Neue Synthesen und Reaktionen von Vinylthiocyanaten:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
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| Beschreibung: | Chemnitz, Techn. Univ., Diss., 1999 |
| Beschreibung: | 132, [6] Bl. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 6
1.1 LITERATURSYNTHESEN FUER VINYLTHIOCYANATE 6
1.1.1 SYNTHESEN FUER VINYLTHIOCYANATE 6
1.1.2 SYNTHESEN FUER THIOCYANATOALLENE 8
1.2 SIGMATROPE UMLAGERUNGEN 11
1.3 VORARBEITEN 12
1.4 FOLGEREAKTIONEN DER VINYLTHIOCYANATE 14
2 ZIEL DER UNTERSUCHUNG 15
3 SYNTHESEN UND UMLAGERUNGEN VON PROPARGYLISOTHIOCYANATEN NACH TYP A 16
3 1 GRUNDSYSTEM 3 -ISOTHIOCYANATO-1 -PROPIN 31 16
3.1.1 UMLAGERUNG VON PROPARGYLISOTHIOCYANAT 31 18
3.1.2 DISKUSSION 19
3.1.3 ALTEMATIVSYNTHESE
FUER DAS THIOCYANATOALLEN 32 21
3 2 SYNTHESE VON 3-THIOCYANATO-L,2-BUTADIEN
68 22
3.3 SYNTHESE VON 3-THIOCYANATO-L,2-HEXADIEN
10A 24
3.4 SYNTHESE VON 4-CHLOR-3-THIOCYANATO-1,2-BUTADIEN 77 27
3.5 SYNTHESE VON 2-CHLOR-3-THIOCYANATO-L,3-BUTADIEN 81 29
3.6 SYNTHESE VON 2,3-DITHIOCYANATO-L,3-BUTADIEN
36A 30
3.7 SYNTHESE VON 3-METHYL-L-THIOCYANATO-L,2-BUTADIEN 95 34
3.8 SYNTHESE VON (3-THIOCYANATO-PROPADIENYL)-BENZOL 98 35
3.9 UEBERSICHT 37
4
SYNTHESE UND UMLAGERUNGEN VON ENIN-SYSTEMEN NACH TYP A 38
4.1 SYNTHESE UND UMLAGERUNG VON 5-ISOTHIOCYANATO-L-HEPTEN-6-IN
106 38
4.2 SYNTHESE VON L-METHYL-3-METHYLEN-2-THIOCYANATO-CYCLOBUTEN 117 42
5 SYNTHESEN UND UMLAGERUNGEN VON 2,3-BUTADIENYLISOTHIOCYANATEN VOM TYP B
46
5.1
SYNTHESE DER 2-THIOCYANATO-L,3-BUTADIENE 2A,B 46
5.2 ALTEMATI VSYNTHESE VON 2-THIOCYANATO-L,3-BUTADIEN
2A 48
6 SYNTHESE UND UMLAGERUNGEN VON L,4-DIISOTHIOCYANATO-2-BUTINEN NACH TYP
C 49
6.1 SYNTHESE DER DIISOTHIOCYANATE
34A UND 34B 49
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/958319804
INHALTSVERZEICHNIS
6.1.1 ALTEMATIVSYNTHESE VON
34A 50
6.1.2 UMLAGERUNG VON
34A 50
6.1.3 UMLAGERUNG VON
34B 52
6.1.4 ZUORDNUNG DER DREI ISOMEREN 3,4-DITHIOCYANATO-2,4-HEXADIENE
,-, ,Z-, Z,Z-36B 55
6.1.5 DISKUSSION 58
6.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON 2,5-DIMETHYL-3,4-DITHIOCYANATO-2,4-
HEXADIEN
139 59
6.3 SYNTHESE VON 2-ISOTHIOCYANATO-3-THIOCYANATO-L,3-BUTADIEN 86 63
6.4 DISKUSSION 64
7
DIELS-ALDER-REAKTIONEN 65
7 1 DIELS-ALDER-REAKTION VON
36A 65
7.2 WEITERE DIELS-ALDER-REAKTIONEN 66
7.3 DISKUSSION 67
8 DOPPELTE UMLAGERUNGEN VON THIOCYANATEN 71
8.1 SYNTHESE VON L-THIOCYANATOPENTA-L,2,4-TRIEN
164 71
8.1.2 SYNTHESE VON 3-THIOCYANATOMETHYLEN-4-CYCLOHEXEN-L,L,2,2-TETRA-
CARBONITRIL -165 73
8.1.3 DISKUSSION 74
8.1.4 ZUORDNUNG VON
-165 75
8.2 SYNTHESE VON 3-METHY 1-1 -THIOCYANATOPENTA-L,2,4-TRIENL70 76
8.3 SYNTHESE VON 3-(THIOCYANATOETHENYLIDEN)-CYCLOHEXEN 175 77
8.4 DISKUSSION 78
9 ZUSAMMENFASSUNG
79
10 EXPERIMENTELLER TEIL 83
10.1 VERWENDETE GERAETE UND ALLGEMEINE ANMERKUNGEN 83
10.2 SYNTHESEVORSCHRIFTEN 85
10.2.1 ALTERNATIVSYNTHESE VON THIOCYANATOALLEN 32 85
10.2.2 SYNTHESE VON 3-THIOCYANATO-L,2-BUTADIEN 68 85
10.2.3 SYNTHESE VON L-BROM-2-HEXIN 72 88
10.2.4 SYNTHESE VON 3-THIOCYANATO-L,2-HEXADIEN 10A 88
10.2.5 SYNTHESE VON 4-CHLOR-3-THIOCYANATO-L,2-BUTADIEN 77 91
INHALTSVERZEICHNIS
10.2.6 SYNTHESE VON 2-CHLOR-3-THIOCYANATO-L,3-BUTADIEN
81 92
10.2.7 SYNTHESE VON 2,3 -DITHIOCYANATO-1,3 -BUTADIEN
36A 93
10.2.8 SYNTHESE VON 3-METHYL-1 -THIOCYANATO-1,2-BUTADIEN
95 94
10.2.9 SYNTHESE VON (3-THIOCYANATO-PROPADIENYL)-BENZOL
98 96
10.2.10 SYNTHESE VON 6-HEPTEN-1 -IN-3-OL-METHANSULFONAT
103 97
10.2.11 SYNTHESE UND UMLAGERUNG VON 5-ISOTHIOCYANATO- HEPT-L-EN-6-IN
106 98
10 2 12 SYNTHESE VON 1 -METHYL-3-METHYLEN-2-THIOCYANATO-CYCLOBUTEN 117
102
10.2.13 SYNTHESE VON 2-METHYL-3-THIOCYANATO-L,3-BUTADIEN
2B 105
10.2.14 ALTEMATIVSYNTHESE FUER DAS 2-THIOCYANATO-L,3-BUTADIEN
2A 107
10.2 15 ALTERNATIVSYNTHESE UND UMLAGERUNG VON 1,4-DIISOTHIOCYANATO-
2-BUTIN34A 108
10.2.16 SYNTHESE DER 3,4-DITHIOCYANATO-2,4-HEXADIENE
(Z,Z-36B,
E,Z
36B,
E,E
36B) 109
10.2.17 SYNTHESE VON 2-1 SOTHIOCYANATO-3-THIOCYANATO-1,3-BUTADIEN 86 112
10.2.18 SYNTHESE VON L,4,5,6,7,8,9,10-OCTAHYDRO-2,3-DITHIOCYANATO-
BENZOCYCLOOCTEN
153 114
10.2.19 SYNTHESE VON 3,4-DITHIOCYANATO-CYCLOHEX-3-ENCARBONSAEURE-
METHYLESTER
154 115
10.2.20 SYNTHESE VON 4-ETHOXY-L,2-DITHIOCYANATO-L-CYCLOHEXEN
155 116
10.2.21 SYNTHESE VON 4-THIOCYANATO-4-CYCLOHEXEN-1,1,2,2-TETRACARBONITRIL
156A 117
10.2.22 SYNTHESE VON 4-METHYL-5-THIOCYANATO-4-CYCLOHEXEN-1,1,2,2-TETRA-
CARBONIFRIL
156B 118
10.2.23 SYNTHESE VON L,4,5,6,7,8,9,10-OCTAHYDRO-2-THIOCYANATO-
BENZOCYCLOOCTEN
158 119
10.2 24 SYNTHESE VON L-THIOCYANATOPENTA-L,2,4-TRIEN
164 121
10.2.25 SYNTHESE VON ()-3-THIOCYANATOMETHYLEN-4-CYCLOHEXEN-1,1,2,2-
TETRACARBONITRIL 165 123
10.2.26 SYNTHESE UND UMLAGERUNG VON 3-METHYL-1-THIOCYANATOPENTA-
1,2,4-TRIEN
170 124
10.2.27 SYNTHESE VON 3-(THIOCYANATO-ETHENYLIDEN)-CYCLOHEXEN
175 126
11 LITERATURVERZEICHNIS 129
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 132 |
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