Struktur, Konfiguration und Formelschreibweise der Kohlenhydrate von Kekulés und Coupers Valenzlehre (1858) bis zum Beginn von Emil Fischers Arbeiten über die Kohlenhydrate (1890):
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
EINLEITUNG
7
1.
CHEMISCHE
BINDUNGSTHEORIEN
BIS
ZUR
VALENZLEHRE
VON
KEKULE
UND
COUPER
10
1.1.
DIE
ATOM
UND
MOLEKULARTHEORIE
10
1.2.
DIE
ELEKTROCHEMISCHE
THEORIE
VON
BERZELIUS
13
1.2.1.
AUSDEHNUNG
DER
RADIKALTHEORIE
AUF
ORGANISCHE
VERBINDUNGEN
14
1.2.2.
DUMAS'TYPENTHEORIE
("AELTERE
TYPENTHEORIE")
14
1.2.3.
DIE
"NEUE
TYPENTHEORIE"
VON
GERHARDT
16
1.2.4.
DIE
"NEUE
RADIKALTHEORIE"
VON
KOLBE
16
1.3.
DIE
VALENZLEHRE
(STRUKTURTHEORIE)
19
1.3.1.
ERKENNUNG
DER
VIERWERTIGKEIT
DES
KOHLENSTOFFATOMS
DURCH
ODLING
21
1.3.2.
KEKULES
UND
COUPERS
VERKETTUNG
DER
KOHLENSTOFFATOME
23
2.
STEREOCHEMIE
UND
OPTISCHE
DREHUNG
VON
PASTEUR
BIS
27
VOR
EMIL
FISCHER
2.1.
GRENZEN
DER
KLASSISCHEN
STRUKTURCHEMIE
1858-1875
27
2.2.
VALENZ
UND
STEREOCHEMIE
28
2.2.1
.VORLAEUFER
DER
STEREOCHEMIE
28
2.2.2.
POSTULATE
DER
STEREOCHEMIE
VON
VAN'T
HOFF
UND
LE
BEL
30
2.2.3.
DER
WIDERSTAND
GEGEN
DIE
RAEUMLICHEN
VALENZEN
33
2.2.4.
ERWEITERUNG
DER
THEORIE
VON
VAN'T
HOFF
UND
LE
BEL
33
2.2.5.
DAS
TAUTOMERIE-KONZEPT
39
2.2.6.
DYNAMISCHE
ISOMERIE
43
3.
FRUEHE
VORSCHLAEGE
UEBER
DEN
AUFBAU
DER
KOHLENHYDRATE
46
VOR
KEKULE
UND
COUPER
3.1.
DALTONS
ZUCKER-FORMEL
47
3.2.
DIE
ANFAENGE
DER
CHEMISCHEN
ERFORSCHUNG
DER
KOHLENHYDRATE
48
3.2.1.
DIFFERENZIERUNG
VON
POLYSACCHARIDEN
(
ISOMERIE
VON
STAERKE,
CELLULOSE,
DEXTRIN
UND
INULIN)
48
3.2.2.
ISOLIERUNG
VON
EINFACHEN
KOHLENHYDRATEN
UND
50
BESTIMMUNG
DER
EMPIRISCHEN
FORMEL
3.3.
FRUEHE
ERGEBNISSE
AUS
DER
GLUCOSE-FORSCHUNG
54
3.4.
KOHLENHYDRATE
DURCH
DIE
"NEUE
RADIKALTHEORIE"
57
AUSGEDRUECKT:
VON
LIEBIG
BIS
KOLBE
(1846-1860)
3.5.
KOHLENHYDRATE
DURCH
DIE
TYPENTHEORIE
AUSGEDRUECKT:
59
VON
DUMAS
BIS
BERTHELOT
(1839-1856)
3.6.
DIE
"NEUE
TYPENTHEORIE"
ROCHLEDERS
(1854)
62
4.
ERSTE
STRUKTURFORMELN
FUER
KOHLENHYDRATE
IM
RAHMEN
DER
VALENZLEHRE
UND
STRUKTURTHEORIE
(1858-1868)
64
4.1.
COUPERS
ERSTE
GLUCOSE-FORMEL
(1858)
64
4.2.
KEKULES
KLASSIFIKATION
DER
KOHLENHYDRATE
(1866)
66
4.3.
WELTZIENS
"TYPISCHE"
FORMELSCHREIBWEISE
DER
KOHLENHYDRATE
(1860)
71
4.4.
CARIUS'"WASSERSTOFFSUPEROXYD"-FORMELN
(1862)
73
4.5.
BERTHELOTS
KLASSIFIKATION
UND
ALDEHYD-DEFINITION
73
DER
GLUCOSE
UND
FRUCTOSE
(1863)
4.6.
AUFNAHME
DER
STRUKTURLEHRE
DURCH
DIE
76
KOHLENHYDRATCHEMIKER
(1861-1868)
4.6.1.
VORGAENGER
DER
STRUKTURFORMELN
BEI
LOSCHMIDT (1861)
76
4.6.2.
KETONTHEORIE
ERLENMEYERS
(1864)
79
4.6.3.
FRANKLANDS(1866)
UND
ROCHLEDERS
(1868)
ERSTE
STRUKTURFORMELN
VON
MANNIT,
GLUCOSE
UND
FRUCTOSE
80
4.6.4.
DIE
RINGFOERMIGEN
STRUKTUREN
VON
CARIUS
UND
BAEYER(1870)
84
4.6.5.
DIE
UNGESAETTIGTEN
STRUKTUREN VON
FUASIWETZ
(1870)
88
4.6.6.
SCHIFFS
GLUCOSE
EIN
MONOALDEHYDMANNIT.
NACHWEISMETHODEN
DER
ALDEHYD
UND
HYDROXYL-GRUPPEN
(1870)
91
4.7.
DERIVATE
DER
KOHLENHYDRATE.
DIE
ZUCKERSAEUREN
93
5.
FITTIGS
HYPOTHESE
UEBER
DIE
STRUKTUR
DER
KOHLENHYDRATE
(1869-1874)
96
5.1.
LEBENSLAUF
UND
BRIEFWECHSEL
96
5.2.
FITTIGS
DEFINITION
DER
KOHLENHYDRATE
(1869)
98
5.3.
ERKLAERUNG
DER
ZAHLREICHEN
ISOMERIEN
99
5.4.
STRUKTURAUFKLAERUNG
DURCH
OXIDATIONSREAKTIONEN
UND
PRUEFUNG
DER
REDUZIERENDEN
EIGENSCHAFTEN
101
5.5.
ANHYDRID-HYPOTHESE
FUER
DIE
BILDUNG
DER
KOHLENHYDRATE
103
5.5.1.
ANHYDRIDE
CGH^OG
(QUERCIT,
PINIT,
ISODULCIT,
HESPERIDINZUCKER)
103
5.5.2.
ANHYDRIDE
C12H22O11
(MELEZITOSE,
ROHRZUCKER,
MILCHZUCKER,
MELITOSE)
103
5.5.3.
DIE
ANHYDRIDE
C5H10O5.
"KOHLENHYDRATE"
104
5.5.4.
KONSTITUTIONSFONNEIN
FUER
DIE
C
6
H
12
O
6
-GRUPPE
105
5.5.5.
KONSTITUTIONSFORMELN
FUER
DIE
C^H^O^-GRUPPE
106
5.5.6.
KONSTITUTIONSFORMELN
FUER
DIE
C
6
H
10
O
5
-GRUPPE
106
5.6.
FITTIGS
STRUKTURFORMELN
AUS
DER
SICHT
SEINER
ZEITGENOSSEN
108
6.
ZUSAMMENHANG
ZWISCHEN
OPTISCHER
DREHUNG
UND
KONFIGURATION
DER
KOHLENHYDRATE
BEI
VAN'T
HOFF
UND
LE
BEL
(1874)
111
6.1.
VORLAEUFER
DER
STEREOCHEMIE:
GAUDIN
UND
PASTEUR
111
6.2.
TYPENTHEORIE-FORMELN
DER
ZUCKERALKOHOLE
(1863)
113
6.3.
STRUKTURFORMELN
DER
ZUCKERALKOHOLE
(1865-1873)
114
6.4.
KOHLENHYDRATE
AUS
DER
SICHT
DER
VAN'T
HOFF-LE
BEL-THEORIE
(1874)
117
6.5.
ANALYSE
DER
OPTISCH
AKTIVEN
KOHLENHYDRATE
DURCH
DEN
PHYSIKER
LANDOLT
(1879)
122
7.
BEITRAG
DER
ZUCKERINDUSTRIE-CHEMIKER
FUER
DIE
KOHLENHYDRATFORSCHUNG
124
7.1.
SCHEIBLERS
ARBEITEN
UND
BRIEFWECHSEL
(
AB
1866)
126
7.2.
DIE
OPTISCHE ZUCKERBESTIMMUNG
(AB
1867)
129
7.3.
NICHTIDENTITAET
VON
ARABINOSE
(PECTINOSE)
UND
GALACTOSE
(1884)
129
7.4.
SACCHARIN
IST
EIN
LACTON
(1880)
131
7.5.
SCHEIBLERS
NOMENKLATURVORSCHLAG
(1885)
134
7.6.
FORSCHUNGSARBEITEN
SCHEIBLERS
AN
TRIOSEN
(TRISACCHARIDE)
135
7.7.
STRUKTURFORMEL
FUER
STAERKE
139
8.
FORTSETZUNG
DER
KOHLENHYDRATFORSCHUNG
DURCH
TOLLENS
143
8.1.
DIE
KENNZEICHEN
DER
HEXOSEN.
OPTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
UND
BRIEFWECHSEL
MIT
LANDOLT
146
8.2.
LEVULINSAEURE
EIN
TYPISCHES
SPALTUNGSPRODUKT
DER
HEXOSEN (1885)
151
8.3.
SYNTHESE
DER
KOHLENHYDRATE
152
8.4.
MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNGEN
AN
KOHLENHYDRATEN
155
8.5.
CYCLISCHE
FORMELN
FUER
GLUCOSE,
FRUCTOSE
UND
SACCHAROSE
157
8.5.1.VORGAENGER
DIESER
FORMELN:
COLLEY(1870),
FRANCHIMONT
(1879)
UND
LIPPMANN
(1882)
157
8.5.2.
TOLLENS'
ARBEITEN.
BILDUNG
EINES
ZUSAETZLICHEN
ASYMMETRIEZENTRUMS
(1883)
160
8.5.3.
BESTAETIGUNG
DER
LACTON-FORMEL
FUER
KOHLENHYDRATE
DURCH
SOROKIN
UND
SKRAUP
(1888-1889)
163
8.6.
XYLOSE
IST
EINE
PENTOSE.
"PENTA-GLYCOSE"
(1888)
167
8.7.
BRIEFE
VON
TOLLENS
AN
ERLENMEYER
SEN.
168
8.8.
ZUSAMMENHANG
VON
ZUCKERSAEUREN
UND
LACTONEN (1880)
171
8.9.
KLAERUNG
DER
KONFIGURATION
DER
GLUCOSE
-
EINE
LACTONAEHNLICHE
STRUKTUR
180
8.10.
DARSTELLUNG
DER
MANNOSE
(1888)
181
8.11.
ERKLAERUNG
DER
"POLY-"
ODER
"MULTIROTATION"
181
8.12.
DIE
VERBINDUNG
DER
MONOSACCHARIDE
ZU
BISACCHARIDEN
185
9.
KOLBES
KLASSIFIKATION
DER
ORGANISCHEN
STOFFE
UND
ABBAU
DER
KOHLENHYDRATE
IM
SINNE
DER
"NEUEN
RADIKALTHEORIE
"
(1880)
187
10.
KETONALKOHOL-HYPOTHESE
VON ZINCKE
UND
V.
MEYER
(1880)
190
10.1.
GLUCOSE
UND
FRUCTOSE
SIND
KETONE
190
10.2.
WIDERSPRUECHE
IN
DER
ERKLAERUNG
DER
ISOMERIEN
191
11.
KILIANIS
ARBEITEN
(1881-1888)
193
11.1.
STRUKTUR
DER
FRUCTOSE
197
11.2.
BEDEUTUNG
DER
CYANHYDRIN-SYNTHESE
FUER
DIE
ENDGUELTIGE
STRUKTURBESTIMMUNG
(1885)
200
11.3.
STRUKTUR
DER
ARABINOSE
ALS
PENTOSE
(1886)
203
11.4.
STRUKTUR
DER
SORBINOSE
DURCH
SCHEIBLER
UND
KILIANI
ALS
HEXOKETOSE
BESTAETIGT
(1888)
208
11.5.
KILIANIS BEWEIS
GEGEN
DIE
KETON-STRUKTUR
FUER
GLUCOSE
(1886)
209
11.6.
STRUKTUR
DER
GALACTOSE
ALS
STEREOISOMERES
DER
GLUCOSE
(1888)
210
11.7.
STRUKTUR
DER
SORBOSE
ALS
STEREOISOMERES
DER
FRUCTOSE
(1890)
212
11.8.
DARSTELLUNG
DER
"LINKEN
KOHLENHYDRATE"
(1887)
213
12.
TAUTOMERIE
DER
KOHLENHYDRATE
215
12.1.
OXO-CYCLO-DESMOTROPIE
ALS
URSACHE
DER
MUTAROTATION
216
12.2.
STEREOISOMERIE
DER
LACTONE
UND
BEZUG
ZU
DEN
KOHLENHYDRATEN
217
13.
BEDEUTUNG
DER
MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNGEN
223
13.1.
DIREKTE
METHODE
223
13.2.
INDIREKTE
METHODE
226
14.
KONFIGURATION
DER
KOHLENHYDRATE
228
14.1.
EINFUEHRUNG
DER
"CONFIGURATION"
DURCH
WUNDERLICH
(1886)
228
14.2.
UEBERARBEITUNG
UND
VERVOLLSTAENDIGUNG
DER
STEREOCHEMISCHEN
POSTULATE
VON
VAN'T
HOFF
UND
LE
BEL
(1884-1889)
231
14.3.
BEDEUTUNG
DER
STEREOCHEMISCHEN
RESULTATE
FUER
DIE
PHYSIOLOGIE
DER
KOHLENHYDRATE
233
14.4.
RINGFOERMIGE
VERBINDUNGEN.
DER
INOSIT
234
15.
RESONANZ
DER
ZEITGENOESSISCHEN
CHEMISCHEN
FACHBUECHER
237
16.
EMIL
FISCHERS
STEREOCHEMISCHER
BEITRAG
(1884-1890)
241
16.1.
KLASSIFIKATION
DER
KOHLENHYDRATE
(1887)
241
16.2.
MANNOSE
-
EINE
NEUE
HEXOSE
(1888)
242
16.3.
KONFIGURATION
DER
MANNIT-GRUPPE
(1889)
244
16.4.
LACTON-SYNTHESE
(1889)
16.5.
BIOLOGISCHE
METHODEN
FUER
DIE
STRUKTUR
DER
KOHLENHYDRATE
16.6.
DIE
ERSTEN
ENANTIOMEREN
DER
KOHLENHYDRATE
(1889-1890)
16.7.
ACROSE
-
DER
ERSTE
KUENSTLICHE
ZUCKER
(1889)
16.8.
ERMITTLUNG
DER
KONFIGURATION
DER
KOHLENHYDRATE
246
247
248
255
256
S
CHLUSSBETR
ACHTUNGEN
ABKUERZUNGEN
FUER
DAS
LITERATURVERZEICHNIS
265
270
ANHANG
A)
NAMENSREGISTER
B)
SACHREGISTER
ZUSAMMENFASSUNG
LEBENSLAUF
272
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