Möglichkeiten der biochemischen Charakterisierung von Arzneidrogen am Beispiel Crataegi folium cum flore:
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1999
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MOEGLICHKEITEN DER BIOCHEMISCHEN
CHARAKTERISIERUNG VON ARZNEIDROGEN AM
BEISPIEL CRATAEGI FOLIUM CUM FLORE
DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG
ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
VORGELEGT VON
MICHAEL KURZMANN
AUS BRUEHL/NORDRHEIN-WESTFALEN
IMAGE 2
INHALT:
1. EINLEITUNG
1.1 ZUR SYSTEMATIK DER GATTUNG CRATAEGUS 1
1.2 DIE ARZNEIDROGE WEISSDORNBLAETTER MIT BLUETEN 17
1.3 ZUGELASSENE STAMMPFLANZEN DER GATTUNG CRATAEGUS IN ARZNEIBUECHERN 21
1.4 INHALTSSTOFFE DER ARZNEIDROGE CRATAEGI FOLIUM CUM FLORE 24
1.5 ENZYMAKTIVITAETEN IN ARZNEIDROGEN 35
1.6 PROBLEMSTELLUNG 36
2. ERGEBNISSE 38
2.1 FLAVONOIDFUEHRUNG UND FLAVONOIDGEHALT 38
2.1.1 FLAVONOIDGEHALT VON CRATAEGI FOLIUM CUM FLORE NACH DER
PHOTOMETRISCHEN
METHODE DES ENTWURFS ZUM EUROPAEISCHEN ARZNEIBUCH 38
2.1.2 UNTERSCHEIDUNG DER ARTEN ANHAND VON DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHEN
DATEN 39
2.1.2.1 VERGLEICH DER DROGENCHARGEN MIT ARTSPEZIFISCHEN
FLAVONOIDMUSTERN 39
2.1.2.2 ANALYSE VON DROGENCHARGEN DURCH VERGLEICH SORTIERTER ANTEILE
2.1.2.3 KORRELATION DER MORPHOLOGISCHEN DATEN VON FRUECHTEN UND DEN
FLAVONOID-FINGERPRINTS DER BLAETTER AM BEISPIEL VON VARIETAETEN
BEI CRATAEGUS AZAROLUS L. 45
2.1.3 UNTERSCHEIDUNG DER ARTEN ANHAND VON HLPC-DATEN 47
2.1.3.1 QUALITATIVER VERGLEICH DER FLAVONOID-FINGERPRINTS DER
WEISSDORNSIPPEN 47
2.1.3.2 ERSTELLUNG EINES CHEMOTAXONOMISCHEN SCHLUESSELS 49
2.1.3.3 ORGANSPEZIFISCHE FLAVONOIDFLAVONOIDFUEHRUNG 50
2.1.3.4 QUANTITATIVER VERGLEICH DES FLAVONOIDGEHALTES 59
2.1.3.5 VERGLEICH DER FLAVONOID-FINGERPRINTS AUTHENTISCHER
DROGENCHARGEN 61
IMAGE 3
2.1.3.6 BERECHNUNG DER STAMMPFLANZENANTEILE IN ARZNEIDROGEN 62
2.1.3.7 ERSTELLUNG VON DENDROGRAMMEN UND ORDINATIONSDIAGRAMMEN
2.1.4 VERAENDERUNGEN VON INHALTSSTOFFEN DER DROGE IN ABHAENGIGKEIT VON
DER TROCKNUNGSTEMPERATUR 68
2.1.4.1 BEOBACHTUNG QUALITATIVER VERAENDERUNGEN 68
2.1.4.2 AUSWIRKUNGEN AUF DEN FLAVONOIDGEHALT 68
2.2 ENZYME UND ENZYMATISCHER ABBAU 71
2.2.1 VERAENDERUNGEN VON INHALTSSTOFFEN BEI DER INKUBATION VON 71
DROGENPULVER
2.2.1.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE BEOBACHTUNGEN 71
2.2.1.2 QUANTIFIZIERUNG DER ABNAHME VAN FLAVONOIDEN 72
2.2.1.3 UNTERSUCHUNG VON MODELL-TEES 73
2.2.2 STABILITAET VON FLAVONOIDEN UND PHENOLCARBONSAEUREN GEGENUEBER
PROTEINEXTRAKTEN AUS CRATAEGI FOLIUM CUM FLORE UND ANDEREN
ARZNEIDROGEN . 73
2.2.2.1 CRATAEGI FOLIUM CUM FLORE 73
2.2.2.2 CRATAEGI FRUCTUS 77
2.2.2.3 CYNARAE SCOLYMUS FOLIUM 77
2.2.2.4 ECHINACEAE PURPUREAE HERBA 78
2.2.3 FLAVONOIDSPEZIFLSCHE HYDROLASE-AKTIVITAETEN IN CRATAEGI FOLIUM CUM
FLORE
2.2.3.1 CHARAKTERISIERUNG DER FLAVON-7-O-SS-GLYKOSIDASE 78
2.2.3.2 ANREICHERUNG DER FLAVON-7-O-SS-GLYKOSIDASE 82
2.2.3.3 BERECHNUNG DES APPARENTEN K M-WERTES FUER EINE FLAVONOI-3-O-SS-
GLYKOSIDASE 83
2.2.3.4 FLAVON-7-O-ACYLGLYKOSID-ESTERASE 84
IN
2.2.4 UNTERSUCHUNG DES ENZYMATISCHEN STATUS VON ARZNEIDROGEN MIT DEM
API ZYM STREIFEN 84
2.2.4.1 NACHWEIS DER EIGNUNG DES API ZYM STREIFENS ZUM TEST
ENZYMATISCHER AKTIVITAETEN AUS ARZNEIDROGEN 84
2.2.4.2 VERGLEICH VERSCHIEDENER CHARGEN CRATAEGI FOLIUM CUM FLORE 86
2.2.4.3 HYDROLASE-AKTIVITAETEN IN WEITEREN ARZNEIDROGEN 86
2.2.4.4 VERGLEICH VON API ZYM STREIFEN UND PHOTOMETRISCHER 96
BESTIMMUNG DER UNSPEZIFISCHEN SS-GLUCOSIDASE-AKTIVITAET
2.2.4.5 DER EINFLUSS DENATURIERENDER MASSNAHMEN 96
2.2.4.5.1 TROCKENERHITZUNG 97
2.2.4.5.2 MIKROWELLENBEHANDLUNG 98
2.2.4.5.3 HEISSDAMPFBEHANDLUNG 99
2.2.4.6 HYDROLASE-AKTIVITAETEN IN ENZYM-PRAEPARATEN 99
2.2.4.7 DER EINFLUSS VON TRITON X-100 UND PROTEINKONZENTRATION AUF DIE
MESSUNGEN MIT DEM API ZYM STREIFEN 100
2.2.5 OXIDATIVER ABBAU VON FLAVONOIDEN, PHENOLCARBONSAEUREN UND
4-METHYLCATECHOL DURCH ENZYME 102
2.2.5.1 PHOTOMETRISCHE BESTIMMUNG DER POLYPHENOLOXIDASE IN
ARZNEIDROGEN 102
2.2.5.1.1 BERECHNUNGSGRUNDLAGE FUER DIE POLYPHENOLOXIDASE-
AKTIVITAET 102
2.2.5.1.2 AKTIVITAETEN IN ARZNEIDROGEN 102
2.2.5.2 UNTERSCHEIDUNG VON POLYPHENOLOXIDASE- UND PEROXIDASE-AKTIVITAET
2.2.5.2.1 ZUSATZ VON KATALASE 104
2.2.5.2.2 INHIBITION DER POLYPHENOLOXIDASE DURCH TROPOLON 104
IMAGE 4
IV
2.2.5.2.3 INHIBITION DER POLYPHENOLOXIDASE DURCH
DIETHLYDITHIOCARBAMINAT 105
2.2.5.2.4 UNTERSCHEIDUNG DURCH NATIVE POLYACRYLAMID- GELELEKTROPHORESE
106
2.2.5.3 POLYPHENOLOXIDASE-AKTIVITAET IN DROGEN MIT FLAVONOIDEN UND
PHENOLCARBONSAEUREN ALS SUBSTRATEN 109
2.2.5.3.1 ABBAU VON QUERCETIN, RUTIN, HYPEROSID, ISOQUERCETIN UND
KAEMPFEROI DURCH PROTEINEXTRAKTE AUS CRATAEGI FOLIUM CUM
FLORE 109
2.2.5.3.2 ABBAU VON KAFFEESAEUREDERIVATEN DURCH PROTEINEXTRAKTE
AUS ECHINACEAE PURPUREAE HERBA 112
2.2.6 EINFLUSS MIKROBIELLER PROTEINE AUF DIE AKTIVITAETSBESTIMMUNGEN DER
PFLANZLICHEN ENZYME IN ARZNEIDROGEN 113
2.2.6.1 FRAKTIONIERTE ZENTRIFUGATION BEI DER BEREITUNG DES
PROTEINEXTRAKTES 113
2.2.6.2 ZUSATZ VON ANTIBIOTIKA 113
2.2.6.3 MODELLRECHNUNG AUFGRUND EINES MIKROBIOLOGISCHEN GUTACHTENS
2.2.6.4 AKTIVITAETEN IN EINER UNTER STERILEN BEDINGUNGEN GEWACHSENEN UND
GETROCKNETEN SPROSSKULTUR 115
2.2.6.5 VERGLEICH MIT PROTEINEXTRAKTEN AUS MIKROBIELL KONTAMINIERTEN
TROCKENEXTRAKTEN 116
2.3 VORBEREITUNGEN ZUR ERMITTLUNG GENETISCHER FINGERPRINTS VON
WEISSDORNSIPPEN
2.3.1 ISOLATION DER GENOMISCHEN DNA AUS CRATAEGI FOLIUM CUM FLORE 116
2.3.2 ISOLATION DER GENOMISCHEN DNA AUS FRUEHJAHRSAUSTRIEBEN VON
CRATAEGUS-
INDIVIDUEN 116
2.3.3 AMPLIFIKATION DER GENOMISCHEN DNA MIT EINEM SPEZIFISCHEN PRIMER
FUER
DIE SEQUENZ DES RUBISCO-GENS VON CRATAEGUS COLUMBIANA 117
2.3.4 AMPLIFIKATION DER GENOMISCHEN DNA MITTELS ZUFALLSPRIMERN NACH DER
RAPD-METHODE 117
3. DISKUSSION
3.1 CHEMOTAXONOMIE DER GATTUNG CRATAEGUS IN EUROPA 3.2 OFFIZINELLE ARTEN
3.3 EINFLUSS ENDOGENER ENZYME AUF DIE ZUSAMMENSETZUNG DER DROGE
3.4 ENZYMATISCHER STATUS
119
119 128
132
144
3.5 BEDEUTUNG DER ENDOGENEN ENZYME IN DROGEN FUER DIE THERAPEUTISCHE
ANWENDUNG
4. ZUSAMMENFASSUNG 157
5. MATERIAL UND METHODEN 159
5.1 PFLANZLICHES MATERIAL 159
5.1.1 WEISSDORNARTEN UND DEREN HYBRIDEN 159
5.1.2 ARZNEIDROGEN 160
5.1.3 TROCKENEXTRAKTE 161
5.2 CHEMIKALIEN UND REFERENZSUBSTANZEN N 161
5.3 LABORGERAETE 161
5.4 ANALYTISCHE METHODEN 162
5.4.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 162
5.4.2 HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE 165
5.4.2.1 QUANTIFIKATION DER FLAVONOIDE AUS WEISSDORNDROGEN 165
5.4.2.2 QUANTIFIKATION DER FLAVONOIDE BEI ENZYMATISCHEN ARBEITEN 170
IMAGE 5
VI
5.4.3 MULTIVARIATE ANALYSE DER QUANTITATIVEN DATEN
5.4.4 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
5.4.4.1 ANWENDUNG BEI STANDARDMESSUNGEN
5.4.4.2 BESTIMMUNG DES GESAMTFLAVONOIDGEHALTES
172
173
173
174
5.5 PRAEPARATION VON PROTEINEXTRAKTEN UND BESTIMMUNG DES PROTEINGEHALTES
174
5.5.1 PROTEINEXTRAKTION AUS ARZNEIDROGEN 174
5.5.1.1 ALLGEMEINE EXTRAKTIONSMETHODE 175
5.5.1.2 FUNKTION DER EXTRAKTIONSSCHRITTE 175
5.5.1.3 FUNKTION DES POLYVINLYPOLYPYRROLIDONS 175
5.5.1.4 EFFIZIENZ DER METHODE ZUR ABTRENNUNG VON NIEDERMOLEKULAREN
VERBINDUNGEN 176
5.5.2 BESTIMMUNG DES PROTEINGEHALTES 177
5.5.3 OPTIMIERUNG DES EXTRAKTIONSVERFAHRENS FUER SONDERFAELLE 178
5.6 ENZYMATISCHE ASSAYS UND AKTIVITAETSBSTIMMUNGEN
5.6.1 INKUBATION VON DROGENPULVER
5.6.2 ZUBEREITUNG VON MODELL-TEES
179
179
181
5.6.3 INKUBATION VON ZELLFREIEN PROTEINLOESUNGEN MIT EXOGENEN SUBSTRATEN
FUER
HPLC-UNTERSUCHUNGEN 181
5.6.4 UNSPEZIFISCHE SS-GLUCOSIDASE . 182
5.6.5 LIPASE 183
5.6.6 HYDROLASE-AKTIVITAETEN MIT DEM API ZYM STREIFEN 183
5.6.7 POLYPHENOLOXIDASE 186
5.6.8 ASSAYBEDINGUNGEN ZUR INHIBITION ODER AKTIVIERUNG DER
POLYPHENOLOXIDASE
5.6.9 KATALASE 192
5.6.10 AMMONIUMSULFAT-FAELLUNG 192
5.6.11 KRO-WERT-BESTIMMUNG 193
VII
5.6.12 DENATURIERUNG VON PROTEINEN 193
5.7 NATIVE POLYACRYLAMID-GEL-ELEKTROPHORESE UND FAERBEMETHODEN 194
5.7.1 VORBEREITUNG DER PROTEINLOESUNGEN 194
5.7.2 HERSTELLUNG DES ELEKTROPHORESE-GELS 194
5.7.3 KONDITIONIERUNG DES GELS 195
5.7.4 ELEKTROPHORETISCHE TRENNUNG 195
5.7.5 FAERBEMETHODEN ZUM NACHWEIS DER ENZYMATISCHEN AKTIVITAET 195
5.8 MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 196
5.8.1 MIKROBIOLOGISCHE GUTACHTEN 196
5.8.2 VERGLEICH VON MIKROBIOLOGISCH BELASTETEN ARZNEIDROGEN UND
TROCKENEXTRAKTEN 196
5.8.3 EINSATZ VON ANTIBIOTIKA 197
5.9 GENETISCHE UNTERSUCHUNG 197
5.9.1 ISOLATION DER GENOMISCHEN DNA 197
5.9.2 AGAROSE-GEL-ELEKROPHORESE, FAERBUNG UND DOKUMENTATION 198
5.9.3 POLYMERASE-KETTENREAKTION 199
5.9.3.1 RAPD-METHODE (RANDOM AMPLIFIED DNA POLYMORPHISM) 199
5.9.1.2 PCR-AMPLIFIKATION MIT SPEZIFISCHEN PRIMERN 200
6. LITERATUR
7. BEITRAEGE ZU WISSENSCHAFTLICHEN KONGRESSEN
8. DANKSAGUNG
9- LEBENSLAUF
202
222
224
226
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