Asymmetrische Synthese von Alpha-substituierten N-Methyl-Sulfonamiden:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
1.2
SULFONSAEUREN
2
1.2.1
EIGENSCHAFTEN
2
1.2.2
DARSTELLUNG
3
1.2.3
CHIRALE
SULFONSAEUREN
MIT
PHARMAKOLOGISCHER
WIRKUNG
4
1.3
SULFONAMIDE
6
1.3.1
HISTORISCHER
UEBERBLICK
6
1.3.2
SULFONAMIDE
ALS
PEPTIDMIMETICA
7
1.3.3
SULFONAMID-MODIFIZIERTE
LINKER
IN
DER
FESTPHASENCHEMIE
8
1.3.4
CHIRALE
SULFONAMIDE
ALS
KATALYSATOREN
10
1.3.5
SULFONAMIDE
IN
DIASTEREO
UND
ENANTIOSELEKTIVEN
REAKTIONEN
11
1.3.5.1
DIASTEREOSELEKTIVE
SYNTHESEN
MIT
ACHIRALEN,
METALLIERTEN
SULFONAMIDEN
11
1.3.5.2
DIASTEREOSELEKTIVE
SYNTHESEN
MIT
ENANTIOMERENREINEN,
METALLIERTEN
SULFONAMIDEN
14
1.3.5.3
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESEN
MIT
ENANTIOMERENREINEN,
METALLIERTEN
SULFONAMIDEN
15
1.4
SULFONAMID-SPALTUNG
(S-N-BINDUNGSSPALTUNG)
16
1.4.1
KLASSIFIZIERUNG
DER
SPALTUNGSMETHODEN
16
1.4.2
SCHWEFELHALTIGE
SPALTPRODUKTE
18
1.5
N-SULFONYLIMINE
18
1.5.1
DARSTELLUNG
19
1.5.2
ASYMMETRISCHE
SYNTHESEN
MIT
CHIRALEN,
METALLIERTEN
SUL
FONYLIMINEN
21
1.6
ZUSAMMENFASSUNG
22
1.7
AUFGABENSTELLUNG
23
2
HAUPTTEIL
23
2.1
DAS
KONZEPT
23
2.2
DIASTEREOSELEKTIVE
ALKYLIERUNGEN
AN
CHIRALEN,
ENANTIOME
RENREINEN
SULFONAMIDEN
24
2.2.1
VERSUCHE
MIT
SMMP
[(S)-58]
ALS
AUXILIAER
24
2.2.2
VERSUCHE
MIT
DEM
AMINOINDANOL
[(S,R)-61]
ALS
AUXILIAER
25
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.3
VERSUCHE
MIT
ADPD
[(S)-68]
ALS
AUXILIAER
29
2.2.3.1
VERSUCHE
MIT
SULFONAMID
(S,S)-70
29
2.2.3.2
VERSUCHE
MIT
SULFONAMID
(S,S)-72
31
2.2.3.3 BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
32
2.3
DIASTEREOSELEKTIVE
HYDROXYALKYLIERUNGEN
AN
CHIRALEN,
ENANTIOMERENREINEN
SULFONAMIDEN
33
2.3.1
VERSUCHE
MIT
SULFONAMID
(S,S)-72
33
2.3.2
VERSUCHE
MIT
SULFONAMID
(S,S)-70
35
2.3.2.1
VERSUCHE
MIT
BENZALDEHYD
35
2.3.2.1.1
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
KONFIGURATION
36
2.3.2.1.2
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
37
2.3.2.2
VERSUCHE
MIT
O-TOLYLALDEHYD
38
2.3.2.3
VERSUCHE
MIT
PIVALALDEHYD
39
2.4
ZWISCHENBILANZ
40
2.5
SYNTHESE
DES
AUXILIARS
78
41
2.5.1
EX
CHIRAL
POOF-SYNTHESE
AUS
L-SERIN
41
2.5.1.1
RETROSYNTHESE
UND
STRATEGIE
41
2.5.1.2
AUSFUEHRUNG
DER
SYNTHESE
41
2.5.1.3
ZUSAMMENFASSUNG
45
2.5.2
RACEMISCHE
SYNTHESE
AUS
GLYCIN
UND
P-BIPHENYLALDEHYD
46
2.5.2.1
VORUEBERLEGUNGEN
46
2.5.2.2
AUSFUEHRUNG
DER
SYNTHESE
47
2.5.2.3 RACEMATSPALTUNG
MIT
WEINSAEURE
52
2.5.3
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENREINHEIT
54
2.5.4
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
55
2.6
ASYMMETRISCHE
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTION
MIT
SULFONAMIDEN
DES
AMINS
78
58
2.6.1
DARSTELLUNG
DER
SULFONAMIDE
58
2.6.1.1
DARSTELLUNG
DER
SEKUNDAEREN
SULFONAMIDE
58
2.6.1.2
DARSTELLUNG
DER
TERTIAEREN
SULFONAMIDE
59
2.6.2
VERSUCHE
MIT
RACEMISCHEM
SULFONAMID
(RS,RS)-107A
60
2.6.3
VERSUCHE
MIT
ENANTIOMERENREINEN
SULFONAMIDEN
62
2.6.4
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
63
2.6.5
STRUKTURELLE
BETRACHTUNGEN
64
2.6.6
MECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN
DER
ELEKTROPHILEN
SUBSTI
TUTION
AN
CHIRALEN,
ENANTIOMERENREINEN
SULFONAMIDEN
65
2.6.6.1
LITHIIERTE
SULFONAMIDE
UND
VERGLEICH
MIT
LITHIIERTEN
SULFONEN
65
INHALTSVERZEICHNIS
2.6.6.2
MODELLVORSTELLUNGEN
ZUM
UEBERGANGSZUSTAND
70
2.6.7
ERZEUGUNG
VON
QUARTAEREN
STEREOGENEN
ZENTREN
73
2.6.8
ABSPALTUNG
DES
AUXILIARS
74
2.6.9
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
78
2.7
ALTERNATIVE
SULFONAMIDSPALTUNGEN
79
2.8
VERWENDUNG
DER
AMINE
(FL,R)-78
UND
(S,S)-68
ALS
SHIFT
REAGENZIEN
IN
DER
1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
81
2.9
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
84
2.10
AUSBLICK
88
3
EXPERIMENTELLER
TEIL
90
3.1
ANMERKUNGEN
ZUM
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
91
3.1.1
ARBEITEN
UNTER
SCHUTZGAS
91
3.1.2
BEREITSTELLEN
VON
LOESUNGSMITTELN
UND
REAGENZIEN
92
3.1.3
REAKTIONSKONTROLLE
92
3.1.4
PRODUKTREINIGUNG
93
3.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
93
3.2.1
GERAETE
UND
AUFNAHMETECHNIKEN
93
3.2.2
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
ANALYTISCHEN
DATEN
94
3.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
96
3.4
EINZELBESCHREIBUNGEN
DER
VERSUCHE
UND
ANALYTISCHE
DATEN
100
3.4.1
ALKYLIERUNGEN
AN
SULFONAMIDEN
DES
AMINS
(S)-58
(SMMP)
100
3.4.2
ALKYLIERUNGEN
AN
SULFONAMIDEN
DES
AMINOINDANOLS
(S,R)-61
103
3.4.3
ALKYLIERUNGEN
AN
SULFONAMIDEN
DES
AMINS
(S,S)-68
(ADPD)
114
3.4.4
HYDROXYALKYLIERUNGEN
AN
SULFONAMIDEN
DES
AMINS
(S,S)-68
(ADPD)
121
3.4.5
RACEMISCHE
SYNTHESE
DES
AUXILIARS
(RS,RS)-78
UND
RACEMATSPALTUNG
132
3.4.6
MOSHER-AMIDE
DER
AMINE
(S,S)-68
UND
78
149
3.4.7
SYNTHESE
VON
(S,S)-78
AUS
L-SERIN
152
3.4.8
SULFONAMIDE
DES
AMINS
78
160
3.4.9
ALKYLIERUNGEN
AN
SULFONAMIDEN
DES
AMINS
78
169
3.4.10
PRODUKTE
DER
SALZSAUREN
SPALTUNG
123
185
3.4.11
PRODUKTE
DER
SCHWEFELSAUREN
SPALTUNG
123
190
3.4.12
SPALTUNG
MIT
SAMARIUMDIIODID
193
3.4.13
RACEMATE
123
196
III
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.14
NMR-DATEN
DES
LITHIIERTEN
SULFONAMIDS
(S,S)-118-LI
200
4
LITERATUR
202
5
ANHANG
209
5.1
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
209
5.2
STRUKTURBERICHTE
ZU
DEN
ROENTGEN-STRUKTURANALYSEN
211
5.3
SYMPOSIEN
227
IV |
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