Beiträge zur Bioorganoelement-Chemie: Darstellung enantiomerenreiner Si-chiraler Silane und P-chiraler Phosphansulfide mittels Biokatalyse sowie asymmetrische Synthese enantiomerenreiner C-chiraler Silicium- und Germanium-haltiger Alpha-Aminosäuren
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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| Veröffentlicht: |
1999
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I
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1
1
SYNTHESEN
SILICIUM
UND
GERMANIUMHALTIGER
-AMINOSAEUREN
.
1
1.2
BIOTRANSFONNATIONEN
VON
ORGANOELEMENT-VERBINDUNGEN
.
2
2.
ZIELSETZUNG
.
.
.
3
2
1
SYNTHESEN
UND
BIOTRANSFORMATIONEN
VON
ORGANOSILICIUM-VERBINDUNGEN
3
2.2
SYNTHESEN
UND
BIOTRANSFORMATIONEN
VON
ORGANOPHOSPHOR-VERBINDUNGEN
5
2.3.
SYNTHESEN
SILICIUM
UND
GERMANIUMHALTIGER
-AMINOSAEUREN
UND
DEREN
KOHLENSTOFF-ANALOGA
.
7
3.
SYNTHESEN
UND
BIOTRANSFORMATIONEN
DER
ORGANOSILICIUM
VERBINDUNGEN
.
9
3
1
SYNTHESEN
VON
RAC-(SIS,CR/SIR,CS)
UND
RAC-(SIS,CS/SIR,CR)
2
ACETOXY-
1
-(4-FLUORPHENYL)-
1
-METHYL-
1
-SILACYCLOHEXAN
[RC-(SLS
'
,CAE/SIAE,C5)-LA
UND
RAC-(SIS,CS/SIAE,C7?)-LB]
.
9
3.2
BIOTRANSFORMATIONEN
DER
ORGANOSILICIUM-VERBINDUNGEN
.
.
.12
3.2
1
MIKROBIELLE
HYDROLYSE
VON
RC-(SI5,CAE/SI/?,C5)-2-ACETOXY
1
-(4-FLUORPHENYL)-
1
-METHYL-
1
-SILACYCLOHEXAN
[RC-(SI5,CA/SIAE,C5)-LA]
.
12
3
2
2
DARSTELLUNG
DES
ENANTIOMERENREINEN
L-SILACYCLOHEXAN-2-OLS
(SIAE,C.S)-2A
AUSGEHEND
VON
DEM
ACYLSILAN
RAC-28
DURCH
EINE
KOMBINATION
VON
BIOTRANSFORMATIONEN
.
15
3
2.3
ENZYMATISCHE
HYDROLYSE
VON
RAC-(SI5,C$/SI/?,CAE)-2-ACETOXY
1
-(4-FLUORPHENYL)-
1
-METHYL-
1
-SILACYCLOHEXAN
[RAC-(SI5,C.S7SI/?,C/?)-LB]
.
.16
3
2
4
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMEREN
UND
ENANTIOMERENREINHEITEN
SOWIE
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATIONEN
.
18
4.
SYNTHESEN
UND
BIOTRANSFORMATIONEN
DER
ORGANOPHOSPHOR
VERBINDUNGEN
.
22
II
I
NHALTSVERZEICHNIS
4
1
SYNTHESEN
DER
ORGANOPHOSPHOR-VERBINDUNGEN
.
.
22
4
1
1
SYNTHESE
VON
RAC-(ACETYLMETHYL)METHYL(PHENYL)PHOSPHANSULFID
(RAC-3)
.
.
22
4
L
2
SYNTHESE
VON
RAC-(
ACETYLMETHYL)(4-FLUORPHENYL)
METHYLPHOSPHANSULFID
(RAC-5)
.
.
.
23
4
1
3
SYNTHESEN
VON
RAC-(PS,CR/PR,CS)
UND
RAC-(PS,CSFPR,CR)
(2-HYDROXYPROPYL)METHYL(PHENYL)PHOSPHANSULFID
[RAC-(P5,CAE/PAE,C5)-4A
UND
RAC-(P.S',CS7PAE,C/?)-4B]
UND
VON
RAC-(PS,CR/PR,CS)
UND
RAC-(PS,
C57PAE,CAE)-(4-FLUORPHENYL)
(2-HYDROXYPROPYL)METHYLPHOSPHANSULFID
[RAC-(PS,CR/PR,CS)-6A
UND
RAC-(P5,C5/PAE,CAE)-6B]
.
26
42
BIOTRANSFORMATIONEN
DER
ORGANOPHOSPHOR-VERBINDUNGEN
.
28
42
1
MIKROBIELLE
REDUKTIONEN
VON
RAC-(ACETYLMETHYL)METHYL(PHENYL)
PHOSPHANSULFID
(RAC-3)
.
.
28
42
11
MIKROBIELLE
REDUKTIONEN
VON
RAC-(ACETYLMETHYL)METHYL(PHENYL)
PHOSPHANSULFID
(RAC-3)
IM
SCHUTTEIKOLBEN
.
.
28
4.2
1
2
MIKROBIELLE
REDUKTIONEN
VON
RAC-(ACETYLMETHYL)METHYL(PHENYL)
PHOSPHANSULFID
(RAC-3)
IM
BIOREAKTOR
.
.
31
42
13
VERGLEICH
DER
MIKROBIELLEN
REDUKTIONEN
VON
RAC-3
IM
SCHUETTELKOLBEN
UND
IM
BIOREAKTOR
.
.
33
422
MIKROBIELLE
REDUKTIONEN
VON
RAC-(ACETYLMETHYL)(4-FLUORPHENYL)
METHYLPHOSPHANSULFID
(RAC-5)
IM
BIOREAKTOR
.
34
423
VERGLEICH
DER
MIKROBIELLEN
REDUKTIONEN
VON
RAC-(ACETYLMETHYL)
METHYL(PHENYL)PHOSPHANSULFID
(RAC-3)
UND
RAC-(ACETYLMETHYL)
(4-FLUORPHENYL)METHYLPHOSPHANSULFID
(RAC-5)
.
.
36
424
DIASTEREOMERENTRENNUNGEN
DER
BIOTRANSFORMATIONSPRODUKTE
(PAE,C5)-4A
UND
(P5,C5)-4B
BZW.
(P/?,C5)-6A
UND
(PS,GS)-6B
.
.
.
.
39
425
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMEREN
UND
ENANTIOMERENREINHEITEN
SOWIE
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATIONEN
.
40
5.
SYNTHESEN
SILICIUM
UND
GERMANIUMHALTIGER
-AMINOSAEUREN
.
45
5
1
NOMENKLATUR
DER
SILICIUM
UND
GERMAMUMHALTIGEN
-AMINOSAEUREN
UND
-AMINOSAUREESTER
.
.
45
I
NHALTSVERZEICHNIS
III
5
2
SYNTHESEN
DER
(CHLORMETHYL)SILANE
UND
-GERMANE
54-59
ALS
AUSGANGSVERBINDUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
SILICIUM
UND
GERMANIUMHALTIGEN
A-AMINOSAUREN
8,
9,
14-17
UND
DER
TRICYCLISCHEN
VERBINDUNGEN
101
UND
103
.
45
5
2
1
SYNTHESE
VON
(CHLORMETHYL)TRIMETHYLSILAN
(54)
45
5.2.2
SYNTHESE
VON
(CHLORMETHYL)DIMETHYL(PHENYL)SILAN
(55)
.
46
5
2
3
SYNTHESE
VON
(CHLORMETHYL)DIMETHYL(VINYL)SILAN
(56)
.
46
5
2
4
SYNTHESE
VON
(CHLORMETHYL)DIPHENYL(VINYL)SILAN
(57)
.
46
5
2
5
SYNTHESE
VON
(CHLORMETHYL)TRIMETHYLGERMAN
(58)
.
47
5.2.6
SYNTHESE
VON
(CHLORMETHYL)DIMETHYL(PHENYL)GERMAN
(59)
.
48
5
3
SYNTHESEN
DER
RACEMISCHEN
SILICIUM
UND
GERMANIUMHALTIGEN
-AMINOSAEUREN
.
49
5
3
1
SYNTHESEN
DER
RACEMISCHEN
-AMINOSAEUREN
DURCH
EINFACHALKYLIERUNG
DES
DIHYDROPYRAZINS
19
(SYNTHESEMETHODE
A)
.
.
.
49
5
3.2
SYNTHESEN
DER
RACEMISCHEN
-AMINOSAEUREN
DURCH
ZWEIFACHALKYLIERUNG
DES
DIHYDROPYRAZINS
19
(SYNTHESEMETHODE
B)
.
52
5
3
3
VERGLEICH
DER
SYNTHESEWEGE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
RACEMISCHEN
-AMINOSAEUREN
RAC-8,
RAC-9
UND
RAC-15
.
55
5
3
4
SYNTHESEN
DER
RACEMISCHEN
-AMINOSAEUREN
RAC-14,
RAC-16
UND
RAC-17
.
57
5
3
5
CHARAKTERISIERUNG
DER
-AMINOSAEURE
RAC-/3-(HYDROXYDIMETHYLSILYL)ALANIN
(RAC-15)
.
62
5
3
6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DES
KOHLENSTOFF-ANALOGONS
VON
RAC-8
UND
RAC-9
.
65
5
4
SYNTHESEN
DER
TRICYCLISCHEN
VERBINDUNGEN
RAC-101
UND
RAC-103
SOWIE
MECHANISTISCHE
STUDIEN
ZU
IHRER
BILDUNG
.
66
5.5
SYNTHESEN
DER
ENANTIOMERENREINEN
SILICIUM
UND
GERMANIUMHALTIGEN
-AMINOSAEUREN
.
72
5
5.1
SYNTHESEN
DER
ENANTIOMERENREINEN
-AMINOSAEUREN
.
72
5
5.2
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
KONFIGURATIONEN
AM
ALKYLIERTEN
KOHLENSTOFF-ATOM
DER
DIASTEREOMERENREINEN
DIHYDROPYRAZINE
.
77
5
5
3
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENREINHEITEN
DER
-AMINOSAUREESTER
78
IV
I
NHALTSVERZEICHNIS
5
6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
ETHYL-3-TRIMETHYLSILYL-2-OXOPROPANOAT
(20)
ALS
SUBSTRAT
FUER
EINE
MIKROBIELLE
AMINIERUNG
ZUR
DARSTELLUNG
DER
YY-AMINOSAEURE
8
.
80
6.
SYNTHESEN
UND
PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DER
C/SI/GE-ANALOGEN
DECAPEPTIDE
10-12
.
81
6
1
EINLEITENDE
BEMERKUNGEN
.
81
6
2
SYNTHESEN
DER
C/SI/GE-ANALOGEN
DECAPEPTIDE
10-12
.
.82
6
3
PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DER
C/SI/GE-ANALOGEN
DECAPEPTIDE
10-12
.
85
6.3.1
ANTAGONISTISCHE
POTENZ
DER
C/SI/GE-ANALOGEN
DECAPEPTIDE
10-12
AM
HUMANEN
LHRH-REZEPTOR
IM
VERGLEICH
MIT
DEM
LHRH-ANTAGONISTEN
CETRORELIX
INN
(13)
.
85
6
3.2
IN
VZVO-UNTERSUCHUNGEN
DER
C/SI/GE-ANALOGEN
DECAPEPTIDE
10-12
AN
KASTRIERTEN
MAENNLICH
RATTEN
IM
VERGLEICH
MIT
DEM
LHRH-ANTAGONISTEN
CETRORELIX
!NN
(13)
.
86
7.
ERGEBNISSE
DER
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN
.
89
7
1
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DES
(2-HYDROXYPROPYL)
PHOSPHANSULFIDS
RAC-(P5,C_R/P/?,GS)-6A
89
7
2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
DER
-AMINOSAEURE
RAC-8
.
.
.
.90
7.3
KRISTALLSTRUKTURANALYSEN
DER
TRICYCHSCHEN
VERBINDUNGEN
RAC-101
UND
RAC
103
.
.93
8.
ZUSAMMENFASSUNG
.
.97
9.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
107
9
1
ARBEITS-UND
MESSTECHNIK
.
107
9
1
1
ALLGEMEINE
ARBEITSBEDINGUNGEN
.
107
9
1
2
MESSTECHNIK
109
9
2
SYNTHESEN
111
9
3
BIOTRANSFORMATIONEN
.
170
I
NHALTSVERZEICHNIS
V
9.3
3.2.2
MIKROBIELLE
TRANSFORMATIONEN
IM
BIOREAKTOR
.
179
93
1
BEZUGSQUELLEN
UND
STAMMHALTUNG
DER
HEFEN
.
170
93
2
KINETISCHE
ANALYSEN
DER
BIOTRANSFORMATIONEN
DURCH
GASCHROMATOGRAPHIE
BZW
HPLC
.
171
93
3
MIKROBIELLE
TRANSFORMATIONEN
.
172
93
3
1
MIKROBIELLE
TRANSFORMATIONEN
DER
ORGANOSILICIUM-VERBINDUNGEN
.
.
.
172
9.3
3
1
1
MIKROBIELLE
HYDROLYSE
VON
RAC-(SI.S
'
,C/?/SIAE,C.S
'
)-LA
MIT
WACHSENDEN
ZELLEN
DER
HEFE
PICHIA
PIJPERI
(ATCC
20127)
.
172
93
3
1
2
ENZYMATISCHE
HYDROLYSE
VON
RAC-(SI5,C57SIR,CAE)-LB
MIT
SCHWEINELEBERESTERASE
(PLE,
EC3111)
174
9.3.32
MIKROBIELLE
TRANSFORMATIONEN
DER
ORGANOPHOSPHOR
VERBINDUNGEN
.
.
.
174
9
3.3
2
1
MIKROBIELLE
TRANSFORMATIONEN
DER
ORGANOPHOSPHOR
VERBINDUNGEN
IM
SCHUTTELKOIBEN
174
10.
LITERATURVERZEICHNIS
.
.
184
11.
FORMELREGISTER
.
.
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