Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen: wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe
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III
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
1
2.
DARSTELLUNG
VON
OPTISCH
AKTIVEN
AMINOTRIOIEN
8
2.1
SYNTHESE
VON
N-BENZYL
UND
N-(A-PHENETHYL)-SUBSTITUIERTEN
C
4
-ALDIMINEN
8
2.2
SYNTHESE
VON
AMINOTRIOIEN
DURCH
ADDITION
METALLORGANISCHER
VERBINDUNGEN
10
AN
C
4
-ALDIMINE
2.2.1
KENNTNISSTAND
10
2.2.2
KENNTNISSTAND
-
ADDITION
METALLORGANISCHER
VERBINDUNGEN
AN
C3
UND
C
4
-
19
ALDIMINE
2.2.3
EIGENE
ERGEBNISSE
-
GRIGNARD-ADDITIONEN
AN
L-THREOSE-IMINE
28
2.2.3.1
ADDITION
VON
BENZYL
UND
ALLYL-GRIGNARD-VERBINDUNGEN
28
2.2.3.2
ADDITION
VON
GRIGNARD-REAGENZIEN
MIT
ANSCHLIESSENDER
FREISETZUNG
DER
31
1
,2-DIOL-FUNKTION
2.2.4
ADDITION
VON
METALLORGANYLEN
AN
D-ERYTHROSE-IMINE
33
2.2.4.1
ADDITION
VON
GRIGNARD-VERBINDUNGEN
33
2.2.4.2
UMSETZUNG
VON
ERYTHROSE-IMINEN
MIT
LITHIUM
UND
CER-ORGANYLEN
37
2.3
DARSTELLUNG
VON
A-AMINONITRILEN
DURCH
ADDITION
VON
CYANID
AN
L-THREOSE
39
IMINE
2.3.1
ALLGEMEINER
KENNTNISSTAND
39
2.3.2
KENNTNISSTAND
-
ADDITION
VON
CYANID
AN
2-O-BENZYLGLYCERALDIMINE
42
2.3.3
EIGENE
ERGEBNISSE
43
2.4
MODELLVORSTELLUNGEN
ZUM
REAKTIONSVERLAUF
VON
METALLORGANYL-ADDITIONEN
AN
45
A-ALKOXYIMINE
2.4.1
ALLGEMEINES
45
2.4.2
UEBERLEGUNGEN
ZUM
REAKTIONSABLAUF
VON
METALLORGANYL-ADDITIONEN
AN
47
N-SUBSTITUIERTE
L-THREOSE-IMINE
2.4.2.1
ADDITION
VON
ALKYL
UND
ARYLMETALL-VERBINDUNGEN
47
2.4.2.2
ADDITION
VON
ALLYLGRIGNARD-REAGENZIEN
49
2.4.3
UEBERLEGUNGEN
ZUM
REAKTIONSABLAUF
VON
METALLORGANYL-ADDITIONEN
AN
57
AF-SUBSTITUIERTE
D-ERYTHROSE-IMINE
3.
KONFORMATIONSANALYSE
UND
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
AMINOTRIOLE
61
UND
A-AMINONITRILE
3.1
NMR-DATEN
DER
AUS
DEN
L-THREOSE-IMINEN
7-9
ABGELEITETEN
ACYCLISCHEN
61
AMINOTRIOLE
3.1.1
DISKUSSION
DER
1
H-NMR-DATEN
61
3.1.1.1
'H-NMR-DATEN
DER
1
,2-O-ISOPROPYLIDEN-GESCHUETZTEN
AMINOTRIOLE
13-21
61
3.1.1.2
'H-NMR-DATEN
DER
AMINOTRIOLE
22-27
MIT
FREIER
1
,2-DIOL-FUNKTION
65
IV
3.1.2
DISKUSSION
DER
,3
C-NMR-DATEN
69
3.1.3
VERSUCHE
ZUR
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG
DER
S-BUTENYL-SEITENKETTE
72
3.2
NMR-DATEN
DER
AUS
DEN
D-ERYTHROSE-IMINEN
10-12
ABGELEITETEN
ACYCLISCHEN
AMINOTRIOLE
73
3.2.1
DISKUSSION
DER
1
H-NMR-DATEN
73
3.2.2
DISKUSSION
DER
13
C-NMR-DATEN
79
3.3
UEBERFUEHRUNG
VON
AMINOTRIOIEN
IN
TETRAHYDRO-1,3-OXAZIN-2-ONE
ZUR
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
ANHAND
STARRER
KONFORMATIONEN
85
3.3.1
VORZUGSKONFORMATIONEN
CYCLISCHER,
SECHSGLIEDRIGER
URETHANE
85
3.3.2
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDRO-1,3-OXAZIN-2-ONEN
AUS
AMINOTRIOIEN
86
3.3.3
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
AMINOTRIOLE
ANHAND
VON
'
H-NMR-KOPPLUNGEN
DER
TETRAHYDRO-1,3-OXAZIN-2-ONE
88
3.3.4
DISKUSSION
DER
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
TETRAHYDRO-1,3-OXAZIN-2-ONS
56B
91
3.4
NMR-DATEN
DER
A-AMINOTRIHYDROXYPENTANSAEURENITRILE
94
3.4.1
DISKUSSION
DER
1
H-NMR-DATEN
94
3.4.2
DISKUSSION
DER
'
3
C-NMR-DATEN
95
4.
DARSTELLUNG
VON
AMINOSAEURE-DERIVATEN
97
4.1
SYNTHESE
VON
(2S,3S,4S)-3,4-DIHYDROXYPROLIN-HYDROCHLORID
97
4.1.1
KENNTNISSTAND
97
4.1.2
EIGENE
ERGEBNISSE
100
4.2
DARSTELLUNG
EINES
DERIVATS
VON
ISONORSTATIN
103
4.2.1
KENNTNISSTAND
103
4.2.2
EIGENE
ERGEBNISSE
107
5.
DARSTELLUNG
VON
DIHYDROXYPYRROLIDINEN
AUS
AMINOTRIOIEN
-
SYNTHESE
VON
ANISOMYCIN
UND
ANALOGA
109
5.1
ALLGEMEINES
ZU
HYDROXYPYRROLIDINEN
UND
ANISOMYCIN
109
5.2
EIGENE
ERGEBNISSE
115
5.2.1
SYNTHESE
VON
DIHYDROXYPYRROLIDINEN
DURCH
CYCLISIERUNG
VON
4-AMINO-1,2,3
TRIOLEN
115
5.2.2
FREISETZUNG
VON
DIHYDROXYPYRROLIDINEN
DURCH
HYDRIERUNG
117
5.2.3
SYNTHESE
VON
ANISOMYCIN-HYDROCHLORID
UND
ANALOGA
118
5.3
NMR-DATEN
DER
DIHYDROXYPYRROLIDINE
UND
PROLIN-DERIVATE
121
5.3.1
DISKUSSION
DER
1
H-NMR-DATEN
121
5.3.1.1
1
H-NMR-DATEN
DER
XY/O-KONFIGURIERTEN
DIHYDROXYPYRROLIDINE
UND
PROLIN
DERIVATE
121
5.3.1.2
1
H-NMR-DATEN
DER
RIBO-KONFIGURIERTEN
DIHYDROXYPYRROLIDINE
127
5.3.2
DISKUSSION
DER
,3
C-NMR-DATEN
129
V
6.
CYTOTOXIZKAET
VON
DLHYDROXYPYRROLLDLNEN
134
6.1
KENNTNISSTAND
134
6.2
EIGENE
ERGEBNISSE
-
DURCHFUEHRUNG
VON
CYTOTOXIZITAETSTESTS
136
7.
ZUSAMMENFASSUNG
140
8.
EXPERIMENTALTEIL
157
8.1
ALLGEMEINES
157
8.2
SYNTHESE
DER
IMINE
159
8.3
UMSETZUNG
VON
L-THREOSE-IMINEN
MIT
GRIGNARD-REAGENZIEN
163
8.3.1
ADDITION
VON
BENZYL
UND
ALLYL-GRIGNARD-VERBINDUNGEN
163
8.3.2
ADDITION
VON
GRIGNARD-REAGENZIEN
MIT
ANSCHLIESSENDER
FREISETZUNG
DER
1
,2-DIOL-FUNKTION
181
8.4
ADDITION
METALLORGANISCHER
VERBINDUNGEN
AN
D-ERYTHROSE-IMINE
189
8.4.1
ADDITION
VON
GRIGNARD-REAGENZIEN
189
8.4.2
ADDITION
VON
LITHIUM-ORGANYLEN
219
8.5
UMSETZUNG
VON
L-THREOSE-IMINEN
MIT
CYANIDEN
228
8.6
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROOXAZINONEN
235
8.7
DARSTELLUNG
VON
AMINOSAEURE-DERIVATEN
242
8.8
SYNTHESE
VON
DIHYDROXYPYRROLIDINEN
250
8.8.1
UEBERFUEHRUNG
VON
AMINOTRIOIEN
IN
DIHYDROXYPYRROLIDINE
250
8.8.2
FREISETZUNG
VON
DIHYDROXYPYRROLIDINEN
DURCH
HYDRIERUNG
259
8.8.3
DARSTELLUNG
VON
ANISOMYCIN-HYDROCHLORID
UND
DERIVATEN
266
8.9
DURCHFUEHRUNG
VON
IN
VRTRO-CYTOTOXIZITAETSTESTS
282
9.
ANHANG:
KRISTALLSTRUKTURDATEN
291
10.
LITERATUR
296
11.
DANKSAGUNG
316
12.
LEBENSLAUF
317
13.
FORMELUEBERSICHT
318 |
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