Syntheseoptimierung und Synthese neuer Komponenten für Polybenzoxazolvorstufen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 187 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
AUFGABENSTELLUNG
.
1
2.
EINLEITUNG
.
3
2.1.
PHOTOLITHOGRAPHIE
.
7
2.2.
DIELEKTRIKA
.
15
2.2.1.
POLYIMIDE
.
17
2.2.2.
POLYBENZOXAZOLE
.
19
3.
PRAEPARATIVER
TEIL
.
26
3.1.
DARSTELLUNG
VON
PBO-VORSTUFEN
.
26
3.2.
DARSTELLUNG
VON
HOCHMOLEKULAREN
PBO-VORSTUFEN
.
28
3.2.1.
VARIATION
DER
REAKTIONSREIHENFOLGE
.
28
3.2.2.
VARIATION
DER
BASE
.
29
3.2.3.
VARIATION
DER
MONOMERE
.
34
3.2.3
1
EINBAU
AROMATISCHER
KOMPONENTEN
.
34
3
2.3.2.
EINBAU
ALIPHATISCHER
KOMPONENTEN
.
38
3.2.4.
EINFLUSS
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
AUF
DAS
MOLEKULARGEWICHT
.
44
3.2.5.
EINBAU
VON
SEITENGRUPPEN
IN
DIE
POLYMERKETTE.
.
47
3.2.6.
SYNTHESE
VON
PBO-VORSTUFEN
MIT
EINEM
SAEUREUEBERSCHUSS
.
51
3.3.
DARSTELLUNG
VON
MONOMEREN
.
55
3.3.1.
DARSTELLUNG
VON
FLUORHALTIGEN
DICARBONSAEUREN
.
55
3.3.2.
DARSTELLUNG
VON
NITROPHENOLVORSTUFEN
.
59
3
3.2.1
DARSTELLUNG
VON
2-BENZYLOXY-4-HYDROXYNITROBENZOL
.
59
3.3.2.2
DARSTELLUNG
VON
2-BENZYLOXY-4-HYDROXY-L-NITROTRIFLUORBENZOL
.
65
3.3.2.3.
DARSTELLUNG
VON
ISOMEREN
DES
2-BENZYLOXY-4-HYDROXYNITROBENZOL
.
71
3.3.3.
DARSTELLUNG
VON
AMINOPHENOLEN
.
74
3
3
3.1
DARSTELLUNG
VON
TEIFLUORIERTEN
BISORTHOAMINOPHENOLEN
.
79
3.3.3
2
DARSTELLUNG
VON
ETHERVERBRUECKTEN
BISORTHOAMINOPHENOLEN
.
84
3.3.3.3.
DARSTELLUNG
VON
TEILFLUORIERTEN
ETHERVERBRUECKTEN
BISORTHOAMINOPHENOLEN
.
86
3.3.3
4
DARSTELLUNG
VON
HOCHFLUORIERTEN
AMINOPHENOLEN
.
90
3.3.3
5
DARSTELLUNG
VON
AMINOPHENOLCARBONSAEUREN
.
96
4.
THEORETISCHE
KONFORMATIONSANALYSE
.
103
4.1.
METHODEN
.
103
4.2.
KONFORMATION
VERSCHIEDENER
POLYBENZOXAZOLVORSTUFEN
.
108
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
1
18
5.1.
METHODEN
DER
POLYMER
UND
MONOMERCHARAKTERISIERUNG
.
118
5.1.1.
SCHICHTQUALITAET
.
118
5.1.2.
LOESUNGSVISKOSITAETEN
.
118
5.1.3.
TGA
UND
DTA
.
119
5.1.4.
UV-SPEKTREN
.
120
5.1.5.
GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE
.
120
5.1.6.
ALLGEMEINE
METHODEN
.
121
5.2.
DARSTELLUNG
VON
PBO-VORSTUFEN
.
122
5.2.1.
POLYMERISATION
VON
TEREPHTHALSAEUREDICHLORID,
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
PHTHALSAEUREANHYDRID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
22)
.
122
5.2.2.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
TEREPHTHALSAEUREDICHLORID,
PHTALSAEUREANHYDRID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
23)
.
123
5.2.3.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
TRICARBONSAEUREANHYDRID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
24)
.
123
5.2.4.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID,
PHTAL
SAEUREANHYDRID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
25)
.
124
5.2.5.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
26A
UND
PBO
26B)
.
125
5.2.6.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
27A
UND
PBO
27B)
.
126
5.2.7.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
28)
.
128
5.2.8.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID,
PHTALSAEUREANHYDRID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
30)
.
128
5.2.9.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID,
PHTALSAEUREANHYDRID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
31)
.
129
5.2.10.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
TEREPHTHALSAEUREDICHLORID,
PHTALSAEUREANHYDRID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
32)
.
130
5.2.11.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID
UND
OEF-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
33)
.
131
5.2.12.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID,
PENTANSAEURECHLORID
UND
6F
BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
34)
132
5.2.13.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
35)
.
132
5.2.14.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(SEITENGRUPPE
20%
PENTANSAEURE)
(PBO
36)
.
133
5.2.15.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
38)
.
134
5.2.16.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
39)
.
135
5.2.17.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
40)
.
136
5.2.18.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
41)
.
136
5.2.19.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(
PBO
45)
.
.
137
5.2.20.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
46
)
.
138
5.2.21.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHAISAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
47)
.
139
5.2.22.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHAISAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
48)
.
140
5.2.23.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(SEITENGRUPPE
100%
PENTANSAEURE)
(PBO
49)
140
5.2.24.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(SEITENGRUPPE
20%
T-BUTYLDIMETHYLCHLORSILAN)
(PBO
50
)
.
141
5.2.25.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(SEITENGRUPPE
:
20%
BENZOYLCHLORID)
(PBO
52)
.
142
5.2.26.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(SEITENGRUPPE
:
20%
BUTTERSAEURECHLORID)
(PBO
53)
.
143
5.2.27.
POLYMERISATION
VON
OXYBISBENZOESAEUREDICHLORID,
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID
1,3
BIS(3-AMINOPROPYL)-L,
1,3,3-TETRAMETHYLDISILOXAN
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
54)
.
144
5.2.28.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID,
TRIMELLITHSAUREANHYDRIDCHLORID,
L,3-BIS(3-AMINOPROPYL)-L,1,3,3-TETRAMETHYLDISILOXAN
UND
6F
BISORTHOAMINOPHENOL.
(PBO
55)
.
144
5.2.29.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID,
ADIPINSAUREDICHLORID
UND
6F-
BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
56)
.
.
145
5.2.30.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID,
L,3-BIS(3-CHLORCARBONYLPRO
PYL)TETRAMETHYLDISILOXAN
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
57
) .
146
5.2.31.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAUREDICHLORID,
OXYBISBENZOESAURECHLORID,
1,3
BIS(3-CHLORCARBONYLPROPYL)TETRAMETHYLDISILOXAN
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
58)
.
147
5.2.32.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID,
OXYBISBENZOESAEURECHLORID,
ADIPINSAEUREDICHLORID
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(
PBO
59
)
.
148
5.2.33.
POLYMERISATION
VON
ISOPHTHALSAEUREDICHLORID,
OXYBISBENZOESAEURECHLORID,
NONANSAUREDICHLORID,
1
,3-BIS(3-CHLORCARBONYLPROPYL)-TETRAMETHYLDISILOXAN
UND
6F-BISORTHOAMINOPHENOL
(PBO
60)
.
149
5.3.
DARSTELLUNG
VON
MONOMEREN
.
151
5.3.1.
DARSTELLUNG
DER
NITROPHENOLVORSTUFEN
.
151
5.3.1.1
DARSTELLUNG
VON
2-BENZYLOXY-4-FLUOR-NITROBENZOL
(101)
.
151
5.3.12.
DARSTELLUNG
VON
2-BENZYLOXY-4-HYDROXY-NITROBENZOL
(94
)
.
151
5
3
13.
DARSTELLUNG
DES
KALIUMSALZES
VON
2-BENZYLOXY-4-HYDROXY-NITROBENZOL
(102)
.
152
5.3.2.
DARSTELLUNG
VON
ETHERVERBRUECKTEN
BISORTHOAMINOPHENOLEN
.
153
5.3.2.1.
DARSTELLUNG
BIS-(3-BENZVLOXV-4-NITRO-NHENVL)ETHER
(134
)
.
153
5
3.2.2
DARSTELLUNG
VON
BIS-(4-AMINO-3-HYDROXY-PHENYL)ETHER
(
135)
.
153
5.3.2.3
DARSTELLUNG
VON
4-(4-NITROTETRAFLUORPHENOXY)-L-NITRO-2
(BENZYLOXY)BENZOL
037)
.
154
5.3.2.4
DARSTELLUNG
VON
4-(4-NITRO-3-HYDROXYTRIFLUORPHENOXY)-L-NITRO-2
(BENZVLOXV)BENZOL
(138)
.
155
5.3
2.5.
DARSTELLUNG
VON
4-(4-AMINO-3-HYDROXYTRIFLUORPHENOXY)-L-AMINO-2
HYDROXYBENZOL
(174)
.
156
5.3.3.
DARSTELLUNG
VON
TEILFLUORIERTEN
BISORTHOAMINOPHENOLEN
.
156
5.3.3
1
DARSTELLUNG
4,
4
'
-BIS(4-NITRO-3-BENZYLOXYPHENOXY)OCTAFLUORBIPHENYL
(130)
.
156
5.3.3
2
DARSTELLUNG
VON
4,4
'
-BIS(4-AMINO-3-HYDROXYPHENOXY)OCTAFLUORBIPHENYL
(128)
.
157
5.3
3.3
DARSTELLUNG
VON
4,4
'
-BIS(4-NITRO-3-BENZYLOXYPHENOXY)OCTAFLUORBENZOPHENON
(132)
.
158
5.3
3.4.
DARSTELLUNG
VON
4,4
'
-BIS(4-AMINO-3-HYDROXYPHENOXY)OCTAFLUORBENZOPHENON
(133)
.
159
5.3.4.
DARSTELLUNG
VON
HOCHFLUORIERTEN
BISORTHOAMINOPHENOLEN
.
159
5.3.4
1.
DARSTELLUNG
VON
2,2-BIS(4-(4-NITRO-TETRAFLUORPHENOXY)PHENYL)HEXAFLUORPROPAN
(145)
.
159
5.3.4.2.
DARSTELLUNG
VON
2,2-BIS(4-(4-NITRO-3-HYDROXYTRIFLUORPHENOXY)PHENYL)
HEXAFLUORPROPAN
(146)
160
5.3.4.3.
DARSTELLUNG
VON
2,2-BIS(4-(4-AMINO-3-HYDROXYTRIFLUORPHENOXY)PHENYL)
HEXAFLUORPROPAN
(142)
.
161
5
3.44
DARSTELLUNG
VON
1
.4-BIS(4-NITRO-TETRAFLUORNHENOXV)TETRAFLUORBENZOL
(149)
.
162
5
3.4.5.
DARSTELLUNG
VON
L,4-BIS(4-NITRO-3-HYDROXYTRIFLUORPHENOXY)TETRAFLUORBENZOL
(150)
.
162
5.3
4.6.
DARSTELLUNG
VON
L,4-BIS(4-AMINO-3-HYDROXYTRIFLUORPHENOXY)TETRAFLUORBENZOL
(151)
.
163
5.3.4.7.
DARSTELLUNG
VON
4,4
'
-BIS(4-NITRO-TETRAFLUORPHENOXY)OCTAFLUORBIPHENYL
(153)
.
164
5.3.4.8.
DARSTELLUNG
VON
4,4
'
-BIS(4-NITRO-3-HYDROXYTRIFLUORPHENOXY)
OCTAFLUORBIPHENYL
(154)
.
164
5.3.5.
DARSTELLUNG
VON
AMINOPHENOLCARBONSAEUREN
.
165
5.3.5.1.
DARSTELLUNG
VON
4-(4-BENZYLOXYCARBONYLPHENOXY)NONAFLUORBIPHENYL
(164)
.
165
5.3.5.2.
DARSTELLUNG
VON
4-(4-NITRO-3-BENZOXYPHENOXY)-4
'
-(4-BENZYLOXYCARBONYL
PHENOXY)-OCTAFLUORBIPHENYL
(165)
.
166
5.3.5.3.
DARSTELLUNG
VON
4-(4-AMINO-3-HYDROXYPHENOXY)-4
'
-(4-BENZYLOXYCARBONYL
PHENOXY)-OCTAFLUORBIPHENYL
(163)
.
167
5.3
5.4.
DARSTELLUNG
VON
4-(4-NITRO-3-BENZYLOXYPHENOXY)BENZOESAUREBENZYLESTER
(160)
167
5.3.5.5
DARSTELLUNG
VON
4-(4-AMINO-3-HYDROXYPHENOXY)BENZOESAEURE
(162)
.
168
5.3.6.
DARSTELLUNG
VON
HOCHFLUORIERTEN
AMINOPHENOLCARBONSAEUREN
.
169
5.3.6.1.
DARSTELLUNG
VON
4(4-NITROTETRAFLUORPHENOXY)BENZOESAEUREBENZYLESTER
(168)
.
.
169
5
3.6.2
DARSTELLUNG
VON
4(4-NITRO-3-HYDROXYTRIFLUORPHENOXY)BENZOESAUREBENZYLESTER
(169)
.
169
5.3.6
3
DARSTELLUNG
VON
4(4-AMINO-3-HYDROXYTRIFLUORPHENOXY)BENZOESAEURE
(167)
.
170
5.3.7.
DARSTELLUNG
VON
PERFLUORIERTEN
NITROPHENOL
.
171
5.3.7
1.
DARSTELLUNG
VON
4-BENZYLOXY-L-NITRO-TETRAFLUORBENZOL
(175)
.
171
5.3.7
2.
DARSTELLUNG
VON
4-BENZYLOXY-L-NITRO-2-HYDROXYTRIFLUORBENZOL
(176)
.
172
5.3.7.3.
DARSTELLUNG
VON
4-BENZYLOXY-L-NITRO-2(OXYPROP-2-EN)TRIFLUORBENZOL
(177)
.
.
172
5.3.7
4.
DARSTELLUNG
VON
4-(OXYPROP-2-EN)-L-NITROTETRAFLUORBENZOL
(111)
.
173
5.3.7.5.
DARSTELLUNG
VON
4-(OXYPROP-2-EN)-L-NITRO-2-HYDROXYTRIFLUORBENZOL
(112)
.
174
5.3.7.6.
DARSTELLUNG
VON
4-(OXYPROP-2-EN)-L-NITRO-2-(BENZYLOXY)TRIFLUORBENZOL
(113)
.
175
5.3.7.7.
DARSTELLUNG
VON
2-BENZYLOXY-4-HYDROXY-L-NITROTRIFLUORBENZOL
(106)
.
175
5.3.8.
DARSTELLUNG
VON
FLUORIERTEN
AROMATISCHEN
DICARBONSAEUREN
.
176
5.3.8
1.
DARSTELLUNG
4,4
'
-BIS(4-BENZYLOXYCARBONYLPHENOXY)OCTAFLUORBIPHENYL
(90)
.
176
5.3.8.1.
DARSTELLUNG
VON
4,4
'
-BIS(4-CARBOXYPHENOXY)OCTAFLUORBIPHENYL
(82)
.
177
6.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
178
7.
LITERATURVERZEICHNIS
.
.
183 |
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