Oligo(3,4-dialkoxypyrrole): Synthese, Eigenschaften und Struktur
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
THEMENSTELLUNG
5
1.1
EINLEITUNG
.
5
1.1.1
ELEKTRISCH
LEITFAEHIGE
ORGANISCHE
MATERIALIEN
.
6
1.1.2
7
T
-KONJUGIERTE
OLIGOMERE
.
8
1.1.3
IR-DIMERE
.
11
1.1.4
PYRROL.OLIGOPYRROL.POLYPYRROL
.
11
1.2
THEMENSTELLUNG
.
14
1.3
NOMENKLATUR
.
15
2
SYNTHESEMOEGLICHKEITEN
17
2.1
EINLEITUNG
.
17
2.2
SCHUTZGRUPPE
.
23
2.2.1
DIE
TERT-BUTOXYCARBONYL-GRUPPE
(BOC)
.
23
2.2.2
DIE
BENZYLSCHUTZGRUPPE
.
26
2.3
FUNKTIONALISIERUNG
DER
-POSITION
.
28
2.4
KUPPLUNGSREAKTIONEN
.
31
2.4.1
KREUZ-KUPPLUNGSREAKTIONEN
.
31
2.4.2
ULLMANN-KUPPLUNG
.
36
3
DIE
EIGENSCHAFTEN
DER
OLIGOMERE
41
3.1
EINLEITUNG
.
41
2
INHALTSVERZEICHNIS
3.2
OLIGOETHYLENGLYCOLMODIFIZIERTEPYRROLDERIVATE
.
42
3.2.1
DER
BIPYRROLKRONENETHER
.
43
3.2.2
DER
BISPYRRYLPODAND
.
47
3.3
OLIGO(3,4-DIALKOXYTHIOPHEN)
.
50
3.4
OLIGO(3,4-DIALKOXYPYRROLE)
.
53
3.4.1
3,3',3",3"',4,4',4",4'"-OCTAMETHOXY-L,L',L",L'"-TETRABENZYL-2,5':2',
2":5",2"'-QUATERPYRROL-5,5"'-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
.
53
3.4.2
3,3',3",4,4',4"-HEXAMETHOXY-L,L
'
,L
"
-TRIBENZYL-2,2':5',2"-TERPYRROL
(13)
61
3.4.3
3,3',3",4,4',4"-HEXAMETHOXY-2,2':5',2"-TERPYRROL
(52)
.
62
3.4.4
3,3',3",3'",4,4',4",4"'-OCTAMETHOXY-2,5':2',2":5",2'"-QUATERPYRROL
(53)
65
3.5
-PHENYLSUBSTITUIERTE
OLIGOPYRROLE
.
67
3.5.1
EINLEITUNG
.
67
3.5.2
2,5-DIPHENYL-3,4-DIMETHOXYPYRROL
.
68
3.5.3
-PHENYLSUBSTITUIERTE
BIPYRROLE
.
69
3.5.4
DAS
RADIKALKATION
(55)
.
83
3.5.5
DER
TCNQ-KOMPLEX
VON
(50)
.
91
3.5.6
5,5
-DIPHENYL-3,3',3",3
,4,4',4",4'"-OCTAMETHOXY-2,5':2',2":5",2
-
QUATERPYRROL
(54)
.
94
4
DIE
KRISTALLSTRUKTUR
DER
BIPYRROLE
99
4.1
WASSERSTOFFBRUECKEN
-
DAS
STRUKTURBILDENDE
ELEMENT
.
99
4.1.1
EINFUEHRUNG
.
99
4.1.2
5,5
'
-DIPHENYL-3,3
'
,4,4
'
-TETRAKIS(2-METHOXYETHOXY)2,2
'
-BIPYNOL(51)
.
.
100
4.1.3
5,5
'
-DIPHENYL-3,3
'
,4,4
'
-TETRAMETHOXY-2,2
'
-BIPYRROL(50)
.101
4.2
DIE
STRUKTUR
DES
RADIKALKATIONS
.
105
4.2.1
EINFUEHRUNG
.
105
4.2.2
5,5
'
-DIPHENYL-3
3
'
,4,4
'
-TETRAMETHOXYPYNOLYLIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT(55)108
4.3
SCHLUSSBEMERKUNG
ZU
KAPITEL
4
.
111
INHALTSVERZEICHNIS
3
5
ZUSAMMENFASSUNG
113
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
119
6.1
SPEKTROSKOPISCHE
UND
ANALYTISCHE
METHODEN
.119
6.1.1
ANALYTIK
.119
6.1.2
ELEKTROCHEMIE
.120
6.1.3
IN-SITU-ESR-SPEKTROELEKTROCHEMIE
.120
6.2
ARBEITSTECHNIKEN
.
121
6.2.1
REAGENZIEN,
LOESUNGSMITTEL
.
121
6.2.2
SCHUTZGAS
.
121
6.2.3
DREHROHROFEN
.
121
6.3
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.123
6.3.1
ALKYLIERUNGSREAKTIONEN
AM
PYRROLSTICKSTOFF
.
123
6.3.2
PARTIELLE
VERSEIFUNG
DER
PYRROLCARBONSAEUREDIESTER
.124
6.3.3
VOLLSTAENDIGE
VERSEIFUNG
DER
PYRROLCARBONSAEUREESTER
.128
6.3.4
DECARBOXYLIERUNG
DER
PYRROLCARBONSAEUREN
.130
6.3.5
LODINATIVE
DECARBOXYLIERUNG
DER
PYRROLCARBONSAEUREN
.132
6.3.6
DARSTELLUNG
EINES
N-BOC-GESCHUETZTEN
3,4-DIALKOXYPYRROLDERIVATES
.
.
.
142
6.3.7
METALLIERUNGEN
.
143
6.3.8
GEKREUZTE
KUPPLUNGSREAKTIONEN
.
144
6.3.9
ULLMANN-KUPPLUNG
.
153
6.3.10
REDUKTIVE
DEBENZYLIERUNG
.
161
6.3.11
OXIDATION
VON
5,5
'-DIPHENYL-3,
3',4,
4'-TETRAMETHOXY-2,2'-BIPYRROL
.
.
.
166 |
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