(-)-Spartein-vermittelte stereoselektive intramolekulare Carbolithiierung von in Allyl- oder Propargyl-Stellung funktionalisierten Mehrfachbindungssystemen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1999 |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER TEIL
1 EINLEITUNG 1
2 UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOSELEKTIVEN INTRAMOLEKULAREN 12
CARBOLITHIIERUNG VON FUNKTIONALISIERTEN ALKENEN
2.1 5-EXO-FN'G-CYCLISIERUNGEN 13
2.1.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFEN
(S)
37 UND
(S)
38 13
2.1.2 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN DEN 4-SUBSTITUIERTEN 6-PHENYL-5-HEXENYL-
17
CARBAMATEN (S)-37 UND
(S)
38
2.1.2.1 MECHANISTISCHE BETRACHTUNG DES 5-EXO-/N'G-RINGSCHLUSSES 18
2.1.2.2 EINFLUSS DES VORHANDENEN ALLYLISCHEN STEREOZENTRUMS 19
2.1.2.3 MECHANISTISCHE BETRACHTUNG DER ABFANGEXPERIMENTE MIT
ELEKTROPHILEN 22
2.2 6- ?XO-/N'G-CYCLISIERUNGEN 25
2.2.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE
RAC
66 25
2.2.2 CYCLISIERUNGSVERSUCH AN EINEM 5-SUBSTITUIERTEN
7-PHENYL-6-HEPTENYL- 25
CARBAMAT
RAC
66
2.3 FAZIT
3 UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOSELEKTIVEN INTRAMOLEKULAREN 27
CARBOLITHIIERUNG VON FUNKTIONALISIERTEN ALKINEN
3.1 ALKINE MIT TERMINALER PHENYLGRUPPE 29
3.1.1
5-EXO
D/G-CYCLISIERUNGEN 29
3.1.1.1 UNTERSUCHUNGEN AM UNFUNKTIONALISIERTEN
6-PHENYL-5-HEXINYLCARBAMAT 73 29
3.1.1.1.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE 73 29
3.1.1.1.2 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AM 6-PHENYL-5-HEXINYLCARBAMAT 73 30
3.1.1.1.3 FAZIT
32
3.1.1.2 UNTERSUCHUNGEN AM 4-AMINO-6-PHENYL-5-HEXINYLCARBAMAT ()-84 34
3.1.1.2.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE (S)-84 34
3.1.1.2.2 CYCLISIERUNGSVERSUCH AM 4-AMINO-6-PHENYL-5-HEXINYLCARBAMAT 84
36
3.1.1.2.3 FAZIT
37
3.1.1.3 UNTERSUCHUNGEN AN DEN 4-HYDROXY-6-PHENYL-5-HEXINYLCARBAMATEN 85,
86 37
UND 52
3.1.1.3.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFEN 85, 86 UND 52 37
3 1 1 3.2 BESTIMMUNG DER ABSOLUTKONFIGURATION UND DES ENANTIOMEREN- 41
VERHAELTNISSES VON (S)-97 UND
(R)
97
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/956564771
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.1.1.3.3 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN DEN 4-HYDROXY-6-PHENYL-5-HEXINYL-
CARBAMATEN RAC
85, (S)-86, (/?)-86 UND
(S)-52
3.1.1.3.4 DISKUSSION DES EINFLUSSES DES VORHANDENEN STEREO ZENTRUMS:
UNTERSUCHUNGEN AN (5)-52,
RAC
86 UND
RAC
52
3.1.1.3.5 MECHANISTISCHE BETRACHTUNG DES 5-EXO-^/G-RINGSCHLUSSES
3.1.1.3.6 ABFANGEXPERIMENTE MIT ELEKTROPHILEN
3.1.1.3.7 VERGLEICHENDE UEBERSICHT DER CHARAKTERISTISCHEN
SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN DER CYCLISIERUNGSPRODUKTE
3.1.1.3.8 VERSUCHE ZUR DECARBAMOYLIERUNG DES CYCLISIERUNGSPRODUKTES
CFS-102
- EIN SELTENER FALL VON /Z-ENANTIOMERIE
3.1.1.3.9 FAZIT
3.1.1.4 UNTERSUCHUNGEN AM 4,4-DISUBSTITUIERTEN
6-PHENYL-5-HEXINYLCARBAMAT 87
3.1.1.4.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE 87
3.1.1.4.2 CYCLISIERUNGSVERSUCH AM 4,4-DISUBSTITUIERTEN
6-PHENYL-5-HEXINYL-
CARBAMAT 87
3.1.1.5 UNTERSUCHUNGEN AN DEN 4-ALKYLIDEN-6-PHENYL-5-HEXINYLCARBAMATEN
129
UND 131
3.1.1.5.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUEFEN 129, 130 UND 131
3.1.1.5.2 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN DEN 4-ALKYLIDEN-6-PHENYL-5-HEXINYL-
CARBAMATEN 129 UND 131
3.1.1.6 ORIENTIERENDE UNTERSUCHUNG ZUR (9-HETEROCYCLENSYNTHESE
3.1.1.6.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE 134
'1.1.6.2 CYCLISIERUNGSVERSUCH AM ALKINYLETHER 134
3.1.2 4-T\YO-R//-CYCLISIERUNGEN
3.1.2.1 UNTERSUCHUNGEN AM 3-AMINO-5-PHENYL-4-PENTINYLCARBAMAT (S 143
3.1.2.1.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE (5)-143
3.1.2.1.2 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AM 3-AMINO-5-PHENYL-4-PENTINYLCARBAMAT
( 0-143
3.1.3 6-E.VO-(%-C CLISIERUNGEN
-
1
YY
L YY L UNTERSUCHUNGEN AM 5-HYDROXY-7-PHENYL-6-HEPTINYLCARBAMAT
RAC
65
3.1.3.1.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE RAC-65
3.1 J .
1.2 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AM 5-HYDROXY-7-PHENY!-6-HEPTINYLCARBAMAT
RAC
65
3.1.4 FAZIT
3.2 ALKINE MIT TERMINALER TRIMETHYLSILYLGRUPPE
.'.
2
.
1 UNTERSUCHUNGEN AM 4-AMINO-6-TRIMETHYLSILYL-5-HEXINYLCARBAMAT (5)-156
3.2.1 1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE (S)-156
'.2.1.2 CYCLISIERUNGSVERSUCH AM
4-AMINO-6-TRIMETHYLSILYL-5-HEXINYLCARBAMAT
(5)-156
43
48
49
51
52
54
58
58
58
59
60
61
62
64
65
66
67
67
67
69
70
70
70
71
71
72
73
73
74
INHALTSVERZEICHNIS
III
3.2.1.3 MECHANISTISCHE BETRACHTUNG DER DOMINO-CYCLISIERUNGS/UMLAGERUNGS-
76
SEQUENZ
3.2.2 UNTERSUCHUNGEN AM 4-HYDROXY-6-TRIMETHYLSILYL-5-HEXINYLCARBAMAT
(.S)-157 77
3.2.2.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE
(S)-\51
77
3.2.2.2 BESTIMMUNG DES ENANTIOMERENVERHAELTNISSES VON (S)-163 78
3.2.2.3 CYCLISIERUNGSVERSUCH AM
4-HYDROXY-6-TRIMETHYLSILYL-5-HEXINYLCARBAMAT 79
(5)-157
3.2.2.4 MECHANISTISCHE BETRACHTUNG DER DOMINO-CYCLISIERUNGS/UMLAGERUNGS/
80
SILYL-WANDERUNGS-SEQUENZ
3.2.3 FAZIT 82
3.3 ALKINE MIT TERMINALER/ERZ-BUTYLGRUPPE 82
3.3.1 UNTERSUCHUNGEN AM 4-HYDROXY-6-/ER/-BUTYL-5-HEXINYLCARBAMAT RAC-173
83
3.3.1.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE RAC-173 83
3.3.1.2 CYCLISIERUNGSVERSUCH AM 4-HYDROXY-6-/ER/-BUTYL-5-HEXINYLCARBAMAT
83
RAC-173
3.4 FAZIT
84
4 UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOSELEKTIVEN INTRAMOLEKULAREN 85
CARBOLITH1IERUNG VON FUNKTIONAL1SIERTEN 1,3-ALKADIENEN
4.1 5-CXO-/R/G-CYCLISIERUNGEN 86
4.1.1 UNTERSUCHUNGEN AN DEN 4-AMINO-8-PHENYL-5,7-OCTADIENYLCARBAMATCN 86
(5)-177A UND (S)-177B
4.1.1.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFEN (S)-177A UND (S)-177B 86
4.1.1.2 CVCLISIERUNGSVERSUCHE AN DEN 4-AMINO-8-PHENYL-5,7-OCTADIENYL- 88
CARBAMATEN (5)-177A UND (S3-177B
4.1.1.3 MECHANISTISCHE BETRACHTUNG DES KONJUGATEN
5-T\VO-/R/G-RINGSCHLUSSES 90
4.1.2 FAZIT
5
UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOSELEKTIVEN INTRAMOLEKULAREN 93
CARBOLITHIIERUNG VON FUNKTIONALISIERTEN
1-ALKEN-3-INEN
5.1 5-CXO-/R/G-CYCLISIERUNGEN 94
5.1.1 UNTERSUCHUNGEN AM 4-AMINO-8-PHENYL-5-OCTEN-7-INYLCARBAMAT (S)-190
94
5.1.1.1 SYNTHESE DER CYCLISIERUNGSVORSTUFE (5 190 94
5.
1.1.2 CVCLISIERUNGSVERSUCH AM 4-AMINO-8-PHENYL-5-OCTEN-7-INYLCARBAMAT 95
(S)
190
5.1.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE UND CYCLISIERUNG DES
4-HYDROXY-8-PHENYL-5-OCTEN-7- 97
INYLCARBAMATES RAC-191
. , YY YY . 98
5.1.J FAZIT
6 ZUSAMMENFASSUNG
100
IV
INHALTSVERZEICHNIS
EXPERIMENTELLER TEIL
1
VORBEMERKUNGEN
105
2
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN
109
2.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR O-DESILYLIERUNG NACH COREY (AAV-1)
109
2.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR CARBAMOYLIERUNG PRIMAERER ALKOHOLE
109
(AAV-2)
2.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR SWERN-OXIDATION PRIMAERER ALKOHOLE
110
(AAV-3)
2.4 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR WITTIG-OLEFINIERUNG VON A-CHIRALEN
110
ALDEHYDEN NACH DER FLTJER-VARIANTE (AAV-4)
2.5 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR ANIONISCHEN CYCLOCARBOLITHIIERUNG
110
(AAV-5)
2.5.1 VARIANTE A: OHNE VORKOMPLEXIERUNG VON SEOBULI 110
2.5.2 VARIANTE B: MIT VORKOMPLEXIERUNG VON SEC-BULI 111
2.6 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HYDRIERUNG VON ALKINEN NACH 111
I.INDLAR (AAV-6)
2.7 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR COREY-FUCHS-FORMYL-ETHINYLIERUNGS-
112
REAKTIONSSEQUENZ (AAV-7)
2.7.1 SCHRITT A: DARSTELLUNG VON DIBROMOLEFMEN 112
2.7.2 SCHRITT B: DARSTELLUNG VON ALKINEN 112
2.8 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR SONOGASHIRA-SP-SP
2-KREUZKUPPLUNG 112
(AAV-8)
2.9 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR ADDITION VON LITHIUMACETYLIDEN AN
113
ALDEHYDE (AAV-9)
2.10 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN ZUR OXIDATION SEKUNDAERER ALKINOLE
113
(AAV-10)
2.10.1 METHODE A: PCC-OXIDATION 113
2.10.2 METHODE B: MANGAN(IV)-OXID-OXIDATION 113
2.11 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR WITTIG-OLEFINIERUNG VON KETONEN
114
(AAV-11)
2.12 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR ALPINE-BORANE-REDUKTION VON 114
ALKINONEN NACH BROWN (AAV-12)
2.13 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR MOSHER-VERESTERUNG SEKUNDAERER 115
ALKOHOLE (AAV-13)
INHALTSVERZEICHNIS
V
2.14 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR O-SILYLIERUNG SEKUNDAERER ALKOHOLE
115
(AAV-14)
3 UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOSELEKTIVEN INTRAMOLEKULAREN 116
CARBOLITH1IERUNG VON FUNKTIONALISIERTEN ALKENEN
3.1 (5-EXO-FR7G)-CYCLOCARBOLITHIIERUNGEN 116
3.1.1 DARSTELLUNG VON (-)-(45',5Z)-[4-(V,A
R-DIBENZYLAMINO)-6-PHENYL-5- 116
HEXENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((5)-37)
3.1.2 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN (-)-(45',5'Z)-[4-(A
;,V-DIBENZYLAMINO)-6-PHENYL 124
5-HEXENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
((S)-37)
3.1.3 DARSTELLUNG VON
(-)-(4S,5Z)-[4-(/ER/-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-6-PHENYL-5- 126
HEXENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((S)-38)
3.1.4 CYCLISIERUNGSVERSUCH AN
(-)-(45,5Z)-[4-(/ERR-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-6- 128
PHENYL-5-HEXENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
((.S 38)
3.2 VERSUCHE ZUR (6-EXUE-/R/G)-CYCLOCARBOLITHIIERUNG 129
3.2.1 DARSTELLUNG VON
RAC-(Z)-[5-(/C77-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-7-PHENYL-6- 129
HEPTENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-66)
3.2.2 CYCLISIERUNGSVERSUCH AN
RAC-(Z)-[5-(/E/7-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-7-PHENYL-6- 130
HEPTENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (RAC-66)
4 UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOSELEKTIVEN INTRAMOLEKULAREN 13 1
CARBOLITHIIERUNG VON FUNKTIONALISIERTEN ALKINEN
4.1 (5-EXO-%)-CYCLOCARBOLITHIIERUNGEN - TERMINALE PHENYL-SUBSTITUTION
131
4.1.1 DARSTELLUNG VON
(6-PHENYL-5-HEXINYL)-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3- 131
CARBOXYLAT (73)
4.1.2 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN
(6-PHENYL-5-HEXINYL)-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3- 134
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (73)
4.1.3 DARSTELLUNG VON
(-)-(S)-[4-(V,V-DIBENZYLAMINO)-6-PHENYL-5-HEXINYL]- 135
2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((S)-84)
4.1.4 CYCLISIERUNGSVERSUCH AN (-)-(5)-[4-(V,V-DIBENZYLAMINO)-6-PHENYL-5-
143
HEXINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((5)-84)
4.1.5 DARSTELLUNG VON 0-GESCHUETZTEN
4-HYDROXY-6-PHENYL-5-HEXINYLCARBAMATEN 144
4.1.5.1 DARSTELLUNG VON RAC-(4-BENZYLOXY-6-PHENYL-5-HEXINYL)-2,2,4,4-
144
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (RAC-85)
4.1.5.2 DARSTELLUNG VON VERSCHIEDENEN [6-PHENYL-4-(TRIPHENYLMETHOXY)-5-
146
HEXINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLATEN (86)
4.1.5.3 DARSTELLUNG VON VERSCHIEDENEN
[4-(/ER/-BUTYIDIPHENYLSILYLOXY)-6-PHENYL- 151
5-HEXINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLATEN (52)
VI
INHALTSVERZEICHNIS
4.1.5.4 BESTIMMUNG DES ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES VON
(-)-(/?)-(4-HYDROXY-6- 153
PHENYL-5-HEXINYL)-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
((/?)-97)
4.1.5.5 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN VERSCHIEDENEN
[6-PHENYL-4-(TRIPHENYLMETHOXY)- 155
5- HEXINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLATEN (86)
4.1.5.6 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN VERSCHIEDENEN
[4-(/ER/-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)- 158
6- PHENYL-5-HEXINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLATEN
(52)
4.1.5.7 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN
(-)-(S)-[6-PHENYL-4-(TRIPHENYLMETHOXY)-5- 162
HEXINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((5)-86)
ABFANGREAKTIONEN MIT VERSCHIEDENEN ELEKTROPHILEN
4.1.6 DARSTELLUNG VON
RAC-[4-(/CR/-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-6-PHENYL-5-HEXINYL]-A
R- 164
[(2-/T77-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)ETHYL]-A'-ISOPROPYLCARBAMAT (RAC-115)
4.1.7 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN
RAC-[4-(/ER/-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-6-PHENYL-5- 168
HEXINYL]-A-[(2-/CR/-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)ETHYL]-A-ISOPROPYLCARBAMAT
(RAC-115)
4.1.8 DARSTELLUNG VON
[4,4-(L,2-ETHANDIYLDIOXY)-6-PHENYL-5-HEXINYL]-2,2,4,4- 169
TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (87)
4.1.9 CYCLISIERUNGSVERSUCH AN
[4,4-(L,2-ETHANDIYLDIOXY)-6-PHENYL-5-HEXINYL]- 170
2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (87)
4.1.10 SYNTHESE VON UND UNTERSUCHUNGEN AN
4-ALKYLIDEN-6-PHENYL-5-HEXINYL- 171
CARBAMATEN
4.1.11 DARSTELLUNG VON
3-(2-PHENYLETHINYLOXY)PROPYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1.3- 176
OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (134)
4.1.12 CYCLISIERUNGSVERSUCH AN
3-(2-PHENYLETHINYLOXY)PROPYL-2,2,4,4-TETRAMETHYL- 178
1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (134)
4.2 VERSUCHE ZUR (4-EXO-R//G)-CYCLOCARBOLITHIIERUNG - TERMINALE PHENYL-
179
SUBSTITUTION
4.2.1 DARSTELLUNG VON (-)-(5)-[3-(VV,A
;-DIBENZYLAMINO)-5-PHENYL-4-PENTINYL]- 179
2.2.4.4- TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((S)-143)
4.2.2 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN
(-)-(S)-[3-(AAV-DIBENZYLAMINO)-5-PHENYL-4- 186
PENTINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT((S)-143)
4.3 VERSUCHE ZUR (6-EXO-D/G)-CYCLOCARBOLITHIIERUNG - TERMINALE PHENYL-
187
SUBSTITUTION
4.A.L DARSTELLUNG VON
RAE-[5-(/ER/-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-7-PHENYL-6-HEPTINYL]- 187
2.2.4.4- TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (RAC-65)
4.A.2 CYCLISIERUNGSVERSUCHE MIT
RAC-[5-(/E/-/-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-7-PHENYL-6- 189
HEPTINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT (RAC-65)
INHALTSVERZEICHNIS
VII
4.4 (5-EXO-OE%)-CYCLOCARBOLITHIIERUNGEN - TERMINALE TMS-SUBSTITUTION 190
4.4.1 DARSTELLUNG VON
(-)-(S)-[4-(ZV,IV-DIBENZYLAMINO)-6-TRIMETHYLSILYL-5- 190
HEXINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((,S)-156)
4.4.2 CYCLISIERUNGSVERSUCH AN
(-)-(S)-[4-(V,A/-DIBENZYLAMINO)-6-TRIMETHYLSILYL-5- 192
HEXINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((S)-156)
4.4.3 DARSTELLUNG VON
(-)-(5)-[4-(/ERZ-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-6-TRIMETHYLSILYL-5- 194
HEXINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((,S)-157)
4.4.4 BESTIMMUNG DES ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES VON (-)-(.S)-(4-HYDROXY-6-
198
TRIMETHYLSILYL-5-HEXINYL)-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
M
163)
4.4.5 CYCLISIERUNGSVERSUCH AN
(-)-(S)-[4-(/E/7-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-6-TRIMETHYL- 200
SILYL-5-HEXINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
((5)-157)
4.5 VERSUCHE ZUR (5-EXO-%)-CYCLOCARBOLITHIIERUNG - TERMINALE
TERT-BUTYL- 202
SUBSTITUTION
4.5.1 DARSTELLUNG VON
RAC-[4-(/ER/-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-7.7-DIMCTHYL-5-OCTINYLL- 202
2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(/Y/C-173)
4.5.2 CYCLISIERUNGSVERSUCH AN /M-[4-(/ER/-BUT\ IDIPHENV LSILYLOXV
J-7,7-DIMETHYL-5- 204
OCTINYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT {NIE-173)
5 UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOSELEKTIVEN INTRAMOLEKULAREN 205
CARBOLITHIIERUNG VON FUNKTIONALISIERTEN 1,3-ALKADIENEN
5.1 (5-EXO-/NG)-CYCLOCARBOLITHIIERUNGEN 205
5.1.1 DARSTELLUNG VON (-)-(4S
,,5Z,7)-[4-(JV,AR-DIBENZYLAMINO)-8-PHENYI-5,7- 205
OCTADIENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((.S)-177A)
5.1.2 DARSTELLUNG VON
(-)-(45,5,7)-[4-(ACV-DIBENZYLAMINO)-8-PHENYL-5,7- 209
OCTADIENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXY!AT ((5')-177B)
5.1.3 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN
(~)-(S)-[4-(N,N-D\BENZYTEM\NO)-%-PHENY\-5,L- 212
OCTADIENYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(5)-177A/(5)-177B
6 UNTERSUCHUNGEN ZUR STEREOSELEKTIVEN INTRAMOLEKULAREN 215
CARBOLITHIIERUNG VON FUNKTIONALISIERTEN 1-ALKEN-3-INEN
6.1 (5- ?XO-/RZG)-CYCLOCARBOLITHIIERUNGEN 215
6.1.1 DARSTELLUNG VON (-)-(S,)-[4-(V,A
R-DIBENZYLAMINO)-8-PHENYL-5-OCTEN-7- 215
INYL]-2.2,4,4-TETRAMETHYL-1.3-OXAZOIIDIN-3-CARBOXYIAT ((S)-190)
6.1.2 CYCLISIERUNGSVERSUCHE AN (-)-(4S,5)-[4-(A,A
?-DIBENZYLAMINO)-8-PHENYL-5- 220
OCTEN-7-INYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT ((A 190)
6.1.3 DARSTELLUNG VON
RAC-()-[4-(/ERF-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-8-PHENYI-5-OCTEN-7- 223
INYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT {RAC-191)
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
6.1.4 CYCLISIERUNGSVERSUCH AN
RAC-( [4-(/ER/-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-8-PHENYL-5- 226
OCTEN-7-INYL]-2,2,4,4-TETRAMETHYL-L,3-OXAZOLIDIN-3-CARBOXYLAT
(RAC-191)
7 ANHANG 227
8 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 9^7 |
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| spellingShingle | Oestreich, Martin 1971- (-)-Spartein-vermittelte stereoselektive intramolekulare Carbolithiierung von in Allyl- oder Propargyl-Stellung funktionalisierten Mehrfachbindungssystemen Mehrfachbindung - Funktionelle Gruppe - Sterische Hinderung - Lithiierung - Intramolekulare Reaktion - Stereoselektive Reaktion Stereoselektive Reaktion (DE-588)4132164-9 gnd Funktionelle Gruppe (DE-588)4155684-7 gnd Intramolekulare Reaktion (DE-588)4162173-6 gnd Mehrfachbindung (DE-588)4317639-2 gnd Lithiierung (DE-588)4326891-2 gnd Sterische Hinderung (DE-588)4183133-0 gnd |
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