Synthese von Naturstoffbausteinen durch rhodiumkatalysierte Hydrocarbonylierung von Homoallylalkoholen und 1,4-Dienen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Dortmund, Univ., Diss., 1998 |
| Beschreibung: | VI, 205 S. graph. Darst. |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG.
!YY EINLEITUNG.
YY YY .
1
2. PROBLEMSTELLUNG.
II. THEORETISCHER TEIL.
1. SYNTHESE DER AUSGANGSSUBSTRATE.
1.1. DARSTELLUNG DER HOMOALLYLALKOHOLE
1.2. DARSTELLUNG DER 1,4-DIENE.
15
15
15
17
2. HYDROCARBONYLIERENDE CYCLISIERUNG DER 1,4-DIENE VIA RHODIUM-KATALYSE
2.1. CYCLISIERUNG ALKENYLSUBSTITUIERTER CYCLOALKENE.
2.1.1. UMSETZUNG VON 1 -(1,1 -DIMETHYLALLYI)-CYCLOPENTEN (69A).
2.1.2. UMSETZUNG VON 1 -(1,1 -DIMETHYLALLYL)-CYCLOHEXEN (69B).
2.1.3. UMSETZUNG VON 1 -(1,1 -DIMETHYLALLYL)-CYCLOHEPTEN (69C).
2.1.4. UMSETZUNG VON 1 -(1,1 -DIMETHYLALLYL)-CYCIOOCTEN (69D).
2.1.5. UMSETZUNG VON 4-(L, 1 -DIMETHYLALLYL)-3,6-DIHYDRO-2//-PYRAN
(69G).
2.1.6. FAZIT DER UMSETZUNGEN ALKENYLSUBSTITUIERTER CYCLOALKEN-SYSTEME IN
DER
HYDROCARBONYLIERENDEN CYCLISIERUNG.
2.2. CYCLISIERUNG EINES ARYLSUBSTITUIERTEN 1,4-DIENS.
2
.
2
.
1
. UMSETZUNG VON (2,2-DIMETHYL-L-METHYLEN-BUT-3-ENYL)-BENZOL
(
69
I).
.20
.20
.20
.22
.25
.27
28
28
30
30
3. HYDROAMINOMETHYLIERUNG VIA RHODIUM-KATALYSE.
3.1. UMSETZUNG ALKENYLSUBSTITUIERTER CYCLOALKENE.
3.2. UMSETZUNG VON (2,2-DIMETHYL-L-METHYLEN-BUT-3-ENYL)-BENZOL (691).
3.3. UMSETZUNG VON L-(L-METHYL-2-METHYLENCYCLOHEXYL)-L-ETHANON (128).
3.4. FAZIT DER HYDROAMINOMETHYLIERUNG VON 1,4-DIENEN UND
NICHTKONJUGIERTEN
ENONEN.
. 35
.35
.38
.40
.42
L
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/956184081
INHALTSVERZEICHNIS
4. UMSETZUNG VON HYDROXYOLEFINEN VIA RHODIUM-KATALYSE.
4,
4.1. ORIENTIERENDE VERSUCHE ZUR BILDUNG VON O-HETEROCYCLEN.
44
4.2. NATURSTOFFE MIT FURAN- UND PYRANEERUEST
. 46
4.2.1. UMSETZUNG VON HOMOALLYLALKOHOLEN MIT QUARTAEREM ZENTRUM IN
C2-PYYSI,IYYYY
47
4.2.2. UMSETZUNG VON HOMOALLYLALKOHOLEN OHNE QUARTAERES ZENTRUM IN
C2-POSITIOYY.51
4.2.2.
1
. UMSETZUNG VON L-FURAN-2-YL-3-BUTEN-L-OL (
160
). _ 51
4
-
2
.
2
.
2
. UMSETZUNG VON L-FURAN-2-YL-3-METHYL-3-BUTEN-L-OL (
165
).
53
4
.
2
.
2
J. UMSETZUNG VON L-(4-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-L-OL (
168
).
55
4.2.2.4. UMSETZUNG VON
RAC-(2S
^J-ALLYM-METHYLTEHAHYDRO^-PY^L^
^(
173
)
57
4.2.3. UMSETZUNG EINES ALLYLALKOHOLS.,.
4.
2
.
3
.
1
. UMSETZUNG VOM L-FURAN-2-YL-2-PROPEN-L-OL (
195
). .
63
4.2.4. FAZIT DER UMSETZUNGEN VON ALLYL- UND HOMOALLYLALKOHOLEN.
65
4.3. NATURSTOFFE MIT CHROMAN- UND ISOCHROMANGERUEST.
4.3.1. UMSETZUNG VON PHENOL- UND BENZYLALKOHOLDERIVATEN VIA
RHODIUM-KATALYSE .66
4.3.
1
.
1
.
UMSETZUNG VON ALLYLPHENOL (206).
4.3.
1
.2. UMSETZUNG VON (2-VINYLPHENYL)-METHANOL (216).
4.3.2.
FAZIT DER UMSETZUNGEN ZU CHROMAN- UND ISOCHROMANGERFLSTEN.
Z
5. UMSETZUNG BIFUNKTIONALISIERTER ALKENE VIA RHODIUM-KATALYSE.
LT
5-1.
UMSETZUNG VON ()-3-HEXEN-L,6-DIOL (224). . '
5.2. UMSETZUNG VON ALLYLGLYCOLAMID
(229) UND 2-ALLYLAMMO-L.ETHANOL (230).
7
5.3. FAZIT DER UMSETZUNGEN BIFUNKTIONALISIERTER ALKENE.
6. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
.81
III. EXPERIMENTELLER TEIL.
1
. ALLGEMEINE ANMERKUNGEN.
1.1. SPEKTROSKOPISCHE UND ANALYTISCHE METHODEN
1
.
2
. ARBEITSMETHODEN.
1.3. AUTOKLAVENVERSUCHE.
YY*1
.92
. 92
.92
.93
.93
1.4.
2
.
2
.
1
.
AUSGANGSMATERIALIEN UND REAGENZIEN.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN.
DARSTELLUNG DER HOMOALLYLALKOHOLE (65).
1
DARSTELLUNG VON PRENYLTRICHLORSILAN (
66
).
2 UMSETZUNG VON PRENYLTRICHLORSILAN (
6
) MIT VERSCHIEDENEN KETONEN UND
ALDEHYDEN (68).
3 DARSTELLUNG VON PRENYLBROMID (67).
4
DARSTELLUNG VON 2,2-DIMETHY|.L-CYCLOPENTAN-3-BUTEYY-L-YYL (
65
A) .
5
DATSTELLUNG VON 2,2-DIMETHYL-L-CYCLYYHEXAN.3-BUTEN-L-OL (
65
B).
6
DARSTELLUNG VON 2,2-DIMETHYL-L.CYCLOHEPTAN-3-BUTEN-L.OL (
65
C).
7
DARSTELLUNG VON 2,2-DIMETHYL-L-CYCLOOCTAN-3-BUTEN-L-OL (
65
D)
8
DARSTELLUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALLYL)-2,4,4.TRIMETHYLCYCLOPENTANOL (
65
E).
9 DARSTELLUNG VON 2-(L,L-DIMETHYLALLYL)-2-HYDROXY-
CYCLOPENTANCARBONSAEUREETHYLESTER (65F)
10 DARSTELLUNG VON
4
-(U-DIMETHYLALLYL)-TETRAHYDROPYRAN
4
-OL (
65
G).
11
DARSTELLUNG VON 2,3,3-TRIMETHYL-4-PENTEN-2-OL (65H).
12
DARSTELLUNG VON
1
-PHENYL
1,
2,2-TRIMETHYL-3-BUTEN-L-OL
(
65
I)
.
13 DARSTELLUNG VON 3,3-DIMETHYL-4-PENTEN-2-ON (
74
)
14 DARSTELLUNG VON
2
-HYDROXY
2
,
3
,
3
-TRIMETHYLPENT
4
-
ENSAEUREMETHYLESTER (65K).
15 DARSTELLUNG VON L-CYCLOHEXYL-^-DIMETHYU-BUTEN-L-OL (
651
).
16 DARSTELLUNG VON
2
,
2
-DIMETHYL-L-(
4
-METHYLCYCLOHEX
3
-ENYL)-
3-BUTEN-L-OL (65M).
17 DARSTELLUNG VON L-FURAN-2-YL-2,2-DIMETHYL-3-BUTEN-L-OL (
65
N).
,.94
.95
.95
.95
.95
.96
.96
.97
.98
.99
100
.
101
.
102
. 103
. 103
. 104
. 104
. 105
. 106
. 107
2
.
2
.
SYNTHESE VON 1,4-DIENEN DURCH ELIMINIERUNG.
18 DARSTELLUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALLYL)-CYCLOPENTEN (69A).
19 DARSTELLUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALLYL)-CYCLOHEXEN (69B).
20 DARSTELLUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALLYL)-CYCLOHEPTEN (69C).
21 DARSTELLUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALLYL)-CYCLOOCTEN (69D).
22
DARSTELLUNG VON L-(U-DIMETHYLALLYL)-3,3,5-TRIMETHYL-L-CYCLOPENTEN/
1 -(1,1 -DIMETHYLALLYL)-2,4,4-TRIMETHYL-1 -CYCLOPENTEN (69E,E').
23 DARSTELLUNG 4-(L,L-DIMETHYLALLYL)-3,6-DIHYDRO-2//-PYRAN (69G).
108
108
109
109
110
111
112
III
INHALTSVERZEICHNIS
24 DARSTELLUNG VON (2,2-DIMETHYL-L-METHYLEN-BUT-3-ENYI)-BENZOL (
691
).
113
2.3. HYDROCARBONYLIERENDE CYCLISIERUNG DER 1,4-DIENE VIA
RHODIYYM-KAEA YSE.
1,4
25-29 UMSETZUNG VON L-(L.L-DIMETHYLALLYL)-CYCLOPENTEN (69A).,
I4
30-33 UMSETZUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALLYL CYCLOHEXEN (
69
B).
U7
34-38 UMSETZUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALLYL)-CYCLOHEPTEN (
69
C). |2|
39-44 UMSETZUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALLYL)-CYCLOOCTEN(
69
D)."'ZL24
45
UMSETZUNG VON
4
-(L,I-DIMETHYIALLYL)
3
,
6
-DIHYDRO
2
//-PYRAN (
69
G)
|28
46-48 UMSETZUNG VON (2,2-DIN,E HYL-L-METHYLEYY-BU -3-ENYL)-BENZOL (
69
I).
,29
2.4.
.132
HYDROAMINOMETHYLIERUNG DER 1,4 DIENE VIA RHODIUM-KATALYSE.
49
UMSETZUNG VON L-(L,L-DIMETHYIALLYL)-CYCLOPENTEN (69A) MIT ISOPROPYL-
AMIN (114A).
.
50, 51 UMSETZUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALIYL CYCLOHEXEN (69B) MIT
ISOPROPYL-
AMIN (114A).
.133
UMSETZUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALLYL)-CYCLOHEPTEN (69C) MIT ISOPROPYL-
AMIN (114A).
R 135
UMSETZUNG VON L-(L,L-DIMETHYLALLYL)-CY
C|YYOCTEN (69D) MIT ISOPROPYL-
AMIN (114A).
TI 136
UMSETZUNG VON L-(I,L-DIMETHYLALLYL)-3,3,5-TRIMETHYL-I-CYCLOPENTEN/
1
-(
1,1
-DIMETHYLALLYI)-2,4,4-TRIMETHYL-L -CYCLOPENTEN
(69E,E') MIT
ISOPROPYLAMIN (114A)
TT .
- UMSETZUNG VON (2,2-D,METHYL-L-METHYLEN-BUT-3-ENYL)-BENZOL (
69
I)
MIT ISOPROPYLAMIN (114A)
.*. J 3G
56,
57
UMSETZUNG VON .-(L-ME,HYL-2-ME,HYLEYYCYCLOHEXYL)-L-E,HANON (
128
) "
MIT ISOPROPYLAMIN (114A) UND W-T'+L-ETHYLPHENYLAMIN (114B).
139
2.5.
UMSETZUNG VON HYDROXYOLEFMEN VIA RHODIUM-KATALYSE.
58
UMSETZUNG VON 2,2-DIMETHYI-3-BUTEN-L-OL (134).
59 UMSETZUNG VON CYCLOHEXYL-3-BUTEN
-1
-OL (136)
60
UMSETZUNG VON 1-PHENYL-L^ WTHYL-3-BUTEN-L-OL (
65
I).
61
UMSETZUNG VON 2-HYDROXY-2,3,3-TRIMETHYLPENT-4-ENSAEUREMETHYL
143
143
144
145
IV
ESTER (65K).
62
154
155
UMSETZUNG VON L-FURAN.2.YL-2,2-DIMETHYL-3-BUTEN-L-OL (65
N).
I48
63,64
UMSETZUNG VON
2
,
2
-DIMETHYM-CYCLOPENTAN
3
-BUTEN-L-OL (
65
A).
149
65-68
UMSETZUNG VON
2
,2-DIMETHYL-L.CYCLYYHEXAN-3-BUTEN-I-OL(6SB).
15
,
69
UMSETZUNG VON 2,2-DIMETHY]-I-CYCLOHEPTAN-3-BUTEN-L-OL (
65
C).
70 UMSETZUNG VON 2,2-DIMETHYI-L-CYCLOOCTAN-3-BUTEN-L-OL (
65
D).
71 UMSETZUNG VON L-(L,L-DIMETHYLA11YL)-2,4,4-TRIMETHYLCYCLOPENTAN-
1-OL(65E).
.157
UMSETZUNG VON 2
-(L,
1
-DIMETHYLALLYL)-2-HYDROXYCYCLOPENTANCARBON-
SAEUREETHYLESTER (65F).
73
UMSETZUNG VON
4
-(L,
1
-DIMETHYLALLYL)-TETRAHYDROPYRAN
4
-OL (
65
G)
74,75
UMSETZUNG VON L-FURAN-2-YL-3-BUTEN-L-OL (
160
)
76-80 UMSETZUNG VON L-FURAN-2-YL-3-METHYI-3-BUTEN-L-OL (
165
).
81-83 UMSETZUNG VON L-(4-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-L-OL (
168
).
84 DARSTELLUNG VON
RAC-(2S* 4S* 2-AILYL-4~METHYLTETRAHYDRO-
2//-PYRAN-2-OL (173).
85-94 UMSETZUNG VON
RAC-(2S*, 4S* 2-ALLYL-4-METHYLTETRAHYDRO-2//-
PYRAN-2-OL (173).
95,96 UMSETZUNG VON L-FURAN-2-YL-2-PROPEN-L-OL (
195
).
160
161
163
165
.167
.169
.173
UMSETZUNG VON PHENOL- UND BENZYLALKOHOLDERIVATEN VIA RHODIUM-KATALYSE. 1
75
97-104 UMSETZUNG VON ALLYLPHENOL (206). J
75
105 DARSTELLUNG VON 2-FORMYL-BENZOESAEUREMETHYLESTER (
218
). ]
75
106 DARSTELLUNG VON METHYL STYROL-2-CARBOXYLAT (219). J
77
107 DARSTELLUNG VON (2-VINYLPHENYL)-METHANOL (216). J
78
108-114 UMSETZUNG VON (2-VINYLPHENYL)-METHANOL (216). J
79
UMSETZUNG BIFUNKTIONALISIERTER ALKENE VIA RHODIUM-KATALYSE
115 DARSTELLUNG VON ()-3-HEXEN-L ,
6
-DIOL (224).
116-119 UMSETZUNG VON ()-3-HEXEN-L,6-DIOL (224).
120
DARSTELLUNG VON N-ALLYLGLYCOLAMID (229).
1
21
DARSTELLUNG VON 2-ALLYLAMINO
-1
-ETHANOL (230).
181
181
182
183
184
INHALTSVERZEICHNIS
122-124 UMSETZUNG VON N-ALLYLGLYCOLAMID (229).184
125 UMSETZUNG VON 2-ALLYLAMINO-1 -ETHANOL (230).186
2.8. OXIDATIONEN MIT SILBER(I)CARBONAT.187
126 OXIDATION VON 6-FURAN-2-YL-TETRAHYDRO-2//-PYRAN-2-OL/2,3,4,5-TETRA-
HYDRO-4-METHYL-[2,2']-BIFURANYL-5-OL (161,162) (
1/1
GEMISCH).187
127 OXIDATION VON 6-FURAN-2-YL-4-METHYLTETRAHYDRO-2//-PYRAN-2-OL
(166). 189
128 OXIDATION VON 6-(4-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2//-PYRAN-2-OL/
5-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYLTETRAHYDROFURAN-2-OL (169,170)
(1/1 GEMISCH).
191
129 OXIDATION VON 2,3,4,5-TETRAHYDRO-[2,2']-BIFURANYL-5-OL (196).193
130 OXIDATION VON 3-METHYL-CHROMAN-2-OL (210).193
131 OXIDATION VON 4-METHYL-3,4-DIHYDRO-///-ISOCHROMEN-3-OL (
220
).194
V.
LITERATUR.
196
VI |
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