Trans-1,2-cyclopentanverbrückte Chelatphosphane für die enantioselektive Katalyse:
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
VII
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
2
ZIELSETZUNG
6
3
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
UND
KOMPLEXE
9
3.1
VORBEMERKUNG
9
3.2
DARSTELLUNG
DER
CHLORPHOSPHANE
10
3.2.1
TRANS-1
,2-BIS(DICHLORPHOSPHANYL)CYCLOPENTAN
RAC-8
10
3.2.2
ENANTIOMERENREINES
(1S,2S)-1,2-BIS(DICHLOR
PHOSPHANYL)CYCLOPENTAN
(S,S)-8
12
3.2.2.1
VORBEMERKUNGEN
12
3.2.2.2
[(1
S,2S)-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL]BISPHOSPHONIGE
SAEURE
(S,S)-10
14
3.2.2.3
(1
S,2S)-1,2-BIS(DICHLORPHOSPHANYL)CYCLOPENTAN
(S,S)-8
15
3.2.3
1
,2-BIS(DICHLORPHOSPHANYL)BENZOL
13
16
3.3
DARSTELLUNG
DES
CHIRALEN
OCTAALDEHYDS
15
18
3.3.1
EINFUEHRUNG
18
3.3.2
DARSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DES
OCTAACETALS
14
19
3.3.3
DARSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DES
OCTAALDEHYDS
15
21
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
3.4
DARSTELLUNG
UND
UNTERSUCHUNG
DES
ACHIRALEN
1
,2-PHENYLENVERBRUECKTEN
OCTAALDEHYDS
19
24
3.5
DARSTELLUNG
DER
ORTFIO-TETRAALDEHYDE
17
UND
21
26
3.5.1
EINFUEHRUNG
26
3.5.2
TRANS-1,2-BIS{DI[2'-(DIMETHOXYMETHYL)PHENYL]
PHOSPHANYL}CYCLOPENTAN
16
26
3.5.3
KRISTALLSTRUKTUR
VON
(1
S,2S)-BIS{DI[2'-(DIMETHOXY
METHYL)PHENYL]PHOSPHANYL}CYCLOPENTAN
16
28
3.5.4
(1
S,2S)-1,2-BIS[DI(2'-FORMYLPHENYL)PHOSPHANYL]
CYCLOPENTAN
17
30
3.5.5
KRISTALLSTRUKTUR
VON
(1
S,2S)-1,2-BIS[DI(2'-FORMYL
PHENYL)PHOSPHANYL]CYCLOPENTAN
17
34
3.5.6
1,2-BIS[DI(2'-FORMYLPHENYL)PHOSPHANYL]BENZOL
19
36
3.5.7
KRISTALLSTRUKTUR
VON
1
,2-BIS[DI(2'-FORMYLPHENYL)
PHOSPHANYL]BENZOL
19
37
3.5.8
KOMPLEXCHEMIE
DES
TETRAACETALS
16
UND
DES
TETRAALDEHYDS
17
38
3.6
DARSTELLUNG
DER
OCTAIMIN-LIGANDEN
22,
23,
24,
25
UND
28
40
3.6.1
HYDRIERUNG
DER
IMINFUNKTIONEN
DES
LIGANDEN
22
ZU
(1
S,2S)-1,2-BIS{DI[3',5'-DI(N-METHYLEN-(S)-VALINOL)
PHENYL]PHOSPHANYL}CYCLOPENTAN
30
44
INHALTSVERZEICHNIS
IX
3.7
DARSTELLUNG
DER
TETRAIMIN-LIGANDEN
26,
27
UND
29
45
3.8
DARSTELLUNG
DES
OCTABORNEOL-LIGANDEN
(1
S,2S)
L^-BISFDISS'.S
'
-BISFBORNEOXYMETHYOPHENYL]
PHOSPHANYLJCYCLOPENTAN
(S,S)-(-)-31
49
3.8.1
EINFUEHRUNG
49
3.8.2
1
-BROM-3,5-(DIBOMEOXYMETHYL)BENZOL
2
50
3.8.3
(1
S,2S)-1
^-BISFDISS'.S'-BIS^OMEOXYMETHYL)
PHENYL]PHOSPHANYL}CYCLOPENTAN
(S,S)-(-)-31
52
3.8.4
DIASTEREOMERE
UND
TRENNUNGSVERSUCHE
54
3.8.5
SYNTHESE
UND
UNTERSUCHUNG
DES
NICKELBROMID
KOMPLEXES
32
DES
LIGANDEN
31
55
3.8.6
RHODIUMKOMPLEXE
DES
LIGANDEN
31
56
3.9
WASSERLOESLICHE
LIGANDEN
59
3.9.1
EINFUEHRUNG
59
3.9.2
(1
S,2S)-1,2-BIS(DIHYDROXYMETHYL)PHOSPHANYL
CYCLOPENTAN
34
60
3.9.3
SULFITADDUKT
DES
OCTAALDEHYDS
ALS
WASSERLOESLICHER
LIGAND
35
61
4
KATALYSEN
64
4.1
ALLYLIERUNG
VON
1,5-DIMETHYLBARBITURSAEURE
64
4.1.1
ALLGEMEINES
64
4.1.2
DURCHFUEHRUNG
UND
ERGEBNISSE
67
X
INHALTSVERZEICHNIS
4.1.3
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
68
4.2
HYDRIERUNG
VON
A-ACETAMINOZIMTSAEURE
AAZ
70
4.2.1
EINFUEHRUNG
70
4.2.2
DURCHFUEHRUNG
72
4.2.3
ERGEBNISSE
73
4.3
HYDRIERUNG
VON
AAZ
IN
WAESSRIGEN
UND
ZWEIPHASIGEN
SYSTEMEN
75
4.3.1
ALLGEMEINES
75
4.3.2
HYDRIERUNG
IN
WAESSRIGER
PHASE
76
4.3.3
HYDRIERUNG
IM
ZWEIPHASIGEN
SYSTEM
77
4.3.3.1
BESCHREIBUNG
DES
VERFAHRENS
TJ
4.3.3.2
VORVERSUCHE
79
4.3.3.3
ERGEBNISSE
81
4.3.3.4
BEWERTUNG
83
4.4
ENANTIOSELEKTIVE
HYDROSILYLIERUNG
VON
ACETOPHENON
84
4.4.1
EINFUEHRUNG
84
4.4.2
DURCHFUEHRUNG
UND
ERGEBNISSE
85
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
88
5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSBEDINGUNGEN
88
5.2
ANALYTIK
89
INHALTSVERZEICHNIS
XI
5.3
VORSTUFEN
DER
LIGANDEN
92
5.3.1
BROMAROMATEN
92
5.3.1.1
1-BROM-3,5-BIS(BROMMETHYL)BENZOL
1
92
5.3.1.2
(-)-3,5-BIS(BORNEOXYMETHYL)BROMBENZOL
2
93
5.3.1.3
5-BROMISOPHTHALSAEUREDIMETHYLESTER
3
94
5.3.1.4
1
-BROM-3,5-DI(HYDROXYMETHYL)BENZOL
4
95
5.3.1.5
5-BROMISOPHTHALDIALDEHYD
5
96
5.3.1.6
1
-BROM-3,5-BIS(DIMETHOXYMETHYL)BENZOL
6
97
5.3.1.7
2-DIMETHOXYMETHYLBROMBENZOL
7
98
5.3.2
CHLORPHOSPHANE
99
5.3.2.1
TRANS-1,2-BIS(DICHLORPHOSPHANYL)CYCLOPENTAN
8
99
5.3.2.2
TETRAISOPROPYL-2,2'-[(1S,2S)-CYCLOPENTAN-1,2-DIYL]BIS
[(4R,5R)-1,3,2-DIOXAPHOSPHOLAN-4,5-DICARBOXYLAT]
(S,S)-(+)-9
100
S.3.2.3
(1
S,2S)-1,2-BIS(HYDROXYPHOSPHANOYL)CYCLOPENTAN
(S,S)-10
101
5.3.2.4
(1S,2S)-1,2-BIS(DICHLORPHOSPHANYL)CYCLOPENTAN
(S,S)-8
AUS(S,S)-10
102
5.3.2.5
(1S,2S)-1,2-BISPHOSPHANYLCYCLOPENTAN
(S,S)-11
103
5.3.2.6
(1S,2S)-1,2-BIS(DICHLORPHOSPHANYL)CYCLOPENTAN
(S,S)-8
AUS(S,S)-11
104
5.3.2.7
1
,2-BISPHOSPHANYLBENZOL
12
105
5.3.2.8
1
,2-BIS(DICHLORPHOSPHANYL)BENZOL
13
106
5.3.3
OCTA-/TETRAACETAL
UND
OCTA-/TETRAALDEHYD
PHOSPHANE
107
5.3.3.1
(1S,2S)-1
^-BISFDIFS'.S'-BISCDIMETHOXYMETHYOPHENYL]
PHOSPHANYLJCYCLOPENTAN
14
107
XII
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.3.2
(1
S,2S)-1
,2-BIS[DI(3\5'-DIFORRNYLPHENYL)PHOSPHANYL]
CYCLOPENTAN
15
108
5.3.3.3
(1
S,2S)-1,2-BIS{DI[2'-(DIMETHOXYMETHYL)PHENYL]
PHOSPHANYLJCYCLOPENTAN
16
110
5.3.3.4
(1
S,2S)-1,2-BIS[DI(2'-FORMYLPHENYL)PHOSPHANYL]
CYCLOPENTAN
17
111
5.3.3.5
1,2-BIS{DI[3',5'-BIS(DIMETHOXYMETHYL)PHENYL]PHOSPHANYL}
BENZOL18
112
5.3.3.6
1
,2-BIS[DI(3',5'-DIFORMYLPHENYL)PHOSPHANYL]BENZOL
19
113
5.3.3.7
1
,2-BIS{DI[2'-(DIMETHOXYMETHYL)PHENYL]PHOSPHANYL}BENZOL
20
114
5.3.3.8
1
,2-BIS[DI(2'-FORMYLPHENYL)PHOSPHANYL]BENZOL
21
115
5.4
LIGANDEN
VOM
OCTA-/TETRAIMIN-TYP
116
5.4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
AAV1
116
5.4.2
1,2-CYCLOPENTANVERBRUECKTE
OCTAIMIN-LIGANDEN
117
5.4.2.1
(1
S,2S)-1,2-BIS{DI[3',5'-DI(N-METHYLIDEN-(S)-VALINOL)
PHENYL]PHOSPHANYL}CYCLOPENTAN
22
117
5.4.2.2
(1
S,2S)-1,2-BIS{DI[3',5'-DI(N-METHYLIDEN-(R)-VALINOL)
PHENYL]PHOSPHANYL}CYCLOPENTAN
23
118
5.4.2.S
(1
S,2S)-1,2-BIS{DI[3\5'-DI(N-METHYLIDEN-(R)-TERMEUCINOL)
PHENYL]PHOSPHANYL}CYCLOPENTAN
24
119
5.4.2.4
(1S,2S)-1,2-BIS{DI[3',5'-DI(N-METHYLIDEN-(R)-(1)-CYCLO
HEXYLETHYLAMIN)PHENYL]PHOSPHANYL}CYCLOPENTAN
25
120
5.4.3
1,2-CYCLOPENTANVERBRUECKTE
TETRAIMIN-LIGANDEN
121
5.4.3.1
(1
S,2S)-1,2-BIS{DI[2'-(N-METHYLIDEN-(S)-VALINOL)PHENYL]
PHOSPHANYLJCYCLOPENTAN
26
121
INHALTSVERZEICHNIS
XIII
5.4.3.2
(1
S,2S)-1,2-BIS{DI[2'4N-METHYLIDEN-(R)-VALINOL)PHENYL]
PHOSPHANYLJCYCLOPENTAN
27
122
5.4.4
1,2-PHENYLENVERBRUECKTE
LIGANDEN
123
5.4.4.1
1
,2-BIS{DI[3',5
,
-DI(N-METHYLIDEN-(S)-VALINOL)PHENYL]
PHOSPHANYLJBENZOL
28
123
5.4.4.2
1
,2-BIS{DI[2'-(N-METHYLIDEN-(S)-VALINOL)PHENYL]
PHOSPHANYL}BENZOL
29
124
5.5
VERSCHIEDENE
LIGANDEN
UND
PRAEPARATE
125
5.5.1
(1
S,2S)-1
^-BISTDISS'.S'-DKN-METHYEN^SJ-VALINOL)
PHENYL]PHOSPHANYL}CYCLOPENTAN
30
125
5.5.2
BORNEOLLIGANDEN
UND
KOMPLEXE
126
5.5.2.1
TRANS-1,2-BIS{DI[3',5'-BIS(BORNEOXYMETHYL)PHENYL]
PHOSPHANYLJCYCLOPENTAN
(S,S)-31/(R,R)-31
126
5.5.2.2
(TRANS-1
,2-BIS{DI[3\5MJIS(BORNEOXYMETHYL)PHENYL]
PHOSPHANYL}CYCLOPENTAN)DIBROMO-NICKEL(LL)
32
128
5.5.2.3
LIGAND
31
AUS
32
129
OE.5.2.4
[RH(COD)31
]PF
6
33
129
5.5.3
(1
S,2S)-1,2-BIS[DI(HYDROXYMETHYL)PHOSPHANYL]
CYCLOPENTAN
34
130
5.5.4
(1
R,2R)-BIS(DIPHENYLPHOSPHANYL)CYCLOPENTAN
(R.R)-DPCP
131
5.6
KATALYSEN
133
5.6.1
NATRIUMSALZ
DER
A-ACETAMINOZIMTSAEURE
NAAAZ
133
5.6.2
RH-KATALYSIERTE
TESTHYDRIERUNG
DER
A-ACETAMINO
ZIMTSAEUREAAZ
133
XIV
INHALTSVEIZEICHNIS
5.6.3
AAZ-HYDRIERUNG
MIT
WASSERLOESLICHEN
KATALYSATOREN
136
5.6.4
AAZ-HYDRIERUNG
IM
ZWEIPHASIGEN
SYSTEM
136
5.6.5
HYDROSILYLIERUNG
VON
ACETOPHENON
138
5.6.6
PD-KATALYSIERTE
ALLYLIERUNG
VON
1
,5-DIMETHYL
BARBITURSAEURE
140
6
ZUSAMMENFASSUNG
143
6.1
ALLGEMEINES
143
6.2
SYNTHESEN
144
6.3
KATALYSEN
146
7
ANHANG
148
7.1
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
148
7.1.1
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(1S,2S)-1,2-BIS{DI[2'
(DIMETHOXYMETHYL)PHENYL]PHOSPHANYL}
CYCLOPENTAN
16
148
7.1.2
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
(1S,2S)-1,2-BIS[DI(2'
FORMYLPHENYL)PHOSPHANYL]CYCLOPENTAN
17
149
7.1.3
ROENTGENSTRUKTURDATEN
VON
1
,2-BIS[DI(2'-FORMYL
PHENYL)PHOSPHANYL]BENZOL
21
150
7.2
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
152 |
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