Synthese von neuen, langwellig absorbierenden, acidochromen Farbstoffen und deren Charakterisierung:
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Veröffentlicht: |
1999
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Beschreibung: | Jena, Univ., Diss., 1999 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 3
3. AUFGABENSTELLUNG 6
3.1. PRAEPARATIVE SYNTHESEZIELE 6
3.2. UNTERSUCHUNG PHYSIKALISCHER EIGENSCHAFTEN 6
4. SYNTHESESTRATEGIEN 8
4.1 SYNTHESE VON VORSTUFEN ZUR DARSTELLUNG VON BENZOPYRYLIUMVERBINDUNGEN
4.2. KONDENSATION DER ARYLMETHYLEN-KETONE MIT FORMYLPHENOLEN- BZW.
HYDROXYBENZOYL-O-BENZOESAEUREN 11
4.2.1. SYNTHESE NEUER .SS/S-DIALKYLAMINOBENZOPYRYLIUMVERBINDUNGEN 12
4.2.2. SYNTHESE MIT 2-AROYL-1-HYDROXYARENEN 12
4.3. SYNTHESE VON V-HETEROZYKLEN 14
4.3.1. SYNTHESE VON 3,4-DIHYDRO-L,2-NAPHTHACRIDINEN BZW. DEREN
V-METHYLIERTE DERIVATE 14
4.3.2. SYNTHESE VON 9-METHYLACRIDIN UND 9-BROMMETHYLACRIDIN 15
4 4. KONDENSATION VON METHYLSUBSTITUIERTEN HETEROZYKLEN MIT
ARYLALDEHYDEN 17
4.5. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON STYRYLACRIDINEN BEI DENEN DURCH
VERBRUECKUNG DIE
FREIE DREHBARKEIT DER DIETHYLAMINOPHENYLGRUPPE GEHINDERT IST 20
4.6. ANWENDUNG VON BENZOTRIAZOL ZUR SYNTHESE UND DERIVATISIERUNG VON
1-BENZOPYRYLIUMSYSTEMEN- INDIREKTE ELEKTROPHILE SUBSTITUTION 23
4.7. GRENZEN DER REAKTION VON BENZOTRIAZOL MIT ELEKTROPHILEN 32
5. STRUKTURAUFKLAERUNG DURCH SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 36
5.1. STRUKTURAUFKLAERUNG DER NEUARTIGEN
4-(9'-ACRIDINMETHYLIDEN)-4//-BENZO[&]PYRANE 36
5.2. STRUKTURAUFKLAERUNG VON 7-BENZYL 5,6-DIHYDROBENZOPYRYLIUMSYSTERNEN
41
5.3. STRUKTURAUFKLAERUNG DER PYRIDINIUMFARBSTOFTE 42
5.4. STRUKTUR VERBRUECKTER
BIS-N, V-DIALKYLAMINO-1 -BENZOPYRYLIUMSALZE 43
5.5. STRUKTUR KOVALENT ANBINDBARER STYRYLACRIDINE 45
6. STRUKTUR-EIGENSCHAFTSBEZIEHUNGEN 46
6.1. UNTERSUCHUNG DER UV/VIS-DATEN 46
6.2. ACIDOCHROMES VERHALTEN DER NEUEN FARBSTOFFE 53
7. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE 57
8. EXPERIMENTALTEIL 60
8.1.1. SYNTHESE VON VORSTUFEN ZU BENZOPYRYUEUMSALZEN 62
8.1.2 VORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON 1- BENZOPYRYUEUMSALZEN 66
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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8.13. DARSTELLUNG VON 9-METHYLACRIDIN UND 9-BROMMETHYLACRIDIN 72
8.2. SYNTHESE VON ALKOXYSUBSTITUIERTEN 9-(4-DIALKYAMINOSTYRYL)-ACRIDINEN
73
8.2 1. DARSTELLUNG VON 4-A
R,AR-DIETHYLAMINO-2-ALKOXYBENZALDEHYDEN
8.2.2. DARSTELLUNG VON 9-(4-DIALKYIAMINOSTYRYL)-ACRIDINEN 76
8 3.1. DARSTELLUNG VON 7H-( 1 //-BENZOTRIAZOL-1
-YL)-5,6-DIHYDRO(NAPHTHO[ 1,2]-CHROMENEN 80
8.3 2. SYNTHESE VON NEUEN 4-(9'-ACRIDINMETHYLIDEN) 4//-BENZOPYRANEN 82
8.4.1. DARSTELLUNG VON ACIDOCHROMEN VERBRUECKTEN
1-BENZOPYRYLIUMVERBINDUNGEN 91
9. LITERATUR 101
10. ANHANG |
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