Synthese steroidaler 4,6,8(14)-Trien-3-on-Derivate und ihr Einsatz als Fluoreszenzmarker:
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1999
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| Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1999 |
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1
I. INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
1.1 STEROIDE: STRUKTUR 1
1.2 STEROIDE: PHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG 5
1.3 FLUORESZIERENDE TRIEN-3-ON-STEROIDDERIVATE 7
1.4 EINSATZ VON FLUORESZIERENDEN VERBINDUNGEN IN DER
BIOCHEMISCHEN FORSCHUNG 11
2. PROBLEMSTELLUNG 12
3. SYNTHESEN 13
3.1 SYNTHESE VON ERGOSTA-4,6,8(14)-TETRAEN-3-ON 13
3.1.1 DARSTELLUNG VON ERGOSTA-4,7,22-TRIEN-3-ON 13
3.1.2 DARSTELLUNG VON 3-ETHOXYERGOSTA-3,5,7,22-TETRAEN 14
3.1.3 DARSTELLUNG VON ERGOSTA-4,6,8(14),22-TETRAEN-3-ON 15
3.2 SYNTHESE VON 17SS-HYDROXYANDROSTA-4,6,8(14)TRIEN-3-ON 17
3.2.1 DARSTELLUNG VON 3-ACETOXY-17SS-(L-OXOPROPOXY)-ANDROSTA-3,5-DIEN 17
3.2.2 DARSTELLUNG VON 17SS-(L-OXOPROPOXY)-ANDROSTA-4,6-DIEN-3-ON 18
3.2.3 DARSTELLUNG VON 3-METHOXY-17SS-(L-OXOPROPOXY)ANDROSTA-3,5,7-TRIEN
19
3.2.4 DARSTELLUNG VON 17SS-(L-OXOPROPOXY)-ANDROSTA-4,6,8(14)-TRIEN-3-ON
21
3.2.5 DARSTELLUNG VON 17SS-HYDROXYANDROSTA-4,6,8(14)-TRIEN-3-ON 21
3.3 SYNTHESE VON ANDROSTA-4,6,8(14)-TRIEN-3,17-DION 22
3.3.1 DARSTELLUNG VON ANDROSTA-4,6,8(14)-TRIEN-3-ON 23
3.4 SYNTHESE VON PREGNA-4,6,8(14)-TRIEN-3,20-DION 25
3.4.1 DARSTELLUNG VON 3-METHOXYPREGNA-3,5-DIEN 26
3.4.2 DARSTELLUNG VON PREGNA-4,6DIEN-3,20-DION 27
3.4.3 DARSTELLUNG VON 3-METHOXYPREGNA-3,5,7-TRIEN-20-ON 28
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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11
3.4.4 DARSTELLUNG VON PREGNA-4,6,8(14)-TRIEN-3,20-DION 29
3.5 SYNTHESE VON 21-ACETOXY-L 7A-HVDROXYPREGNA-4.6,8( 14)-TRIEN-3.20-
31
DION
3.5.1 DARSTELLUNG VON 21-ACETOXY-17A-HYDROXYPREGNA-4-EN-3,20-DION 31
3.5.2 DARSTELLUNG VON 21 -ACETOXY-3-ETHOXY-L7A-HYDROXYPREGNA-3,5-DIEN-
20-ON 32
3.5.3 DARSTELLUNG VON 21-ACETOXY-17A-HYDROXYPREGNA-4,6-DIEN-3,20-DION 34
3.5.4 DARSTELLUNG VON 21-ACETOXY-17AHYDROXY-3-METHOXYPREGNA-3,5,7-
TRIEN-20-ON 35
3.5.5 DARSTELLUNG VON 21-ACETOXY-17A-HYDROXYPREGNA-4,6,8(14)-TRIEN-
3,20-DION 37
4. BINDUNGSSTUDIEN MIT FLUORESZIERENDEN STEROIDEN 38
4.1 WIRTSSUBSTANZEN FUER STEROIDE 38
4.1.1 PLASMAPROTEINE 38
4.1.1.1 GLOBULINE 39
4.1.1.2 ALBUMIN 40
4.1.2 CYCLODEXTRINE 42
4.1.3 DENDROPHANCHEMIE 44
4.1.3.1 DENDRIMERE 44
4.1.3.2 CYCLOPHANE 45
4.1.3.3 DENDROPHANE 46
4.2 KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN 49
4.2.1 EINFUEHRUNG 49
4.2.2 RELAXATIONSVERFAHREN 50
4.2.3 CHEMISCHE RELAXATION 50
4.2.4 THEORIE DES RELAXATIONSVERFAHRENS 51
4.2.5 MESSMETHODEN 56
4.2.6 ERGEBNISSE DER UNTERSUCHUNGEN 59
4.2.6.1 UNTERSUCHUNGEN AN CYCLODEXTRINEN 59
4.2.6.2 UNTERSUCHUNGEN AN DENDROPHANEN 62
111
4.2.6.3 UNTERSUCHUNGEN AN ALBUMIN 63
5. ZUSAMMENFASSUNG 68
6. EXPERIMENTELLER TEIL 71
6.1 GERAETE 71
6.2 REAGENZIEN 72
6.3 SYNTHESEN 73
7. LITERATUR 91 |
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