Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen: wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | IX, 322 S. graph. Darst. |
Internformat
MARC
| LEADER | 00000nam a2200000 c 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | BV012740240 | ||
| 003 | DE-604 | ||
| 007 | t | ||
| 008 | 990901s1999 d||| m||| 00||| gerod | ||
| 016 | 7 | |a 957625065 |2 DE-101 | |
| 035 | |a (OCoLC)247694879 | ||
| 035 | |a (DE-599)BVBBV012740240 | ||
| 040 | |a DE-604 |b ger |e rakddb | ||
| 041 | 0 | |a ger | |
| 049 | |a DE-91 |a DE-355 |a DE-188 | ||
| 100 | 1 | |a Schwardt, Oliver |d 1968- |e Verfasser |0 (DE-588)121464903 |4 aut | |
| 245 | 1 | 0 | |a Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen |b wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe |c vorgelegt von Oliver Schwardt |
| 264 | 1 | |c 1999 | |
| 300 | |a IX, 322 S. |b graph. Darst. | ||
| 336 | |b txt |2 rdacontent | ||
| 337 | |b n |2 rdamedia | ||
| 338 | |b nc |2 rdacarrier | ||
| 502 | |a Stuttgart, Univ., Diss., 1999 | ||
| 650 | 0 | 7 | |a Triole |0 (DE-588)4476846-1 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Stereoselektive Synthese |0 (DE-588)4135601-9 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Aminogruppe |0 (DE-588)4326843-2 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 655 | 7 | |0 (DE-588)4113937-9 |a Hochschulschrift |2 gnd-content | |
| 689 | 0 | 0 | |a Triole |0 (DE-588)4476846-1 |D s |
| 689 | 0 | 1 | |a Aminogruppe |0 (DE-588)4326843-2 |D s |
| 689 | 0 | 2 | |a Stereoselektive Synthese |0 (DE-588)4135601-9 |D s |
| 689 | 0 | |5 DE-604 | |
| 856 | 4 | 2 | |m DNB Datenaustausch |q application/pdf |u http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=008663428&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |3 Inhaltsverzeichnis |
| 943 | 1 | |a oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-008663428 | |
Datensatz im Suchindex
| _version_ | 1807323123727466496 |
|---|---|
| adam_text |
III
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
1
2.
DARSTELLUNG
VON
OPTISCH
AKTIVEN
AMINOTRIOIEN
8
2.1
SYNTHESE
VON
N-BENZYL
UND
N-(A-PHENETHYL)-SUBSTITUIERTEN
C
4
-ALDIMINEN
8
2.2
SYNTHESE
VON
AMINOTRIOIEN
DURCH
ADDITION
METALLORGANISCHER
VERBINDUNGEN
10
AN
C
4
-ALDIMINE
2.2.1
KENNTNISSTAND
10
2.2.2
KENNTNISSTAND
-
ADDITION
METALLORGANISCHER
VERBINDUNGEN
AN
C3
UND
C
4
-
19
ALDIMINE
2.2.3
EIGENE
ERGEBNISSE
-
GRIGNARD-ADDITIONEN
AN
L-THREOSE-IMINE
28
2.2.3.1
ADDITION
VON
BENZYL
UND
ALLYL-GRIGNARD-VERBINDUNGEN
28
2.2.3.2
ADDITION
VON
GRIGNARD-REAGENZIEN
MIT
ANSCHLIESSENDER
FREISETZUNG
DER
31
1
,2-DIOL-FUNKTION
2.2.4
ADDITION
VON
METALLORGANYLEN
AN
D-ERYTHROSE-IMINE
33
2.2.4.1
ADDITION
VON
GRIGNARD-VERBINDUNGEN
33
2.2.4.2
UMSETZUNG
VON
ERYTHROSE-IMINEN
MIT
LITHIUM
UND
CER-ORGANYLEN
37
2.3
DARSTELLUNG
VON
A-AMINONITRILEN
DURCH
ADDITION
VON
CYANID
AN
L-THREOSE
39
IMINE
2.3.1
ALLGEMEINER
KENNTNISSTAND
39
2.3.2
KENNTNISSTAND
-
ADDITION
VON
CYANID
AN
2-O-BENZYLGLYCERALDIMINE
42
2.3.3
EIGENE
ERGEBNISSE
43
2.4
MODELLVORSTELLUNGEN
ZUM
REAKTIONSVERLAUF
VON
METALLORGANYL-ADDITIONEN
AN
45
A-ALKOXYIMINE
2.4.1
ALLGEMEINES
45
2.4.2
UEBERLEGUNGEN
ZUM
REAKTIONSABLAUF
VON
METALLORGANYL-ADDITIONEN
AN
47
N-SUBSTITUIERTE
L-THREOSE-IMINE
2.4.2.1
ADDITION
VON
ALKYL
UND
ARYLMETALL-VERBINDUNGEN
47
2.4.2.2
ADDITION
VON
ALLYLGRIGNARD-REAGENZIEN
49
2.4.3
UEBERLEGUNGEN
ZUM
REAKTIONSABLAUF
VON
METALLORGANYL-ADDITIONEN
AN
57
AF-SUBSTITUIERTE
D-ERYTHROSE-IMINE
3.
KONFORMATIONSANALYSE
UND
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
AMINOTRIOLE
61
UND
A-AMINONITRILE
3.1
NMR-DATEN
DER
AUS
DEN
L-THREOSE-IMINEN
7-9
ABGELEITETEN
ACYCLISCHEN
61
AMINOTRIOLE
3.1.1
DISKUSSION
DER
1
H-NMR-DATEN
61
3.1.1.1
'H-NMR-DATEN
DER
1
,2-O-ISOPROPYLIDEN-GESCHUETZTEN
AMINOTRIOLE
13-21
61
3.1.1.2
'H-NMR-DATEN
DER
AMINOTRIOLE
22-27
MIT
FREIER
1
,2-DIOL-FUNKTION
65
IV
3.1.2
DISKUSSION
DER
,3
C-NMR-DATEN
69
3.1.3
VERSUCHE
ZUR
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG
DER
S-BUTENYL-SEITENKETTE
72
3.2
NMR-DATEN
DER
AUS
DEN
D-ERYTHROSE-IMINEN
10-12
ABGELEITETEN
ACYCLISCHEN
AMINOTRIOLE
73
3.2.1
DISKUSSION
DER
1
H-NMR-DATEN
73
3.2.2
DISKUSSION
DER
13
C-NMR-DATEN
79
3.3
UEBERFUEHRUNG
VON
AMINOTRIOIEN
IN
TETRAHYDRO-1,3-OXAZIN-2-ONE
ZUR
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
ANHAND
STARRER
KONFORMATIONEN
85
3.3.1
VORZUGSKONFORMATIONEN
CYCLISCHER,
SECHSGLIEDRIGER
URETHANE
85
3.3.2
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDRO-1,3-OXAZIN-2-ONEN
AUS
AMINOTRIOIEN
86
3.3.3
KONFIGURATIONSZUORDNUNG
DER
AMINOTRIOLE
ANHAND
VON
'
H-NMR-KOPPLUNGEN
DER
TETRAHYDRO-1,3-OXAZIN-2-ONE
88
3.3.4
DISKUSSION
DER
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
TETRAHYDRO-1,3-OXAZIN-2-ONS
56B
91
3.4
NMR-DATEN
DER
A-AMINOTRIHYDROXYPENTANSAEURENITRILE
94
3.4.1
DISKUSSION
DER
1
H-NMR-DATEN
94
3.4.2
DISKUSSION
DER
'
3
C-NMR-DATEN
95
4.
DARSTELLUNG
VON
AMINOSAEURE-DERIVATEN
97
4.1
SYNTHESE
VON
(2S,3S,4S)-3,4-DIHYDROXYPROLIN-HYDROCHLORID
97
4.1.1
KENNTNISSTAND
97
4.1.2
EIGENE
ERGEBNISSE
100
4.2
DARSTELLUNG
EINES
DERIVATS
VON
ISONORSTATIN
103
4.2.1
KENNTNISSTAND
103
4.2.2
EIGENE
ERGEBNISSE
107
5.
DARSTELLUNG
VON
DIHYDROXYPYRROLIDINEN
AUS
AMINOTRIOIEN
-
SYNTHESE
VON
ANISOMYCIN
UND
ANALOGA
109
5.1
ALLGEMEINES
ZU
HYDROXYPYRROLIDINEN
UND
ANISOMYCIN
109
5.2
EIGENE
ERGEBNISSE
115
5.2.1
SYNTHESE
VON
DIHYDROXYPYRROLIDINEN
DURCH
CYCLISIERUNG
VON
4-AMINO-1,2,3
TRIOLEN
115
5.2.2
FREISETZUNG
VON
DIHYDROXYPYRROLIDINEN
DURCH
HYDRIERUNG
117
5.2.3
SYNTHESE
VON
ANISOMYCIN-HYDROCHLORID
UND
ANALOGA
118
5.3
NMR-DATEN
DER
DIHYDROXYPYRROLIDINE
UND
PROLIN-DERIVATE
121
5.3.1
DISKUSSION
DER
1
H-NMR-DATEN
121
5.3.1.1
1
H-NMR-DATEN
DER
XY/O-KONFIGURIERTEN
DIHYDROXYPYRROLIDINE
UND
PROLIN
DERIVATE
121
5.3.1.2
1
H-NMR-DATEN
DER
RIBO-KONFIGURIERTEN
DIHYDROXYPYRROLIDINE
127
5.3.2
DISKUSSION
DER
,3
C-NMR-DATEN
129
V
6.
CYTOTOXIZKAET
VON
DLHYDROXYPYRROLLDLNEN
134
6.1
KENNTNISSTAND
134
6.2
EIGENE
ERGEBNISSE
-
DURCHFUEHRUNG
VON
CYTOTOXIZITAETSTESTS
136
7.
ZUSAMMENFASSUNG
140
8.
EXPERIMENTALTEIL
157
8.1
ALLGEMEINES
157
8.2
SYNTHESE
DER
IMINE
159
8.3
UMSETZUNG
VON
L-THREOSE-IMINEN
MIT
GRIGNARD-REAGENZIEN
163
8.3.1
ADDITION
VON
BENZYL
UND
ALLYL-GRIGNARD-VERBINDUNGEN
163
8.3.2
ADDITION
VON
GRIGNARD-REAGENZIEN
MIT
ANSCHLIESSENDER
FREISETZUNG
DER
1
,2-DIOL-FUNKTION
181
8.4
ADDITION
METALLORGANISCHER
VERBINDUNGEN
AN
D-ERYTHROSE-IMINE
189
8.4.1
ADDITION
VON
GRIGNARD-REAGENZIEN
189
8.4.2
ADDITION
VON
LITHIUM-ORGANYLEN
219
8.5
UMSETZUNG
VON
L-THREOSE-IMINEN
MIT
CYANIDEN
228
8.6
DARSTELLUNG
VON
TETRAHYDROOXAZINONEN
235
8.7
DARSTELLUNG
VON
AMINOSAEURE-DERIVATEN
242
8.8
SYNTHESE
VON
DIHYDROXYPYRROLIDINEN
250
8.8.1
UEBERFUEHRUNG
VON
AMINOTRIOIEN
IN
DIHYDROXYPYRROLIDINE
250
8.8.2
FREISETZUNG
VON
DIHYDROXYPYRROLIDINEN
DURCH
HYDRIERUNG
259
8.8.3
DARSTELLUNG
VON
ANISOMYCIN-HYDROCHLORID
UND
DERIVATEN
266
8.9
DURCHFUEHRUNG
VON
IN
VRTRO-CYTOTOXIZITAETSTESTS
282
9.
ANHANG:
KRISTALLSTRUKTURDATEN
291
10.
LITERATUR
296
11.
DANKSAGUNG
316
12.
LEBENSLAUF
317
13.
FORMELUEBERSICHT
318 |
| any_adam_object | 1 |
| author | Schwardt, Oliver 1968- |
| author_GND | (DE-588)121464903 |
| author_facet | Schwardt, Oliver 1968- |
| author_role | aut |
| author_sort | Schwardt, Oliver 1968- |
| author_variant | o s os |
| building | Verbundindex |
| bvnumber | BV012740240 |
| ctrlnum | (OCoLC)247694879 (DE-599)BVBBV012740240 |
| format | Thesis Book |
| fullrecord | <?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?><collection xmlns="http://www.loc.gov/MARC21/slim"><record><leader>00000nam a2200000 c 4500</leader><controlfield tag="001">BV012740240</controlfield><controlfield tag="003">DE-604</controlfield><controlfield tag="007">t</controlfield><controlfield tag="008">990901s1999 d||| m||| 00||| gerod</controlfield><datafield tag="016" ind1="7" ind2=" "><subfield code="a">957625065</subfield><subfield code="2">DE-101</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(OCoLC)247694879</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(DE-599)BVBBV012740240</subfield></datafield><datafield tag="040" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-604</subfield><subfield code="b">ger</subfield><subfield code="e">rakddb</subfield></datafield><datafield tag="041" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">ger</subfield></datafield><datafield tag="049" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-91</subfield><subfield code="a">DE-355</subfield><subfield code="a">DE-188</subfield></datafield><datafield tag="100" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Schwardt, Oliver</subfield><subfield code="d">1968-</subfield><subfield code="e">Verfasser</subfield><subfield code="0">(DE-588)121464903</subfield><subfield code="4">aut</subfield></datafield><datafield tag="245" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen</subfield><subfield code="b">wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe</subfield><subfield code="c">vorgelegt von Oliver Schwardt</subfield></datafield><datafield tag="264" ind1=" " ind2="1"><subfield code="c">1999</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">IX, 322 S.</subfield><subfield code="b">graph. Darst.</subfield></datafield><datafield tag="336" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">txt</subfield><subfield code="2">rdacontent</subfield></datafield><datafield tag="337" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">n</subfield><subfield code="2">rdamedia</subfield></datafield><datafield tag="338" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">nc</subfield><subfield code="2">rdacarrier</subfield></datafield><datafield tag="502" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">Stuttgart, Univ., Diss., 1999</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Triole</subfield><subfield code="0">(DE-588)4476846-1</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Stereoselektive Synthese</subfield><subfield code="0">(DE-588)4135601-9</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Aminogruppe</subfield><subfield code="0">(DE-588)4326843-2</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="655" ind1=" " ind2="7"><subfield code="0">(DE-588)4113937-9</subfield><subfield code="a">Hochschulschrift</subfield><subfield code="2">gnd-content</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="0"><subfield code="a">Triole</subfield><subfield code="0">(DE-588)4476846-1</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="1"><subfield code="a">Aminogruppe</subfield><subfield code="0">(DE-588)4326843-2</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="2"><subfield code="a">Stereoselektive Synthese</subfield><subfield code="0">(DE-588)4135601-9</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="2"><subfield code="m">DNB Datenaustausch</subfield><subfield code="q">application/pdf</subfield><subfield code="u">http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=008663428&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA</subfield><subfield code="3">Inhaltsverzeichnis</subfield></datafield><datafield tag="943" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-008663428</subfield></datafield></record></collection> |
| genre | (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content |
| genre_facet | Hochschulschrift |
| id | DE-604.BV012740240 |
| illustrated | Illustrated |
| indexdate | 2024-08-14T01:07:24Z |
| institution | BVB |
| language | German |
| oai_aleph_id | oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-008663428 |
| oclc_num | 247694879 |
| open_access_boolean | |
| owner | DE-91 DE-BY-TUM DE-355 DE-BY-UBR DE-188 |
| owner_facet | DE-91 DE-BY-TUM DE-355 DE-BY-UBR DE-188 |
| physical | IX, 322 S. graph. Darst. |
| publishDate | 1999 |
| publishDateSearch | 1999 |
| publishDateSort | 1999 |
| record_format | marc |
| spelling | Schwardt, Oliver 1968- Verfasser (DE-588)121464903 aut Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe vorgelegt von Oliver Schwardt 1999 IX, 322 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Stuttgart, Univ., Diss., 1999 Triole (DE-588)4476846-1 gnd rswk-swf Stereoselektive Synthese (DE-588)4135601-9 gnd rswk-swf Aminogruppe (DE-588)4326843-2 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Triole (DE-588)4476846-1 s Aminogruppe (DE-588)4326843-2 s Stereoselektive Synthese (DE-588)4135601-9 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=008663428&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
| spellingShingle | Schwardt, Oliver 1968- Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe Triole (DE-588)4476846-1 gnd Stereoselektive Synthese (DE-588)4135601-9 gnd Aminogruppe (DE-588)4326843-2 gnd |
| subject_GND | (DE-588)4476846-1 (DE-588)4135601-9 (DE-588)4326843-2 (DE-588)4113937-9 |
| title | Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe |
| title_auth | Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe |
| title_exact_search | Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe |
| title_full | Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe vorgelegt von Oliver Schwardt |
| title_fullStr | Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe vorgelegt von Oliver Schwardt |
| title_full_unstemmed | Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe vorgelegt von Oliver Schwardt |
| title_short | Stereoselektive Synthese von 4-Amino-1,2,3-triolen |
| title_sort | stereoselektive synthese von 4 amino 1 2 3 triolen wichtige bausteine fur den aufbau stickstoffhaltiger natur und wirkstoffe |
| title_sub | wichtige Bausteine für den Aufbau stickstoffhaltiger Natur- und Wirkstoffe |
| topic | Triole (DE-588)4476846-1 gnd Stereoselektive Synthese (DE-588)4135601-9 gnd Aminogruppe (DE-588)4326843-2 gnd |
| topic_facet | Triole Stereoselektive Synthese Aminogruppe Hochschulschrift |
| url | http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=008663428&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |
| work_keys_str_mv | AT schwardtoliver stereoselektivesynthesevon4amino123triolenwichtigebausteinefurdenaufbaustickstoffhaltigernaturundwirkstoffe |