL]-N,N-DIMETHYLDITHIO
CARBAMID
(74)
.203
10.14
DARSTELLUNG
VON
(E)-5-HEPT-3-ENYL-TERT-BUTYLSULFID
(76)
.
204
10.15
DARSTELLUNG
VON
(E)-5-HEPT-3-ENYL-PHENYLSULFID
(77)
.205
10.16
DARSTELLUNG
VON
()-5-HEPT-3-ENYL-(4-CHLORPHENYL)-SULFID
(RAC-78)
.
207
10.17
DARSTELLUNG
VON
(E)-5-HEPT-3-ENYL-(2-PYRIDYL)-SULFID
(79)
.
208
10.18
DARSTELLUNG
VON
(E)-5-HEPT-3-ENYL-(2-PYRIMIDYL)-SULFID
(80)
.
210
10.19
DARSTELLUNG
VON
()-6-NON-4-ENYL-PHENYLSULFID
(82)
.
213
10.20
DARSTELLUNG
VON
()-(E)-6-NON-4-ENYL-(2-PYRIDYL)-SULFID
(RAC-83)
.
214
10.21
DARSTELLUNG
VON
3-CYCLOHEX-L-ENYL-TERT-BUTYLSULFID
(85)
.
215
10.22
DARSTELLUNG
VON
3-CYCLOHEX-L-ENYL-(2-PYRIDYL)-SULFID
(86)
.
216
10.23
DARSTELLUNG
VON
3-CYCLOHEX-L-ENYL-(2-PYRIMIDYL)-SULFID
(87)
.
218
10.24
DARSTELLUNG
VON
()-(E)-(L-PHENYL)-3-BUT-L-ENYL-/EZ7-BUTYLSULFID
(RAC-89)
.
221
10.25
SYNTHESE
VON
ALLYLSULFIDEN
AUS
ALLYLXANTHOGENATEN
.
223
11
SYNTHESE
DER
ALLYLSULFONE
.
227
11.1
DARSTELLUNG
VON
(E)-L,3-DIPHENYLPROP-L-ENYL-3-FER/-BUTYLSULFON
(99)
.
227
11.2
DARSTELLUNG
VON
()-(E)-4-PENT-2-ENYL-/ER/-BUTYISULFBN
(RAC-100)
.
230
11.3
DARSTELLUNG
VON
(E)-4-PENT-2-ENYL-PHENYLSULFON
(RAC-101)
.
231
11.4
DARSTELLUNG
VON
()-4-PENT-2-ENYL-(2-PYRIDYL)-SULFON
((AE)-102)
.
232
11.5
DARSTELLUNG
VON
()-5-HEPT-3-ENYL-TERT-BUTYLSULFOEN
(103)
.233
12
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTKONFIGURATION
DER
DIALKYLALLYLSULFIDE
.
234
12.1
DARSTELLUNG
VON
LAURINSAEURE-2-PENTYLESTER
(RAC-108)
.
234
12.2
DARSTELLUNG
VON
LAURINSAEURE-2,2,2-TRIFLUORETHYLESTER
(107)
.235
12.3
ENZYMATISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
2-PENTANOL
(104)
.
236
12.4
DARSTELLUNG
VON
METHANSULFONSAEURE-2-PENTYLESTER
(105)
.
237
12.5
DARSTELLUNG
VON
2-PENTYL-(2-PYRIMIDYL)-SULFID
(106)
.
238
C
LITERATUR
.
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