Phytochemische Analyse der afrikanischen Arzneipflanze Ongokea gore (Olacaceae): Isolierung und Strukturaufklärung neuer bioaktiver Acetylenfettsäuren und Protoflavanone
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XI, 348 S. Ill., graph. Darst. |
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|---|---|
| adam_text | - 33O PHYTOCHEMISCHE ANALYSE DER AFRIKANISCHEN ARZNEIPFLANZE ONGOKEA
GOERE (OLACACEAE) - ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG NEUER BIOAKTIVER
ACETYLENFETTSAEUREN UND PROTOFLAVANONE - DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN
FAKULTAETEN DER FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES VORGELEGT VON GEROLD JERZ AUS MUENCHEN
INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1. EINLEITUNG 1 1.1. PHYTOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN - EIN AUSGANGSPUNKT FUER 1 NEUE ARZNEISTOFFE 1.2.
AUSGANGSPUNKT UND ZIELE DER VORLIEGENDEN ARBEIT 8 2. ALLGEMEINER TEIL 10
2.1. UNTERSUCHUNG DER AFRIKANISCHEN ARZNEIPFLANZE ONGOKEA GOERE
(OLACACEAE) 10 2.1.1. MORPHOLOGIE, BOTANISCHE SYSTEMATIK UND VERBREITUNG
DER OLACACEEN 10 2.1.2. ETHNOPHARMAKOLOGIE UND NUTZUNG DER OLACACEEN 11
2.1.3. CHEMOTAXONOMIE DEROLACACEEN 13 2.1.4. ONGOKEA GOERE (OLACACEAE) 19
2.1.4.1. MORPHOLOGIE, VERBREITUNG UND WIRTSCHAFTLICHE BEDEUTUNG 19
2.1.4.2. ANWENDUNG IN DER VOLKSMEDIZIN 22 2.1.4.3. INDUSTRIELLE
ANWENDUNG VON ISANO-OEL 22 2.1.4.4. BISHERIGER ERKENNTNISSTAND UEBER DIE
INHALTSSTOFFE VON ONGOKEA GOERE - FETTSAEURE-ZUSAMMENSETZUNG DES
ISANO-OELS 24 2.1.4.5. HERKUNFT DES PFLANZENMATERIALS VON ONAOKEA GOERE
26 2.1.4.6. VORVERSUCHE UND EXTRAKTION DES PFLANZENMATERIALS 26 2.1.4.7.
ISOLIERUNG DER INHALTSSTOFFE 28 2.2. STRUKTURERMITTLUNG DER ISOLIERTEN
VERBINDUNGEN 31 2.2.1. (S)-8-HYDROXYACETYLENFETTSAEURE-N-PROPYLESTER 32
2.2.1.1. (S)-8-HYDROXYOCTADECA-9,11-DIINSAEURE-N-PROPYLESTER (34) 32
2.2.1.2. (S)-8-HYDROXYOCTADECA-13(Z)-EN-9,11 -DIINSAEURE- N-PROPYLESTER
(35) 37 2.2.1.3. (S)-8-HYDROXYOCTADECA-11 (E),17-DIEN-9-INSAEURE-
N-PROPYLESTER (36) 39 -II- 2.2.1.4.
(S)-8-HYDROXYOCTADECA-11(E)-EN-9-INSAEURE-N-PROPYLESTER(37).. 42 2.2.1.5.
INDUKTION VON A-FRAGMENTIERUNGEN IM EI-MS NACH TRIMETHYLSILY- LIERUNG
MIT N-METHYL-N-TRIMETHYLSILYLTRIFLUORACETAMID (MSTFA) (38) 43 2.2.1.6.
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON CHIRALEN A-HYDROXY -ALKINEN .. 45
2.2.1.6.1. 1 H-NMR-METHODE NACH MOSHER ZUR BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN
KONFIGURATION CHIRALER SEKUNDAERER AIKOHOLFUNKTIONEN 45 2.2.1.6.1.1.
BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATION DER CHIRALEN
A-HYDROXY-DIIN -PARTIALSTRUKTUR VON 34 NACH DER MOSHER-METHODE : 48
2.2.1.6.2. DARSTELLUNG EINES CD-AKTIVEN (R)-KONFIGURIERTEN
DIINOR-CHROMOPHORS 46 MITTELS ALKINKUPPLUNG NACH CADIOT-CHODKIEWICZ 49
2.2.1.6.3. ERWEITERUNG DER EXCITON COUPLED CHIRALITY METHOD NACH NAKA-
NISHI UND HARADA AUF CHIRALE A-HYDROXY-IN -CHROMOPHORE .. 52 2.2.2. C
18 -ACETYLENFETTSAEURE-N-PROPYLESTER 56 2.2.2.1. OCTADEC-11
()-EN-9-INSAEURE-N-PROPYLESTER (= XIMENINSAEURE-N-PROPYLESTER) (49) 56
2.2.2.2. OCTADEC-11 (Z)-EN-9-INSAEURE-N-PROPYLESTER (50) 58 2.2.2.3.
OCTADEC-17-EN-9,11-DIINSAEURE-N-PROPYLESTER (= ISANSAEURE-N-PROPYLESTER)
(51) 61 2.2.2.4. OCTADECA-9,11-DIINSAEURE-N-PROPYLESTER (52) 62 2.2.2.5.
OCTADECA-13(Z),17-DIEN-9,11-DIINSAEURE-N-PROPYLESTER (53) 63 2.2.2.6.
OCTADECA-13(),17-DIEN-9,11-DIINSAEURE-N-PROPYLESTER (54) 64 2.2.2.7.
OCTADEC-13(Z)-EN-9,11-DIINSAEURE-N-PROPYLESTER (55) 66 2.2.3. C 18
-FETTSAEURE-N-PROPYLESTER 67 2.2.3.1. LINOLENSAEURE-N-PROPYLESTER (56) 67
2.2.3.2. DERIVATISIERUNGS-TECHNIKEN ZUR LOKALISIERUNG VON MEHRFACHBIN-
DUNGSSYSTEMEN IN FETTSAEUREN MITTELS EI-MS 68 2.2.3.2.1.
ON-S/TE -MODIFIKATION 68 2.2.3.2.2. REMOTE-S/TE -MODIFIKATION 69
2.2.3.2.2.1. 4 ,4 -DIMETHYLOXAZOLIN-DERIVATE (DMOX) AUS FETTSAEUREN ZUR
LOKALISIERUNG VON MEHRFACHBINDUNGSSYSTEMEN IM EI-MS (70EV) 70 2.2.3.3.
DMOX-DERIVATE ZUR BESTIMMUNG VON DOPPELBINDUNGEN;
OCTADECA-9(Z)-EN-SAEURE, OELSAEURE (58) 72 2.2.3.4. DMOX-DERIVATE ZUR
LOKALISIERUNG DER DREIFACHBINDUNGEN IN ACETYLEN-FETTSAEUREN 73 2.2.4.
FREIE 8-HYDRAXYACETYLENFETTSAEUREN (C, 8 ) 75 2.2.4.1.
(S)-8-HYDROXYOCTADECA-9,11-DIINSAEURE (33) 76 2.2.4.2.
(S)-8-HYDROXYOCTADECA-17-EN-9,11-DIINSAEURE (= ISANOLSAEURE) (25) 78
2.2.4.3. (S)-8-HYDROXYOCTADECA-11(),17-DIEN-9-INSAEURE (59) 78 2.2.4.4.
(S)-8-HYDROXYOCTADECA-11 (E)-EN-9-INSAEURE (= AGONANDRASAEURE) (60) 79
2.2.4.5. (S)-8-HYDROXYOCTADECA-13(Z)-EN-9,11-DIINSAEURE (61) 82 2.2.5.
FREIE ACETYLENFETTSAEUREN (C 18 ) 83 2.2.5.1. OCTADEC-9-INSAEURE (=
STEAROLSAEURE) (62) 83 2.2.5.2. OCTADEC-11 ()-EN-9-INSAEURE (=
XIMENINSAEURE) (12) 86 2.2.5.3. OCTADEC-II(Z)-EN-9-INSAEURE (63) 87
2.2.5.4. OCTADEC-17-EN-9,11-DIINSAEURE (= ISANSAEURE) (24) 87 2.2.5.5.
DEUTERIERUNG VON DOPPEL- UND DREIFACHBINDUNGEN ZUR AUFKLAE- RUNG VON
ACETYLENFETTSAEURE-STRUKTUREN 89 2.2.5.5.1. DEUTERIERUNG DURCH HETEROGENE
KATALYSE MIT PALLADIUM-KOHLE .. 90 2.2.5.5.2. KATALYTISCHE DEUTERIERUNG
VON ACETYLENFETTSAEUREN IN HOMOGENER PHASE MIT DEM WILKINSON-KATALYSATOR
91 2.2.5.5.2.1. UMSETZUNG DES XIMENINSAEURE-N-PROPYLESTERS (49) ZUM
9,9,10,10,11,12-HEXADEUTEROSTEARINSAEURE-N-PROPYLESTER (49B) .. 93
2.2.5.5.2.2. UMSETZUNG DES STEAROLSAEUREMETHYLESTERS (62B) ZU 9,9,10,10-
TETRADEUTEROSTEARINSAEURE- (62C) SOWIE 9,10-DIDEUTERO-OELSAEURE-
METHYLESTER (62E) 94 2.2.6. 8-OXOACETYLENFETTSAEUREN (C, 8 ) 96 2.2.6.1.
8-OXO-OCTADECA-9,11-DIINSAEUREMETHYLESTER (31) 96 2.2.6.2.
8-OXO-OCTADEC-17-EN-9,11-DIINSAEUREMETHYLESTER (32) 97 2.2.7.
8-METHOXYACETYLENFETTSAEUREN (C 18 ) 98 2.2.7.1.
(S)-8-METHOXYOCTADECA-9,11-DIINSAEUREMETHYLESTER (66)...... 98 -IV-
2.2.7.2. 2.2.7.3. 2.2.7.4. 2.2.8. 2.2.8.1. 2.2.8.2. 2.2.8.3. 2.2.8.4.
2.2.8.4.1. 2.2.8.4.2. 2.2.8.5. 2.2.8.6. 2.2.9. 2.2.9.1. 2.2.9.2.
2.2.9.3. 2.2.10. 2.2.10.1. 2.2.10.2. 2.2.10.3. 2.2.10.4. 2.2.10.5.
2.2.10.6. 2.2.10.7. 2.2.10.8. 2.2.11.
(S)-8-METHOXYOCTADECA-17-EN-9,11-DIINSAEURE- METHYLESTER (67) 99
8-METHOXYOCTADECA-11(Z),17-DIEN-9-INSAEUREMETHYLESTER (68).. 100
8-METHOXYOCTADEC-11(E)-EN-9-INSAEUREMETHYLESTER (69) 101 KURZKETTIGE
ACETYLENFETTSAEUREN (C 12 BIS C 16 ) 103
(S)-6-HYDRAXYHEXADEC-15-EN-7,9-DIINSAEURE (70) 103
(S)-4-HYDROXYTETRADEC-13-EN-5,7-DIINSAEURE (71) 104
(S)-4-HYDROXYTETRADECA-5,7-DIINSAEURE (72) 107
SS-HYDROXYACETYLENFETTSAEUREN 108 (S)-3-HYDROXYDODEC-11-EN-5-INSAEURE (73)
108 (R)-3-HYDROXYTETRADEC-13-EN-5,7-DIINSAEUREMETHYLESTER (74)... 113
(4S, 72S)-4,12-DIHYDROXYTETRADEC-13-EN-5,7-DIINSAEURE (75) 115
(4S,13S),14-TRIHYDROXYTETRADECA-5,7-DIINSAEUREMETHYLESTER (76) 120
3,6-EPOXY -ACETYLENFETTSAEUREN (C 16 ) 123
(3S,6S)-3,6-EPOXYHEXADEC-15-EN-7,9-DIINSAEURE (77) 123
(3S,6S)-3,6-EPOXYHEXADECA-7,9-DIINSAEUREMETHYLESTER (78).... 127
(6S)-3,6-EPOXY-14-HYDROXYHEXADEC-15-EN-7,9-DIINSAEURE (79).. 128 DIMERE
ACETYLENFETTSAEUREN 130 (S)-8-((S)-8 -HYDROXYOCTADEC-17 -EN-9 ,11
-DIINOYL)-OCTADEC- 17-EN-9,11-DIINSAEUREMETHYLESTER (80) 130
(S)-8-((S)-8 -HYDROXYOCTADECA-9 ,11 -DIINOYL)-OCTADECA-9,11-DIIN- SAEURE
(81) 132 (S)-8-((S)-8 -HYDROXYOCTADEC-11 (E)-EN-9 -INOYL)-OCTADEC-17-EN-
9,11-DIINSAEURE (82) 133 (S)-8-(OCTADECA-11 (E)-EN-9 -INOYL)-OCTADEC-11
()-EN-9-INSAEURE- METHYLESTER (83) 135 (S)-8-OLEOYLOXYOCTADEC-17-EN-9,11
-DIINSAEUREMETHYLESTER (84) 135
(S)-8-OLEOYLOXYOCTADECA-9,11-DIINSAEUREMETHYLESTER (85) 136
(S)-8-OLEOYLOXYOCTADEC-11()-EN-9-INSAEUREMETHYLESTER (86).. 137
(S)-8-OLEOYLOXYOCTADEC-11(),17-DIEN-9-INSAEUREMETHYLESTER(87) 137 1,2-
UND 1,3-DIGLYCERIDE VON (8S)-HYDROXYACETYLENFETTSAEUREN ... 139 -V-
2.2.11.1. 1,2-DI-0-(8(S)-HYDROXYOCTADEC-17-EN-9,11-DIINOYL)GLYCEROL
(88A) UND 1,3-DI-O-(8(S)-HYDROXYOCTADEC-17-EN-9,11-DIINOYL)GLYCEROL
(88B) 139 2.2.11.2. 1,2-DI-0-(8(S)-HYDROXYOCTADECA-9,11-DIINOYL)GLYCEROL
(89A) UND 1,3-DI-0-(8(S)-HYDROXYOCTADECA-9,11-DIINOYL)GLYCEROL (89B) 141
2.2.12. UBIQUITAERE FETTSAEUREN 142 2.2.12.1. OELSAEURE (58) UND
OELSAEUREMETHYLESTER (58B) 142 2.2.12.2. Y-LINOLENSAEURE (90) 143 2.2.13.
PHYTOSTEROLE 143 2.2.13.1. SS-SITOSTEROL (91) 143 2.2.13.2.
SS-STIGMASTEROL (92) 143 2.2.14. O-ACYLSTEROLESTER 144 2.2.14.1.
SS-OLEOYLSITOSTEROL (93) 144 2.2.15. 6 -O-ACYLSTEROL-SS-D-GLUCOSIDE 145
2.2.15.1. (3SS)-SITOSTERIN-3-O-YL-6 -(8 (S)-HYDROXYOCTADECA-9 ,11 -
DIINOYL)-SS-D-GLUCOPYRANOSID (94) 145 2.2.15.2.
(3SS)-SITOSTERIN-3-O-YL-6 -(8 (S)-HYDROXYOCTADEC-17 -EN-9 ,11 -
DIINOYL)-SS-D-GLUCOPYRANOSID (95) 147 2.2.15.3.
(3SS)-STIGMASTERIN-3-O-YL-6 -(8 (S)-HYDROXYOCTADEC-17 -EN- 9 ,11
-DIINOYL)-SS-D-GLUCOPYRANOSID (96) 149 2.2.15.4.
(3SS)-STIGMASTERIN-3-0-YL-6 -(8 (S)-HYDROXYOCTADECA-9 ,11 -
DIINOYL)-SS-D-GLUCOPYRANOSID (97) 149 2.2.15.5.
(3SS)-SITOSTERIN-3-0-YL-6 -OLEOYL-SS-D-GLUCOPYRANOSID (= SITOINDOSID-I)
(98) 150 2.2.15.6. (3SS)-STIGMASTERIN-3-0-YL-6 -OLEOYL-SS-D-GLUCOPYRANOSID
(99)... 150 2.2.15.7. (3SS)-SITOSTERIN-3-O-YL-6
-PALMITOYL-SS-D-GLUCOPYRANOSID (= SITOINDOSID-IL) (100) 151 2.2.16.
TRITERPENE 152 2.2.16.1. AII-()-SQUALEN (101), LUPEOL (19), LUPENON
(102) 152 2.2.17. SECC-A-TRITERPENSAEUREN VOM LUPAN-TYP 153 2.2.17.1.
3,4-SECO-LUP-20(29)-EN-3-SAEURE (= DIHYDROCANARINSAEURE) (103) 153
2.2.17.2. 2,3-SECO-LUP-20(29)-EN-2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER (105)..
155 -VI- 2.2.18. DIHYDROCHALKON-O-SS-D-GLUCOSID 157 2.2.18.1
6 -0-SS-D-GLUCOPYRANOSYLPHLORETIN (= PHLORIZIN) (106) 157 2.2.19.
FLAVONOL-3-O-GLYKOSIDE 157 2.2.19.1. 3-O-SS-D-GALACTOPYRANOSYLQUERCETIN
(= HYPEROSID) (107 ) 157 2.2.20. FLAVONOL-3-O-DIGLYKOSIDE 158 2.2.20.1.
QUERCETIN-3-O-[SS-D-GALACTOPYRANOSYL-(6 -1 )-A-L-RHAMNOPYRANO- SID] (=
QUERCETIN-3-O-ROBINOBIOSID) (108)
LSORHAMNETIN-3-O-[SS-D-GALACTOPYRANOSYL-(6-1 )-A-L-RHAMNOPYRA- NOSID] (=
LSORHAMNETIN-3-O-ROBINOBIOSID) (109) 158 2.2.21. FLAVON-6-C-GLYKOSIDE
160 2.2.21.1. 6-C-SS-D-GLUCOSYLPYRANOSYLAPIGENIN (= ISOVITEXIN) (110)
APIGENIN-6-C-[SS-D-GLUCOPYRANOSYL-(2- 1 )-SS-D-GLUCOPYRANOSID] (=
LSOVITEXIN-2 -O-SS-D-GLUCOPYRANOSID) (111) 160 2.2.22. FLAVONOIDE MIT
EINEM NICHT-AROMATISCHEN B-RING-SYSTEM 162 2.2.22.1.
(+)-(2S)-5-HYDROXY-2-(1 -HYDROXY-4 -OXOCYCLOHEXYL)-7-METHOXY-
CHROMAN-4-ON (= (2S)-ONGOKEIN-4 -ON) (118) 164 2.2.22.2.
(+)-(2S)-5-HYDROXY-2-(1 -HYDROXY-4 ,4 -DIMETHOXYCYCLOHEXYL)-7-
METHOXY-CHROMAN-4-ON (= (2S)-4 ,4 -DIMETHOXY-ONGOKEIN) (120) 170
2.2.22.2.1. PARTIALSYNTHETISCHE UMWANDLUNG DES PROTOFLAVANONS 120 IN DAS
LITERATURBEKANNTE FLAVANON (-)-(S)-SAKURANETIN (123) 173 2.2.22.2.1.1.
SAEUREKATALYTISCHE ABSPALTUNG DER TERTIAEREN OH-GRUPPE DURCH
DEHYDRATISIERUNG 173 2.2.22.2.1.2. AROMATISIERUNG DES B-RINGES VON 1
21 A UND 1 21 B MITTELS 2,3- DICHLOR-5,6-DICYAN-1,4-BENZOCHINON ( DDQ )
IN GEGENWART VON HCI-GAS 175 2.2.22.2.1.3. PARTIALSYNTHESE VON
(-)-(S)-SAKURANETIN (123) 176 2.2.22.3.
(+)-(2S)-5-HYDROXY-2-(C/S-1 ,4 -DIHYDROXYCYCLOHEXYL)-7-RNETHOXY-
CHROMAN-4-ON, (= (2S)-C/S-4 -HYDROXY-ONGOKEIN) (125) 178 2.2.22.4.
(+)-(2S)-5-HYDROXY-2-(FRANS-1 ,4 -DIHYDROXYCYCLOHEXYL)-7-
METHOXYCHROMAN-4-ON (= (2SHRANS-4 -HYDROXY-ONGOKEIN) (127) 181 2.2.22.5.
OXIDATION VON 125 UND 127 MIT PYRIDINIUMCHLOROCHROMATZU 118 184 2.2.23.
LIGNANE UND NEOLIGNANE 185 2.2.23.1. (+)-PINORESINOL (129A) UND
(-)-PINORESINOL (129B) 185 -VII- 2.2.23.2. (+)-LARICIRESINOL (130) 187
2.2.23.3. (+)-(2R,3R)-DEHYDRODICONFERYLALKOHOL (131) 187 2.2.24.
PHENYLPROPANE UND ABGEBAUTE PHENYLPROPAN-DERIVATE 190 2.2.24.1.
(E)-4-HYDROXYZIMTSAEURE (= P-CUMARSAEURE) (133) 190 2.2.24.2.
3-HYDROXY-1-(4 -HYDROXY-3 -METHOXYPHENYL)-PROPAN-1-ON (=
CO-HYDROXYPROPIOGUAIAKON) (134) 191 2.2.24.3. 3,4-DIHYDROXYBENZOESAEURE
(= PROTOCATECHUSAEURE) (135) 191 2.2.24.4. P-HYDROXYACETOPHENON (136) 192
2.2.24.5. 4-HYDROXY-3-METHOXYBENZOESAEURE (= VANILLINSAEURE) (137) 19 2
2.2.24.6. 4-HYDROXY-3-METHOXYBENZALDEHYD (= VANILLIN) (138) 192 2.2.25.
GLUCOCEREBROSID 193 2.2.25.1.
(2S,3R,4,8Z)-3-HYDROXY-2-[(2R)-2-HYDROXYLIGNOCERYLAMINO]-1 -SS-
D-GLUCOPYRANOSYLOXY-4,8-OCTADECADIEN (139) 193 2.2.26. PARTIALSYNTHESEN
VON POTENTIELL BIOLOGISCH AKTIVEN BISACETYLENEN 197 2.2.26.1
UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE KONJUGIERTE BISACETYLENE DURCH
ALKINKUPPLUNG NACH CADIOT-CHODKIEWICZ 197 2.2.26.1.1.
(S)-10-HYDROXYPENTADECA-6,8-DIINSAEURE (141), (6S.11S)-
DIHYDROXYHEXADECA-7,9-DIIN (142), TETRADECA-6,8-DIIN-1,14-DICAR-
BONSAEURE (143) 197 2.2.26.2. ALKYLPHOSPHOCHOLIN-VERBINDUNGEN IN DER
TUMORTHERAPIE 198 2.2.26.2.1.
(8S)-PHOSPHATIDYLCHOLINOCTADECA-9,11-DIINSAEURE- METHYLESTER (147) 199
2.3. ERGEBNISSE UND DISKUSSIONEN 201 2-3.1. ZUSAMMENFASSENDE UEBERSICHT
DER AUS ONAOKEA GOERE ISOLIERTEN VERBINDUNGEN UND DEREN QUANTIFIZIERUNG
201 2.3.2. ARTEFAKT-DISKUSSION - GENUINITAET DER ISOLIERTEN SUBSTANZEN
.... 209 2-3.3. BIOGENETISCHE ASPEKTE 211 2.3.3.1. ZUR BIOGENESE DER
ACETYLENFETTSAEUREN 211 2.3.3.2. UEBERLEGUNGEN ZUR BIOGENESE DER
PROTOFLAVONOIDE MIT NICHT-AROMATISCHEM B-RING 214 2 -3.4.
CHEMOTAXONOMISCHE ASPEKTE 216 2-3.5. PHARMAKOLOGISCHE ASPEKTE 218 -VIII-
2.3.5.1. MIKROBIOLOGISCHE TESTUNG 219 2.3.5.1.1. TESTUNG AUF
ANTIMYKOTISCHE AKTIVITAET 219 2.3.5.1.2. TESTUNG AUF ANTIBAKTERIELLE
AKTIVITAET 221 2.3.5.2. ZYTOTOXIZITAET IM BRINE SHRIMP -BIOASSAY (ARTEMIA
SALINA) 222 2.3.5.2.1. TEST-ERGEBNISSE DER ACETYLENFETTSAEUREN UND
DERIVATE 223 2.3.5.2.2. AKTIVITAETSBEEINFLUSSENDE STRUKTURELEMENTE 223
2.3.5.2.3. STERISCHE ABSCHIRMUNG DER DREIFACHBINDUNGS-SYSTEME 224
2.3.5.3.4. PARTIALSYNTHETISCH DARGESTELLTE KONJUGIERTE BISACETYLENE
224 2.3.5.3.5. PHOSPHOCHOIIN-DERIVAT 147 DER ACETYLENFETTSAEURE 33A 225
3. EXPERIMENTELLER TEIL 227 3.1. GERAETE UND METHODEN 227 3.2.
UNTERSUCHUNGEN AN DER ARZNEIPFLANZE ONQOKEA GOERE 232 3.2.1.
PFLANZENMATERIAL 232 3.2.2. EXTRAKTIONEN 233 3.2.2.1. EXTRAKTION DER
STAMMRINDE 233 3.2.2.2. EXTRAKTION DER AESTE UND BLAETTER 233 3.2.2.3.
EXTRAKTION DER WURZEL 233 3.2.3. CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNGEN 233
3.2.3.1. VORTRENNUNG DER METHANOL-EXTRAKTE 233 3.2.3.2. TABELLARISCHE
ZUSAMMENFASSUNG DER DURCHGEFUEHRTEN TRENNUNGEN 234 3.2.4. BESCHREIBUNG
DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN 247 3.2.4.1. ACETYLENFETTSAEURE-N-PROPYLESTER
247 3.2.4.2. ACETYLENFETTSAEUREN 258 3.2.4.3. DIMERE ACETYLENFETTSAEUREN
277 3.2.4.4. STEROLE, O-ACYLSTEROLESTER UND
6 -O-ACYLSTEROL-SS-D-GLUCOSIDE ... 283 3.2.4.5. TRITERPENE,
SECO-TRITERPENSAEUREN 292 3.2.4.6. GLYKOSIDIERTE FLAVONOIDE UND
PROTOFLAVANONE 295 3.2.4.7. LIGNANE UND PHENYLPROPAN-ABKOEMMLINGE 305
3.2.4.8. GLUCOCEREBROSID 310 -IX- 3 2.4.9. PARTIALSYNTHESE-PRODUKTE VON
BIOAKTIVEN BISACETYLENEN 310 3.2.4.10. TESTSYSTEME AUF
MIKROBIOLOGISCHE UND ZYTOTOXISCHE AKTIVITAET... 313 4 ZUSAMMENFASSUNG 316
5. LITERATURVERZEICHNIS 331 VERWENDETE ABKUERZUNGEN A ABB. ABS. ABS.
KONFIG. AMP AC BER. BR CD CH CH 2 CI 2 CL C1P CONC. COSY D DC DCI DDQ
DMOX 0 AE EE EL ANALYTISCH ABBILDUNG ABSOLUT ABSOLUTE KONFIGURATION(EN)
2-AMINO-2-METHYL-1-PROPANOL ACETON BERECHNET BREIT CIRCULARDICHROISMUS
CYCLOHEXAN METHYLENCHLORID = DICHLORMETHAN CHEMISCHE IONISATION
CAHN-INGOLD-PRELOG KONZENTRIERT CORRELATED SPECTROSCOPY: HOMONUKLEARE 1
H-SHIFT-KORRELATION DUBLETT DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE DIREKTE CHEMISCHE
IONISATION 2,3-DICHLOR-5,6-DICYAN-1,4-BENZOCHINON
4 ,4 -DIMETHYLOXAZOLIN-DERIVAT DURCHMESSER DIFFERENTIELLER MOLARER
EXTINKTIONSKOEFFIZIENT ETHYLACETAT ELEKTRONENSTOSS-IONISATION
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| spellingShingle | Jerz, Gerold 1968- Phytochemische Analyse der afrikanischen Arzneipflanze Ongokea gore (Olacaceae) Isolierung und Strukturaufklärung neuer bioaktiver Acetylenfettsäuren und Protoflavanone Ongokea gore (DE-588)4612512-7 gnd Pflanzeninhaltsstoff (DE-588)4139067-2 gnd Flavanone (DE-588)4154577-1 gnd |
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