Synthese von Makrocyclen des Nylon-6-Typs am polymeren Träger:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1997
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Ulm, Univ., Diss., 1998 |
| Beschreibung: | IX, 244 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG
1
EINLEITUNG
6
AUFGABENSTELLUNG
11
I
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
1
ALLGEMEINER
TEIL
12
1.1
SYNTHESE
VON
PEPTIDEN
.
12
1.2
SCHUTZGRUPPEN
.
12
1.3
PEPTIDKNUEPFUNG
.
14
1.3.1
AKTIVESTERMETHODE
.
15
1.3.2
CARBODIIMIDMETHODE
.
16
2
SYNTHESEPLANUNG
19
2.1
AKTIVESTERMETHODE
.
19
2.2
CARBODIIMIDMETHODE
.
20
2.3
SYNTHESE
DER
BOC-VERBINDUNGEN
.
21
3
DARSTELLUNG
DER
Z-OLLGO-E-AMINO-CAPRONSAEUREN
22
3.1
DARSTELLUNG
VON
Z-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
22
3.2
DARSTELLUNG
DER
Z-OLIGO-E-AMINOCAPRONSAEUREN
NACH
DER
AKTIVESTERMETHODE
.
24
3.2.1
DARSTELLUNG
DER
AKTIVESTER
.
24
3.2.1.1
DARSTELLUNG
DER
Z-GESCHUETZTEN
HYDROXYSUCCINIMIDESTER
.
25
3-2.1.1.1
Z-E-AMINOCAPRONSAEURE-HYDROXYSUCCINIMIDESTER
.
25
3.2.1.1.2
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
-HYDROXYSUCCIN
IMIDESTER.
.
25
3.2.1.2
IR-SPEKTREN
DER
HYDROXYSUCCINIMIDESTER
.
26
3.2.2
DARSTELLUNG
DER
Z-OLIGO-E-AMINOCAPRONSAEUREN
.
27
3-2.2.1
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
28
3.2.2.2
Z-TRI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
28
32.2.3
Z-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
29
3.2.2.4
Z-HEXA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
29
3.2.2.5
Z-OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
29
3.3.2
IR-SPEKTROSKOPIE
.
30
3.2.4
HPLC-UNTERSUCHUNGEN
.
33
3-2.5
ESI-MASSENSPEKTREN
.
35
INHALTSVERZEICHNIS
3-3
DARSTELLUNG
DER
Z-OLIGO-AMINOCAPRONSAEUREN
NACH
DER
DCCI-METHODE
.
38
3-3.1
DARSTELLUNG
VON
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
38
3-3-1
-1
Z-E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
.
38
3-3-1
-2
E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
.
38
3-3-1-3
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
.
39
3-3-1-4
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
39
4
DARSTELLUNG
DER
OLIGO-E-AMINOCAPRONSAEUREN
41
4.1
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
MIT
PD/H2
.
41
4.1.1
DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
42
4.1.2
TRI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
42
4.1.3
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
42
4.2
KATALYTISCHE
TRANSFERHYDRIERUNG
.
YY
.
42
4.2.1
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
43
4.2.2
HEXA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
43
4.2.3
OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
44
4.3
IR-SPEKTREN
DER
OLIGO-E-AMINOCAPRONSAEUREN
.
44
4.4
ANALYTISCHE
HPLC
.
47
5
DARSTELLUNG
DER
BOC-OLIGO-E-AMINOCAPRONSAEUREN
49
5.1
EINFUEHRUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
MIT
BOC-AZID
.
49
5.1.1
BOC-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
49
5.1.2
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
49
5.2
EINFUEHRUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
DURCH
AKTIVESTERKUPPLUNG
.
50
5.2.1
BOC-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE-HYDROXYSUCCINIMIDESTER
.
50
5.2.2
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
51
5.2.3
BOC-PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
51
5.2.4
BOC-OKTA
E
-AMINOCAPRONSAEURE
.
52
5-2.5
BOC-DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
52
5.3
IR-SPEKTREN
DER
BOC-OLIGO-E-AMINOCAPRONSAEUREN
.
52
54
ANALYTISCHE
HPLC.
55
5-5
ESI-MASSENSPEKTREN
.
57
II
CYCLISIERUNG
AN
POLYSTYROL
6
ALLGEMEINER
TEIL
59
6.1
DER
POLYMERE
TRAEGER
.
59
6.2
FUNKTIONALISIERUNG
.
60
6.3
POLYMERGEBUNDENE
AKTIVESTER
.
61
6.4
TRAEGERBELADUNG
-
VERESTERUNG
DER
ANKERGRUPPEN
MIT
OLIGOAMIDEN
.
62
6.5
BELADUNGSBERECHNUNG
UND
-BESTIMMUNG
.
63
6.5.1
BELADUNGSBERECHNUNG
.
63
6.5.2
BELADUNGSBESTIMMUNG
.
64
6.6
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPE
.
65
6.7
CYCLISIERUNG
.
65
-II
INHALTSVERZEICHNIS
7
DURCHFUEHRUNG
68
7.1
FUNKTIONALISIERUNG
DES
POLYMEREN
TRAEGERS
.
70
7.1.1
EXTRAKTION
DER
TRAEGER
.
70
7.1.2
CHLORMETHYLIERUNG
.
70
7.1.2.1
SYNTHESE
VON
CHLORMETHYL-POLYSTYROL
.
70
7.1.2.2
CHLORMETHYLPOLYSTYROL
DER
FA.
POLYMER
LABORATORIES
.
71
7.1.3
SYNTHESE
VON
4-HYDROXYPHENYLTHIOMETHYL-POLYSTYROL
.
72
7.1.4
ERGEBNISSE
DER
FUNKTIONALISIERUNG
.
74
7.2
BELADUNG
DES
POLYMEREN
TRAEGERS
.
74
7.2.1
TRAEGERBELADUNG
MIT
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
77
7.2.2
TRAEGERBELADUNG
MIT
BOC-PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
77
7.2.3
TRAEGERBELADUNG
MIT
BOC-OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
78
7.2.4
TRAEGERBELADUNG
MIT
BOC-DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
80
7.2.5
IR-SPEKTREN
DER
BELADENEN
TRAEGER
.
81
7.2.6
ERGEBNISSE
DER
TRAEGERBELADUNG
.
84
7.3
OXIDATION
ZUM
SULFONYLHARZ
.
86
7.4
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
.
88
7.5
CYCLISIERUNG
DER
OLIGO-E-AMINOCAPRONSAEUREN
AM
POLYMEREN
TRAEGER
.
89
7.5.1
CYCLISIERUNG
VON
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
90
7.5.2
CYCLISIERUNG
VON
PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
90
7.5.3
CYCLISIERUNG
VON
OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
92
7.5.4
CYCLISIERUNG
VON
DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
92
8
CYCLISIERUNGSERGEBNISSE
94
8.1
ANALYTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
94
8.1.1
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
96
8.1.2
PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
99
8.1.2.1
ANALYTISCHE
HPLC
.
99
8.1.2.2
HPLC-ESI-MASSENSPEKTROMETRIE
.
102
8.1.3
OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
106
8.1.4
DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
108
8.1.4.1
ANALYTISCHE
HPLC
.
108
8.1.4.2
HPLC-ESI-MASSENSPEKTROMETRIE
.
112
8.2
TRENNUNG
UND
REINIGUNG
DER
CYCLEN
.
113
8.2.2
OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
115
8.2.2.1
TRENNUNG
DES
CYCLENGEMISCHES
.
115
8.2.2.2
REINIGUNG
DER
CYCLEN
.
116
8.2.2.3
ZUSAMMENFASSUNG
.
117
8.2.3
DEKA-E
-AMINOCAPRONSAEURE
.
118
8.2.3.1
TRENNUNG
DES
CYCLENANSATZES
10C1
.
118
8.2.3.2
TRENNUNG
DER
CYCLENANSAETZE
10C3
UND
10C5
.
124
8.2.3.3
REINIGUNG
DER
CYCLEN
DER
ANSAETZE
10C1,
10C3
UND
10C5
.
125
8.2.3.4
ZUSAMMENFASSUNG
.
126
-IN
INHALTSVERZEICHNIS
9
CHARAKTERISIERUNG
DER
CYCLEN
128
9.1
IR-SPEKTROSKOPIE
.
128
9.2
SCHMELZPUNKTE
.
130
9-3
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
130
9.4
ANALYTISCHE
HPLC
UND
ESI-MS
.
131
9.4.1
OLIGOMERE
CYCLEN
DER
OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
131
9.4.2
OLIGOMERE
CYCLEN
DER
DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
137
III
CYDISIERUNG
AN
KIESELGEL
100
10
ALLGEMEINER
TEIL
144
10.1
EIGENSCHAFTEN
DES
KIESELGELS
.
145
10.2
FUNKTIONALISIERUNG
DER
KIESELGELOBERFLAECHE
.
YYYY
.
146
10.3
VERESTERUNG
DER
ANKERGRUPPEN
.
148
10.4
CYDISIERUNG
.
149
11
DURCHFUEHRUNG
150
11.1
FUNKTIONALISIERUNG
DES
KIESELGELS
.
150
11.1.1
AKTIVIERUNG
DER
KIESELGELOBERFLAECHE
.
150
11.1.2
SYNTHESE
DES
SPACERS
.
150
11.1.2.1
4-METHYLPHENYL-DIMETHYLCHLORSILAN
.
150
11.1.2.2
4-BROMMETHYLPHENYL-DIMETHYLCHLORSILAN
.
151
11.1.3
SILYLIERUNG
DES
KIESELGELS
.
151
11.1.4
UMSETZUNG
MIT
MERCAPTOPHENOL
.
151
11.2
BELADUNG
DES
FUNKTIONALISIERTEN
KIESELGELS
.
152
11.2.1
TRAEGERBELADUNG
MIT
BOC-PENTA
UND
BOC-DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
152
11.2.2
ERGEBNISSE
DER
TRAEGERBELADUNG
.
153
11.3
OXIDATION
ZUM
SULFONYLTRAEGER
.
153
11.4
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
.
153
11.5
CYDISIERUNG
.
153
11.5.1
CYCLISIERUNGSERGEBNISSE
.
154
11.5.1.1
ANALYTISCHE
HPLC
.
154
11.5.1.2
BETRACHTUNG
DER
KIESELGELOBERFLAECHE
.
157
11.5.1.3
REAKTIONSMECHANISMUS
.
158
11.6
TRENNUNG
DES
CYDENGEMISCHES
10
SI
.
159
12
VERGLEICH
KIESELGEL
-
POLYSTYROL
161
IV
EXPERIMENTELLER
TEIL
13
LOESUNGSMITTEL,
REAGENZIEN
164
13.1
LOESUNGSMITTEL
.
164
13-2
REAGENZIEN
.
166
13.3
DETEKTIONSREAGENZIEN
FUER
DIE
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
169
-IV
INHALTSVERZEICHNIS
14
ANALYSENMETHODEN
UND
GERAETE
170
14.1
ANALYSENMETHODEN
.
170
14.1.1
BESTIMMUNG
DES
CHLORMETHYLIERUNGSGRADES
.
170
14.1.2
BESTIMMUNG
DER
AMINOSAEUREBELADUNG
.
170
14.1.3
GEHALTSBESTIMMUNG
DER
M-CHLORPERBENZOESAEURE
.
171
14.1.4
KAISER-TEST
.
172
14.1.5
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
172
14.1.6
ESI-MASSENSPEKTROMETRIE
.
172
14.1.7
RASTER-ELEKTRONENMIKROSPIE
-
ELEKTRONENSTRAHL-ROENTGENMIKROANALYSE
(ERMA)
.
175
14.2
GERAETE
.
176
15
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
178
15.1
DERIVATE
DER
E-AMINOCAPRONSAEURE
.
178
15.1.1
Z-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
178
15-1.2
Z-E-AMINOCAPRONSAEURE-SUCCINIMIDESTER
.
178
15-1.3
Z-E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
.
180
15.1.4
AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
.
180
15.2
DERIVATE
DER
DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
182
15.2.1
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
(AKTIVESTERMETHODE)
.
182
15.2.2
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
AUS
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER.
183
15-2.3
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEUREHYDROXYSUCCINIMIDESTER
.
183
15.2.4
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.-BUTYLESTER
.
184
15.2.5
DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
185
152.6
BOC-DI-AMINOCAPRONSAEURE
.
186
15.2.7
BOC-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE-HYDROXYSUCCINIMIDESTER
.
187
15.3
DERIVATE
DER
TRI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
188
15.3.1
Z-TRI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
188
15-3.2
TRI-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
189
15-4
DERIVATE
DER
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
190
15.4.1
Z-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
(AKTIVESTERMETHODE)
.
190
15.4.2
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
191
15.4.3
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
191
15-5
DERIVATE
DER
PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
193
15.5.1
BOC-PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
193
15.6
DERIVATE
DER
HEXA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
194
15.6.1
Z-HEXA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
194
15
6.2
HEXA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
195
15.7
DERIVATE
DER
OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
196
157.1
Z-OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
196
15.7.2
OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
197
15.7.3
BOC-OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
197
15.8
DERIVATE
DER
DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
199
15.8.1
SYNTHESE
VON
BOC-DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
199
-V
INHALTSVERZEICHNIS
16
POLYSTYROL
-
TRAEGER
200
16.1
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
.
200
16.1.1
CHLORMETHYL-N-OCTYLETHER
.
200
16.1.2
ZINK(II)-CHLORID/THF-LOESUNG
.
200
16.2
FUNKTIONALISIERUNG
.
201
16.2.1
EXTRAKTION
DER
TRAEGER
.
201
16.2.2
CHLORMETHYLIERUNG
.
202
16.2.3
SYNTHESE
VON
4-HYDROXYPHENYLTHIOMETHYL-POLYSTYROL
.
203
16.3
BELADUNG
DER
TRAEGER
.
204
16.3.1
VERESTERUNG
MIT
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
204
16.3.2
VERESTERUNG
MIT
BOC-PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
205
16.3.3
VERESTERUNG
MIT
BOC-OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
207
16.3.4
VERESTERUNG
MIT
BOC-DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
209
16.4
OXIDATION
DER
BELADENEN
TRAEGER
.
210
16.4.1
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
211
16.4.2
PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
211
16.4.3
OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
212
16.4.4
DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
212
16.5
CYCLISIERUNG
AM
POLYMEREN
TRAEGER
.
213
16.5.1
BOC-ABSPALTUNG
.
213
16.5.2
CYCLISIERUNG
.
213
16.5.2.1
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
214
16.5.2.1.1
CYCLISIERUNG
IN
DMF
.
214
16.5.2.2
PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
215
16.5.2.2.1
CYCLISIERUNG
IN
DMF
.
215
16.5.2.2.2
CYCLISIERUNG
IN
2
M
LIBR/THF
.
217
16.5.2.2.3
CYCLISIERUNG
IN
1
M
LIBR/NMP.
218
16.5.2.3
OKTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
219
16.5.2.3.1
CYCLISIERUNG
IN
1
M
LIBR/NMP.
219
16.5
2.3
2
TRENNUNG
UND
REINIGUNG
.
220
16.5.2.4
DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
221
16.5.2.4.1
CYCLISIERUNG
IN
2
M
LIBR/THF
.
221
16.5.2.4.2
CYCLISIERUNG
IN
1
M
LIBR/NMP.
223
16.5.2.4.3
TRENNUNG
UND
REINIGUNG
.
224
17
KIESELGEL
-
TRAEGER
227
17.1
SYNTHESEN
DES
SPACERS
.
227
17.1.1
4-METHYLPHENYL-MAGNESIUMBROMID
.
227
17.1.2
4-METHYLPHENYL-DIMETHYLCHLORSILAN
.
227
17.1.3
4-BROMMETHYLPHENYL-DIMETHYLCHLORSILAN
.
227
17.2
FUNKTIONALISIERUNG
DES
KIESELGELS
.
228
17.2.1
SILYLIERUNG
MIT
4-BROMMETHYLPHENYL-DIMETHYLCHLORSILAN
.
228
17.2.2
UMSETZUNG
MIT
4-MERCAPTOPHENOL
.
228
-VI
INHALTSVERZEICHNIS
17.3
BELADUNG
DES
KIESELGELTRAEGERS.
229
17.3.1
VERESTERUNG
MIT
BOC-PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
230
17.3.2
VERESTERUNG
MIT
BOC-DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
230
17.4
CYCLISIERUNG
AM
KIESELGELTRAEGER
.
231
17.4.1
OXIDATION
UND
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPE
.
231
17.4.2
CYCLISIERUNG
.
232
17.4.2.1
PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
232
17.4.2.2
DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
.
.
233
ANHANG
A
HPLC-GRADIENTEN-PROGRAMME 234
B
MASSENSPEKTREN
236
LITERATURVERZEICHNIS
238
-VII |
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