Biosynthese von Riboflavin: Untersuchungen zum Reaktionsmechanismus der S-3,4-Dihydroxy-2-butanon-4-phosphatsynthase
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
RIBOFLAVINBIOSYNTHESE
.
1
1.2
MECHANISMUS
DER
3,4-DIHYDROXY-2-BUTANON-4-PHOSPHATSYNTHASE-REAKTION
.
3
2
MATERIALIEN
UND
METHODEN
.
6
2.1
CHEMIKALIEN
.
6
2.1.1
DEUTERIERTE
LOESUNGSMITTEL
.
6
2.1.2
LOESUNGSMITTEL
.
6
2.1.3
SONSTIGE
CHEMIKALIEN
.
6
2.1.4
TRENNMATERIALIEN
.
6
2.1.5
SPRTLHREAGENZIEN
FLLR
DIE
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
7
2.2
PUFFER
.
7
2.3
PROTEINE
.
8
2.4
TEST
AUF
3,
4-DIHYDROXY-2-BUTANON-4-PHOSPHATSYNTHASE-AKTIVITAET.
8
2.5
SYNTHESEN
.
9
2.5.1
(5R)-UND
(5S)-[5
2
HJ]-RIBULOSE-5-PHOSPHAT
(3)
.
9
2,5.2
(3S)-[4
2
HI]-3,4-DIHYDROXY-2-BUTANON-4-PHOSPHAT
.
10
2.5.3
(3S)-[4
2
HI]-3,4-DIHYDROXY-2-BUTANON
.
10
2.5.4
(4S)-[5
2
HI]-2,2-DIMETHYL-4-ACETYL-L,3-DIOXOLAN
(11)
.
11
2.5.5
2,5-DIMETHYL-L,4-BENZOCHINON
(16)
.
11
2.5.6
2,5-DIMETHYL-L,4-BIS(TRIMETHYLSILYLOXY)-CYCLOHEXA-2,5-DIEN-L,4-DICAR
BONITRIL(17)
.
12
2.5.7
1
,4-BIS(ETHYLOXYCARBONYL)
1
,4-DIHYDROXY-2,5-DIMETHYL-CYCLOHEXA-2,5
DIEN(18)
.
12
2.5.8
SCHUETZEN
DER
TERTIAEREN
HYDROXYLGRUPPEN
VON
18
.
13
2.5.9
L,4-DIHYDROXYMETHYL-L,4-BIS(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)-2,5-DIMETHYL
CYCLOHEXA-2,5-DIEN
(20)
.
16
2.5.10
PHOSPHORYLIERUNG
DES
DIOLS
20
.
17
2.5.11
OZONOLYSEVERSUCHE
.
19
2.5.12
HYDROXYLIERUNG
DES
2,5-DIMETHYL-L,4-BENZOCHINONS
(16)
.
20
2.5.13
2,3-DIHYDROXY-2,5-DIMETHYL-L,4-DIOXO-CYCLOHEX-5-EN-2O,3O-ISOPRO
PYLIDENKETAL
(32)
.
21
2.5.14
2,3,5,6-TETRAHYDROXY-2,5-DIMETHYL-L,4-DIOXO-CYCLOHEXAN-20,30-ISOPRO
PYLIDENKETAL
(33)
.
21
2.5.15 2,3,5,6-TETRAHYDROXY-2
5-DIMETHYL-L,4-DIOXO-CYCLOHEXAN-2O,3O,5O,6O
BIS(ISOPROPYLIDENKETAL)
(34)
.
22
2.5.16
VERSUCHE
ZUR
DITHIANBILDUNG
MIT
1
,3-PROPANDITHIOL
.
22
2.5.17
2-BENZYLIDEN-L-ETHYL-3-OXO-BUTANOAT
(39B)
.
23
2.5.18
2-ETHYLIDEN-L-ETHYL-3-OXO-BUTANOAT
(39A)
.
23
2.5.19
L-ALKYLIDEN-L-ETHYLOXYCARBONYL-PROPAN-2-ON-2-ETHYLENKETAL
(40A/B)
.
24
2.5.20
2-ALKYLIDEN-L-HYDROXY-BUTAN-3-ON-3-ETHYLENKETAL
(41A/B)
.
24
2.5.21
2-BENZYLIDEN-3-OXO-BUTAN-L-AL-3-ETHYLENKETAL
(45)
.
25
2.5.22
ACETALISIERUNG
DES
ALDEHYDS
45
.
26
2.5.23
L-BENZYLOXY-2-ETHYLIDEN-BUTAN-3-ON-3-ETHYLENKETAL
(42)
.
26
2.5.24
L-BENZYLOXY-BUTAN-2,3-DION-3-ETHYLENKETAL
(43)
.
27
2.5.25
L-BENZYLOXY-2-CYANO-3-TRIMETHYLSILYLOXY-BUTAN-3-ON-3-ETHYLENKETAL
(44)
.28
2.5.26
2-METHYL-L
-PHENYL-BUT
1
-EN-3-ON
.
28
2.5.27
2-METHYL-L,
5-DIPHENYL-PENTA-L,4-DIEN-3-ON
(51)
.
28
2.5.28
3-TRIALKYLSILYLOXY-2-METHYL-L,5-DIPHENYL-PENTA-L,4-DIEN-3-CARBONITRIL
(52A/B)
.
29
2.5.29
2-METHYL-3-TRIMETHYLSILYLOXY-L,5-DIPHENYL-PENTA-L,4-DIEN-3-CARBALDEHYD
(53)
.
29
2.5.30
3-HYDROXYMETHYL-2-METHYL-3-TRIMETHYLSILYLOXY-L,5-DIPHENYL-PENTA-L,4
DIEN
(48
UND
48A)
.
30
2.5.31
PHOSPHORYLIERUNG
DES
ALKOHOLS
48
ZUM
3-(DIALKYLPHOSPHORYLOXY)ME
THYL-3-HYDROXY-2-METHYL-L,5-DIPHENYL-PENTA-L,4-DIEN
(54A/B)
.
31
2.5.32
OZONOLYSE
DES
DIOLS
48
.
32
2.5.33
OZONOLYSE
DES
DIBENZYLPHOSPHATES
54
ZUM
2-(DIBENZYLPHOSPHORYL
OXY)METHYL-2-HYDROXY-3-OXO-BUTAN-L-AL
(55)
.
33
2.5.34
HYDRIERUNG
DES
DIBENZYLPHOSPHATES
55
ZUM
2-HYDROXY-3-OXO-2-PHOS
PHORYLOXYMETHYL-BUTAN-L-AL
(8)
.
33
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
34
3.1
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DER
3,4-DIHYDROXY-2-BUTANON-4-PHOSPHAT-
SYNTHASE
.
34
3.1.1
METALLABHAENGIGKEIT
DER
S-3,4-DIHYDROXY-2-BUTANON-4-PHOSPHATSYNTHASE
REAKTION
.
35
3.1.2
PH-ABHAENGIGKEIT
DER
S-3,4-DIHYDROXY-2-BUTANON-4-PHOSPHATSYNTHASE-
REAKTION
.
36
3.1.3
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
S-3,4-DIHYDROXY-2-BUTANON-4-
PHOSPHATSYNTHASE-REAKTION
.
37
3.1.4
UNTERSUCHUNG
POTENTIELLER
INHIBITOREN
DER
S-3,4-DIHYDROXY-2-BUTANON-4
PHOSPHATSYNTHASE
.
42
3.2
STEREOCHEMIE
DER
3,4-DIHYDROXY-2-BUTANON-4-PHOSPHAT-SYNTHASE-REAKTION
.
44
3.3
SYNTHESE
DES
SCHLUESSELINTERMEDIATES
2-HYDROXY-3-OXO-2-PHOSPHORYLOXYMETHYL-
BUTAN-L-AL
(8)
.
48
3.3.1
RETROSYNTHESEKONZEPT
A
.
48
3.3.2
SYNTHESE
A
.
49
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
70
5
LITERATURVERZEICHNIS
.
72
3.3.3
3.3.4
3.3.5
3.3.6
3.3.7
3.3.8
RETROSYNTHESEKONZEPT
B
.
56
SYNTHESE
B
.
57
RETROSYNTHESEKONZEPT
C
.
59
SYNTHESE
C
.
60
RETROSYNTHESEKONZEPT
D
.
64
SYNTHESE
D
.
65 |
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