Verfügbarkeit: Totalsynthese von (+)-Isocarbacyclin

Totalsynthese von (+)-Isocarbacyclin:

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Schmitz, Elmar (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	1997
Schlagworte:	Totalsynthese Isocarbacyclin Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	XI, 320 S. graph. Darst.

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS 1 THEORETISCHER TEIL . 1 1.1 EINLEITUNG . 1 1.2 ZIELSETZUNG . 6 1.3 SYNTHESE DES KETONS 8 . 8 1.4 DARSTELLUNG VON (R)-(N,5)-DIMETHYL-S-PHENYLSULFOXIMIN (R-16) . 9 1.5 DARSTELLUNG DES VINYLSULFBXIMINS 9 SOWIE DER ALLYLSULFOXIMINE 10 UND 18 . 10 1.6 DARSTELLUNG DES KREUZKUPPLUNGSPRODUKTS 37 . 21 1.7 UEBERFUEHRUNG DES BEI DER KREUZKUPPLUNGSREAKTION GEBILDETEN SULFINAMIDS 45 IN DAS SULFOXIMIN 16 . 31 1.8 DARSTELLUNG DES KETOALKOHOLS 11 . 33 1.9 DARSTELLUNG DES SILYLETHERS 57 . 34 1.10 DARSTELLUNG VON CHIRALEN LITHIUMAMIDEN FUER DIE REGIOSELEKTIVE DEPROTONIE RUNG . 35 . 1.10.1 DARSTELLUNG VON [AE-(R^R)]-A-METHYWV-(L-PHENYLETHYL)BENZOLMETHANAMIN (R-58) . 36 1 10.2 DARSTELLUNG VON [2AE-(2A,4A/?,5AA,8/?,9AA,9B^)]-HEXAHYDRO-2,8-DIPHENYL-477 BIS-LL.SJDIOXINOFS^-M'.S'-R/JPYRROL (60) . 38 1.10.3 DARSTELLUNG VON (7?)-4,5-DIHYDRO-3/7-DINAPHTH[2,L-C: 1 ',2'-E]AZEPIN (R-61) UNDS-61 . 40 1.10.4 DARSTELLUNG VON (S)-A-(2,2-DIMETHYLPROPYL)-4-METHYL-A-PHENYL-L-PIPERAZIN ETHANAMIN (59) . 42 1.11 UEBERFUEHRUNG VON CYCLOPENTANONDERIVATEN IN SILYLENOLETHER MIT HILFE VON LITHIUMAMIDEN . 44 1.11.1 EINGESETZTE KETONE . 45 1.11.2 WAHL DES ABFANGREAGENZES . 45 1.11.3 HERSTELLUNG DES LITHIUMAMIDS . 46 1.11.4 DURCHFUEHRUNG DER REGIOSELEKTIVEN DEPROTONIERUNG . 47 1.11.5 BESTIMMUNG DER ENANTIOSELEKTIVITAET BEI DER ASYMMETRISCHEN DEPROTONIERUNG VON 8 . 47 1.11.6 BESTIMMUNG DER ABSOLUTKONFIGURATION DER SILYLENOLETHER BEI DER REGIOSELEKTI VEN DEPROTONIERUNG . 49 1.11.7 DEPROTONIERUNG DER CYCLOPENTANONDERIVATE 8 UND 83 MIT CHIRALEN LITHIUMAMI II DEN UND BILDUNG DER ENTSPRECHENDEN TRIMETHYLSILYLENOLETHER . 56 1.118 DEPROTONIERUNG DER CYCLOPENTANONDERIVATE 8 UND 57 MIT LITHIUMAMIDEN UND BILDUNG DER ENTSPRECHENDEN TRIETHYLSILYLENOLETHER . 59 1.11.9 STRUKTUR VON LITHIUMAMIDEN IN LOESUNG . 64 1.12 DIE MUKAIYAMA-REAKTION DER SILYLENOLETHER 36 UND 85 MIT ()-2-OCTENAL . 70 1.12.1 DARSTELLUNG VON (Z)-2-OCTENAL (Z-104) . 74 1.12.2 UMSETZUNG DES TRIMETHYLSILYLENOLETHERS RAC-36 UND DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS RAC-85 MIT ()-2-OCTENAL IN GEGENWART VON TICL 4 . 77 1.13 HYDROXYALKYLIERUNG DES KETONS 8 UND DES KETONS 57 MIT ()-2-OCTENAL . 84 1.13.1 HYDROXYALKYLIERUNG DES KETONS 8 MIT ()-2-OCTENAL . 84 1.13.2 ACETYLIERUNG DER ALDOLE RAC-111 UND RAC-113 . 85 1.14 DIE PDFCHJCN^CH-KATALYSIERTE UMLAGERUNG ALLYLISCHER ACETATE . 87 1 14 1 PD-KATALYSIERTE UMLAGERUNG DER ALLYLACETATE RAC-120 UND RAC-121 . 96 1.15 ALDOLREAKTION DES KETONS 57 MIT (E)-2-OCTENAL . 98 1.16 UNTERSUCHUNGEN ZUR WEITEREN SYNTHESEROUTE BEZUEGLICH DER DARSTELLUNG VON (+)-ISOCARBACYDIN (4) . 106 1.16 1 ACETYLIERUNG DES HYDROXYKETONS 161 . 106 1.16.2 PALLADIUM-KATALYSIERTE UMLAGERUNG DES KETOACETATS 166 . 107 1.16.3 DARSTELLUNG DES DIOLS 169 DURCH REDUKTION DES KETONS 8 MIT NABHJ . 110 1 16.4 DARSTELLUNG DES ACETATS 171 . 111 1.16.5 DARSTELLUNG DES ALKOHOLS 169 AUS 171 . 112 1.17 DARSTELLUNG VON 15-EPI-ISOCARBACYCLIN (168) . 113 1.17.1 DARSTELLUNG DES DIOLS 173 DURCH REDUKTION DES KETONS 161 MIT NABHI . 113 117 2 VERSUCH ZUR DARSTELLUNG DES ACETONIDS 175 . 114 1.17.3 DARSTELLUNG DES DIACETATS 177 AUS DEM DIOL 173 . 115 1.17 4 PD-KATALYSIERTE UMLAGERUNG VON 177 UNTER BILDUNG VON 178 . 116 1.17.5 DARSTELLUNG DES ALKOHOLS 181 DURCH DESILYLIERUNG DES SILYLETHERS 178 . 119 1.17.6 DARSTELLUNG DES ALDEHYDS 183 DURCH OXIDATION DES ALKOHOLS 181 . 120 1.17.7 DARSTELLUNG VON 15-EPMSOCARBACYCLIN (168) DURCH OXIDATION DES ALDEHYDS 183 . 121 1.18 DARSTELLUNG VON (+)-ISOCARBACYCLIN (4) . 123 1.18 1 DARSTELLUNG DES DIOLS 176 DURCH REDUKTION DES KETONS 160 . 123 1.18 2 UEBERFUEHRUNG DES DIOLS 176 IN DAS ACETONID 191 . 124 1.18.3 DARSTELLUNG DES DIACETATS 180 AUS DEM ALKOHOL 176 . 128 IN 1.18.4 PD(CHJCN)2C12-KATALYSIERTE UMLAGERUNG VON 180 ZU 179 . 128 1.18.5 DARSTELLUNG DES ALKOHOLS 196 DURCH DESILYLIERUNG VON 179 . 133 1.18.6 DARSTELLUNG DES ALDEHYDS 198 DURCH OXIDATION DES ALKOHOLS 196 . 134 1.18.7 DARSTELLUNG VON (+)-ISOCARBACYCLIN (4) . 135 1.18.8 REINIGUNG VON (+)-ISOCARBACYCLIN (4) . 137 1.19 UNTERSUCHUNGEN ZUR KONFIGURATIONSUMKEHR AN C-15 . 138 1.19.1 DARSTELLUNG DES KETOALKOHOLS 203 DURCH OXIDATION VON 202 MIT DDQ . 140 1.19 2 REDUKTION DER CARBONYLGRUPPE VON 203 . 146 1.20 ZUSAMMENFASSUNG . 148 2 EXPERIMENTELLER TEIL . 160 2.1 VORBEMERKUNGEN . 160 2.1.1 ' H-NMR-SPEKTREN: . 160 2.1.2 13 C-NMR-SPEKTREN: . 160 2 13 IR-SPEKTREN: . 161 2.1.4 MASSENSPEKTREN: . 161 2.1.5 ELEMENTARANALYSEN: . 161 2,1.6 DREHWERTE . 161 2.1 7 GASCHROMATOGRAPHIE: . 162 2 1 8 DUNNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE . 162 2.1.9 PRAEPARATIVE SAEULENCHROMATOGRAPHIE: . 163 2.1.10 MITTELDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (MPLC): . 163 2.1 11 LOESUNGSMITTEL UND REAGENZIEN . 163 2.1 12 ARBEITSTECHNIKEN . 164 2 1.13 DANKSAGUNGEN . 165 2.2 SYNTHESE CHIRALER AMINE . 166 2.2.1 DARSTELLUNG VON L,3 4,6-BIS-O-(PHENYLMETHYLEN)-SS-MANNITOL (65) . 166 2 2.2 DARSTELLUNG VON 1,3:2,5 4, 6-TRIS-O-(PHENYLMETHYLEN)-Z)-MANNITOL (66) . 167 2,2.3 DARSTELLUNG VON L,3:4,6-BIS-O-(PHENYLMETHYLEN)-D-MANNITOLDIMETHANSULFO NAT (67) . 169 2 2.4 DARSTELLUNG VON [27?-(2A,4A/?,5AA,8/?,9AA,9B/3)]-HEXAHYDRO-2,8-DIPHENYL-5 (PHENYLMETHYL)-4#-BIS[L,3]DIOXINO[5,4-AE:4',5'-AET\|PYRROL (68) . 170 2 2.5 DARSTELLUNG VON [27?-(2 Z,4AY9,5AA,8Y?,9AA,9B/7)]-HEXAHYDRO-2,8-DIPHENYL-4Z7 BIS-[L,3]DIOXINO[5, 4-6:4', 5'- Z]PYRROL (60) . 172 2.2.6 DARSTELLUNG VON L-BROMO-2-METHYLNAPHTHALIN (69) . 174 IV 2 2 7 DARSTELLUNG VON ()-2, 2 '-DIMETHYL-L.L'-BINAPHTHALIN (RAC-71) . 175 2.2.8 DARSTELLUNG VON ()-2,2'-BIS(BROMOMETHYL)-L,L -BINAPHTHALIN (RAC-72) . 176 2.2.9 DARSTELLUNG VON ()-4,5-DIHYDRO-4-(TRIFLUOROACETYL)-3//-DINAPHTH [2,1-C: 1 ',2'-E]-AZEPIN (RAC-73) . 178 2 2.10 DARSTELLUNG VON ( )-4,5-DIHYDRO-327-DINAPHTH[2,L-C: 1 ',2'-E]AZEPIN (RAC-61) . 180 2 2 11 DARSTELLUNG VON (S)-4,5-DIHYDRO-3//-DINAPHTH[2,L-C: 1 ',2'-E]AZEPIN (S-61) . 181 2.2.12 DARSTELLUNG VON (7?)-4,5-DIHYDRO-3//-DINAPHTH[2,L-C:L',2'-E]AZEPIN (R-61) . 182 2.2 13 DARSTELLUNG VON [AE-(AE,5)]-4,5-DIHYDRO-4-(3,3,3-TRIFLUORO-2-METHOXY L-OXO-2-PHENYLPROPYL)-3//-DINAPHTH[2,L-C:R,2'-E]AZEPIN (74) . 183 2.2.14 DARSTELLUNG VON [AE-(AE^?)]-4,5-DIHYDRO-4-(3,3,3-TRIFLUORO-2-METHOXY L-OXO-2-PHENYLPROPYL)-377-DINAPHTH[2,L-C: 1 ',2'-E]AZEPIN (75) . 183 2.2.15 DARSTELLUNG VON (5)-A-[[(PHENYLMETHOXY)CARBONYL]AMINO]BENZOLESSIGSAEURE (76) . 184 2.2.16 DARSTELLUNG VON (PHENYLMETHYL)-(5)-[2-(4-METHYL-L-PIPERAZINYL)-2-OXO L-PHENYL-ETHYL]CARBAMAT (77) . 186 2.2 17 DARSTELLUNG VON (5)-1 -(AMINOPHENYLACETYL)-4-METHYL-PIPERAZIN (78) . 187 2.2.18 DARSTELLUNG VON (S)-4-METHYL-A-PHENYL-L-PIPERAZINETHANAMIN (79) . 189 2 2.19 DARSTELLUNG VON (5)-AE R -(2,2-DIMETHYLPROPYL)-4-METHYL-A-PHENYL-L-PIPERAZIN ETHANAMIN (59) . 190 2.2.20 DARSTELLUNG VON (2?)-JV-(L-PHENYLETHYLIDEN)-L-PHENYLETHYLAMIN (E/Z-62) . 192 2.2.21 DARSTELLUNG VON [7?-(7?^?)]-OR-METHYL-?/-(L-PHENYLETHYL)BENZOLMETHANAMIN (R-58) . 193 2.2.22 DARSTELLUNG VON [AE-(AE^?)]-A-METHYL-A R -(L-PHENYLETHYL)BENZOLMETHANAMIN HYDROCHLORID (64) . 194 2.2.23 DARSTELLUNG VON (5)-7V-(L-PHENYLETHYLIDEN)-L-PHENYLETHYLAMIN (E/Z-219) . 195 2.2.24 DARSTELLUNG VON [5-(7?^?)]-A-METHYL-7'/-(L-PHENYLETHYL)BENZOLMETHANAMIN (S-58) . 196 2.3 ANBINDUNG DER A-SEITENKETTE BEI (+)-ISOCARBACYCLIN . 197 2.3.1 ANALYTISCHE UND SPEKTROSKOPISCHE DATEN FUER CZS-TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYL SPIRO[L,3-DIOXAN-2,2'(L 77)-PENTALEN]-5'(37/)-ON (8) . 197 2.3 2 DARSTELLUNG VON [3 'AAE-(3'AA,5'E(AE),6'AA)]-A R -METHYL-S-PHENYL-5 , -[(TETRA HYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[ 1 ,3-DIOXAN-2,2 '(1 'Z/)-PENTALEN]-5 '(3 7/)-YL'DEN) METHYL]SULFOXIMIN (9) IM MULTIGRAMMASSSTAB . 198 V 2.3.3 DARSTELLUNG VON [3'AR-(3'AA 5'(7?),6'AA)]-V-METHYL-5-PHENYL-5 [(3 ',3 'A,4 ',6 'A-TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[ 1 ,3-DIOXAN-2,2 '(1 'Z/)-PENTALEN] 5'-YL)METHYL]SULFOXIMIN (10) UND [3'A5-(3'AA,5'(5),6'AA)]-V-METHYL-S-PHENYL 5-[(3 ',3 'A,4 ',6 'A-TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[L ,3-DIOXAN-2,2 '(1 77)-PENTALEN] 5'-YL)METHYL]SULFOXIMIN (18) IM MULTIGRAMMASSSTAB . 200 2.3.4 DARSTELLUNG VON ()-L-CHLORO-4-(L-ETHOXYETHOXY)BUTAN (42) . 203 2.3.5 DARSTELLUNG VON ( )-L-CHLORO-4-(L-ETHOXYETHOXY)BUTAN (42) UND 1-CHLORO 4-(L-(4-CHLOROBUTYLOXY)ETHOXY)BUTAN (43) . 204 2.3.6 DARSTELLUNG VON [4-(L-ETHOXYETHOXY)BUTYL]LITHIUM (220) . 205 2.3.7 DARSTELLUNG VON [3'AR-C/S]-5-[5-(L-ETHOXYETHOXY)PENTYL]-3',3 ' A,4',6'A-TETRA HYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[L,3-DIOXAN-2,2'(17/)-PENTALEN] (37) . 206 2.3.8 DARSTELLUNG VON [3AR-CK]-3,3A,4,6A-TETRAHYDRO-5-(5-HYDROXYPENTYL)-2(L//) PENTALENON (11) . 210 2.3.9 DARSTELLUNG VON [3A/?-C/S]-3,3A,4,6A-TETRAHYDRO-5-[5-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DI METHYLSILYL]OXY]PENTYL]-2(L/7)-PENTALENON (83) . 212 2.3.10 DARSTELLUNG VON [SAR-CML-S.SA^.OEA-TETRAHYDRO-S-FS-TKL.L-DIMETHYLETHYLJDI PHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-2(L//)-PENTALENON (57) . 213 2.4 DEPROTONIERUNG VON CYCLOPENTANONDERIVATEN MIT LITHIUMAMIDEN (AV 1 - AV 7: DARSTELLUNG VON TRIMETHYLSILYLENOLETHERN, AV 8 - AV 19: DARSTELLUNG VON TRIETHYLSILYLENOLETHERN) . 215 2.4.1 AV 1 YY DEPROTONIERUNG VON 8 MIT LDA IN GEGENWART VON MEJSICL, DARSTEL LUNG DES TRIMETHYLSILYLENOLETHERS RAC-36 . 215 2.4.2 AV 2: DEPROTONIERUNG VON 83 MIT LDA IN GEGENWART VON MEJSICL, DARSTEL LUNG DER TRIMETHYLSILYLENOLETHER 87 UND 86 . 216 2.4.3 AV 3: DEPROTONIERUNG VON 83 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN 60 IN GEGENWART VON MEJSICL, DARSTELLUNG DER TRIMETHYLSILYLENOLETHER 87 UND 86 . 217 2.4.4 AV 4: DEPROTONIERUNG VON 83 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN R-58 IN GEGENWART VON MEASICL, DARSTELLUNG DER TRIMETHYLSILYLENOLETHER 87 UND 86 . 218 2.4.5 AV 5: DEPROTONIERUNG VON 83 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN R-58 IN GEGENWART VON MESSICL, DARSTELLUNG DER TRIMETHYLSILYLENOLETHER 87 UND 86 . 218 2 4.6 AV 6: DEPROTONIERUNG VON 83 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN R-58 UND DARSTELLUNG DER TRIMETHYLSILYLENOLETHER 87 UND 86 . 219 2.4.7 AV 7: DEPROTONIERUNG VON 8 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN 59 IN GEGENWART VON HMPAUND MEJSICL, DARSTELLUNG DES TRIMETHYLSILYLENOLETHERS R-36 . 220 VI 2 4.8 AV 8: DEPROTONIERUNG VON 8 MIT LDA IN GEGENWART VON ETJSICL, DARSTEL LUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS RAC-85 (1-MMOL-ANSATZ) . 222 2.4 9 AV 9. DEPROTONIERUNG VON 8 MIT LDA IN GEGENWART VON ETJSICL, DARSTEL LUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS RAC-85 (5-MMOL-ANSATZ) .223 2 4.10 AV 10 DEPROTONIERUNG VON 8 MIT LDA UND DARSTELLUNG DES TRIETHYLSILYL ENOLETHERS RAC-85 . 223 2.4 11 AV 11: DEPROTONIERUNG VON 8 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN 59 IN GEGENWART VON HMPA UND DARSTELLUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS R-85 . 224 2 4.12 AV 12 DEPROTONIERUNG VON 8 MIT DEM DILITHIIERTEN HYDROCHLORID 64 UND DARSTELLUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS R-85 . 225 2.4.13 AV 13 DEPROTONIERUNG VON 8 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN S-58 IN GEGENWART VON LICL UND DARSTELLUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS S-85 . 227 2.4.14 AV 14: DEPROTONIERUNG VON 57 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN S-58 IN GEGENWART VON LICL UND DARSTELLUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS 89 . 228 2.4.15 AV 15 DEPROTONIERUNG VON 57 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN S-58 IN GEGENWART VON LICL UND DARSTELLUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS 89 . 229 2.4.16 AV 16 DEPROTONIERUNG VON 57 MIT DEM DILITHIIERTEN HYDROCHLORID 64 UND DARSTELLUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS 88 . 230 2.4.17 AV 17: DEPROTONIERUNG VON 57 MIT DEM DILITHIIERTEN HYDROCHLORID 64 UND DARSTELLUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS 88 . 231 2.4.18 AV 18: DEPROTONIERUNG VON 8 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN R-61 IN GEGENWART VON ET 3 SICL, VERSUCH DER DARSTELLUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS R-85 . 232 2.4,19 AV 19: DEPROTONIERUNG VON 8 MIT DEM LITHIIERTEN AMIN R-61 UND DARSTEL LUNG DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS R-85 . 233 2.4.20 DARSTELLUNG VON ( )-C/S-TRIMETHYL-[(3 ',3 'A,4',6'A-TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYL SPIRO[L,3-DIOXAN-2,2'(L 7/)-PENTALEN]-5 '-YL)OXY]SILAN (RAC-36) . 235 2.4.21 DARSTELLUNG VON ( )-CM-TRIETHYL-[(3', 3 'A, 4', 6'A-TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPI RO[L,3-DIOXAN-2,2'(L 77)-PENTALEN]-5'-YL)OXY]SILAN (RAC-85) . 236 2.4.22 HERSTELLUNG DER ' H-NMR-PROBEN ZUR BESTIMMUNG DES ENANTIOMERENUEBER SCHUSSES DER SIIYLENOLETHER R-36/S-36 BZW. R-85/S-85 AM BEISPIEL DER TRIETHYLSILYLENOLETHER R-85/S-85 . 237 2.4.23 DARSTELLUNG VON [3A5-S]-(L,L-DIMETHYLETHYL)-[[[5-[L,3A,6 6A-TETRAHYDRO 5-[(TRIMETHYLSILYL)OXY]-2-PENTALENYL]]PENTYL]OXY]DIMETHYLSILAN (87) UND [3A/?-CW]-( 1,1 -DIMETHYLETHYL)-[[[5-[ 1 ,3A,6,6A-TETRAHYDRO-5-[(TRIMETHYLSILYL) VII OXY]-2-PENTALENYL]]PENTYL]OXY]DIMETHYLSILAN(86) . 238 2.4.24 DARSTELLUNG VON [3A5-CIS]-(L,L-DIMETHYLETHYL)-[[[5-[L,3A,6,6A-TETRAHYDRO 5-[(TRIETHYLSILYL)OXY]-2-PENTALENYL]]PENTYL]OXY]DIPHENYLSILAN (89) . 239 2.4.25 DARSTELLUNG VON [3AR-C]-(L,L-DIMETHYLETHYL)-[[[5-[L,3A,4,6A-TETRAHYDRO 5-[(TRIETHYLSILYL)OXY]-2-PENTALENYL]]PENTYL]OXY]DIPHENYLSILAN (88) . 240 2.5 HYDROXYALKYLIERUNGSEXPERIMENTE ZUR ANBINDUNG DER CS-SEITENKETTE AN DAS PENTALENGERIIST (1. SCHRITT ZUR EINFUEHRUNG DER CO-SEITENKETTE BEIM ISOCARBA CYCLIN) . 242 2.5.1 DARSTELLUNG DER ALDOLE ()-[3'A5-[3'AA,4'A(LS,2E),6'AA]]-TETRAHYDRO-4' [ L-HYDROXY-2-OCTENYL]-5,5-DIMETHYLSPIRO[ 1 ,3-DIOXAN-2,2 '(1 77)-PENTALEN] 5 '(3 7F)-ON (RAC-1 11) SOWIE ( )-[3 'AS-[3 'AA,4'A(LAE,2E),6'AA]]-TETRAHY DRO-4'-[L-HYDROXY-2-OCTENYL]-5,5-DIMETHYL-SPIRO[L,3-DIOXAN-2,2'(17/)-PEN TALEN]-5 '(3 ' H)-ON (RAC-1 13) DURCH HYDROXYALKYLIERUNG VON 8 MIT ()-2-OC TENAL . 242 2.5.2 DARSTELLUNG VON [35-[3A(LS,2E),3AA,6A]]-5-[5-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DI PHENYL-SILYL]OXY]PENTYL]-3,3A,4,6A-TETRAHYDRO-3-(L-HYDROXY-2-OCTENYL) 2(L/F)-PENTALENON (161), [35-[3A(LAE,2),3AA,6AA]]-5-[5-[[(L,L-DIMETHYL ETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-3,3A,4,6A-TETRAHYDRO-3-(L-HYDROXY-2-OCTE NYL)-2(L/7)-PENTALENON (160), [3AE-[3A(15,2),3AA,6AA]]-5-[5-[[(L,L-DIME THYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-3,3A,6,6A-TETRAHYDRO-3-(L-HYDROXY-2-OC TENYL)-2(L/7)-PENTALENON (162) UND [3AE-[3CR(LR,2E),3AA,6AA]]-5-[5-([(L,L DIMETHYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-3,3A,6,6A-TETRAHYDRO-3-(L-HYDROXY 2-OCTENYL)-2(17/)-PENTALENON (163) DURCH HYDROXYALKYLIERUNG .245 2.6 UNTERSUCHUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON (+)-ISOCARBACYCLIN (PD-KATALYSIERTE AL LYLISCHE UMLAGERUNG, REDUKTION MIT NABH 4 , DARSTELLUNG VON (Z)-2-OCTENAL, MUKAIYAMA-REAKTION) . 251 2.6 1 DARSTELLUNG VON [35-[3O(LS,2),3A,6AA]]-3-[L-(ACETYLOXY)-2-OCTENYL)-5 [5-[[( 1,1 -DIMETHYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-3,3A,4,6A-TETRAHYDRO-2( IFF) PENTALENON (166) . 251 2.6.2 VERSUCH DER DARSTELLUNG VON [3S-[3A(3S,2E),3AA,6AA]]-3-[3-(ACETYLOXY) 2-OCTENYL)-5-[5-[[( 1,1 -DIMETHYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-3,3A,4,6A-TETRA HYDRO-2(L//)-PENTALENON (167) . 253 2.6.3 DARSTELLUNG VON [2AE-[2A, 3SS(\R, 2),3A/?,6A/7\|]-3-[L-(ACETYLOXY)-2-OCTENYL) VIII 5-[5-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-L,2 3 3A,4,6A-HEXAHYDRO 2-PENTALENOL (221) . 254 2.6.4 DARSTELLUNG VON [3'AR-(3'AA,57?,6'AA)]-HEXAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[L,3-DI OXAN-2,2'(17/)-PENTALEN]-5'-OL (169) UND [3'AR-(3'AA,5'A,6'AA)]-HEXAHYDRO 5,5-DIMETHYLSPIRO[L,3-DIOXAN-2,2'(RAE)-PENTALEN]-5'-OL (170) . 256 2.6 5 DARSTELLUNG VON [3'AR-(3'AA,5'/?,6'AA)]-HEXAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[L,3-DI OXAN-2,2'(L'H)-PENTALEN]-5'-OLACETAT (171) UND [3'AR-(3'AA,5',6'AA)] HEXAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[L,3-DIOXAN-2,2'(17/)-PENTALEN]-5'-OLACETAT (172) . 258 2.6.6 VERSEIFUNG DES ACETATGEMISCHES 171/172 MIT K 2 CO 3 ZUM ALKOHOLGEMISCH 169/170 . 259 2.6.7 DARSTELLUNG VON L,L-DIETHOXY-2-OCTIN (108) . 260 2.6 8 DARSTELLUNG VON (Z)-L,L-DIETHOXY-2-OCTEN (109) UND 1,1-DIETHOXYOCTAN (110) . 261 2.6.9 DARSTELLUNG VON (Z)-2-OCTENAL (Z-104) . 262 2.6 10 DARSTELLUNG VON ( )-[3 'A5-[3 'AA, 4'A(LS, 2E),6'AA]]-TETRAHYDRO-5,5-DIME THYL-4 '-[1 -[(TRIMETHYLSILYL)OXY]-2-OCTENYL]SPIRO[ 1,3 -DIOXAN-2,2 '(1 7/)-PENTA LEN]-5'(37/)-ON (RAC-112) SOWIE DER ALDOLE RAC-111 UND RAC-113 IN EINER MUKAIYAMA-REAKTION . 264 2.6.11 DARSTELLUNG VON RAC-112, RAC-111 UND RAC-113 MITTELS TICU-UNTERSTUETZTER ALDOLREAKTION DES TRIMETHYLSILYLENOLETHERS RAC-36 MIT (E)-2-OCTENAL (MUKAIYAMA-REAKTION) .265 2.6.12 DARSTELLUNG VON ( )-[3'AS-[3 'AA,4'A(15,2E),6'AA]]-TETRAHYDRO-5,5-DIME THYL-4 '-[ 1 -[(TRIETHYLSILYL)OXY]-2-OCTENYL]SPIRO[ 1 ,3-DIOXAN-2,2 '(1 '//)-PENTALEN] 5'(3'H)"ON (RAC-117) SOWIE ()-[3'AS-[3'AA,4'A(LR,2E),6'AA]]-TETRAHY DRO-5,5-DIMETHYL-4 1 -[(TRIETHYLSILYL)OXY]-2-OCTENYL]SPIRO[ 1 ,3-DIOXAN 2,2'(17/)-PENTALEN]-5(37/)-ON (RAC-118) MITTELS TICU-UNTERSTUETZTER AL DOLREAKTION DES TRIETHYLSILYLENOLETHERS RAC-85 MIT (E)-2-OCTENAL . 266 2.6.13 DESILYLIERUNG VON RAC-117/RAC-118 ZU DEN ALDOLEN RAC-LLL/RAC-113 ZUR IDENTIFIZIERUNG DES BEI DER MUKAIYAMA-REAKTION IN VERSUCH 2 6.12 GEBILDETEN RACEMISCHEN HAUPTDIASTEREOMERS . 268 2.6.14 ACETYLIERUNG DER ALDOLE RAC-111 UND RAC-113 MIT DMAP UND ACETANHYDRID ZU DEN ACETATEN ()-[3 A5-[3 AA,4'A(15,2E),6'AA]]-4'-[L-(ACETYLOXY) 2-OCTENYL]-TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[L,3-DIOXAN-2,2'(17/)-PENTALEN] IX 5'(3'//)-ON (RAC-121) SOWIE ( )-[3'A5-[3'AA,4'A(LA,2),6'AA]]-4' [ 1 -(ACETYLOXY)-2-OCTENYL]-TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYLSPIRO[ 1 ,3-DIOXAN 2,2'(1 77)-PENTALEN]-5 '(3 'H)-ON (RAC-120) . 269 2.6.15 PD-KATALYSIERTE ALLYLISCHE UMLAGERUNG VON RAC-121 ZUR DARSTELLUNG VON ()-[3'AS-[3'AA,4'A(3S,2),6'AA]]-4'-[3-(ACETYLOXY)-2-OCTENYL]-TETRAHY DRO-5,5-DIMETHYL-SPIRO[ 1 ,3-DIOXAN-2,2 '(1 7/)-PENTALEN]-5 '(3 77)-ON (RAC-159) . . 272 2.7 SYNTHESEWEG ZUR DARSTELLUNG VON [3A5-[3AA,5/3,6A(L,35"),6AA]]-L,3A,4,5,6,6A HEXAHYDRO-5-HYDROXY-6-(3-HYDROXY-L-OCTENYL)-2-PENTALENPENTANSAEURE (15-EPI-ISOCARBACYCLIN) . 274 2 7.1 DARSTELLUNG VON [27?-[2A,3/3(L./?,2),3A/3,6A/7]]-5-[5-[[(L,L-DIMETHYLETHYL)DI PHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-L,2,3,3A,4,6A-HEXAHYDRO-3-(L-HYDROXY-2-OCTENYL) 2-PENTALENOL (173) UND VON [25-[2A,3A(15,2),3AA,6AA]]-5-[5-[[(L,L-DIME THYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-L,2,3,3A,4,6A-HEXAHYDRO-3-(L-HYDROXY 2-OCTENYL)-2-PENTALENOL (174) . 274 2.7.2 VERSUCH DER DARSTELLUNG VON [4AE-[4A() 4AAE4BA,7AA,8AA]]-(L,L-DIMETHYL ETHYL)-[[5-[4A,4B,5,7A,8,8A-HEXAHYDRO-4-(L-HEPTENYL)-2,2-DIMETHYL-4/7-PEN TALENO[2,L-CZ]-L,3-DIOXIN-6-YL]PENTYL]OXY]DIPHENYLSILAN (175) . 277 2.7.3 DARSTELLUNG VON [2AE-[2A,3/3(LAE* 1 2),3A/?,6A/7J]-3-[L-(ACETYLOXY)-2-OCTENYL] 5-[5-[[( 1,1 -DIMETHYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL] 1 ,2,3,3A,4,6A-HEXAHYDRO 2-PENTALENOLACETAT (177) . 278 2.7.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR PD-KATALYSIERTEN ALLYLISCHEN ACETAT-UMLAGERUNG VON 177 ZUR DARSTELLUNG VON [27?-[2A,3/3(2,3) ) 3A/3,6A/?]]-3-[3-(ACETYLOXY)-2-OCTE NYL] 5 - [5-[[( 1,1 -DIMETHYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL] 1 ,2,3,3A,4,6A-HEXAHY DRO-2-PENTALENOLACETAT (178) . 280 2 7.5 DARSTELLUNG VON [2-[2A,3/L(2,3),3A/L,6A/7]]-3-[3-(ACETYLOXY)-2-OCTENYL] 5-[5-[[(1,1 -DIMETHYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL] 1 ,2,3,3A,4,6A-HEXAHYDRO 2-PENTALENOLACETAT (178) IM 0 4-MMOL-MASSSTAB (300 MG) . 281 2.7.6 DARSTELLUNG VON [3A5-[3AA,5 3 6A(L,35),6AA]]-5-(ACETYLOXY)-6-[3-(ACETYL OXY)-L-OCTENYL]-L,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-2-PENTALENPENTANOL (181) . 284 2.7.7 DARSTELLUNG VON [3A5-[3AA,5^,6A(L,3S ' ),6AA]]-5-(ACETYLOXY)-6-[3-(ACETYL OXY)-L-OCTENYL]-L,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-2-PENTALENPENTANAL (183) UND [2S-[2A,3SS(2E, 3S),3A/3,6A/?]]-3-[3-(ACETYLOXY)-2-OCTENYL]-L,2,3 ) 3A,4,6A HEXAHYDRO-5-[5-[(METHYLTHIO)METHOXY]PENTYL]-2-PENTALENOLACETAT (187) . 286 X 2 7.8 DARSTELLUNG VON [3AS-[3AA, 5SS, 6A(L,3S'),6AA]]-L,3A, 4,5,6, 6A-HEXAHYDRO 5-HYDROXY-6-(3-HYDROXY 1 -OCTENYL)-2-PENTALENPENTANSAEURE, 1 5-FPZ-ISOCARBA CYCLIN(168) . 288 2.8 DARSTELLUNG VON (+)-ISOCARBACYCLIN (4) . 290 2.8.1 DARSTELLUNG VON [2-[2A,3/XLS,2),3A/?,6A/7\|]-5-[5-[[(L,L-DIMETHYLETHYL) DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-L,2,3,3A,4,6A-HEXAHYDRO-3-(L-HYDROXY-2-OCTENYL) 2-PENTALENOL (176) . 290 2.8.2 DARSTELLUNG VON [4S-[4A(),4AA,4B/7,7A/?,8A/F\|]-(L,L-DIMETHYLETHYL)-[[5 [4A,4B,5,7A,8,8A-HEXAHYDRO-4-( 1 -HEPTENYL)-2,2-DIMETHYL-4/F-PENTALENO[2, 1 -D] L,3-DIOXIN-6-YL]PENTYL]OXY]DIPHENYLSILAN (191) . 292 2.8.3 DARSTELLUNG VON [2-[2A,3/J(LS,2),3A/?,6A/7]]-3-[L-(ACETYLOXY)-2-OCTENYL] 5-[5-[[( 1,1 -DIMETHYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL] 1 ,2,3,3A,4,6A-HEXAHYDRO 2-PENTALENOLACETAT (180) . 294 2.8.4 DARSTELLUNG VON [2-[2A,3/3(2,3S'),3A/?,6A/7]]-3-[3-(ACETYLOXY)-2-OCTENYL] 5-[5-[[( 1,1 -DIMETHYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL] 1 ,2,3,3A,4,6A-HEXAHYDRO 2-PENTALENOLACETAT (179) . 296 2.8.5 DARSTELLUNG VON [3A5-[3AA,5^,6A(L,37?),6AA]]-5-(ACETYLOXY)-6-[(3-(ACETYL OXY) 1 -OCTENYL)] 1 ,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-2-PENTALENPENTANOL (196) . 299 2.8.6 DARSTELLUNG VON [3A5-[3AA,5/?,6A(L,3),6AA]]-5-(ACETYLOXY)-6-[3-(ACETYL OXY)-L-OCTENYL]-L,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO-2-PENTALENPENTANAL (198) SOWIE [25-[2,3^2,3),3AAE6A/3]]-3-[3-(ACETYLOXY)-2-OCTENYL]-L,2,3,3A,4,6A HEXAHYDRO-5-[5-[(METHYLTHIO)METHOXY]PENTYL]-2-PENTALENOLACETAT (199) . 301 2.8.7 DARSTELLUNG VON [3A5-[3AA,5/?,6 Z(L,3),6A Z]]-L,3A,4,5,6,6A-HEXAHYDRO 5-HYDROXY-6-(3-HYDROXY-L-OCTENYL)-2-PENTALENPENTANSAEURE, (+)-ISOCARBA CYCLIN (4) . 305 2.9 UNTERSUCHUNGEN ZUR KONFIGURATIONSUMKEHR AN DER C-LS-POSITION DES ISO CARBACYCLINGERIISTES . 308 2.9.1 DARSTELLUNG VON [2-[2A,3/S(2,3),3A/?,6A/7]]-5-[5-[[(L,L-DIMETHYLETHYL) DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL] 1 ,2,3,3A,4,6A-HEXAHYDRO-3-(3-HYDROXY 1 -OCTENYL) 2-PENTALENOL (202) . 308 2.9.2 OXIDATION DES DIOLS 202 MIT DDQ ZUM KETOALKOHOL [LS-[LA(L),2/?,3AA,6AA]] 1 -[5-[5-[[( 1,1 -DIMETHYLETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL] 1 ,2,3,3A,6,6A-HEXAHY DRO-2-HYDROXYPENTALEN-L-YL]-L-OCTEN-3-ON (203) IN DIOXAN . 310 XI 2.9.3 OXIDATION DES DIOLS 202 MIT DDQ ZUM KETOALKOHOL 203 IN THF UNTER GLEICH ZEITIGER BILDUNG VON [15-[LA(L),2Y3 3A 6AA]]-L-[5-[5-[[(L,L-DIMETHYL ETHYL)DIPHENYLSILYL]OXY]PENTYL]-L,2,3,3A,6,6A-HEXAHYDRO-2-[(2,3,4,5-TETRAHY DRO-2-FURANYL)OXY]PENTALEN-L-YL]-L-OCTEN-3-ON (211) . 311 LITERATURVERZEICHNIS . 313
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